DE69012173T2 - Bis(difluormethyl)ether-Kühlmittelzusammensetzung. - Google Patents
Bis(difluormethyl)ether-Kühlmittelzusammensetzung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Kältemittel/Kühlmittel, das auf Bis(difluormethyl)ether, CHF&sub2;OCHF&sub2; basiert. Die vorliegende Erfindung ist chlorfrei und eine Alternative zu Kältemitteln/Kühlmitteln auf Chlorfluorkohlenstoffbasis.
- Kühlsysteme sollen eine Kühlwirkung erzeugen. Diese Systeme werden typischerweise für die kühle Lagerung von Lebensmitteln und zur Luftkonditionierung verwendet.
- Das grundlegende Prinzip der Kälteerzeugung besteht darin, daß eine Substanz eine physikalische Veränderung von einer Flüssigkeit zu einem Dampf erfährt, um den Kühleffekt zu erhalten.
- Die Substanz wird im allgemeinen als Kühlmittel/Kältemittel bezeichnet. Das Kältemittel ist im allgemeinen in einem geschlossenen, unter Druck stehenden System mit zwei Hauptbereichen enthalten, dem Kondensator (Kondensiervorrichtung) und der Verdampfer (Verdampfungsvorrichtung). Während eines Kühlzyklusses wird das Kältemittel in flüssiger Form vom Kondensator zum Verdampfer geführt, wo es dazu gebracht wird, in seine Dampfphase überzugehen. Die abzuführende Wärme wird durch den Verdampfer absorbiert, um das flüssige Kältemittel zu verdampfen. Die absorbierte Wärme wird dann in dem Kondensator abgegeben, indem der Kältemitteldampf zur flüssigen Form kondensiert wird. Der Zyklus wird dann kontinuierlich wiederholt.
- Die üblichsten verwendeten Kältemittel sind als Chlorfluorkohlenstoffe (CFC) bekannt. Diese CFC sind im allgemeinen vollständig halogeniert, was bedeutet, daß die Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffs durch Halogenatome wie Chlor oder Fluor ersetzt worden sind.
- Von den CFC wird zur Zeit angenommen, daß sie die Zerstörung der Ozonschicht der Erde verursachen. Die Ozonschicht ist in der oberen Schicht der Atmosphäre angeordnet, die als Stratosphäre bekannt ist. Ozon (O&sub3;) wird durch Wechselwirkung von molekularem Sauerstoff mit der ultravioletten Strahlung (UV) der Sonne gebildet. Es wird angenommen, daß die Gegenwart von Chlor in der Stratosphäre den Abbau von Ozon verursacht. Es wird angenommen, daß das in den CFC enthaltene Chlor die Hauptquelle für Chlor in der Stratosphäre ist. Es wird angenommen, daß, solange die Menge an Chlor in der Stratosphäre nicht verringert wird, die Stratosphäre nicht in der Lage sein wird, ausreichend Ozon zu erzeugen, und die schädliche UV-Strahlung der Sonne zur die Erdoberfläche durchgelassen wird. Eine kürzlich getroffene internationale Abmachung begrenzt die Herstellung der meisten dieser CFC, um die Verkleinerung der Ozonschicht zu verkleinern.
- Diese Abmachung hat intensive Bemühungen in der Kühl- und Luftkonditionierungsindustrie hinsichtlich der Verfügbarkeit und Effektivität von Ersatzkältemitteln ausgelöst. Während davon ausgegangen wird, daß die Entwicklung von Ersatzkältemitteln erfolgt, die das Ozon nicht zerstören, wird bezweifelt, daß die Qualitäten oder Eigenschaften der zur Zeit verfügbaren Kältemittel vom CFC-Typ versprochen werden können.
- Um als Kältemittel brauchbar zu sein, muß jedes neue Kältemittel die folgenden Eigenschaften aufweisen:
- - Das Kältemittel soll sich nicht zersetzen oder mit anderen Komponenten oder Verunreinigungen in dem Kühlsystem reagieren, wobei das Kältemittel vorzugsweise in dem System vollständig stabil ist und dennoch in der Atmosphäre zersetzt werden kann (durch UV-Strahlung oder chemische Reaktion), bevor es die Ozonschicht erreicht.
- - Das ausgewählte Kältemittel soll ein geringes Ausmaß an toxischen Eigenschaften aufweisen und nicht brennbar sein.
- - Das ausgewählte Kältemittel soll geeignete kritische oder Siedepunkttemperaturen und Wärmekapazität in seinem Dampfzustand aufweisen, um als Kältemittel brauchbar zu sein. Im allgemeinen soll ein geeignetes Kältemittel einen Gefrierpunkt unter -40º F (-40º C), eine kritische Temperatur größer als 122º F (50º C), einen Dampfdruck bei 176º F unter 735 psia (5 MPa) und eine latente Wärme mal Dampfdichte größer als 27,8 Btu/ft³ (1,0 kJ/l) aufweisen.
- Andere wünschenswerte Parameter für Ersatzkältemittel umfassen hohe Öllöslichkeit, die Fähigkeit, sich mit anderen Kältemitteln zu mischen, hohe dielektrische Widerstandsfähigkeit im Dampfzustand, Kompatibilität mit den Materialien des Kühlsystems, insbesondere Kupfer, leichte Leckfeststellung und geringe Kosten.
- Zur Zeit laufende Versuche neue Kältemittel zu liefern, haben sich auf ander CFC konzentriert, die nicht vollständig halogeniert sind und daher wahrscheinlich in der tieferen Atmosphäre abgebaut werden. Verschiedene Mischungen solcher CFC sind vorgeschlagen worden. Außerdem schlagen McLinden und Didion in dem Artikel "Quest For Alternatives" in ASHRAE Journal, Dezember 1987 vor, daß die Suche nach CFC Alternativen sich auf diese unvollständig halogenierten CFC anstelle auf Verbindungen konzentriert, die keine Chlorfluorkohlenstoffe sind.
- Die vorliegende Erfindung besteht in einem Kältemittel, das kein Chlorfluorkohlenstoff ist und auf Bis(difluormethyl)ether basiert. Das Kältemittel, das den Bis(difluormethyl)ether enthält ist chemisch stabil, umweltmäßig sicher, wenig toxisch, wenig brennbar und liefert gute thermodynamische Eigenschaften. Diese Verbindung enthält kein Chlor und trägt daher nicht zur Zerstörung des atmosphärischen Ozons bei.
- Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung ist ein symmetrischer Dimethylether, der aus Methylgruppen gebildet wird, an denen zwei der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt worden sind. Die Verbindung weist folgende Formel auf: (CHF&sub2;OCHF&sub2;).
- Von dieser Verbindung hat es sich gezeigt, daß sie die richtige Kombination von physikalischen, chemischen und Umwelteigenschaften besitzt, die ihre Verwendung in Kühlsystemen als Kältemittel/Kühlmittel erlaubt. Die Verbindung ist stabil, chlorfrei, nicht brennbar und gegen alkalische Hydrolyse beständig.
- Da sie chlorfrei ist, wird aufgrund der aktuellen wissenschaftlichen Kenntnisse angenommen, daß der Bis(difluormethyl)ether keine schädliche Wirkung auf die Ozonschicht hat. Ferner wird angenommen, daß die Verbindung in der tiefere Atmosphäre ersetzt wird und die Ozonschicht nicht erreicht, während sie in einem Kühlsystem stabil ist. Zum Teil wird angenommen, daß die Gegenwart der Wasserstoffatome in dem Molekül die mögliche Zersetzung der Verbindung in der Atmosphäre bewirkt.
- Es hat sich gezeigt, daß die Verbindung keine schädlichen physiologischen Wirkungen aufweist, wenn ein lebendes Wesen der Verbindung ausgesetzt ist. Die Verbindung ist nicht toxisch und es ist nicht gefunden worden, daß sie Krämpfe verursacht. Im Hinblick auf anästhetische Wirkungen hat sich eine nur geringe Wirkung gezeigt, nachdem Mäuse der Verbindung 2 Stunden lang ausgesetzt gewesen sind. Zusätzliche Studien haben gezeigt, daß die Verbindung in Konzentrationen von bis zu 20 Vol.-% für Mäuse, die ihr einen Zeitraum von 2 Stunden lang ausgesetzt waren, nicht toxisch ist. Die Sicherheit der Verbindung ist ferner demonstriert worden, indem Ratten einer 5 vol.-%igen Konzentration der Verbindung 3 Stunden pro Tag über 5 Tage ausgesetzt wurden, wobei kein Anzeichen für Krämpfe oder Todesfälle festgestellt wurden. Es hat sich auch gezeigt, daß die Verbindung nicht mutagen ist, bei negativen Ergebnissen des Ames-Tests.
- Es hat sich gezeigt, daß die Verbindung nicht einmal brennbar ist, wenn sie mit einer direkten Flamme in Kontakt gelangt.
- Die physikalischen Eigenschaften der Verbindung erfüllen die Parameter, die heute für Kältemittel gefordert werden. Tabelle I gibt eine Vielfalt der physikalischen Parameter von Bis(difluor methyl)ether an. TABELLE I Physikalische Parameter von Bis (difluormethyl)ether Molekulargewicht kritische Temperatur (º C) Siedepunkt (º F) Gefrierpunkt º F) Dampfdruck (psia bei 158º F) Dampfdichte beim Siedepunkt (g/l) Flüssigkeitsdichte bei 78º F (g(cm&sub3;)
- Die physikalischen und thermodynamischen Eigenschaften des Bis(difluormethyl)ethers sind denjenigen von bekannten CFC-Kältemitteln, insbesondere R114, R113 und R21 ähnlich.
- Die Herstellung von Bis(difluormethyl)ether ist bekannt. Das Verfahren umfaßt im allgemeinen die Fluorierung eines Dimethylethers. Der Ether kann durch ein elektrochemisches Fluorierungsverfahren hergestellt werden. Dieses Verfahren erfordert das Fließen eines elektrischen Stroms durch einen flüssigen Fluorwasserstoffelektrolyten, der in einer Elektrolysezelle enthalten ist, die eine Kathode und eine Anode aufweist. Ein Einsatzmaterial aus Dimethylether wird in die Elektrolysezelle eingeführt und mit der Anode unter Fluorierungsbedingungen in Kontakt gebracht. Das Reaktionsprodukt der Elektrolysezelle ist eine Mischung verschiedener fluorierter Methylether, einschließlich Bis(difluormethyl)ether.
- Ein anderes brauchbares Verfahren zur Herstellung von Bis(difluormethyl)ether besteht darin, daß ein Dimethyletherstrom zuerst chloriert wird, der chlorierte Dimethylether-Ersatz abgetrennt wird und dann der Ersatz mit Antimonfluorid fluoriert wird, um Bis(difluormethyl)ether zu erhalten.
- Die Reaktion läuft wie folgt ab:
- Ein drittes Verfahren besteht in der Verwendung von Difluorchlormethan als Ausgangsmaterial. Das Difluorchlormethan wird in einen Ether umgewandelt. Der Ether wird dann wie oben chloriert und fluoriert.
- Die Synthese weist die folgenden Stufen auf:
- Während die Bis(difluormethyl)etherverbindung selbst als Kältemittel brauchbar ist, kann sie auch mit anderen Kältemitteln gemischt werden, falls gewünscht, so daß man ein gewünschtes Gleichgewicht von Eigenschaft erhalten kann.
- Beispielsweise kann das erfindungsgemäße Kältemittel mit anderen Fluorethern wie Trifluormethylether, herkömmlichen Chlorfluorkohlenstoffkältemitteln, Fluorwasserstoffalkanen wie Fluorwasserstoffmethanen, -ethanen und -propanen und verschiedenen anderen Materialien wie Kohlendioxid und Distickstoffoxid gemischt werden.
- Außerdem kann das erfindungsgemäße Kältemittel einem anderen Kältemittel zugesetzt werden, um eine azeotrope Zusammensetzung zu bilden, die als Kältemittel brauchbar ist. Azeotrope Zusammensetzungen sind als konstant siedende Gemische von zwei oder mehr Substanzen definiert, die dazu neigen sich so zu verhalten, als wenn nur eine Substanz vorhanden wäre.
- Hinsichtlich der zu verwendenden Anteile von Kältemitteln können keine sinnvollen Grenzen festgelegt werden, da die Auswahl eines Kältemittels für eine spezifische Anwendung durch die physikalischen, chemischen und thermodynamischen Eigenschaften bestimmt ist, die für diese Anwendung benötigt werden.
- Im allgemeinen kann man jedoch das erfindungsgemäße Kältemittel in einer Menge von etwa 1 % bis etwa 100 %, bezogen auf das Gesamtgewicht von in dem Kühlsystem verwendeten Kältemitteln, verwenden. Vorzugsweise macht das Bis(difluormethyl)ether-Kältemittel mindestens 50 % des Gesamtgewichts des verwendeten Kältemittels aus und bevorzugter macht es etwa 75 bis 99 Gew.-% des verwendeten Kältemittels aus.
Claims (13)
1. Verfahren zur Kälteerzeugung, bei dem:
a) eine Kältemittelverbindung, die aus
Bis(difluormethyl)ether gebildet ist, kondensiert wird und
b) anschließend das Kältemittel in der Nähe eines zu
kühlenden Körpers verdampft wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der Kältemittelverbindung
ferner ein oder mehrere Kältemittel zugesetzt werden, die
keine Chlorfluorkohlenstoffe sind.
3. Kältemittel, das Bis(difluormethyl)ether umfaßt.
4. Kältemittel nach Anspruch 3, das außerdem ein oder mehrere
Kältemittel umfaßt, die keine Chlorfluorkohlenstoffe sind.
5. Kältemittelzusammensetzung, die eine Mischung aus
Bis(difluormethyl)ether und einer oder mehreren Verbindungen
umfaßt, die keine Chlorfluorkohlenstoffe sind.
6. Kältemittelzusammensetzung nach Anspruch 5, bei der der
Bis(difluormethyl)ether etwa 1 bis etwa 99 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Mischung ausmacht.
7. Kältemittelzusammensetzung nach Anspruch 5, bei der die eine
oder mehreren Verbindungen, die keine Chlorfluorkohlenstoffe
sind, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
Wasserstofffluoralkanen.
8. Kältemittel, das eine Verbindung der Formel CHF&sub2;OCHF&sub2; umfaßt.
9. Kältemittel nach Anspruch 8, bei dem die Verbindung ferner
ein oder mehrere zusätzliche Kältemittel umfaßt.
10. Kältemittel nach Anspruch 8, bei dem das eine oder die
mehreren zusätzlichen Kältemittel ausgewählt sind aus der
Gruppe bestehend aus Chlorfluorkohlenstoffen,
Fluorkohlenstoffen, Verbindungen, die keine Chlorfluorkohlenstoffe sind,
Kohlendioxid und Distickstoffoxid.
11. Kältemittel nach Anspruch 9, bei dem die Menge an anderen
Kältemitteln etwa 1 bis etwa 25 Gew.-% des Gesamtgewichts an
Kältemittel ausmacht.
12. Kühlsystem, das einen Kondensator, einen Verdampfer, ein
Kältemittel und Mittel zur Bewegung des Kältemittels
zwischen dem Kondensator und dem Verdampfer umfaßt, wobei das
Kältemittel Bis(difluormethyl)ether umfaßt.
13. Kühlsystem nach Anspruch 12, das ferner eine oder mehrere
zusätzliche Kältemittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Chlorfluorkohlenstoffen, Fluorkohlenstoffen,
Verbindungen, die keine Chlorfluorkohlenstoffe sind, Kohlendioxid und
Distickstoffoxid umfaßt.
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| US6156224A (en) * | 1992-06-19 | 2000-12-05 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Working fluid containing perfluorodimethylether |
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