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DE69128957T2 - Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfidharzzusammensetzungen mit ausgezeichnetem Haftvermögen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfidharzzusammensetzungen mit ausgezeichnetem Haftvermögen

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DE69128957T2
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DE
Germany
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phenylene
polyarylene sulfide
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Masaru Kubota
Hagime Serizawa
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Polyplastics Co Ltd
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Polyplastics Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02Polythioethers; Polythioether-ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Polyarylensulfidharz-Zusammensetzung mit verbesserter Adhäsion.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren, in dem eine Polyarylensulfidharz-Zusammensetzung, die eine ausgezeichnete Adhäsion zu einem Klebstoff aufweist, durch Mischen eines Polyarylensulfidharzes mit N-[4-(2,3- Epoxypropoxy)-3,5-dimethylbenzyl]acrylamid und/oder N- Diallylaminoepoxypropan, eines Radikalstarters und gegebenenfalls eines Füllstoffs, hergestellt wird.
  • In letzter Zeit ist der Bedarf an einem thermoplastischen Harz, das eine hohe wärmebeständigkeit und chemische Beständigkeit und eine ausgezeichnete Flammverzögerungswirkung aufweist, für die Verwendung bei der Herstellung von Komponenten elektrischer oder elektronischer Vorrichtungen, Automobilteilen und chemischen Instrumenten oder von anderen funktionellen Teilen entstanden.
  • Die durch Polyphenylensulfid repräsentierten Polyarylensulfidharze, die zu den Harzarten gehören, die bereitgestellt wurden, um dieser Nachfrage nachzukommen, sind relativ kostengünstig, wenn man ihre physikalischen Eigenschaften berücksichtigt, so daß die Nachfrage danach zugenommen hat.
  • Obwohl Polyarylensulfidharze sich durch ihre chemische Betändigkeit, Wärmebeständigkeit, Flammverzögerungswirkung und mechanische Festigkeit auszeichnen, weisen sie den Nachteil einer schlechten Adhäsion zu Klebstoffen oder Beschichtungen auf, so daß bei der Herstellung eines Gegenstands, der durch Adhäsivbindung von zwei oder mehr aus einem Polyarylensulfidharz bestehenden Formlingen aneinander die adhäsiv gebundenen Formteile dazu neigen, sich voneinander zu trennen, bzw. so daß eine auf einem Formgegenstand aus dem besagten Harz aufgebrachte Beschichtung zum Abblättern neigt. Dementsprechend ist die Anwendung des Harzes auf solchen Gebieten begrenzt. Auch wenn vorgeschlagen wurde, ein Pfropf- oder Block-Copolymer, das mit dem Polyarylensulfidharz kompatibel ist, dem Polyarylensulfidharz zuzugeben, um die Adhäsion einer Beschichtung oder dgl. zu dem Formgegenstand aus dem Harz zu verbessern (siehe japanische Offenlegungsschrift Nr. 200166/1986), ist eine weitere Verbesserung bei der Adhäsion wünschenswert.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Adhäsion von Folyarylensulfidharzen zu verbessern.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe durch das Beimengen einer Verbindung mit einer besonderen, im Hinblick auf den Klebstoff reaktiven, funktionellen Gruppe auf besondere Weise gelöst werden kann. Man hat somit nun ein Verfahren gefunden, in dem ein Formstoff, der eine ausgezeichnete Adhäsion aufweist und praktisch verwendbar ist, durch Schmelzkneten eines Polyarylensulfidharzes mit N-[4-(2,3-Epoxypropoxy)-3,5- dimethylbenzyl]acrylamid und/oder N-Diallylaminoepoxypropan und einem Radikalstarter hergestellt wird.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung einer Polyarylensulfidharz-Zusammensetzung bereit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in der Wärme mindestens 30 s eine Mischung schmelzknetet, die umfaßt:
  • (A) ein Polyarylensulfidharz mit, auf jeweils 100 Gew.- Teile des Harzes, 0,1 bis 15 Gew.-Teilen von
  • (B) mindestens einer Verbindung unter N-[4-(2,3- Epoxypropoxy)-3,5-dimethylbenzyl] acrylamid und N- Diallylaminoepoxypropan, und 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Komponente (B), eines
  • (C) Radikalstarters
  • Gegebenenfalls enthält die schmelzgeknetete Mischung ferner, auf jeweils 100 Gew.-Teile der Komponente (A), 0 bis 400, vorzugsweise 0 bis 250 Gew.-Teile von
  • (D) einem oder mehreren Füllstoffen, ausgewählt aus faserförmigen, pulverförmigen und flockenförmigen Füllstoffen.
  • Das erfindungsgemäß als Komponente (A) zu verwendende Folyarylensulfidharz ist ein Harz, das hauptsächlich aus sich wiederholenden Einheiten der Formel: -(Ar-S)- (worin Ar eine Arylen-Gruppe ist) aufgebaut ist.
  • Beispiele der Arylen-Gruppe umfassen p-Phenylen-, m- Phenylen-, o-Phenylen- und substituierte Phenylen-Gruppen (worin der Substituent eine Alkyl-Gruppe, vorzugsweise eine mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder eine Phenyl-Gruppe ist), p,p'-Diphenylensulfon-, p,p'-Biphenylen-, p,p'- Diphenylenether-, p,p'-Diphenylencarbonyl- und Naphthalin- Gruppen.
  • Insbesondere verwendet man bevorzugtermaßen ein im wesentlichen lineares Homopolymer, das aus sich wiederholenden p-Phenylensulfid-Einheiten aufgebaut ist.
  • Auch wenn man ein Arylensulfid-Homopolymer, das aus denselben sich wiederholenden Einheiten der zuvor beschriebenen Arylensulfid-Gruppen aufgebaut ist, in der vorliegenden Erfindung verwenden kann, ist es bevorzugt, in manchen Fällen im Hinblick auf die Bearbeitbarkeit der resultierenden Zusammensetzung ein aus einer Vielzahl von sich unterscheidenden wiederholenden Einheiten aufgebautes Copolymer zu verwenden.
  • Das in der vorliegenden Erfindung zu verwendende Copolymer kann irgendein Copolymer sein, das aus zwei oder mehr unterschiedlichen sich wiederholenden Einheiten, ausgewählt aus den zuvor erwähnten Arylensulfid-Einheiten, aufgebaut ist. Vorzugsweise verwendet man ein Copolymer, das p- Phenylensulfid-Einheiten als Hauptbestandteil zusammen mit m- Phenylensulfid-Einheiten umfaßt. Um eine geeignete Wärmebeständigkeit, Formbarkeit und um geeignete mechanische Eigenschaften zu erzielen, verwendet man vorzugsweise ein im wesentlichen lineares Copolymer, das mindestens 60 Mol-%, stärker bevorzugt mindestens 70 Mol-% p-Phenylensulfid- Einheiten umfaßt. Ferner ist es bevorzugt, daß das Copolymer 5 bis 40 Mol-%, stärker bevorzugt 10 bis 25 Mol-% m- Phenylensulfid-Einheiten enthält.
  • Unter solchen Copolymeren ist ein Block-Copolymer (beispielsweise das in der japanische Offenlegungsschrift Nr. 14228/1986 offenbarte) gegenüber statistischen Copolymeren bevorzugt, da das erste gegenüber dem letzteren hinsichtlich der Bearbeitbarkeit, der Wärmebeständigkeit und den mechanischen Eigenschaften überlegen ist.
  • Obwohl das in der vorliegenden Erfindung als Komponente (A) zu verwendende Polyarylensulfidharz entweder ein relativ niedermolekulares lineares Polymer oder ein in seiner Verarbeitbarkeit beim Formen verbessertes Polymer, das durch oxidatives oder thermisches Vernetzen eines solchen relativ niedermolekularen linearen Polymers zur Erhöhung seiner Schmelzviskosität erhalten wird, sein kann, kann es sich auch um ein im wesentlichen lineares hochmolekulares Polymer handeln, das durch Polykondensation eines hauptsächlich ein bifunktionelles Monorner umfassenden Monornerbestandteils hergestellt wird. In vielen Fällen ist das zuletzt erwähnte lineare Polymer dem ersten in Hinsicht auf die physikalischen Eigenschaften des resultierenden Formgegenstands überlegen.
  • Ferner kann man geeigneterweise in der vorliegenden Erfindung ein vernetztes Polyarylensulfidharz, das aus einem Monomer mit mindestens drei funktionellen Gruppen als Teil des Monorner-Bestandteils hergestellt wird, oder einer Mischung des obigen linearen Polymers mit solch einem vernetzten Polyarylensulfidharz sowie den zuvor beschriebenen Polymeren verwenden.
  • Die vorliegende Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (B) N-[4-(2,3-Epoxypropoxy)-3,5- dimethylbenzyl] acrylamid oder N-Diallylaminoepoxypropan oder eine Mischung beider Verbindungen verwendet wird.
  • Die Komponente (B) wird in einer Menge von 0,1 bis 15 Gew.- Teilen, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-Teilen, pro 100 Gew.- Teilen des Polyarylensulfidharzes [Komponente (A)] verwendet. Die Menge der zuzugebenden Komponente (B) variiert in Abhängigkeit von der Beschaffenheit der Komponente (B) und dem Anwendungsgebiet der resultierenden Zusammensetzung. Wenn die Menge zu gering ist, wird sich die Adhäsion kaum verbessern, während bei zu großer Menge die resultierende Zusammensetzung zu Schwierigkeiten beim Formen, Bearbeiten oder zum Ausbluten infolge der zu hohen Schmelzviskosität führen kann.
  • In der vorliegenden Erfindung ist die Zugabe des Radikalstarters (C) als wesentliche Komponente zur wirksamen Verbesserung der Adhäsion der Zusammensetzung notwendig. Auch wenn der Radikalstarter (c) irgendein Radikalstarter, ausgewählt unter Azo- und Peroxid-Startern sein kann, eignet sich auch die Verwendung eines Radikalstarters mit einer relativ hohen Zersetzungstemperatur, d.h. eines Radikalstarters mit einer Einminuten-Halbwerts-Temperatur von 130ºC oder mehr, vorzugsweise 150ºC oder mehr. Obwohl der unter diesem Gesichtspunkt bevorzugte Radikalstarter in Abhängigkeit von der Beschaffenheit der Komponente (B) und den Schmelzknettemperaturen variiert, umfaßt er im allgemeinen 2,5-Dimethylhexan, 2,5-Dihydroperoxid, Di-t- butylperoxid, t-Butylcumylperoxid, 2,5-Dimethyl-2,5-di(t- butylperoxy) hexan, 2,5-Dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy)hexin-3, 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbutan, 2,3-Diethyl-2,3- diphenylbutan, 2,3-Dimethyl-2,3-di(p-methylphenyl)butan und 2,3-Dimethyl-2,3-di(bromphenyl)butan.
  • Der Radikalstarter (C) wird in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die als Komponente (B) verwendete Verbindung eingesetzt. Dies geschieht zur Verbesserung der Adhäsion. Obwohl die Menge des zuzugebenden Radikalstarters in Abhängigkeit von der Beschaffenheit des Starters und dem Anwendungsgebiet der resultierenden Zusammensetzung variiert, ist dessen Verwendung in zu großer Menge ungünstig, da die resultierende Zusammensetzung sich beim Schmelzformen ausdehnen wird und somit Schwierigkeiten entstehen.
  • Obwohl der Füllstoff (D) nicht notwendigerweise eine wesentliche Komponente der vorliegenden Erfindung ist, ist dessen Verwendung bei der Herstellung eines Formgegenstands, der sich durch mechanische Festigkeit, Wärmebeständigkeit, Dimensionsstabilität, elektrische Eigenschaften und andere Leistungsvorteile auszeichnet, bevorzugt. Der Füllstoff (D) kann unter faserförmigen, pulverförmigen und flockenförmigen Füllstoffen in Abhängigkeit von der Aufgabe ausgewählt werden.
  • Der faserförmige Füllstoff kann beispielsweise ein anorganischer faserförmiger Stoff sein, beispielsweise Glasfasern, Asbestfasern, Kohlenstoffasern, Siliciumdioxidfasern, Siliciumdioxid/Aluminiumoxidfasern, Zirkoniumoxidfasern, Bornitridfasern, Siliciumnitridfasern, Borfasern, und Kaliumtitanatfasern, und Fasern aus Metallen wie rostfreiem Stahl, Aluminium, Titan, Kupfer oder Messing. Unter diesen sind Glasfasern und Kohlenstoffasern am typischsten Ferner umfaßt der faserfömige Füllstoff hochschmelzende organische faserförmige Stoffe, beispielsweise Polyarnide, Fluorharze und Acrylharze.
  • Der pulverförmige Füllstoff kann beispielsweise Ruß, Siliciumdioxid, Quarzpulver, Glasperlen, Glaspulver, Silicate wie Calciumsilicat, Aluminiumsilicat, Kaolin, Talk, Ton, Diatomeenerde und Wollastonit; Metalloxide wie Eisenoxid, Titanoxid und Aluminiumoxid; Metallcarbonate wie Calciumcarbonat und Magnesiumcarbonat; Metallsulfate wie Calciumsulfat und Banumsulfat; Siliciumcarbid, Siliciumnitrid, Bornitrid und verschiedene Metallpulver sein.
  • Der flockenförmige Füllstoff kann beispielsweise Glimmer, Glasflocken und verschiedene Metallfolien sein.
  • Die anorganischen Füllstoffe können allein oder als Mischung von zwei oder mehreren verwendet werden. Die gleichzeitige Verwendung eines faserförmigen Füllstoffs, insbesondere Glas oder Kohlenstoffasern, mit einem pulverförmigen oder flockenförmigen Füllstoff, ist bei der Herstellung eines Gegenstands, der sich sowohl durch mechanische Festigkeit und Dimensionsgenauigkeit als auch durch seine elektrische Eigenschaften auszeichnet, besonders wirksam.
  • Die Menge des Füllstoffs, z.B. des anorganischen Füllstoffs, beträgt maximal 400 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teilen des Harzes (A). Wenn die Menge 400 Gew.-Teile übersteigt, wird die resultierende Zusammensetzung eine schlechte Bearbeitbarkeit beim Formen zeigen und der Formgegenstand eine schlechte Zähigkeit aufweisen. Seine Verwendung in einer Menge von 250 Gew.-Teilen oder weniger ist besonders bevorzugt.
  • Auch wenn man die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung nach verschiedenen bekannten Verfahren herstellen kann, muß eine Mischung, die mindestens die Bestandteile (A), (B) und (C) umfaßt, unter Wärme mindestens 30 5 schmelzgeknetet werden. Die Komponente (D) und andere Komponenten kann man entweder in diesem Wärrneschmelzknetschritt zusammen mit den anderen Komponente zugeben oder in anderen Schritten. Beispielsweise kann man die Zusammensetzung durch homogenes Mischen der Komponenten (A), (B), (C) und (D) mit einer Mischmaschine wie einem Trommelmischer oder Henschelmischer und Schmelzkneten der erhaltenen Mischung mit einem Einschnecken- oder Zweischneckenextruder unter Erhalt von Pellets herstellen. Bei der Herstellung ist es bevorzugt, ein Verfahren einzusetzen, das das vorläufige Zubereiten einer Lösung der Bestandteile (B) und (C), die Zugabe dieser Lösung zu der Komponente (A) im pulverförmigen Zustand, das Trocknen der erhaltenen Mischung und das Schmelzkneten der resultierenden Mischung umfaßt. Dieses Verfahren ist besonders wirksam bei der homogenen Dispergierung der Komponente (C), die in einer kleinen Menge gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, um die Adhäsion weiter zu verbessern. Die Komponente (D) kann entweder im Laufe des zuvor beschriebenen Schmelzknetens oder danach zugegeben werden.
  • Man führt das Schmelzkneten vorzugsweise bei einer um 5 bis 100ºC, stärker bevorzugt um 10 bis 60ºC oberhalb des Schmelzpunkts des Harzbestandteils liegenden Temperatur durch. Das Schmelzkneten bei einer zu hohen Temperatur führt zur Zersetzung und abnormalen Reaktionen. Obwohl die Schmelzknetzeit in Abhängigkeit von der Knettemperatur oder der Art oder Menge der Komponenten (B) und (C) variiert, beträgt sie mindestens 30 s und vorzugsweise bis zu 15 min, stärker bevorzugt 1 bis 10 min.
  • Ohne sich an eine Theorie binden zu wollen, gemäß der die Adhäsion eines Polyarylensulfidharzes erfindungsgemäß verbessert wird, ist man der Ansicht, daß das Polyarylensulfidharz durch die Wirkung des Radikalstarters an die Verbindung (B) gebunden wird, wodurch sich die Adhäsion verbessert.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ferner herkömmliche Additive enthalten, soweit deren Verwendung nicht von der Aufgabe der vorliegenden Erfindung wegführt, und Beispiele dafür umfassen Antioxidantien, Wärmestabilisatoren, Schmiermittel, Keimbildner, Ultraviolettabsorber, Färbemittel, Formtrennmittel usw. Ferner kann man eine kleine Menge eines anderen thermoplastischen Harzes zu der Zusammensetzung als Hilfskomponente geben. Diese Additive können entweder während des zuvor beschriebenen Schmelzknetens oder in irgendwelchen anderen Schritten zugegeben werden.
  • Wie zuvor beschrieben, ist die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polyarylensulfidharz-Zusammensetzung in ihrer Adhäsion zu einem Klebstoff, insbesondere zu einem Epoxyklebstoff stark verbessert, ohne daß eine nachteilige Wirkung auf die mechanischen Eigenschaften und das Erscheinungsbild eines aus der Zusammensetzung geformten Gegenstands erzeugt wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun im Detail unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben, auch wenn sie auf diese nicht begrenzt ist.
  • Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4
  • 3 Gew.-Teile N-[4-(2,3-Epoxypropoxy)-3,5- dimethylbenzyl]acrylarnid (AXE) und eine zuvor hergestellte 10%ige Lösung von 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbutan (R-1) in Aceton wurden zu 100 Gew.-Teilen eines Polyphenylensulfid- Polymers (PPS) (Smp.: 285ºC, Viskosität: 500 P, bestimmt bei 310ºC und einer Scherrate von 1200 s&supmin;¹) gegeben. Falls nötig entfernt man das Aceton aus der erhaltenen Mischung, worauf man Glasfasern (geschnittener Strang mit einem Durchmesser von 10 um und einer Länge von 3 mm) zugibt. Die erhaltene Mischung wurde in einem Henschel-Mischer 5 min vorgernischt und mit einem Extruder mit einer Zylindertemperatur von 310ºC (Verweilzeit: etwa 2 min) schmelzgeknetet unter Erhalt von Pellets einer Polyarylensulfidharz-Zusammensetzung mit der in Tabelle 1 genauer angegebenen Formulierung.
  • Man formte die Pellets mit einer Spritzgußvorrichtung bei einer Zylindertemperatur von 310ºC und einer Formtemperatur von 150ºC zu einem Teststück für den ASTM-Zugtest. Dieses Stück wurde dem Zugtest und einem Adhäsionstest unterzogen. Die Haftfestigkeit wurde gemäß dem folgenden Verfahren bestimmt.
  • Das Teststück für den ASTM-Zugtest wurde in Hälften geschnitten. Beide Hälften wurden mit Aceton ausreichend gewaschen und mit einem Epoxyklebstoff (einem Produkt von Konishi K.K., Konishi bond E 30H) mit einer überlappenden Länge von 8 mm miteinander verbunden. Das gebundene Teststtück wurde bei 1 h 120ºC behandelt, um den Klebstoff zu härten und dann in einer Atmosphäre bei 23ºC und 50 % Feuchtigkeit einen Tag stehen gelassen. Danach unterzog man das Teststück dem Zugtest und prüfte die Haftfestigkeit unter Schereinwirkung. Die Resultate sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1
  • Beispiele 7 bis 10 und Vergleichsbeispiel 5
  • Man wiederholte das gleiche Verfahren eines jeden der vorangegangenen Beispiele, abgesehen davon, daß man das PPS- Polymer, AXE und R-1 in einem in Tabelle 2 genauer angegebenen Verhältnis verwendete. Vergleichsbeispiel 5, in dem die Komponente C weggelassen wurde, ist ebenfalls gezeigt.
  • Die Resultate sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2
  • Beispiele 11 bis 16
  • Das gleiche Verfahren der Beispiele 1 oder 4 wurde wiederholt, abgesehen davon, daß man das als Komponente (C) verwendete R-1" durch 2,5-Dimethyl-2,5-di(t- butylperoxy)hexin-3 (R-2), 2,5-Dimethyl-2,5-di(t- butylperoxy)hexan (R-3) oder 2,5-Dirnethylhexan-2,5- dihydroperoxid (R-4) ersetzte.
  • Die Resultate sind in Tabelle 3 angegeben. Tabelle 3
  • Beispiele 17 und 18 und Vergleichsbeispiele 6 bis 9
  • Das gleiche Verfahren eines jeden der vorangegangenen Beispiele wurde wiederholt, abgesehen davon, daß man N- Diallylaminoepooxypropan als Komponente (B) anstelle des "AXE" in einem in Tabelle 4 genauer angegebenen Verhältnis verwendete Die Vergleichsbeispiele 6 bis 9, in denen man Glycidylmethacrylat als die Komponente (B) verwendete, sind ebenfalls gezeigt.
  • Die Resultate sind in Tabelle 4 angegeben. Tabelle 4

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung einer Polyarylensulfidharz- Zusammensetzung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in der Wärme mindestens 30 s eine Mischung schmelzknetet, die umfaßt:
(A) ein Polyarylensulfidharz mit, auf jeweils 100 Gew.- Teile des Harzes, 0,1 bis 15 Gew.-Teilen von
(B) mindestens einer Verbindung unter N-[4-(2,3- Epoxypropoxy)-3,5-dimethylbenzyl] acrylamid und N- Diallylaminoepoxypropan, und 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Komponente (B), eines
(C) Radikalstarters.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die schmelzgeknetete Mischung ferner, auf jeweils 100 Gew.-Teile der Komponente (A), 0 bis 400, vorzugsweise 0 bis 250 Gew.- Teile,
(D) eines oder mehrerer Füllstoffe, ausgewählt aus faserförmigen, pulverförmigen und flockenförmigen Füllstoffen enthält.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, worin die Komponente (D) einen faserförmigen Füllstoff und einen flockenförmigen Füllstoff umfaßt.
4. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, worin die Komponente (A) hauptsächlich aus sich wiederholenden -(Ar-S)- Einheiten aufgebaut ist, worin Ar eine Arylen- Gruppe, ausgewählt aus p-Phenylen-, m-Phenylen-, o- Phenylen-, substituierten Phenylen-Gruppen, worin der Substituent eine Alkyl-Gruppe oder eine Phenyl-Gruppe ist, p,p'-Diphenylensulfon-, p,p'-Biphenylen-, p,p'- Diphenylenether-, p,p'-Diphenylencarbonyl- und Naphthalin-Gruppen ist.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, worin die Komponente (A) ein im wesentlichen lineares Homopolymer ist, das aus sich wiederholenden p-Phenylensulfid-Einheiten aufgebaut ist.
6. Verfahren gemäß Anspruch 4, worin Komponente (A) ein Copolymer ist, das p-Phenylensulfid-Einheiten als Hauptbestandteil und m-Phenylensul fid-Einheiten als Nebenbestandteil umfaßt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, worin die schmelzgenetete Mischung mindestens 60 Mol-%, vorzugsweise mindestens 70 Mol-% p-Phenylensulfid-Einheiten und 5 bis 40 Mol-%, vorzugsweise 10 bis 25 Mol-% m-Phenylensulfid-Einheiten umfaßt.
8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Komponente (A) ein Polyarylensulfidharz umfaßt, das aus einem Monomer mit mindestens 3 funktionellen Gruppe pro Molekül erhalten wurde.
9. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, worin die Komponente (C) ein Radikalstarter mit einer Einminuten-Halbwertstemperatur von 130ºC oder mehr, vorzugsweise 150ºC oder mehr ist.
10. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, das bei einer um 5 bis 100ºC, vorzugsweise um 10 bis 60ºC höheren Temperatur als der Schmelzpunkt der Komponente (A) ausgeführt wird.
11. Verfahren gemäß einem der vorangehenden Ansprüche, das nicht länger als 15 min und vorzugsweise 1 bis 10 min ausgeführt wird.
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Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096122B1 (de) * 1982-06-04 1986-09-24 Toray Industries, Inc. Verstärkte Polyphenylensulfidplatte, die damit erhaltene gedruckte Schaltungsplatte und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4528346A (en) * 1982-09-17 1985-07-09 Dainippun Ink and Chemicals, Inc. Resin composition
JPS59207921A (ja) * 1983-05-13 1984-11-26 Dainippon Ink & Chem Inc 熱可塑性樹脂組成物
US4748169A (en) * 1985-01-16 1988-05-31 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Polyarylene sulfide resin composition
EP0274744A3 (de) * 1987-01-16 1989-12-06 General Electric Company Epoxyenthaltender schlagzähmachender Stoff für thermoplastische Harze
JP2671366B2 (ja) * 1988-04-08 1997-10-29 三菱瓦斯化学株式会社 耐溶剤性樹脂組成物
EP0360544A3 (de) * 1988-09-20 1991-09-04 Ube Industries, Ltd. Thermoplastische Harzmischung
EP0384191A3 (de) * 1989-02-07 1991-09-18 Mitsubishi Rayon Company, Ltd. Poly(arylensulfid)-Harzzusammensetzung
CA2011373A1 (en) * 1989-03-23 1990-09-23 Roy F. Wright Glass filled aromatic sulfide/sulfone polymer compositions and methods
DE4009179A1 (de) * 1990-03-22 1991-09-26 Bayer Ag Mischungen aus polyarylensulfiden, epoxiden, saeureanhydriden, glasfasern und gegebenenfalls weiteren fuellstoffen

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