DE680888C - Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen ArsenverbindungenInfo
- Publication number
- DE680888C DE680888C DEM137978D DEM0137978D DE680888C DE 680888 C DE680888 C DE 680888C DE M137978 D DEM137978 D DE M137978D DE M0137978 D DEM0137978 D DE M0137978D DE 680888 C DE680888 C DE 680888C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- arsenic
- oil
- chloroform
- compounds
- acetylamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 229910000413 arsenic oxide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical class [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 5
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960002594 arsenic trioxide Drugs 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 5
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N a1010_sial Chemical compound O=[As]O[As]=O IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 4
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- -1 mercapto compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 3
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- XPVIQPQOGTVMSU-UHFFFAOYSA-N (4-acetamidophenyl)arsenic Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C([As])C=C1 XPVIQPQOGTVMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REFZTFPICLNNPM-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanyldodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(S)C(O)=O REFZTFPICLNNPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001179022 Hydnocarpus anthelminthicus Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 201000009482 yaws Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft therapeutisch wirksame organische Arsenverbindungen.
Therapeutisch wirksame Arsenverbindungen wurden, bisher nur in wäßriger Lösung
angewandt. Solche Lösungen werden meistens intravenös injiziert, was eine sehr schnelle
Entfernung des größeren Teiles des injizierten Arzneimittels zur Folge hat, wodurch
seine mögliche Wirksamkeit verringert wird. In den verhältnismäßig wenigen Fällen, in
welchen solche Lösungen subkutan oder intramuskulär injiziert werden, ist die Abscheidung
gleichfalls schnell, wenn auch lan,gsamer als bei der zuerst genannten Anwendungsart.
Im Falle von organischen Wismutverbindungen hat sich die Verwendung von Präparaten als wertvoll erwiesen, die in
öligen Trägern löslich sind, und zwar zu dem Zweck, eine mäßig langsame Absorption und
eine verlängerte therapeutische Wirkung zu erreichen.und um die Möglichkeit zu schaffen,
Produkte anzuwenden, deren Anwendung andernfalls als Therapeutika nicht in Frage
käme.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung öllöslicher organischer Verbindungen
von Arsen, die eine therapeutische Verwendungsmöglichkeit bei der Behandlung von Krankheiten, wie Syphilis und Frambösie,
besitzen.
Erfindungsgemäß können solche öllöslichen organischen Verbindungen, von Arsen erhalten
werden durch Kondensation von Arylarsenoxyden (z.B. C0H5AsO) oder Aryldihalogenarsinen
z.B. C0H3As
welche als Substituenten in dem Arylkern Hydroxyl-, Amino- oder Acetylaminogruppen
besitzen mit Alkylestern der Merkaptoessig-
säure oder ihren α-substituierten Derivaten wie z. B. dem Dibutylester der Mercaptobernsteinsäure
HS-Ch-COOC4H9
I
Ch2COOC1H,,.
Ch2COOC1H,,.
Die sich ergebenden Produkte können durch die folgende allgemeine Fprmel dargestellt
werden
,S-R1
R —As<
S —R1
in welcher R das substituierte Arylradikal
bedeutet und R1 eine veresterte Fettsäuregruppe darstellt, die Substrtuenten.enthalten
kann. Die erhaltenen Produkte sind in Lösungsmitteln, die keine Hydroxylgruppe enthalten,
z. B. Benzol, Chloroform usw., löslich, insbesondere auch in pflanzlichen ölen oder
anderen. Estern, die als Träger für den therapeutischen Gebrauch durch Injektion geeignet
sind.
Die allgemeine Reaktion zwischen dreiwertigen Arsenverbindungen, und Mercaptoverbindungen
ist bereits bekannt. Demgegenüber bezieht sieh die vorliegende Erfindung
auf die Herstellung ganz bestimmter Verbindüngen dieser Art, welche besonders vorteilhafte
Eigenschaften besitzen, wie gute Löslichkeit in Ölen und eine beachtliche therapeutische
Wirkung.
112 g des p-Acetylaminophenylarsenoxyds
werden zu einer Mischung von 175 ecm
Amylester der Mercaptoessigsäure und 500 ecm absolutem Alkohol gegeben. Beim
Erwärmen tritt eine schnelle Lösung ein, und nach dem Kühlen und Zugabe von Wasser
scheidet sich das ölige Produkt ab. Letzteres wird in Chloroform gelöst, die Lösung über"*
entwässertem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt.
Der Rückstand wird nochmals in Chloroform gelöst, zur Entfernung jeglicher
Verunreinigungen, die sich abgeschieden haben, filtriert und das Lösungsmittel nochmais
verdampft.
Das zurückbleibende Ölbesteht aus 4-Acetylaminophenyldi-(amylcarboxymethylenthio)
arsin. Es löst sich schnell in organischen Lösungsmitteln und in Äthyloleat.
r. · · 1
60 g von ß-Acetylamino-.'i.-oxyphenylarsen-
oxyd werden in einer Mischung von 140 g
Dibutylester der Mercaptobernsteinsäure und 300 ecm Äthylalkohol suspendiert. Aus der
Lösung scheidet sich wie oben bei.Zugabe von Wasser das Öl ab, das mit verdünntem
Alkohol gewaschen und mit Benzol aufgenommen wird. Nach dem Trocknen und Verdampfen ergibt die Benzollösung das
gewünschte 3 - Acetylamino - 4 - oxyphenyldi- (a, /J-dibutylcarboxyäthylenthioarsin als ein
leicht gelb gefärbtes, viscoses Öl, welches in organischen Lösungsmitteln und in beachtlichem
Maße in Olivenöl schnell löslich ist.
200 g von s-oxy^-Aeetylaminophefiylarsenpxyd
werden zu einer Mischung von 500 g des Butylesters der Mercaptobernsteinsäure,
aufgelöst in 1000 ecm absoluten Alkohols,
gegeben. Die entstandene Mischung wird filtriert und mit dem gleichen Volumen Wassers
gewaschen. Das abgeschiedene Öl wird in Chloroform aufgenommen und mit S0 °/o
Alkohol gewaschen, um einen Überschuß an
unverändertem Ester zu entfernen; es wird endlich mit Wasser gewaschen. Die Chloroformlösung
wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und nach Entfernung des
Lösungsmittels bleibt das gewünschte 4 -Acetylamino - 2 - oxyphenyldi - (α, β - dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
als ein farbloses öl zurück, welches unlöslich in Wasser, aber schnell löslich in organischen,Lösungsmitteln
ist. Das erhaltene Öl kann z. B. in Äthyloleat für therapeutische Verwendung durch
Injektion aufgelöst werden.
Beispiel 4 g5
ioog von s-Acetylamino^-oxyphenylarsenoxyd
werden in einer Mischung von 250 ecm Dibutylester der Mercaptobernsteinsäure und
500 ecm absolutem Alkohol aufgelöst, gegebenenfalls unter leichter Erwärmung, und das
ölige Produkt durch Zugabe von wenig Wasser zur Abscheidung gebracht. Das ölige
Produkt wird in Chloroform aufgelöst und die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet. Beim Verdampfen des Lösungsmittels bleibt 5-Acetylamino-2-oxyphenyldi-(ct-/3-dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
als fast farbloses Öl zurück, welches in organischen Lösungsmitteln schnell, in Äthyloleat ebenso
und in geringerem Maße in gewissen natür- n« liehen pflanzlichen Ölen löslich ist, so-2. B. in
Chaulmoograöl.
3Oogvon S-Amino^-oxyphenyldichlorarsin
werden zu S00 S des Dibutylesters der
Mercaptobernsteinsäure in einem Liter absoluten Alkohols zugegeben. Es findet rasche
Lösung unter geringer Wärmeentwicklung statt. Nach einigen Minuten weiteren Erhitzens
auf einem Wasserbad wird die Mischung abgekühlt und mit gleicher Menge Wasser
verdünnt. Die untere ölige ,Schicht wird abgetrennt,
mit Chloroform aufgenommen und mit verdünnter Natriumcarbonatlösung bis zur Säurefreiheit und endlich bis zur Alkalifreiheit
mit Wasser gewaschen. Darauf wird die Chloroformlösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel
entfernt. Es bleibt das gewünschte 5-Amino-2-oxyphenyldi- (α, /?-dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
zurück als ein gelbes Öl, welches in organischen Lösungsmitteln und in Äthyloleat schnell löslich ist.
Zu einer Lösung von 6 g Butylester der Mercaptopropionsäure in io ecm Alkohol
werden 4 g s-Acetylamino^-oxyphenylarsenoxyd
zugegeben. Darauf wird auf 70 bis 8o° C bis zum Eintreten einer Lösung erhitzt, die Mischung mit 10 ecm Wasser versetzt
und das schwere, sich abscheidende öl gewonnen. Es wird dreimal mit 20 ecm einer
Mischung gleicher Teile Alkohols und Wassers gewaschen und endlich in ungefähr 50 ecm
Chloroform aufgelöst. Die Chloroformlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
nitriert und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt.
Der ölige viscose Rückstand besteht aus 5-Acetylamino-4-oxyphenyldi-(a-dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
und ist schnell löslich in Benzol und Chloroform, weniger leicht löslich in den Äthylestern von Kakaobutter.
Ausbeute an Arsen: 12,75 °/o gegenüber 13,5 % theoretischer Ausbeute.
6 g Butylester der Mercaptolaurinsäure und 2,4 g 5 -Acetylamino-2 - oxyphenylarsenoxyd
werden in derselben Weise behandelt wie in dem vorangehenden Beispiel. Das Produkt
stellt ein vicoses Öl dar, welches in Benzol, Chloroform, den Äthylestern von Kakaobutter
und in Olivenöl löslich ist. Ausbeute: 8,9 % Arsen statt 9,4 % theoretischer Ausbeute.
Das hergestellte Produkt ist 5-Acetylamino-2-oxyphenyldi
- («-dibutylcarboxyundecylenthio)-arsin.
9,2 g Caprylester der Mercaptopropionsäure und 5,0 g 4-Acetylamino-2-oxyphenylarsenoxyd
werden in derselben Weise behandelt wie im Beispiel 6. Es ergab sich ein viscoses
Öl, löslich in Benzol, Chloroform und Olivenöl. Das erhaltene Produkt ist 4-Acetylamino
- 2 - oxyphenyldi - (a-caprylcarboxyäthylenthio)-arsin.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von öllöslichen
organischen Arsenverbindungen durch Kondensation substituierter Arylarsenoxyde oderDihalogenarsine mitThioverbindungen,
gekennzeichnet durch die Kondensation von Arylarsenoxyden oder
Aryldihalogenarsinen, welche in demArylkern als Substituenten eine Hydroxylamino-
oder Acetylaminogruppe besitzen, mit Alkylestern der Mercaptoessigsäure oder ihren α-substituierten Derivaten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatischen
Arsenoxyde oder aromatischen Dihalogenarsine mit Alkylestern der Mercaptobernsteinsäure
kondensiert werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2209876X | 1936-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE680888C true DE680888C (de) | 1939-09-12 |
Family
ID=10901269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM137978D Expired DE680888C (de) | 1936-05-09 | 1937-05-04 | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2209876A (de) |
| DE (1) | DE680888C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2559061A (en) * | 1946-07-15 | 1951-07-03 | Parke Davis & Co | Phenylcyanamides and methods for obtaining the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2476508A (en) * | 1942-08-31 | 1949-07-19 | Abbott Lab | Syphilotherapy agent |
| US2659723A (en) * | 1947-01-28 | 1953-11-17 | Ernst A H Friedheim | Triazine organometallic compounds and process for preparing same |
| US2664432A (en) * | 1947-01-28 | 1953-12-29 | Ernst A H Friedheim | Heterocyclic metal and sulfur organic compounds |
| US2566383A (en) * | 1947-09-17 | 1951-09-04 | Parke Davis & Co | Arsenical compounds and methods for obtaining the same |
| US2566382A (en) * | 1947-09-17 | 1951-09-04 | Parke Davis & Co | Arsenical compounds and methods for obtaining the same |
-
1937
- 1937-05-04 US US140602A patent/US2209876A/en not_active Expired - Lifetime
- 1937-05-04 DE DEM137978D patent/DE680888C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2559061A (en) * | 1946-07-15 | 1951-07-03 | Parke Davis & Co | Phenylcyanamides and methods for obtaining the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2209876A (en) | 1940-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE680888C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen | |
| DE841913C (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer 1, 2-Ketole mit 10í¬18 Ringgliedern | |
| DE2238304C3 (de) | (Choleretisch wirksame) Ester bzw. Salze von Dehydrocholsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| DE694481C (de) | Verfahren zur Herstellung klar bleibender neutralisierter Sulfonierungsprodukte | |
| DE414190C (de) | Verfahren zur Darstellung von Zitronensaeuretribenzylester | |
| DE884045C (de) | Verfahren zum Zerlegen organischer Fluessigkeitsgemische | |
| DE2265632C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6,8-Tetramethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo-[3,3,0]-octandion-(3,7) | |
| DE686033C (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Loesungen von Wismutsalzen in pflanzlichen OElen | |
| DE633981C (de) | Verfahren zur Herstellung wohldefinierter kristalliner Nitrate des Phenylquecksilberhydroxyds | |
| DE622122C (de) | Verfahren zur Isolierung von Pentanonen aus Gemischen, die zwei isomere Pentanone enthalten | |
| DE223694C (de) | ||
| DE692927C (de) | Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver quartaerer Basen | |
| DE515092C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen des Cholins | |
| DE881039C (de) | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE1241438B (de) | Verfahren zur Herstellung von beta, beta-disubstituierten Acrylsaeureestern und den entsprechenden Acrylsaeuren | |
| DE762123C (de) | Verfahren zur Herstellung von physiologisch wirksamen Abkoemmlingen des 2-Alkyl-1, 4-naphthochinons bzw. -hydrochinons | |
| DE957030C (de) | Verfahren zur Herstellung der Phenylpropionsaeureester von Steroidhormonen | |
| DE170048C (de) | ||
| DE466519C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfamiden | |
| DE1961861B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von hellen, farbstabilen fettsaeuren | |
| DE2450634A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organischen sulfoxiden | |
| DE704297C (de) | Verfahren zur Darstellung von neutralen, oelloeslichen und sterilisierbaren organischen Wismutsalzen | |
| AT36145B (de) | Verfahren zur Herstellung eines formaldehydhaltigen Produktes aus Kopaiva-Balsam. | |
| DE962794C (de) | Verfahren zur Herstellung reiner, kristallisierter, in Wasser schwer loeslicher Penicillinsalze organischer Basen | |
| AT79103B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Isovaleriansäurepräparate. |