DE69116092T2

DE69116092T2 - Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE69116092T2
Application number: DE69116092T
Authority: DE
Inventors: Kenichi Isobe; Mitsuhiro Takarada; Yuji Yoshikawa
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-10-31
Filing date: 1991-10-30
Publication date: 1996-07-25
Anticipated expiration: 2011-10-31
Also published as: EP0484119A1; JP2751622B2; JPH04168126A; DE69116092D1; US5248750A; EP0484119B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung. Genauer gesagt betrifft sie neuartige Organopolysiloxane mit organischen funktionellen Gruppen, die sich zur Verwendung als Modifikatoren organischer Harze zur Anwendung für Anstriche, Formmaterialien, medizinische Materialien und Beschichungsmaterialien eignen.

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

In der Vergangenheit wurden Organopolysiloxane mit einer organischen funktionellen Gruppe auf breiter Ebene als Harzmodifikatoren für Anstriche, Formmaterialien, medizinische Materialien und Beschichtungsmaterial ien verwendet, um organischen Harzen nützliche Eigenschaften, wie z. B. Hitzebeständigkeit, Wetterbeständigkeit, Formtrenn ung, Formbarkeit und Thermoschockbeständigkeit, zu verleihen.
Es gab verschiedene bekannte Organopolysiloxane mit einer organischen funktionellen Gruppe, z.B. Dimethylpolysiloxan mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe an beiden Enden (siehe JP-A-8718/1979), Dimethylpolysiloxan mit einer funktionellen Gruppe an beiden Enden (siehe JP-A-217.515/1983 und 123.502/1984), Methylpolysiloxan mit einer funktionellen Gruppe auf einer Seitenkette (siehe JP-A-18.960/1986 und 28.880/1985) und Methylphenylpolysiloxan mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe an beiden Enden und auf einer Seitenkette.
EP-A-468.305 (Beziehung zur vorliegenden Offenbarung gemäß Artikel 54(3) EPÜ) beschreibt Organopolysiloxane mit Methyl-Seitengruppen und - zur Verleihung optimaler haftlösender Eigenschaften - einer Kombination aus epoxyhältigen Seitengruppen (die 3-Glycidoxypropyl- oder 2-(3',4'-Epoxycyclohexyl)-ethyl gruppen sein können) und R³OH-Seitengruppen, worin R³ eine C&sub3;&submin;&sub1;&sub1;-Alkylengruppe ist. 3- Hydroxypropyl wird als Beispiel dafür angeführt.
EP-A-281.718 beschreibt neuartige Verfahren zum Einbringen von 3-Acryloxypropyloder 3-Methacryloxypropylester-Gruppen in eine Silikonkette. Eine vollständige oder partielle Umesterung wird vorgeschlagen, worin eine Gruppe YOH (die 3- Hydroxypropyl sein kann) mit einem Niederalkyl(meth)acryloxy-Rest in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird. Ein Teil des 3-Hydroxypropyls kann nicht umgesetzt bleiben oder mit einem anderen Seitengruppen bildenden Reagens umgesetzt werden. Vorgeschlagene Verwendungszwecke für die resultierenden Organopolysiloxan-Öle sind als Additive für Silikonelastomere und als UV-härtbare Silikon- Beschichtungszusammensetzungen.
US-A-4.294.974 beschreibt Homo- und Copolymere von Siloxanen, die Hydroxymethyl- und/oder 3-Hydroxypropyl-Gruppen zusammen mit ungesättigten Gruppen tragen, die Methacryloxypropyl sein können. Es sind ausreichende Hydroxy-Gruppen vorhanden, um hydrophile Eigenschaften zu verleihen und ihre Verwendung zur Herstellung von Kontaktlinsen zu ermöglichen.
Die Organopolysiloxane mit den gleichen funktionellen Gruppen in ihrem Molekül besitzen Eigenschaften, die den jeweiligen funktionellen Gruppen entsprechen.
Es besteht Bedarf an einem Organopolysiloxan, das mit organischen Harzen verträglicher und als Harzmodifikator wirkungsvoller ist als herkömmliche Organopolysiloxane.
Die Anmelder entdeckten, daß durch aufeinanderfolgende Addition zweier ungesättigter Verbindungen, ausgewählt aus den Gruppen bestehend aus Allylglycidylether, 1-Vinyl- 3,4-epoxycyclohexan, Allylglykol, Allylacrylat und Allylmethacrylat, an SiH eines Organohydrogenpolysiloxans mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung gemäß folgender Formel (3):
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Phenylgruppe ist und die Buchstaben a, b und c positive Zahlen innerhalb der Bereiche 1≤a≤20, 1≤b≤10 und 1≤c≤10 sind, insbesondere durch Addition von b Mol einer ersten ungesättigten Verbindung an SiH eines Organohydrogenpolysiloxans der Formel (3) und Addition von c Mol einer zweiten ungesättigten Verbindung an c Mol nicht umgesetztes SiH des Organohydrogenpolysiloxans der Formel (3) ein Organopolysiloxan mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung gemäß folgender Formel (1) gebildet wird:
worin X und Y organische Gruppen, ausgewählt aus verschiedenen Vertretern von (i), (ii) und (iii), wie folgt, sind:
(i) 3-Glycidoxypropyl, 2-(3'4'-Epoxycyclohexyl)ethyl
(ii) 3-(2-Hydroxyethoxy)propyl
(iii) 3-Acryloxypropyl, 3-Methacryloxypropyl;
und R, a, b und c wie oben definiert sind.
Die Anmelder stellten auch fest, daß durch Addition einer ungesättigten Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Allylglycidylether, 1-Vinyl-3,4- epoxycyclohexan, Allylglykol, Allylacrylat und Allylmethacrylat, an SiH eines Organohydrogenpolysiloxans mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung gemäß folgender Formel (4):
worin Y, R, a und b wie oben definiert sind, wobei die ungesättigte Verbindung eine funktionelle Gruppe bildet, die sich von Y des Organohydrogenpolysiloxans der Fomel (4) unterscheidet, ein Organopolysiloxan mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung gemäß folgender Formel (2) erhalten wird:
worin X, Y, R, a und b wie oben definiert sind.
Die Organopolysiloxane der Formeln (1) und (2), die jeweils zwei unterschiedliche funktionelle Gruppen innerhalb eines Moleküls aufweisen, sind mit organischen Harzen, wie z.B. Epoxyharzen und Acrylharzen, in hohem Maße verträglich und können den Harzen je nach der Art der enthaltenen funktionellen Gruppen gewünschte Eigenschaften, wie z.B. Hitze- und Wetterbeständigkeit, Formbarkeit, Wasserabweisung und Haftung, verleihen. Beispielsweise sind Polysiloxane mit sowohl Epoxy- als auch alkoholischen Hydroxylgruppen oder mit sowohl (Meth)Acryloxy- als auch alkoholischen Hydroxylgruppen bei der Modifikation verschiedener organischer Harze durch Propfen wirkungsvoll, wodurch die Grenzflächenhaftung verbessert und die Festigkeit gesteigert wird, indem eine Vielzahl verfügbarer Vernetzungspunkte genützt wird. Insbesondere weil die vorliegenden Organopolysiloxane mit jeweils verschiedenen funktionellen Gruppen unterschiedlicher Reaktivität solcherart eingesetzt werden können, daß zwei verschiedene Arten der Vernetzung auftreten oder Polymerisation und Vernetzung getrennt auftreten, stellen sie vorteilhafte Harzmodifikatoren dar. Die Organopolysiloxane der Formel (2), worin Y eine 3- Acryloxypropyl- oder 3-Methacryloxypropylgruppe ist, sind insofern besonders geeignet, daß, wenn sie radikaler Polymerisation an ihrer Acryl- oder Methacrylgruppe oder an ihrer Acryl- oder Methacrylgruppe zusammen mit anderen polymerisierbaren Monomeren ausgesetzt sind, sich funktionelle Gruppen enthaltende, mit Siloxan gepropfte Acrylpolymere bilden, die nach dem Stand der Technik schwierig zu synthetisieren waren. Außerdem werden die vorliegenden Organopolysiloxane, wenn sie darin eingebaute Diphenylsiloxan- oder Methylphenylsiloxan-Einheiten aufweisen, mit organischen Harzen verträglicher.
Somit liefert die vorliegende Erfindung Organopolysiloxane der Formeln (1) und (2) gemäß obiger Definition. Verfahren zu deren Herstellung umfassen die aufeinanderfolgende Hydrosilylierung einer Verbindung der Formel (3) mit zwei verschiedenen ungesättigten Verbindungen sowie die Hydrosilyllerung einer Verbindung der Formel (4) mit einer ungesättigten Verbindung. Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung folgt eine Beschreibung von Ausführungsformen durch Beispiele und unter Bezugnahme auf Figuren 1-4, die IR-Absorptionsspektren von erfindungsgemäßen Organopolysiloxanen sind.
Die vorliegende Erfindung liefert Organopolysiloxane mit durchschnittlichen Zusammensetzungen gemäß den folgenden Formeln (1) und (2):
In den Formeln (1) und (2) sind X und Y organische Gruppen, ausgewählt aus verschiedenen Vertretern von (i), (ii) und (iii) wie folgt:
(i) 3-Glycidoxypropyl, 2-(3',4'-Epoxycyclohexyl)ethyl
(ii) 3-(2-Hydroxyethoxy)propyl
(iii) 3-Acryloxypropyl, 3-Methacryloxypropyl;
R ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, und
die Buchstaben a, b und c sind positive Zahlen innerhalb der Bereiche 1≤a≤20, 1≤b≤10 und 1≤c≤10.
Genauer gesagt ist R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, wie z.B. Methyl-, Ethylund Propylgruppen, oder eine Phenylgruppe, wobei die Methyl- und Phenylgruppen für kommerzielle Zwecke bevorzugt sind. Vorzugsweise werden sowohl Methyl- als auch Phenylgruppen gemeinsam verwendet. Beispielsweise kann durch Einbau einer Diphenylsiloxan- oder Methylphenylsiloxan-Einheit in ein Siloxan mit einer Dimethylsiloxan-Einheit im Rückgrat ein Organopolysiloxan erhalten werden, das hinsichtlich seiner Reaktivität und Verträglichkeit mit organischen Harzen weiter verbessert ist. Die Buchstaben a, b und c liegen in den oben definierten Bereichen. Mit zunehmender Länge der Siloxan-Kette (wenn a, b und c oberhalb ihrer Höchstgrenze liegen) steigt die Viskosität des Siloxans, wird dieses schwierig in der Handhabung und mit organischen Harzen weniger verträglich.
Die Verbindungen von Formel (1) können durch Einbau verschiedener organischer Gruppen X und Y durch partielle Hydrosilylierung gemäß dem folgenden Verfahren problemlos in hohen Ausbeuten synthetisiert werden. In den folgenden Formeln sind X, Y, R, a, b und c wie oben definiert.
Als erstes wird b Mol einer ungesättigten Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Allylglycidylether, 1-Vinyl-3,4-epoxycyclohexan, Allylglykol, Allylacrylat und Allylmethacrylat an SiH eines Organohydrogenpolysiloxans mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung gemäß folgender Formel (3) addiert
Es entsteht ein Additionsprodukt mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung gemäß folgender Formel (3'):
Alternativ dazu kann die Verbindung der Formel (3') auch eigens durch Hydrolyse oder Äquilibrierung hergestellt werden.
Als nächstes werden c Mol einer anderen ungesättigten Verbindung, die aus der gleichen Gruppe wie oben ausgewählt ist, an die Verbindung der Formel (3') mit übrigen SiH-Gruppen addiert. Dadurch wird ein Organopolysiloxan der Formel (1) erhalten.
Das Organohydrogenpolysiloxan der Formel (3) kann leicht durch Äquilibrierung mit einem Tetramethylcyclotetrasiloxan, einem zyklischen Polysiloxan und einem Disiloxan als Endruppe in Gegenwart von Schwefelsäure oder einer Sulfonsäure hergestellt werden. Verschiedene, nicht-einschränkende Beispiele für das Organohydrogenpolysiloxan der Formel (3) sind unten angeführt. In der folgenden Beschreibung ist Me Methyl und Ph Phenyl.
Vorzugsweise erfolgen die oben erwähnten, aufeinanderfolgenden Hydrosilylierungen in Gegenwart eines Platinkatalysators. D.h., ein Organohydrogenpolysiloxan der Formel (3) wird mit einem eine funktionelle Gruppe enthaltenden Alken oder einer ungesättigten Verbindung in Gegenwart eines Platinkatalysators partieller Hydrosilylierung unterzogen. Nachdem das die funktionelle Gruppe enthaltende Alken vollständig verbracuht ist, beginnt die Hydrosilylierung mit einem anderen eine funktionelle Gruppe enthaltenden Alken.
Jeder beliebige der allgemein bekannten Platinkatalysatoren kann zur Hydrosilylierung eingesetzt werden. Für kommerzielle Zwecke wird Chlorplatinsäure insofern bevorzugt, als durch Erhitzen auf eine Temperatur von etwa 60-120ºC über einen Zeitraum von 2 bis 8 Stunden vollständige Addition erzielt werden kann. Der Platinkatalysator wird in einer katalytischen Menge, häufig etwa 2-400 ppm, bezogen auf das Gewicht des Organohydrogenpolysiloxans, eingesetzt.
Um die Viskosität des Reaktionssystems und die Reaktionstemperatur zu steuern, kann die Reaktion in geeigneten Lösungsmitteln durchgeführt werden, z.B. in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Benzol, Toluol und Xylol, und in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Hexan und Heptan und Oktan. Wenn gewünscht wird, alkoholische Hydroxylgruppen enthaltende Alkene zu addieren, können alkoholische Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, Isopropanol, Butanol und Isobutanol, verwendet werden, welchem System Kaliumacetat in einer Menge von etwa 0,001-0,5 Gew.-%, bezogen auf das Organohydrogenpolysiloxan, zugegeben wird, um rasche, vollständige Addition zu bewirken.
Im alternativen Verfahren wird ein Organopolysiloxan der Formel (1) durch gesonderte Herstellung eines Organohydrogenpolysiloxans der Formel (3') mittels saurer Äquilibrierung oder Zersetzung und einer ähnlichen Addition gebildet. In dieser Ausführungsform ist X in Formel (3') vorzugsweise eine 3-Acryloxypropyl- oder 3- Methacryloxypropyl-Gruppe.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung kann ein Organopolysiloxan der Formel (2) mit einer endständigen funktionellen Gruppe, die sich von einer funktionellen Seitengruppe unterscheidet, durch Hydrosilylierung eines Organopolysiloxans mit Wasserstoffen an beiden Enden und einer durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel (4) mit einem eine funktionelle Gruppe enthaltenden Alken problemlos synthetisiert werden. In den folgenden Formeln sind X, Y, R, a, b und c wie oben definiert.
An SiH eines Organohydrogenpolysiloxans mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung gemäß Formel (4):
wird eine ungesättigte Verbindung addiert, die aus der Gruppe bestehend aus Allylglycidylether, 1-Vinyl-3,4'poxycyclohexan, Allylglykol, Allylacrylat und Allylmethacrylat ausgewählt ist und eine funktionelle Gruppe liefert, die sich von Y des Organohydrogenpolysiloxans der Formel (4) unterscheidet. Es wird ein Organopolysiloxan der Formel (2) erhalten.
Die funktionelle Gruppe Y des Organohydrogenpolysiloxans der Formel (4) sollte vorzugsweise eine organische Gruppe sein, die gegenüber Schwefelsäure und Su lfonsäu ren weniger reaktiv ist, typischerweise Acryloxypropyl- und Methacryloxypropyl-Gruppen.
Das Organohydrogenpolysiloxan der Formel (4) kann durch Äquilibrierung mit einem Tetraalkyldisiloxan, einem Hydrolysat eines eine funktionelle Gruppe Y enthaltenden Dialkoxysilans und einem zyklischen Polysiloxan in Gegenwart von Schwefelsäure oder einer Sulfonsäure problemlos hergestellt werden. Mehrere nicht-einschränkende Beispiele für das Organohydrogenpolysiloxan der Formel (4) sind unten angeführt. In den folgenden Formeln ist Y' eine 3-Acryloxypropyl- oder 3-Methacryloxypropyl- Gruppe.
Zur Erzeugung eines Organopolysiloxans der Formel (1) kann die Hydrosilylierung eines Organohydrogenpolysiloxans der Formel (4) mit einem eine funktionelle Gruppe enthaltenden Alken wie die oben erwähnte Hydrosilylierung erfolgen.
Es wurden Organopolysiloxane mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen in einem Molekül beschrieben, die in hohem Maße mit organischen Harzen verträglich sind und bei Zugabe als Silikonharz-Modifikator zu organischen Harzen den Harzen Hitze- und Wetterbeständ igkeit, Formbarkeit, Wasserabweisung, Haftvermögen und andere erwünschte Eigenschaften verleihen können, die auf die funktionellen Gruppen zurückzuführen sind. Die erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren ermöglichen die einfache Synthese solcher Organopolysiloxane mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen in hohen Ausbeuten.

BEISPIELE

Zur Veranschaulichung werden nachstehend Beispiele für die vorliegenden Erfindung angeführt.

Beispiel 1

In einen Kolben wurden 40 g Toluol, 9,6 g Allylmethacrylat und 0,1 g einer 2%-igen Lösung von Chlorplatinsäure in Ethanol gefüllt. In den Kolben wurden bei 80ºC 100 g Hydrogenpolysiloxan mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung der folgenden Formel:
2 Stunden lang zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang bei 80ºC gealtert. Nach Bestätigung des Verschwindens des Absorptionspeaks (1650 cm&supmin;¹) der Allylgruppe von Allylmethacrylat mittels IR- Spektrometer wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt.
Als nächstes wurden in einen eigenen Kolben 60 g Toluol, 61,8 g Allylglykol und 0,2 g einer 2%-igen Lösung von Chlorplatinsäure in Ethanol gefüllt. In den Kolben wurde bei 80ºC das gesamte Reaktionsgemisch (Lösung eines Additionsprodukts, Hydrogenpolysiloxan mit daran addiertem Allylmethacrylat, in Toluol) 2 Stunden lang zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch bei 80ºC 2 Stunden lang gealtert. Das Verschwinden des Si-H-Absorptionspeaks (2160 cm&supmin;¹) wurde mittels IR-Spektrometer bestätigt.
Nach der Entfernung des Toluols und nicht umgesetzter Reaktanden durch Vakuumdestillation und Filtration wurden 161,8 g (Ausbeute 96%) eines Additionsprodukts isoliert. Die Messung der physikalischen Eigenschaften ergab, daß das Produkt eine durchschnittliche Zusammensetzung der folgenden Formel besaß:
Viskosität: 715 cSt bei 25ºC
Brechungsindex: 1,4894 bei 25ºC
H¹-NMR (δ, Standard: Aceton, δ = 2,0, wie auch in den folgenden Beispielen):
Elementaranalyse:
Gefunden: C 52,9% H 7,8%
Berechnet: C 52,3% H 7,9%
IR-Absorptionsspektrum: Fig.1

Beispiel 2

Eine zweistufige Addition wurde nach der gleichen Vorgangsweise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß in einen Kolben zuerst 50 g Toluol, 16,1 g Allylglycidylether und 0,1 g einer 2%-igen Lösung von Chlorplatinsäure in Ethanol gefüllt wurde. Es wurden 161,6 g (Ausbeute 98%) eines entsprechenden Additionsprodukts erhalten. Die Messung der physikalischen Eigenschaften ergab, daß dieses Produkt eine durchschnittliche Zusammensetzung der folgenden Formel besaß:
Viskosität: 1530 cSt bei 25ºC
Brechungsindex: 1,4960 bei 25ºC H¹-NMR (δ):
Elementaranalyse:
Gefunden: C 52,5% H 7,7%
Berechnet: C 52,5% H 7,9%
IR-Absorptionsspektrum: Fig.2

Beispiel 3

In einen Kolben wurden 100 g Toluol, 19,7 g Allylglykol und 0,2 g einer 2%-igen Lösung von Chiorplatinsäure in Ethanol gefüllt. In den Kolben wurden bei 80ºC 100 g Hydrogenpolysiloxan mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung der folgenden Formel:
2 Stunden lang zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 2 Stunden lang bei 80ºC gealtert. Nach Bestätigung des Verschwindens des Si-H- Absorptionspeaks (2130 cm&supmin;¹) mittels IR-Spektrometer wurden das Toluol und nicht umgesetzte Reaktanden durch Vakuumdestillation und Filtration entfernt und 116,4 g (Ausbeute 98%) eines Additionsprodukts isoliert, das eine durchschnittliche Zusammensetzung der folgenden Formel aufwies:
Viskosität: 195 cst bei 25ºC
Brechungsindex: 1,4876 bei 25ºC H¹-NMR (δ):
Elementaranalyse:
Gefunden: C 52,2% H 7,5%
Berechnet: C 52,1% H 7,6%
IR-Absorptionsspektrum: Fig.3

Beispiel 4

Die Vorgangsweise aus Beispiel 3 wurde wiederholt, außer daß 22,0 g Allylglycidylether anstelle von 19,7 g Allylglykol eingesetzt wurden; es wurden 119,8 g (Ausbeute 99%) eines entsprechenden Additionsprodukts isoliert; die Identifikation dessen durchschnittlicher Zusammensetzung ergab folgende Formel:
Viskosität: 450 cst bei 25ºC
Brechungsindex: 1,4846 bsi 25ºC H¹-NMR (δ):
Elementaranalyse:
Gefunden: C53,1% H7,3%
Berechnet: C 52,9% H 7,5%
IR-Absorptionsspektrum: Fig.4
Obwohl einige bevorzugte Ausführungsformen beschrieben wurden, können angesichts der obigen Lehren zahlreiche Modifizierungen und Variationen vorgenommen werden. Man beachte, daß innerhalb des Schutzbereichs der beigelegten Ansprüche die Erfindung auch anders als spezifisch beschrieben durchgeführt werden kann.

Claims

1. Organopolysiloxan der Formel (1):

worin:

die Gruppen R C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder Phenyl sind;

X und Y organische Gruppen, ausgewählt aus verschiedenen Vertretern von (i), (ii) und (iii), wie folgt, sind:

(i) 3-Glycidoxypropyl, 2-(3'4'-Epoxycyclohexyl)ethyl

(ii) 3-(2-Hydroxyethoxy)propyl

(iii) 3-Acryloxypropyl, 3-Methacryloxypropyl;

und worin gilt: 1≤a≤20 1≤b≤10 und 1≤c≤10.

2. Organopolysiloxan der Formel (2):

worin:

die Gruppen R C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder Phenyl sind;

(i) 3-Glycidoxypropyl, 2-(3'4'-Epoxycyclohexyl)ethyl

(ii) 3-(2-Hydroxyethoxy)propyl

(iii) 3-Acryloxypropyl, 3-Methacryloxypropyl;

und worin gilt: 1≤a≤20 und 1≤b≤10.

3. Organopolysiloxan nach Anspruch 1 oder 2, worin X und Y aus (i) und (ii) ausgewählt sind.

4. Organopolysiloxan nach Anspruch 1 oder 2, worin X und Y aus (ii) und (iii) ausgewählt sind.

5. Organopolysiloxan nach Anspruch 2, worin Y 3-Acryloxypropyl oder 3- Methacryloxypropyl ist.

6. Organopolysiloxan nach irgendeinem der vorangegangenen Ansprüche, worin die Gruppen R sowohl Methyl- als auch Phenylgruppen umfassen.

7. Verfahren zur Herstellung eines Organopolysiloxans nach Anspruch 1 oder irgendeinem der von Anspruch 1 abhängigen Ansprüche 3, 4 und 6, umfassend:

die Umsetzung von b Mol einer ungesättigten Verbindung, ausgewählt aus einer beliebigen von (i), (ii) und (iii), wie folgt:

(i) Allylglycidylether, 1-Vinyl-3,4-epoxycyclohexan

(ii) Allylglykol

(iii) Allylacrylat, Allylmethacrylat

mit dem Si-H von Organohydrogenpolysiloxan der Formel (3):

(worin R, a, b und c wie in Anspruch 1 oder den davon abhängigen Ansprüchen definiert sind)

und

die Umsetzung von c Mol einer anderen ungesättigten Verbindung, ausgewählt aus anderen Vertretern von (i), (ii) und (iii) mit restlichen, nicht umgesetzten Si-H des Organohydrogenpolysiloxans der Formel (3).

8. Verfahren zur Herstellung eines Organopolysiloxans nach Anspruch 1 oder irgendeinem der von Anspruch 1 abhängigen Ansprüche 3, 4 und 6, umfassend:

die Umsetzung einer ungesättigten Verbindung, ausgewählt aus einer beliebigen von (i), (ii) und (iii), wie folgt:

(i) Allylglycidylether, 1-Vinyl-3,4-epoxycyclohexan

(ii) Allylglykol

(iii) Allylacrylat, Allylmethacrylat

mit dem Si-H von Organohydrogenpolysiloxan der Formel (3'):

(worin X, R, a, b und c wie in Anspruch 1 oder den davon abhängigen Ansprüchen definiert sind),

wobei die ungesättigte Verbindung ein anderer Vertreter von (i), (ii) und (iii) ist als jener, der die ungesättigte Verbindung enthält, die bei Reaktion mit Si-H X ergeben würde.

9. Verfahren zur Herstellung eines Organopolysiloxans nach Anspruch 2 oder irgendeinem der von Anspruch 2 abhängigen Ansprüche 3 - 6, umfassend:

(i) Allylglycidylether, 1-Vinyl-3,4-epoxycyciohexan

(ii) Allylglykol

(iii) Allylacrylat, Allylmethacrylat mit dem Si-H von Organohydrogenpolysiloxan der Formel (4):

(worin Y, R, a, b und c wie in Anspruch 1 oder den davon abhängigen Ansprüchen definiert sind)

wobei die ungesättigte Verbindung ein anderer Vertreter von (i), (ii) und (iii) ist als jener, der die ungesättigte Verbindung enthält, die bei Reaktion mit Si-H Y ergeben würde.

10. Verwendung eines Organopolysiloxans nach irgendeinem der Ansprüche 1 - 6 durch Mischen desselben mit einem verträglichen organischen Harz, um die Eigenschaften am organischen Harz zu modifizieren.

11. Verwendung nach Anspruch 10, worin das verträgliche organische Harz ein Acryl- oder Epoxyharz ist.