DE69000450T2

DE69000450T2 - Antimikrobielle siloxankautchuk-partikel.

Info

Publication number: DE69000450T2
Application number: DE9090107027T
Authority: DE
Inventors: Mitsuo Hamada; Keiji Yoshida
Original assignee: Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Current assignee: DuPont Toray Specialty Materials KK
Priority date: 1989-04-17
Filing date: 1990-04-12
Publication date: 1993-04-01
Anticipated expiration: 2010-04-13
Also published as: EP0393511A2; CA2014506A1; EP0393511A3; JP2819417B2; EP0393511B1; AU5328490A; JPH02274763A; DE69000450D1; AU625904B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein antimikrobielles Material. Genauer betrifft die Erfindung ein antimikrobielles Material in Form von Teilchen aus einem gehärteten Silikonkautschuk. Zusätzlich dazu, daß die Teilchen antimikrobielle Eigenschaften vermitteln, modifizieren sie auch die physikalischen Eigenschaften einer Vielzahl von Produkten einschließlich organischen Harzen, Kautschuken, Farben und Kosmetika.
Teilchenartige Formen von gehärtetem Silikonkautschuk wurden kürzlich eingeführt zur Verwendung als Eigenspannungsrelaxationsmittel, Schlagfestigkeitsmodifikatoren und Schmierfähigkeitsmodifikatoren für organische Harze. Diese Silikonkautschukteilchen wurden auch als Oberflächenmodifikatoren für verschiedene Arten von Farben verwendet.
Die Verwendung von Silikonmaterialien in einer Farbe wird gelehrt in der japanischen veröffentlichen patentanmeldung (Kokai) Nr. 62-25180 [25,180/87]. Gemäß der Lehre dieser Anmeldung werden Kügelchen aus Silikonmaterial in eine bei Raumtemperatur härtbare oder hitzehärtbare Farbe gemischt. Die gehärtete Farbe hat eine rauhe oder ungleichmäßige Oberfläche, die klebstoffabweisend ist und geeignet ist, um die Haftung von gummiertem oder klebendem Papier in Form von Postern und Schildern auf der mit Farbe versehenen Oberfläche zu verhindern.
Teilchenförmige Silikonmaterialien wurden auch geschätzt als Ersatz für Körperpigmente, Farbpigmente, Öle, Aktivatoren, Nylonpulver, Cellulosepulver und andere Inhaltsstoffe, die in Kosmetika verwendet werden und insbesondere in Pulvern, die zur Verwendung für Kosmetika vorgesehen sind.
Ein Nachteil des derzeit als Additiv in Farben und Kosmetika verwendeten Silikonmaterials ist es, daß es nicht das Wachstum natürlich vorkommender Bakterien, Pilze und anderer Organismen hemmen kann. Dies hat der Verwendung von Silikonmaterialien, insbesondere von gehärtetein Silikonkautschuk in Pulverform, in solchen Anwendungen Grenzen gesetzt, wo eine Widerstandsfähigkeit gegenüber der Entwicklung von Bakterien und/oder Pilzen erforderlich ist.
Teilchen, die mit antimikrobiellen Organosiliciumverbindungen beschichtet sind, werden in dem britischen Patent Nr. 1 433 303 beschrieben. Die antimikrobiellen Verbindungen sind Silane, die eine quaternisierte Amingruppe enthalten und Polyorganosiloxane, die das quaternisierte Stickstoffatom eines Pyridinrings, gebunden an Silicium, enthalten. Die antimikrobielle Verbindung wird auf die Oberfläche eines Materials in Teilchenform aufgetragen, an der es stark gebunden wird. Die beschichteten Teilchen werden dann in eine Polymermatrix eingearbeitet, die anschließend zu einem geformten Artikel verarbeitet werden kann oder als Beschichtung aufgetragen werden kann.
Das teilchenförmige Material, das mit der antimikrobiellen Verbindung beschichtet wird, kann organisch oder anorganisch sein und schließt Metalle, Metalloxide und Carbonate, siliciumhaltige Materialien, Cellulosematerialien, Harze und Kunststoffe ein. Elastomermaterialien fallen auf durch Abwesenheit.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, gehärtetem Silikonkautschuk in Pulverform antimikrobielle Eigenschaften zu verleihen, ohne die Fähigkeit des Silikonkautschuks, als Additiv oder Modifikator sowohl für flüssige als auch feste Materialien zu dienen, negativ zu beeinflussen.
Die Erfinder fanden, daß antimikrobielle Organosiliciumverbindungen in härtbare Silikonkautschukzusammensetzungen gemischt werden können, ohne weder die Fähigkeit der Zusammensetzung, in Teilchenform gehärtet zu werden, noch die Fähigkeit der sich ergebenden Teilchen, die physikalischen Eigenschaften, wie Schmierfähigkeit und Schlagfestigkeit von organischen oder anorganischen Matrices, in die die Teilchen als Additivie eingearbeitet werden, wirksam zu modifizieren, negativ zu beeinflussen.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine antimikrobielle Zusammensetzung, die Teilchen aus einem gehärteten Silikonkautschuk mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 0,1 bis 500 µm umfaßt, die 0,1 bis 30 Gew.-% eines quaternären Organosiliciumammoniumsalzes als antimikrobielles Mittel enthält.
Jedes der bekannten quaternären Organosiliciumammoniumsalze, das antimikrobielle Eigenschaften aufweist, kann als antimikrobielles Mittel für die vorliegenden gehärteten Silikonkautschukzusammensetzungen verwendet werden. Beispielhafte Klassen für quaternäre Ammoniumsalze sind in dem britischen Patent Nr. 1 433 303, das als Stand der Technik in der Beschreibung diskutiert wurde, offenbart. Es besteht keine spezielle Beschränkung hinsichtlich der quaternären ammoniumsubstituierten Organosiliciumverbindungen, die zusammen mit einer härtbaren Organosilikonkautschukzusammensetzung zur Herstellung der vorliegenden Teilchen verwendet werden können.
Bevorzugte quaternäre ammoniumsubstituierte Organosiliciumverbindungen schließen Octadecyldimethyl[3-(trimethoxysilyl)-propyl]ammoniumchlorid und dessen Teilhydrolysate ein.
Die Konzentration der antimikrobiellen Organosiliciumverbindung ist typischerweise 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht an vorhandenen Silikonkautschukteilchen. Bei Konzentrationen unter etwa 0,1 Gew.-% ist die gewünschte antimikrobielle Wirkung nicht spürbar, wenn die gehärteten Silikonkautschukteilchen zu einem Matrixmaterial, wie einem organischen Harz oder Kunststoff zugegeben werden. Wenn die Konzentration der antimikrobiellen Organosiliciumverbindung höher als etwa 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Kautschukteilchen, ist, wird die Härtungsreaktion, die verwendet wird, um die Teilchen herzustellen, stark behindert.
Um wirksam als Additiv zur Modifikation der physikalischen Eigenschaften der Matrix zu wirken, in die die Teilchen schließlich eingearbeitet werden sollen, sollte der durchschnittliche Durchmesser der Teilchen im Bereich von 0,1 bis 500 µm sein. Ein durchschnittlicher Teilchendurchmesser unterhalb 0,1 µm führt zu einer verminderten Modifikation der physikalischen Eigenschaften, während die Mischbarkeit mit verschiedenen Matrixmaterialien, in die die vorliegenden Teilchen als Additive eingearbeitet werden sollen, typischerweise nicht erreicht werden kann, wenn der durchschnittliche Durchmesser der Teilchen größer als 500 µm ist.
Die härtbare Silikonkautschukzusammensetzung, die verwendet wird, um die erfindungsgemäßen Teilchen herzustellen, kann irgendeine härtbare flüssige Zusammensetzung sein, wie sie im Stand der Technik beschrieben wird. Die einzige Beschränkung besteht darin, daß die Zusammensetzung in Wasser dispergierbar sein muß.
Beispiele für geeignete härtbare Zusammensetzungen schließen mit organischen Peroxiden härtbare Silikonkautschuke, worin mindestens ein Vinyl enthaltendes Diorganopolysiloxan gehärtet wird durch hitzeinduzierte Zersetzung eines organischen Peroxids; durch Additionsreaktion härtende Silikonkautschuke, die durch Reaktion zwischen siliciumgebundenen Wasserstoffatomen eines Organohydrogenpolysiloxans und Alkenylresten, wie Vinylresten, eines Diorganopolysiloxans in Gegenwart einer platinhaltigen Verbindung als Katalysator härten; durch Kondensationsreaktion härtende Silikonkautschuke, die entweder durch die Reaktion zwischen einem Diorganopolysiloxan mit mindestens einer terminalen Hydroxylgruppe und den siliciumgebundenen Wasserstoffatomen mindestens eines Organohydrogenpolysiloxans in Gegenwart einer Organozinnverbindung härten; oder durch Reaktion zwischen mindestens einem Diorganopolysiloxan mit Hydroxylendgruppen und mindestens einem Organosilan, das hydrolysierbare Gruppen enthält, in Gegenwart einer Organozinnverbindung oder eines Titanatesters härten, ein.
Unter diesen Arten härtbarer Zusammensetzungen sind durch Additionsreaktion härtende und durch Kondensationsreaktion härtende Zusammensetzungen bevorzugt wegen der leichten Herstellung und der leichten Handhabung. Am meisten bevorzugt sind die anderen siliciumgebundenen Kohlenwasserstoffreste außer Alkenylgruppen, die in dem Diorganopolysiloxan und dem Organohydrogenpolysiloxan vorhanden sind, Methylgruppen.
Es gibt eine Vielzahl von Verfahren, um eine härtbare flüssige Silikonkautschukzusammensetzung zu gehärteten Teilchen gemäß der Erfindung umzuwandeln, die antimikrobielle Verbindungen gemäß der Erfindung einschließen. Einige dieser bevorzugten Verfahren können wie folgt zusammengefaßt werden:
(1) Eine flüssige Silikonkautschukzusammensetzung, die ein dispergiertes quaternäres Organosiliciumammoniumsalz enthält, wird zuerst hergestellt, indem ein quaternäres Organosiliciumammoniumsalz in eine flüssige, durch Additionsreaktion härtende Silikonkautschukzusammensetzung, die im wesentlichen aus einem Organopolysiloxan mit mindestens zwei Alkenylresten (typischerweise Vinylreste) in jedem Molekül, einem Organohydrogenpolysiloxan mit mindestens zwei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in jedem Molekül und einem Metall aus der Platingruppe des Periodensystems oder einer Verbindung eines dieser Metalle als Härtungskatalysator besteht, gemischt wird. Diese Zusammensetzung wird dann unter Rühren in Wasser allein oder Wasser, das ein oberflächenaktives Mittel enthält, eingeleitet, um die härtbare Zusammensetzung in Form von flüssigen Mikroteilchen zu dispergieren. Um ein vorzeitiges Härten zu vermeiden, sollte die Temperatur der entstehenden wäßrigen Dispersion unterhalb etwa 25ºC gehalten werden. Die dispergierten Mikroteilchen werden dann entweder durch Versprühen der wäßrigen Dispersion in erwärmte Luft oder durch Zugabe der wäßrigen Dispersion unter Rühren zu Wasser, das auf mindestens 25ºC erhitzt wurde, gehärtet.
(2) Eine flüssige Silikonkautschukzusammensetzung, die ein quaternäres Organosiliciumammoniumsalz enthält, wird hergestellt, indem ein quaternäres Organosiliciumammoniumsalz in eine flüssige, durch Kondensationsreaktion härtende Silikonkautschukzusammensetzung gemischt wird, die hergestellt wurde aus mindestens einem Organopolysiloxan mit mindestens zwei terminalen Hydroxylgruppen, mindestens einem Organohydrogenpolysiloxan mit mindestens zwei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in jedem Molekül und einem Organozinnkatalysator. Diese härtbare Zusammensetzung wird dann unter Rühren in Wasser allein oder in Wasser, das ein oberflächenaktives Mittel enthält, eingeleitet und die Temperatur wird unter etwa 25ºC gehalten, um eine wäßrige Dispersion der härtbaren Zusammensetzung zu bilden. Die entstehende wäßrige Dispersion wird dann gehärtet, indem die Dispersion auf Wasserbasis über einen längeren Zeitraum stehengelassen wird, erhitzt wird oder in erhitzte Luft gesprüht wird unter Verwendung eines Sprühtrockners oder einer ähnlichen Vorrichtung.
Zusätzlich zu der antimikrobiellen Organosiliciumverbindung können die härtbaren flüssigen Silikonkautschukzusammensetzungen, die verwendet werden, um die gehärteten Kautschukteilchen herzustellen, solche Additive, wie sie im Stand der Technik bekannt sind, enthalten. Diese Additive schließen Füllstoffe wie Siliciumdioxid, hydrolysierbare Organosilane und Pigmente ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Wenn die antimikrobiellen Silikonteilchen der Erfindung verwendet werden als modifizierendes Additiv für andere Materialien, ist eine Teilchenkonzentration von mindestens 1,0 Gew.-% typischerweise erforderlich, um einen wirksamen Grad an antibakterieller und Antipilzaktivität zu erreichen.
Im folgenden werden Beispiele für flüssige und feste Matrices aufgeführt, in die die antimikrobiellen Silikonkautschukteilchen eingearbeitet werden können: feste Schmierstoffe, wasserabweisende Mittel, Trennmittel, klebrigkeitsverhindernde Mittel, Schmierfette, Öle, Zemente, Verputz, Farben, Gießmaterialien, Formmaterialien, Filme, Fasern, Kosmetika und Arzneimittel. Polymere, in die die gehärteten Silikonkautschukteilchen eingearbeitet werden können, um ihnen antimikrobielle Eigenschaften zu verleihen zusätzlich zur Modifikation physikalischer Eigenschaften, schließen Silikonkautschuke, natürliche Kautschuke, Polychloroprenkautschuke, Polybutadienkautschuke, Styrol/Butadien-Kautschuke, Ethylen/Propylen-Kautschuke, Polyisoprenkautschuke, Polyisobutenkautschuke, Polyacrylatesterkautschuke, Polyurethankautschuke, Butadien-Acrylnitril-Copolymerkautschuke, Polyesterkautschuke, Polysulfidkautschuke, Fluorkautschuke, Copolymere und Mischungen, die sich aus den vorhergehenden Kautschuken ableiten, ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Harze, in die die vorliegenden antimikrobiellen gehärteten Kautschukteilchen eingearbeitet werden konnen, sind beispielsweise verschiedene thermoplastische und hitzehärtbare Harze und Harze, die durch hochenergetische Strahlung (UV, Gamma, Elektronenstrahl), gehärtet werden können. Beispiele für geeignete Harze schließen Polyamide, einschließlich Nylon 5, Nylon 6, Nylon 7, Nylon 8, Nylon 9, Nylon 10, Nylon 11, Nylon 12, Nylon 66; und aromatische Polyamide, wie Kevlar ; gesättigte Polyester, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, polyhydriertes Xylylterephthalat, Polycaprolacton und Polypivalolacton; Polycarbonat; Acrylnitril/Butadien/Styrol(ABS)- Terpolymere; AS-Copolymere; Polystyrol; Polyethylen; Polypropylen; Polybutadien; Polyvinylchlorid; Polyvinylidenchlorid; Polyacrylnitril; Polyvinylalkohol; Polyvinylacetat; Polyvinylbutyral; Polymethylmethacrylat; Fluorharze; andere Polyolefinharze; Polyether, wie Polyethylenglykol, Polypropylenglykol, Polytetrahydrofuran, Penton , Polyphenylenoxid und Polyacetale; Phenolharze; Polyurethanharze; Acrylharze; Harnstoffharze; ungesättigte Polyester; Melaminharze; Phthalsäureharze; BT-Harze; Polyimidharze; Silikonharze; Celluloid; Acetylcellulosen; Epoxyacrylate; Polyacrylate; und Epoxyharze ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Blockcopolymere und statistische Copolymere, die sich von zwei oder mehr der vorhergehenden Harze ableiten, ebenso wie Mischungen dieser Harze sind auch geeignete Matrices für die vorliegenden gehärteten antimikrobiellen Silikonkautschukteilchen.

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird genauer mit Hilfe der folgenden erläuternden Beispiele erklärt, die nicht als den Schutzbereich der Erfindung, wie er in den beigefügten Ansprüchen definiert ist, beschränkend ausgelegt werden sollten. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozentangaben in den Beispielen auf Gewicht und die Viskositätswerte wurden bei 25ºC gemessen.
Die Leistung der Proben, die die gehärteten Kautschukteilchen der Erfindung enthalten, als Inhibitoren für das Wachstum von Bakterien und Pilzen wurde gezeigt durch Gegenwart oder Abwesenheit einer Wachstumshemmzone in einem Kulturmedium unter Verwendung des Verfahrens, das in "Antimikrobielles (Pilz- )Testverfahren" in JIS Z 2911-1981 beschrieben wurde.
Gemäß diesem Verfahren wurden 1,0 cm³ des geeigneten flüssigen Inokulums auf ein Standardagarkulturmedium für Bakterien oder ein Kartoffeldextroseagarkulturmedium für Pilze geschmiert und die Testprobe wurde auf die flache Agarplatte gebracht. Die Gegenwart oder Abwesenheit einer Wachstumshemmung wurde bestimmt durch visuelle Beobachtung nach Kultivierung des Inokulums 48 Stunden bei 35ºC im Fall von Bakterien oder 7 Tage bei 25ºC im Fall von Pilzen.

Beispiel 1

Eine flüssige härtbare Silikonkautschukzusammensetzung wurde hergestellt, indem die folgenden Inhaltsstoffe bis zur Homogenität gemischt wurden: 100 Teile eines Dimethylpolysiloxans mit Hydroxylendgruppen mit einer Viskosität von 1000 Centistokes (1 x 10&supmin;³ m²/s) und einem Hydroxylgruppengehalt von 1,3 Gew.-%, 10 Teile eines Methylhydrogenpolysiloxans mit Trimethylsiloxyendgruppen mit einer Viskosität von 10 (1 x 10&supmin;&sup5; m²/s) Centistokes und einem Gehalt an siliciumgebundenen Wasserstoffen von 1,5 Gew.-%, 10 Teile Octadecyldimethyl[3-(trimethoxysilyl)propyl]ammoniumchlorid und 1,0 Teile Dibutylzinndioctoat. 100 Teile der sich ergebenden Zusammensetzung wurden dann in eine Kolloidmühle (hergestellt von Manton-Gaulin Company) gebracht und anschließend sofort 1000 Teile eines im Ionenaustauscher behandelten Wassers und 5 Teile eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (das Ethylenoxidaddukt von Trimethylnonanol) zugefügt. Das Vermahlen der sich ergebenden Mischung bei 800 Upm unter Verwendung eines Spaltes von 0,1 mm lieferte eine wäßrige Dispersion einer erfindungsgemäßen härtbaren Silikonkautschukzusammensetzung.
Unter Verwendung eines Sprühtrockners, der von Ashizawa- Niro Atomizer Limited hergestellt worden war, wurde diese wäßrige Dispersion in einen Heißlufttrockner gesprüht unter Verwendung einer Einlaßtemperatur von 300ºC und einer Auslaßtemperatur von 100ºC. Die entstehenden gehärteten antimikrobiellen Silikonkautschukteilchen entsprachen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
Die Betrachtung der gehärteten Silikonkautschukteilchen unter Verwendung eines Elektronenmikroskops zeigte, daß sie kugelförmig waren mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 40 um.
10 g dieser Teilchen wurden in 50 g Toluol dispergiert und die entstehende Dispersion wurde in 100 g einer Polyurethanharzfarbe, die erhältlich ist als "Rethane White" von Kansai Paint Company, Limited, eingemischt. 20 g eines Härtungsmittels für das Polyurethanharz wurden in die Farbe gemischt und bis zur Homogenität gemischt, was eine härtbare Farbzusammensetzung lieferte. Diese Zusammensetzung wurde auf eine Teflon -Folie aufgetragen. Nach 24 Stunden Kontkat mit Umgebungsbedingungen hatte die Oberfläche des Farbfilms eine matte Oberfläche, die an Pfirsichhaut erinnerte.
Als ein Teil dieses Films als Testprobe zur Auswertung der antimikrobiellen Aktivität verwendet wurde, wurde ein Wachstumshemmbereich, der die Testprobe umgab, sowohl bei der Bakterien- als auch bei der Pilzkultur beobachtet.

Beispiel 2

Eine härtbare flüssige Silikonkautschukzusammensetzung wurde hergestellt, indem die folgenden Inhaltsstoffe unter Rühren zu 100 Teilen eines Dimethylpolysiloxans mit Dimethylvinylsiloxyendgruppen mit einer Viskosität von 500 Centistokes (5 x 10&supmin;&sup4; m²/s) und einem Vinylrestgehalt von 0,5 Gew.-% zugegeben wurden: 5 Teile Octadecyldimethyl-[3-(trimethoxysilyl)propyl]ammoniumchlorid, 6 Teile Methylhydrogenpollysiloxan mit Trimethylsiloxyendgruppen mit einer Viskosität von 10 Centistokes und einem Gehalt an siliciumgebundenen Wasserstoffatomen von 1,5 Gew.-% und 0,3 Teile einer Lösung von Chlorplatinsäure in Isopropanol mit einem Platingehalt von 3 Gew.-%. 100 Teile dieser härtbaren Zusammensetzung wurden in eine Kolloidmühle gebracht und anschließend sofort 100 Teile mit Ionenaustauscher behandeltes Wasser und 2,5 Teile eines oberflächenaktiven Mittels, das als Polyoxyethylenlaurylether identifiziert wurde, zugegeben. Eine wäßrige Dispersion einer härtbaren Silikonkautschukzusammensetzung der Erfindung wurde erhalten, indem die Mischung mit 1400 Upm unter Verwendung eines Spaltes von 0,1 mm vermahlen wurde.
Die sich ergebende wäßrige Dispersion wurde gehärtet, indem sie durch einen Sprühtrockner geleitet wurde unter Verwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen. Die durchschnittliche Teilchengröße der entstehenden gehärteten Silikonkautschukteilchen war 10 um.
Eine kosmetische Zusammensetzung in Form eines Pulvers wurde hergestellt, indem die folgenden Inhaltsstoffe bis zur Homogenität gemischt wurden: 5 Teile der gehärteten Silikonkautschukteilchen, hergestellt wie im vorhergehenden Abschnitt des Beispiels beschrieben, 50 Teile Glimmer, 10 Teile Kaolin, 2 Teile Squalan und 10 Teile eines flüssigen Dimethylpolysiloxans. Das entstehende kosmetische Mittel hatte eine ausgezeichnete Schlüpfrigkeit und Glätte. Als dieses kosmetische Mittel verwendet wurde als Testprobe zur Bewertung der antibakteriellen und Antipilzeigenschaften, wie in einem vorhergehenden Abschnitt der Beschreibung beschrieben, warn Wachstumshemmzonen sowohl in der Bakterien- als auch der Pilzkultur vorhanden.

Beispiel 3

5 Teile des gehärteten Silikonkautschukpulvers, das wie in Beispiel 1 der Beschreibung hergestellt worden war, wurden zu 100 Teilen eines Butadien-Acrylnitril-Copolymerkautschuks zugegeben. Die Zusammensetzung wurde dann geschäumt und vulkanisiert, was einen schwammartigen Kautschuk mit ausgezeichneter Gleitfähigkeit lieferte. Als die antimikrobielle Aktivität des schwammartigen Kautschuks ausgewertet wurde unter Verwendung des in einem vorhergehenden Abschnitt der Beschreibung beschriebenen Tests, wurden Wachstumshemmzonen, die die Testproben umgaben, sowohl in den Bakterien- als auch den Pilzkulturen beobachtet.

Claims

1. Teilchenförmige antimikrobielle Zusammensetzung umfassend Teilchen aus einem gehärteten Siliconkautschuk mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 0,1 bis 500 um, die 0,1 bis 30 Gew.-% eines quaternären Organosiliciumammoniumsalzes als antimikrobielles Mittel enthalten.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Teilchen hergestellt werden, indem eine wäßrige Dispersion einer flüssigen Siliconkautschukzusammensetzung, die durch eine platinkatalysierte Hydrosilylierungsreaktion härtbar ist, erhitzt wird oder durch Reaktion eines Diorganopolysiloxans mit Hydroxylendgruppen mit einem Härtungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Organohydrogenpolysiloxanen und hydrolysierbaren Organosilanen.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die flüssige Siliconkautschukzusammensetzung umfaßt 1) ein Diorganopolysiloxan, das mindestens zwei Alkenylreste pro Molekül enthält, ein Organohydrogenpolysiloxan, das mindestens zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül enthält und den Hydrosilylierungskatalysator oder 2) ein Diorganopolysiloxan mit Hydroxylendgruppen, das Organohydrogenpolysiloxan und eine Organozinnverbindung als Härtungskatalysator.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin die silicongebundenen Kohlenwasserstoffreste, die außer den Alkenylresten in dem Diorganopolysiloxan und dem Organohydrogenpolysiloxan vorhanden sind, Methylreste sind.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Teilchen in einer Farbe dispergiert sind.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Teilchen in einem Kautschuk dispergiert sind.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Teilchen in einem pulverförmigen Kosmetikum dispergiert sind.