DE65850C - Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren und Sulfonen aus Harzölen - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Nachdem aus der elementaren Zusammensetzung der Tumenolpräparate unseres D. R. P. No. 56401 der hochgradig ungesättigte Charakter der Verbindungen hervorgegangen war und eine gewisse Aehnlichkeit mit dem von Tererebenderivaten verrathen hatte, gelang es uns, aus den unter dem Namen Harzöl bekannten Producten der trockenen Destillation des Kolophoniums ebenfalls auf dem gleichem Wege in Wasser lösliche Sulfonirungsproducte zu erhalten und dieselben in Sulfone und. Sulfonsäuren zu zerlegen.

Beschreibung: 10 kg eines von der sogenannten Harzessenz befreiten Harzöles vom specifischen Gewicht 0,995 bis 1,005 werden mit der gleichen Menge rauchender Schwefelsäure von ι ο procentigem Anhydridgehalt bei etwa 15⁰ gemischt. Es tritt starke Schwefeldioxydentwickelung und ein Steigen der Temperatur bis etwa 80° ein. Man läfst erkalten, entfernt die oben ■ aufschwimmenden geringen Reste von Harzöl, giefst die braunen Sulfonirungsproducte in Wasser und scheidet, soweit dieses von der anwesenden Schwefelsäure nicht schon bewirkt ist, durch Zusatz von Kochsalz die Sulfonsäuren und Sulfone aus der Lösung . ab. Durch Lösen der abgeschiedenen Producte in Sodalösung und Fällen mit Kochsalz wird das Natronsalz erhalten, welches die Sulfone in sich einschliefst. Durch Extrahiren mit Aether oder anderen Lösungsmitteln werden sie aus dem Natronsalze ausgezogen und durch Verdampfen der Extractionsflüssigkeit gewonnen.

Ihre elementare Zusammensetzung wird aus folgenden Resultaten der Analyse ersichtlich:

C = 85,5i, H= 10,42, 5 = 0,55-

Das extrahirte Natronsalz liefert ganz wie das ebenso behandelte der Tumenolsulfonsäure oben angeführten Patentes auf Zusatz von Salzsäure eine Fällung von Sulfonsäuren, die durch Waschen von Salzen und durch Trocknen von anhaftender Salzsäure befreit und analysirt wurden. Die dabei erhaltenen Zahlen zeigen beim Zusammenhalten mit denen der Tumenolsulfonsäure die geringe Verschiedenheit der Körper:

Sulfonsäure aus Harzöl Tumenolsulfonsäure
C = 76,96 74,23

H = 8,00 7,80

S = 5,89 4,86.

Die Aehnlichkeit beschränkt sich nicht auf die elementare Zusammensetzung, sondern erstreckt sich auch auf die meisten chemischen und physikalischen Eigenschaften der beiden. Ganz wie die Tumenolsulfonsäure ist die Säure aus Harzöl von gewürzhaftem bitteren Geschmack, in Wasser leicht löslich und mit Kochsalz oder Mineralsäuren daraus wieder fällbar. Die Alkalisalze sind in Wasser leicht löslich, die der Erdkali - und Schwermetalle fast alle unlöslich. Auch ist die freie Säure durch grofse Oxydirbarkeit ausgezeichnet und

reducirt Eisenchlorid, Sublimat und Permanganat, wie sie endlich auch Leim und Gelatine unter Bildung eines elastisch fadenziehenden kautschukartigen Niederschlages ausfällt·."

Aus den Sulfonen lassen sich durch Behandlung mit Schwefelsäure leicht Sulfonsäuren gewinnen.

Die Sulfonsäuren aus Harzölen geben Seifen die ungleich den sogenannten Harzseifen frei von unangenehmem Gerüche und doch zu den gleichen gewerblichen Zwecken verwendbar sind.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren und Sulfonen aus Harzölen durch Behandlung der OeIe mit rauchender Schwefelsäure oder deren Ersatzmittel bei 15 ° oder mit concentrirter Schwefelsäure bei ioo° Abscheidung der Sulfonirungsproducte aus dem Schwefelsäuresyrup durch Waschen mit Wasser und Kochsalzlösung und endlich Trennung der Producte in Sulfone und Sulfonsäuren durch Extrahiren der Salze mit Aether oder anderen geeigneten Lösungsmitteln.