[go: up one dir, main page]

DE2450634A1 - Verfahren zur herstellung von organischen sulfoxiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von organischen sulfoxiden

Info

Publication number
DE2450634A1
DE2450634A1 DE19742450634 DE2450634A DE2450634A1 DE 2450634 A1 DE2450634 A1 DE 2450634A1 DE 19742450634 DE19742450634 DE 19742450634 DE 2450634 A DE2450634 A DE 2450634A DE 2450634 A1 DE2450634 A1 DE 2450634A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfoxides
solvent
sulfoxide
organic
heptane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742450634
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond Delourme
Philippe Fresel
Bernard Tramier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe Nationale des Petroles dAquitaine SA
Original Assignee
Societe Nationale des Petroles dAquitaine SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe Nationale des Petroles dAquitaine SA filed Critical Societe Nationale des Petroles dAquitaine SA
Publication of DE2450634A1 publication Critical patent/DE2450634A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B45/00—Formation or introduction of functional groups containing sulfur
    • C07B45/04—Formation or introduction of functional groups containing sulfur of sulfonyl or sulfinyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

SOCIETE ITATIOMIE DES PETROIES
D'AQUITAIIjE
Verfahren zur Herstellung; von organischen^ SuIf oxiden Priorität: 24. Oktober 1973, Nr. 73 37S67, Frankreich
Die Erfindung "betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von organischen SuIfoxiden, insbesondere von aliphatischen SuIfoxid en. Die Erfindung "bezieht si,ch außerdem auf neuartige Anwendungen dieser Substanzen und bexrifft spezieller ihre Verwendung als Verdickungsmittel für verschiedene Zubereitungen, insbesondere für kosmetische Zubereitungen.
Zur Zeit finden verschiedene Sulfoxide immer stärkex'e Verwendung, insbesondere als lösungsmittel, als Zwischenprodukte zur Herstellung von anderen Verbindungen, als Zusätze zu Waschmittelbädern oder Polymerisationseruulsionen und dergleichen. Ihre Herstellung ist daher für die Industrie von Interesse. Das am häufigster; anwendete bekannte Herstellungsverfahren beruht auf der Oxydation der entsprechenden Sulfide mit Wasserstoffperoxid. Dieser Vorgang wird in Essigsäure als Kedium vorgenommen und führt zu guten Ausbeuten. Die Abtrennung des Sulfoxids aus den Reaktionsmedium bietet jedoch Schwierigkeiten, die dann besonders störend werden, wenn das SuIfoxid mit Wasser mischbar ist. Venn das herzustellende SuIfoxid flüssig ist, ist man tatsächlich gezwungen, das Reactionsmedium durch Destillation zu trenner:, was zu einer Verminderung; der Ausbeute führt, die dann häufig weniger als 70 % beträgt.
50 98 18/1225
BAD ORIGINAL
Darüber hinaus werden durch Destillation stets die Verunreini-^ gungen, speziell V/asser und Sulfid, mit dem destillierten Produkt mitgerissen, so dal? dieses nicht außerordentlich rein ist. Wenn andererseits das Sulfoxid fest ist, ist.es sehr schwierig, es. zur Kristallisation zu bringen, weil nur wenige Lösungsmittel befähigt sind, derartige Sulfoxide aus dem wässrigen Medium, in welchem sie hergestellt wurden, zu verdrängen. Es ist daher eine große lösungsmittelmenge erforderlich und die Extraktionsausbeute ist nicht zufriedenstellend. So beträgt beispielsweise bei der Herstellung von Di-(2-hydroxyäthyl)-sulfoxid durch Oxydation des Thioglycols durch "Wasserstoffperoxid die Ausbeute nur 70 % und das Produkt wird in Form einer Paste erhalten, die während langer Zeit unter Vakuum getrocknet werden muß. Durch diese Kachteile wird die großtechnische Herstellung gewisser Sulfoxide erschwert, insbesondere solcher, die in Wasser löslich sind.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung aller Arten von organischen SuIfoxiden, unter anderem von aliphatischen und hydroxyaliphatischen Sulfoxiden zur Verfugung zu stellen, welches die Anwendung des bekannten Verfahrens zur Oxydation von Sulfiden mit Wasserstoffperoxid, jedoch mit stark erhöhten Ausbeuten und mit einer sehr stark verbesserten Reinheit der erhaltenen Produkte ermöglicht.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von organischen Sulfoxiden durch Oxydation der entsprechenden Sulfide mit Hilfe von Wasserstoffperoxid in einem organischen lösungsmittel. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, caiman die Oxyaation mit Wasserstoffperoxid in einem organischen lösungsmittel durchführt, das zur Bildung eines azeotropen Gemisches mit Wasser befähigt ist.
Erfindungsgemäfö wird nach beendeter Oxydation das Reaktionsgemisch in der Weise zum Sieden'erhitzt, da£ das Azeotrop abdestilliert, bis die vollständige Entfernung des Wassers erreicht ist. In Abhängigkeit von seiner löslichkeit in dem verwendeten I.ö-
509818/1225
BAD ORIGINAL
sungsmittel bleibt das gebildete SuIfoxid in dem überschuh dieses Lösungsmittels in lösung oder wird auch ausgefällt oder scheidet sich ab. Es ist daher einfach, das SuIfoxid durch Ausfällung, Kristallisation, !Dekantation oder dergleichen zu gewinnen, nachdem die' Gesamtmenge oder ein Teil des' verblieberen Lösungsmittels entfernt ist.
Erfindungsgemäß kennen verschiedene lösungsmittel eingesetzt werden, unter der Bedingung, daß sie das zu oxydierende Sulfid lösen. Zu den gängigsten lösungsmitteln gehören Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Hexan, Heptan, Lichloräthan, Chlorpropen, Propylacetat, Isobutylacetat und dergleichen, deren Äzeotrope mit Wasser zwischen 5 und 20 Gew.-^ V/asser enthalten.
Das erfindungsgeniäße neue Prinzip ermöglicht es, den als Endstufe durchgeführten Abtrennungsvorgang des hergestellten Sulfoxide durch Wahl.des zur Azeotropbildung befähigten Lösungsmittels zu beeinflussen. So kann praktisch ein lösungsmittel gewählt werden, welches gleichzeitig das Ausgangssulfiä und das gebildete SuIf-oxid'löst, oder auch ein Lösungsmittel, welches nur das Sulfid und nicht das Sulfoxid löst. Ein interessantes Beispiel für diesen zuletzt genannten Fall stellt Heptan dar, welches in der Kälte die Sulfide gut löst, jedoch die Sulfoxide nicht löst, was die Ausfällung dieser Sulfoxide nach Beendigung des Verfahrens ' erleichtert.
Bei dem erfindungsgemäiEen neuen Verfahren ist es nicht mehr erforderlich, hohe Anteile an Essigsäure zu verwenden, wie es bisher der Fall war; es genügt", eine geringe, katalytisch wirksame Kenge dieser Säure zu verwenden, die sogar vollständig v/eggelassen und durch eine andere organische Säure ersetzt werden kann, welche befähigt ist, unter der Einwirkung von Wasserstoffperoxid eine Persäure zu bilden.
Es sei betont, da^ das organische Lösungsmittel, nachdem es zur
509818/1225
BAD ORIGINAL
Entfernung von Wasser in Form des Azeotrops verwendet worden ist, nach der Destillation und der Abtrennung der wässrigen Schicht wiedergewonnen werden kann. Die Wirtschaitlichiceit des neuen Verfahrens wird daher in keiner Weise durch die Verwendung eines Lösungsmittels belastet.
Wie bereits angedeutet, ist ein wichtiger neuer Anwendungszweck gewisser Sulfoxide ihre Verv/endung als Verdickungsmittel für verschiedene Zubereitungen, insbesondere für Zubereitungen auf Basis von Ölen, für Anstrichmittel und Kosmetika. Auf diesem zuletzt genannten Anwendungsgebiet wirkt das Sulfoxid verdickend in Zubereitungen auf Basis von oberflächenaktiven Mitteln, die sowohl anionisch, kationisch, nicht ionisch als auch amphoter sein kennen.
Wenn auch eine große Anzahl von Suifoxiden für diese verschiedenen Anwendungszwecke geeignet ist, sind dafür aliphatische Sulfoxide, die zwei gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis Ib Kohlenstoffatomen enthalten, besonders wertvoll. Die Alkylgruppen dieser Sulfoxide können darüber hinaus Hydroxylgruppen tragen oder können einen Polymethylenring bilden.
So entspricht das zur Durchführung des erfindungsgernäßen Ver-
1 2 fahrens verwendbare Sulfid der allgemeinen Formel R -S-R ,
1 2
in der R und R gleich oder verschieden sein können und allgemein Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.
1 2 Vorzugsweise ist eine der beiden Gruppen R oder R oder sind beide Gruppen Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Zur Herstellung von besonders gut geeigneten Sulfoxiden werden Sulfide eingesetzt, in denen der Rest R eine Alkylgruppe oder Hydroxyalky!gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, wäh-
rend R eine Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt.
509818/1225
BAD ORIGINAL
Eine andere Klasse von SuIfoxiden wird aus Sulfiden der Formel CH0-(CH9). -CH0 hergestellt, in der η O oder eine ganze Zahl von
1 "bis 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsforin des erfindungsgemäßen Verfahrens wird 1 KoI eines wie vorstehend definierten Dialkylsulfids in etwa 700 bis I4OO ml Heptan gelöst. Der erhaltenen lösung wird eine katalytische Menge einer Säure, beispielsweise 5 bis 20 ml reiner Essigsäure und/oder |? bis 20 ral einer n/10 lösung von Perchlorsäure, sowie etwa 1 Mol HpOp zugesetzt. Das Gemisch wird erhitzt, bis die Siedetemperatur des azeotropen Gemisches aus Heptan und Wasser erreicht ist, dieses Azeotrop wird überdestilliert und danach wird das so gebildete SuIfoxid aus dem zurückbleibenden trockenen Heptan abgetrennt.
Das Wasserstoffperoxid wird vorzugsweise in Form einer handelsüblichen lösung eingesetzt, die etwa 30 bis 35 f<> HpOp enthält.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele verdeutlicht, in denen die Herstellung von 10 verschiedenen SuIfoxiden sowie die Anwendung dieser Sulfoxide verdeutlicht, wird.
Beispiele 1 bis 10
Zu 1 Mol des organischen Sulfids, dessen Zusammensetzung in der nachstehenden Tabelle für jedes Beispiel angegeben ist, werden 10 ml· Essigsäure, 10 ml einer wässrigen m/10 lösung von Perchlorsäure und 700 ml Heptan gegeben. Zu der so erhaltenen lösung des Sulfids werden 100 ml Wasserstoffperoxid auf 110 Volur:.teile zugesetzt.
Das Gemisch wird zur Einleitung der ReaKtion leicht erwärrat, wonach die Temperatur so erhöht wird, da£ das AzeotrcpHeptan-v.'ascer (79,2° C) abdestilliert wird.
Wenn die Gesamtmenge des Wassers entfernt ist, wird das Gemisch
5 0 9 8 1 δ / 1 2 2 5 BAD ORIGINAL.
abgekühlt und das gebildete SuIfoxid abgetrennt. In den Beispielen 1 bis 4 ist das gebildete SuIfoxid eine Flüssigkeit; es wird daher von dem Rest des Reaictionsinediums abdekantiert. Auf diese Weise wird ein sehr reines Produkt erhalten, das durch abschließende Rektifikation ein außerordentlich reines SuIfoxid ergibt.
Die Sulfoxide der Beispiele 5.bis 7 sind Peststoffe; sie fallen daher nach der Destillation des Azeotrops aus dein Reaktionsgemisch aus. Es genügt daher, sie durch Filtration oder Zentrifugation abzutrennen und sie zu trocknen. Die erhaltenen Produkte sind sehr rein und enthalten keine Sulfone.
Die erfindungsgemäfce Herstellung dieser Sulfoxide wird in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.
Tabelle 1
Beispiel Ausgangs- erhaltenes Pro- Zustand Ausbeute, % sulfid dukt
1 Tetramethy- Tetraniethylen- flüssig 96 lensulfid sullcxid
2 Eethyl-2- ftethyl-2-hydroxyhydroxyäthyläthylsulfoxid sulfid CH3SOCH2CH2OH
3 Dipropyl- Dipropylsulfoxid
mil f i rl
4 Di-isopro- Diisopropylsulioxid „ pylsulfid CE
CH..
5 I'iethyl-decyl- Methyl-decylsulf-
sulfid oxid fest 92
C10Ii21SGCK3
6 2-Hydroxyäthyl- „ q? decylsulfid 2-Hydroxyäthyl- "
decy].sulf oxid
509818/1225
BAD ORIGINAL
7 Di-(2-hydroxy- Bis-(2-hydroxy-
äthyl)-sulfid äthyl)-sulfoxiä fest IGO
HCCH2CH2SOCH2CH2Oh
8 Diäthylsulfid Diäthylsulfoxid flüssig 61
9 Dimethylsulfid Dimethylsulfoxid " 87
10 2-Hydroxy-äthyl- 2-Kydroxyäthyl- f. . „„ heptylsulfid heptylsulfoxid iesx c/
Die nach den vorstehenden Angaben hergestellten Sulfoxide haben ausgezeichnete Reinheit, enthalten kein Sulfid oder andere störende Substanzen und sind im allgemeinen frei von SuIfcner.. Aufgrund dieser Eigenschaften sowie aufgrund anderer unerwarteter Eigenschaften eignen sie sich zur Herstellung verschiedener Zubereitungen, speziell kosmetischer Zubereitungen. Erfindungsgemäß wurde tatsächlich festgestellt, daß durch Zugabe von aliphatischen SuIfoxiden zu diesen Zubereitungen, wie Shampoos, Schaumbädern, Rasiercremes und kosmetischen Emulsionen, beispielsweise Cremes und Milch, eine sehr ausgeprägte Erhöhung der Viskosität erreicht wird. Die Sulfoxide werden daher ei-findungsgemäß als Verdickungsmittel für verschiedene kosmetische Zubereitungen verwendet; die erreichte Verdickung ist bekanntermaßen für das Verhalten dieser Art von Produkten sehr wünschenswert .
Die vorstehend aufgezeigte bemerkenswerte Eigenschaft einsr Erhöhung der Viskosität wird durch das folgende Beispiel verdeutlicht, in welchem ein klassisches Haarwaschmittel auf·Basis von Natriumlauryläthersulfat (IESS) mit etwa 30 Gew.-^ Yiasser untersucht wurde. Dieses Haarwaschmittel wurde im Hinblick aui seine Viskosität unter Zusatz seines üblichen Zusatzstoffes, eines Schaumverstärkungsinittels vom Alkanolamid-Iyp, in einer !•!enge von 1 Gew.-$, 3 Gew.-% und Ό Gew.-$£, untersucht. Andererseits wurde das gleiche Haarwaschmittel ohne jeglichen Zusatz.
509818/122$
BAD ORIGINAL
überprüft und schließlich wurden die Viskositätsmessungen an gleichen ISSS-Zubereitungen durchgeführt, die Vf-, 3 $ bzw. 5 bestimmter Sulfoxide, ohne irgendeinen weiteren Zusatzstoff, enthielten.
Die bei dieser Untersuchung erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden' Tabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Zusatz
Keiner
Handelsübliches Alkanolamid
Kethyl-dodecylsulfoxid
2-Hydroxyäthyl-dodecylsulfoxid
Kethyl-decylsulfoxid
1,962
•ζ. el
b t
Viskosität in centipoise 1,767 2,090 3,356
2,307
1,981
1,785
5,785 >1 000
3,540
2,796
460
54,27
Aus den Angaben der vorstehenden Tabelle 2 ist ersichtlich, dai; der Anstieg der Viskosität von einen Gehalt an Sulfoxid von etwa 3 % sehr merklich wird und daß er bei einem Gehalt von 5 /c sehr beträchtlich ist.
Beispiel 11
Herstellung eines schäumenden Präparats mit niederer^Viskosität
Die Zubereitung wird aus der, folgenden Bestandteilen in den nachstehend angegebenen Gew.-Verhältnissen hergestellt.
35 Teile Korosulfosuccirat von oxyäthyiiertem laurylakohol, 15 Teile Alkyltetair, -Fettsäureamide
5 0 9 8 18/1225
BAD ORIGINAL
2;? Teile einer 28?ί igen wässrigen lösung von iiatriuralauryläthersulfat,
3 Teile Polyätherglycol,
2 Teile Kethyl-decylsulfoxid,
mit Wasser ergänzt auf 100 Teile
Diese Zubereitung unterscheidet sich von bekannten analogen Produkten darin, daC das Kethyl-decylsulf'oxid das üblichweise verwendete 41kanolanid ersetzt.
Der pH-Wert der Zubereitung beträgt 6,6, ihre Viskosität etwa 1000 cP und ihr Gehalt an aktiver Substanz etwa 26
In einer Variante der vorstehenden Zubereitung ist das übliche Alkyibetain durch (Dodecyl-hydroxyäthyl)-1-sulfor; o-3-sülfopropan ersetzt, welches das Schaumbild'angsveriaögen verbessert.
3eispiel 12
Schäumendes Präparat^ mit höher^Viskosität
Die Zubereitung enthält folgende Bestandteile:
70 Gev/. -Teile Alkyibetain— Fettsaureamide, 3 Gew.-Teile eines trioxyäthylierten C-, ρ ^1S ^i a~ Alkohols,
3 Gew.-Teile Ilethyl-dodecylsulfoxid, mit Wasser ergänzt auf 100 Gew.-Teile.
Diese Zubereitung hat einen pH-Wert von et v/a 6,b una eine Viskosität, in/der Größenordnung von 6000 cP.
Gemäß einer Variante werden die entsprechend aeiu Stand der Teeri:i.£ verwendeten Alkylbetairj-Fettsaurea.-ii.de aarch (Doaecyj.--hydroY.yäthyl)-1-sulfono-3-sulfo-propan ersetzt, v/oaurch eine sehr ausgeprägte Erhöhung des Schaurnbildungsvermögens erreicht wird.
509816/1225 BAD ORIGINAL
- ίο -
Beispiel 13
Zu einer weißen Anstrichfarbe auf Glycerophthalsäurebasis, deren Pigmente nach zweimonatiger ,lagerung vollständig abgeschieden
sind, werden 1,6 $ Propyl-dodecylsulfoxid zugesetzt. Nach dem
Homogenisieren der Anstrichfarbe wird diese bei Raumtemperatur
in einer hermetisch verschlossenen Dose stehengelassen. Es tritt praktisch keine Sedimentation nach 7 Monaten ein.
Beispiel 14
Drei Haarwaschmittelpräparate werden unter Verwendung von 10 Gewichtsteilen eines kationischen oberflächenaktiven Litteis, Tetradecyldiir-ethylsulf oriummetho s ulfat, auf öl Teile Wasser, hergestellt. Zu zwei dieser Zubereitungen v/erden 3 Gew.-Teile eines organischen Sulfoxids als Verdickungsmittel zugesetzt. Wach dem
Homogenisieren Jedes der drei Präparate v/erden die Schaumbildung und das Benetzungsvermögen nach der Verdünnung auf 1 g des aktiven Materials pro liter Wasser durchgeführt. Die Viskosität wird an
den nicht verdünnten Präparaten gemessen. Die Ergebnisse sind
in der nachstehenden Tabelle 3 zusammengefasst.
Tabelle 3
30 Sekunden Präparat methylsulf- III
1 Minute I II t Dodecyl-hy-
droxyathyl-
sulfoxid
3 Minuten ohne Verdik- Decyl-
kungsmittel oxid		 193
5 Kinuten 191 187
165 ISl Ib7
165 IbS 186
Schaumhöhe in
mm:		 164 1ö6
nach 162
nach
nach
nach
5G9Ö18/1225
Benetzungszeit in Sekunden
860
386
660
Viskosität in Centipoise. bei 25° C
1,56
149
518
Diese Ergebnisse zeigen, daß durch die Zugabe von SuIfoxiden das SchaumvOlumen.erhöht wird, die Benetzung beschleunigt wird und die Viskosität des Präparats beträchtlich erhöht wird.
Bj3isjDiel_15.
Entsprechende Präparate wie in Beispiel 14 v/erden unter Verwendung, eines ainphoteren oberflächenaktiven Kittels, nämlich Fettsäur e-aminoalkyIbetain (Handelsbezeichnung Amphotensid B 4) hergestellt.
Dabei wurden folgende Ergebnisse erzielt.
T ■ a b e lie 4
1 ■- 30 Sekunden Präparat IV V VI
1. Minute ohne Verdickungs
mittel		 Deeyl-methyl-
sulfoxid		 Dodecyl-
methyl-
sulfoxid
3 Minuten'
5 Minuten 120 165 146
120 165 146
120 165 144
Schaumhöhe
in rom:		 115 165 141
nach
nach.
nach
nach
Benetzungszeit in Sekunden
Viskosität in Centipoise bei 25 C
921 201
0,88 1,86
509818/1225
174
BAD ORIGINAL
Es kann festgestellt werden, daß bei Verwendung des amphoteren oberflächenaktiven Mittels die Zugabe des Sulfoxide das Schaumvermögen und die Benetzungsgeschwindig/zeit stark verbessert. Die Viskosität wird ebenfalls erhöht, wenn auch in geringerem 1'la.L· wie in Beispiel 14.
Obwohl erfind-ungsgemäß zur Verbesserung von kosmetischen Zubereitungen verschiedene lialkylsulfoxide und/oder Hydroxydialkylsulfoxide verwendet werden können, sind Verbindungen der Formel
R1-SO-R2
besonders gut geegnet, worin R eine niedere Alkylgruppe oüer Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, während R eine höhere Alkylgruppe mit 6 bis Io Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
509818/122
BAD OFlIGiNAL

Claims (9)

  1. — 13 —
    Patentans ρ r Un c h e
    JL·/ Verfahren zur Herstellung von organischen Sulfoxiden durch Oxydation der entsprechenden Sulfide mit Hilfe von Wasserstoffperoxid in einem organischen lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet , daß man ein lösungsmittel verwendet, das zur Bildung eines azeotropen Gemisches mit Wasser befähigt ist, und das gebildete Azeotrop nach der Oxydation durch Destillation aus dem Reaktionsmedium entfernt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein organisches lösungsmittel verwendet, weiches das Ausgangssulfid löst, jedoch das herzustellende SuIfoxid nur wenig oder überhaupt nicht löst.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man als lösungsmittel einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff oder einen Ester verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als lösungsmittel Benzol, Toluol, Hexan, Heptan, Dichloräthan, Chlorpropen, Propylacetat oder Isobutylacetat, vorzugsweise jedoch Heptan verwendet.
  5. 5. Verfahren nach einein der Ansprüche 1 bis 4, dadurch g e i<. e η η-zeichnet , dal.: man aas organische Lösungsmittel i.-n Über-
    509810/1225
    BAD ORIGINAL
    schuS über die in Form des Azeotrops zu entfernende Menge verwendet und aus der verbleibenden Menge des Lösungsmittels das
    gebildete SuIfoxid ausfällt, auskristallisiert oder abdekantiert,
  6. 6. Verwendung von organischen SuIfoxiden genügender Reinheit
    als Verdickungsmittel für CIe, Anstrichmittel oder kosmetische Präparate.
  7. 7. Verwendung nach Anspruch 5 als Verdickungsmittel für Shampoos, Schaumbäder, Rasiercremes, Hautcremes oder kosmetische
    Milch.
  8. δ. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfoxide in einer Menge von 1 bis 5 Gew.-f eingesetzt werden.
  9. 9. Verwendung nach einen: der Ansprüche 6 bis 6, dadurch gekennzeichnet , dal aliphatische Sulfoxide verwendet werden, deren beide Alkylgruppen gleich oder verschieden sind, jeweils 1 bis Ib Kohlenstoffatome enthalten und gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragen oder gegebenenfalls einen Polymethyienring bilden.
    509818/1225
DE19742450634 1973-10-24 1974-10-24 Verfahren zur herstellung von organischen sulfoxiden Pending DE2450634A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7337867A FR2249077B1 (de) 1973-10-24 1973-10-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2450634A1 true DE2450634A1 (de) 1975-04-30

Family

ID=9126844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742450634 Pending DE2450634A1 (de) 1973-10-24 1974-10-24 Verfahren zur herstellung von organischen sulfoxiden

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS5088027A (de)
BE (1) BE821409A (de)
CA (1) CA1047505A (de)
CH (1) CH590831A5 (de)
DE (1) DE2450634A1 (de)
ES (1) ES431319A1 (de)
FR (1) FR2249077B1 (de)
GB (1) GB1488818A (de)
IT (1) IT1025131B (de)
LU (1) LU71176A1 (de)
NL (1) NL7413925A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3008859A1 (de) * 1980-03-07 1981-09-24 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokyo Verfahren zur herstellung von 2,2'-bisphenolsulfoxiden
EP0091052A2 (de) * 1982-04-06 1983-10-12 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Industrielles Verfahren zum Oxydieren von Thioethern und Thiolcarbonsäure-Derivaten

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU86229A1 (fr) * 1985-12-27 1987-07-24 Oreal Compositions cosmetiques pour le traitement de la peau et des cheveux gras,a base de di(beta-hydroxyethyl)sulfoxyde,et leur application

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3008859A1 (de) * 1980-03-07 1981-09-24 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokyo Verfahren zur herstellung von 2,2'-bisphenolsulfoxiden
EP0091052A2 (de) * 1982-04-06 1983-10-12 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Industrielles Verfahren zum Oxydieren von Thioethern und Thiolcarbonsäure-Derivaten
EP0091052A3 (en) * 1982-04-06 1985-04-10 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Industrial process for the oxidation of thioethers and thiol-carboxylic-acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA1047505A (fr) 1979-01-30
GB1488818A (en) 1977-10-12
BE821409A (de) 1975-04-24
FR2249077A1 (de) 1975-05-23
CH590831A5 (de) 1977-08-31
ES431319A1 (es) 1977-10-01
JPS5088027A (de) 1975-07-15
FR2249077B1 (de) 1979-06-29
LU71176A1 (de) 1975-06-24
IT1025131B (it) 1978-08-10
NL7413925A (nl) 1975-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0569843B1 (de) Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen
EP0243619B1 (de) Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten, fliess- und pumpfähigen Betainlösung
DE3035135C2 (de)
DE3422268C1 (de) Betaingruppen enthaltende Siloxane,deren Herstellung und Verwendung in Haarpflegemitteln
EP0013755A1 (de) Bienenwachsersatz auf der Basis langkettiger Fettsäureglyceride und dessen Verwendung
DE2102172A1 (de) Neue Mitel zur Behandlung und Pflege der Haut
DE60127209T2 (de) Quaternäre fettsäure auf basis von anti-iso verbindungen
DE69001515T2 (de) Urethan-derivate, ihre herstellung und verwendung als hautbefeuchtendes mittel in kosmetischen und pharmazeutischen zubereitungen zur behandlung trockener haut.
EP0079913B1 (de) Arencarbonsäure-derivate als antiseborrhoische zusätze für kosmetische mittel
EP0231777A1 (de) Feuchthaltende kosmetische Mittel und deren Verwendung
EP0143245A2 (de) Neue O/W-Emulgatoren für kosmetische Zwecke
DE2647980A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyhydroxypolyaethern und aus diesen hergestellte oberflaechenaktive mittel
DE69923332T2 (de) Rückfettende ester auf basis von capryl-alkohol und isostearinsäure
DE2450634A1 (de) Verfahren zur herstellung von organischen sulfoxiden
DE863566C (de) Insektenabwehrmittel
EP0114051A1 (de) Verwendung von sebosuppressiven kosmetischen Mitteln, enthaltend Alkoxybenzoesäureester
EP0005446B1 (de) Amphotere oberflächenaktive Aminoetherverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DD223702A5 (de) Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen
DE69516663T2 (de) Zusammensetzung für die Wachstumsförderung von Haaren
DE2505635C3 (de) Verwendung von auf synthetischem Wege gewonnenem 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan als Grundkomponente für Kosmetika und topiseh anzuwendende Präparate
DE69500041T2 (de) Eine Urethangruppe enthaltende, fluorierte Alkylester, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Verdickungsmittel in nicht wässrigen Medien, und diese enthaltende Medien und Zusammensetzungen
DE3521505C2 (de) Grenzflächenaktive, anionische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Mittel
EP0871691B1 (de) Verfahren zur reinigung von alkoxylierten fetten
US4108866A (en) Sulphoxides
WO1982004391A1 (en) Derivatives of aryl and hetero-aryl-mercapto-alkanoic acids as additives having an anti-seborrhea activity for cosmetic products

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee