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Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man zu sehr wertvollen, braunen Nitrofarbstoffen gelangt, wenn man Nitroverbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin Z für Halogen oder eine Alkoxygruppe und X für einen Sulfamidrest steht, mit p-Aminophenylarylaminen einschliesslich ihrer Homologen, Substitutionsprodukte und Hydrierungsprodukte kondensiert. Die Farbstoffe färben die tierische Faser in sehr gleichmässigen, braunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit.
Die Kondensation erfolgt in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen beider nach an sich bekannten Methoden. Die Umsetzung kann sowohl durch Erwärmen am Rückflusskühler als auch unter Druck vorgenommen werden.
Beispiele :
1. 321 Gewichtsteile 4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden in der dreifachen Menge Wasser suspendiert und in der Wärme in das Natriumsalz übergeführt ; dazu gibt man 293 Gewichtsteile 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfodiäthylamid und 22 Gewichtsteile Magnesiumoxyd. Das Gemisch hält man dann bis zur Beendigung der Kondensation am Rückfluss im Sieden. Nach dem Erkalten kristallisiert das Kondensationsprodukt aus. Der Nitrofarbstoff wird in etwa 6-8 Gewichtsteilen Wasser heiss gelöst, mit 69 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat versetzt und filtriert. Das Kaliumsalz kristallisiert zum grossen Teil aus, der Rest wird mit Chlorkalium ausgefällt. Der Farbstoff ergibt sehr gleichmässige und lichtechte, gelbstichigbraune Färbungen auf Wolle.
Er eignet sich auch zum Färben von Leder und ergibt lichtechte, gleichmässige gelbstichig Brauntöne.
2. Kondensiert man 294 Gewiehtsteile 4'-Methoxy-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure in analoger Weise wie in Beispiel 1 mit 265 Gewichtsteilen 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfodimethylamid in Gegenwart von 69 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat, so erhält man einen Farbstoff, der wie der im Beispiel l beschriebene die Wolle in gelbstichigbraunen Tönen von sehr guter Gleichmässigkeit und Liehteehtheit färbt.
3. Verwendet man an Stelle der 4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure 264 Gewichtsteile 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure und erhitzt diese in Form des Natriumsalzes 20 Stunden mit 237 Gewichtsteilen 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfamid in Gegenwart von 54 Gewiehtsteilen ealeiniertem Natriumcarbonat, so kristallisiert ein Farbstoff aus, der Wolle etwas gelbstichiger braun färbt wie das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt, aber ebenso gleichmässige und lichtechte Färbungen gibt.
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4.264 Gewichtsteile 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden in etwa 2000 Gewichtsteilen Wasser und der berechneten Menge Natriumcarbonat heiss gelöst. Dazu gibt man 312-5 Gewichtsteile l-Chlor-2-nitrobenzol-4. -sulfanilid, erhitzt unter Rühren zum Sieden und lässt in etwa 4 Stunden % Äquivalent einer wässrigen Natriumcarbonatlösung zutropfen. Man erhitzt dann noch etwa 1 Stunde zum Sieden, fügt langsam den Rest der Natriumearbonatlösung hinzu und erhitzt noch einige Stunden zum Sieden. Aus der Lösung wird der Nitrofarbstoff von der folgenden Formel
EMI2.1
mit Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt. Das erhaltene braune Pulver kann aus Wasser umkristallisiert werden.
Man erhält mit diesem Farbstoff gelbbraune Färbungen auf Wolle, die eine gute Schweiss-und Wasserechtheit aufweisen und einer leichten Wäsche standhalten.
Zu einem Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man im vorstehenden Beispiel die 264 Gewichtsteile" 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure durch 321 Gewichtsteile 4'-Acetamino- 4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure ersetzt.
5. Führt man die in Beispiel 2 und 4 beschriebene Kondensation mit 294 Gewichtsteilen
EMI2.2
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
6. Ersetzt man die in Beispiel 1 angewandte 4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure durch 285 Gewichtsteile 4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-carbonsäure, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
An Stelle der in den vorhergehenden Beispielen angewandten Nitrohalogenbenzole kann man auch die entsprechenden Nitroalkoxybenzole zur Herstellung der Farbstoffe anwenden.
Zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man die Kondensation beispiels-
EMI2.3
diphenylamin-2-sulfonsäure, 3'-Chlor-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4'-Carboxy-4-aminodiphenyl- amin-2-carbonsäure.