DE664904C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Acridonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren. zur Herstellung von Farbstoffen der Acridonreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Acr idonreihe erhält, wenn man Mono- oder Polysulfonsäuren von Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin R1 und R., Wasserstoff oder gleiche oder verschiedenartige Alkyl-, Oxalkyl-, Aralkyl-, Gycloalhyl- oder Arylgruppenbe:deuten und die außerdem noch beliebige weitere Atome oder Atomgruppen enthalten können, durch Erwärmen mit Schwefelsäure oder Behandeln mit Chlorsulfonsäure in Acridone überführt. Besonders wertvolle Farbstoffe werden erhalten, wenn der eine Kern der Diphenylamin-o-carbonsäure je eine Nitrogruppe in o- und p-Stellung zur Iminogruppe, der andere in p-Stellung zur Iminogruppe eine Amino- oder Dialkylaminogruppe trägt. Soweit die Farbstoffe in den Aminogruppen roch freie Wasserstoffatome enthalten, kann man diese durch Behandeln mit Epichlorhydrin, Butylendioxyd oder anderen Alkylierungsmitteln durch Alkylgruppen ersetzen.
• Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch ein sehr gutes Egalisiervermögen auf Wolle und Leder aus und besitzen eine sehr gute Lichtechtheit. Beispiel i Man erwärmt ein Gemisch von 5o Teilen 4'-Dimethylamino-2, 4-dinitro-2'-sulfodiphenylamin-6-carbonsäure (erhalten durch Umsetzung von 3, 5-Dinitro-2-chlorbenzoli-carbonsäure mit i-Dimethylamino-4-aminobenzo1-3-sulfOnsäure in schwach alkalischer Lösung) und 40o Teilen konzentrierter Schwefelsäure 2 Stunden lang auf etwa ioo°, wobei die zunächst gelbe Farbe der Lösung nach Olivgrün umschlägt. Dann gießt man die Lösung auf Eis, saugt den entstehenden gelben Niederschlag ab, führt ihn mit Ammoniak in sein Ammoniumsalz über und trocknet ihn. Der entstandene Farbstoff färbt Wolle in negerbraunen Tönen von guter Lichtechtheit und egalisiert sehr gut. Er besitzt ein gutes Einfärbevermögen für Leder.
• Behandelt man die 4'-Amino-2, 4-dinitro-3'-sulfodiphenylamin-6-carhonsäure (erhältlich aus p-Phenylendiaminmonosulfonsäure und 3, 5-Dinitro-2-chlorbenzol-i-carbonsäure) auf die in Beispiel i beschriebene Weise mit konzentrierter Schwefelsäure, so erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle rotstichigbraune Färbungen liefert, ebenfalls gut egalisiert und gut lichtecht ist.
• Löst man 18 Teile des so erhaltenen Farbstoffs in Wasser, versetzt die Lösung mit 9 Teilen Butylendioxyd und kocht die Mischung einige Stunden lang, so erhält man nach dem Aussalzen, Absaugen und Trocknen einen Farbstoff, der in Farbton und Eigenschaften dem in Beispiel i beschriebenen gleicht, aber besser waschecht ist.
• Beispiel e Man erwärmt 5 Teile q.'-Amino-5'-chlot` 3'-sulfo-3 -nitrodiphenylamin-6-carbonsä@r@@ auf die in Beispiel i beschriebene Weise mit konzentrierter Schwefelsäure. Beim Aufgießen der Mischung auf Eis entsteht ein gelbbrauner Niederschlag, der sich mit bordeauxroter Farbe in Ammoniak löst. Er wird durch Aussalzen abgeschieden, färbt Wolle in braunroten Tönen und egalisiert sehr gut.
• Beispiel 3 2ö Teile 2, q.-Dinitro-3'-sulfodiphenylamin-6, 6'-dicarbonsäure (erhältlich aus 2-Aminoq.-sulfobenzol-i-carbonsäure und 3, 5-Dinitro-2-chlorbenzol-i-carbonsäure in alkalischer Lösung) trägt fnan unter Kühlung in eine Mischung von 16o Teilen Chlorsulfonsäure und q.o Teilen konzentrierter Schwefelsäure allmählich bei - 5° ein. Man rührt die Mischung noch 12 Stunden lang weiter und gießt dann auf Eis. Der entstandene gelbe Niederschlag wird abgesaugt, mit Atnmoniaklösung gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in sehr gleichmäßigen ,lichtechten gelben Tönen.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCI-I: 'Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Acridonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Mono- oder Polysulfomsäuren von Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin R1 und R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedenartige Alkyl-, Oxalkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppen bedeuten und die außerdem noch beliebige weitere Atome öder Atomgruppen enthalten können; durch Erwärmen mit Schwefelsäure oder Behandeln mit Chlorsulfonsäure in Acridone überführt.