DE65850C

DE65850C - Process for the preparation of sulfonic acids and sulfones from resin oils

Info

Publication number: DE65850C
Application number: DE189165850D
Authority: DE
Original assignee: GEWERKSCHAFT MESSEL auf Grube Messel bei Darmstadt
Priority date: 1891-07-19
Filing date: 1891-07-19
Publication date: 1892-11-17

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Nachdem aus der elementaren Zusammensetzung der Tumenolpräparate unseres D. R. P. No. 56401 der hochgradig ungesättigte Charakter der Verbindungen hervorgegangen war und eine gewisse Aehnlichkeit mit dem von Tererebenderivaten verrathen hatte, gelang es uns, aus den unter dem Namen Harzöl bekannten Producten der trockenen Destillation des Kolophoniums ebenfalls auf dem gleichem Wege in Wasser lösliche Sulfonirungsproducte zu erhalten und dieselben in Sulfone und. Sulfonsäuren zu zerlegen.After the elementary composition of the tumenol preparations of our D. R. P. No. 56401 the highly unsaturated character of the compounds emerged and had betrayed a certain resemblance to that of tererebic derivatives, we succeeded in from the products of the dry distillation of rosin known under the name of resin oil likewise to obtain sulphonation products soluble in water in the same way and the same in sulfones and. To break down sulfonic acids.

Beschreibung: 10 kg eines von der sogenannten Harzessenz befreiten Harzöles vom specifischen Gewicht 0,995 bis 1,005 werden mit der gleichen Menge rauchender Schwefelsäure von ι ο procentigem Anhydridgehalt bei etwa 15⁰ gemischt. Es tritt starke Schwefeldioxydentwickelung und ein Steigen der Temperatur bis etwa 80° ein. Man läfst erkalten, entfernt die oben ■ aufschwimmenden geringen Reste von Harzöl, giefst die braunen Sulfonirungsproducte in Wasser und scheidet, soweit dieses von der anwesenden Schwefelsäure nicht schon bewirkt ist, durch Zusatz von Kochsalz die Sulfonsäuren und Sulfone aus der Lösung . ab. Durch Lösen der abgeschiedenen Producte in Sodalösung und Fällen mit Kochsalz wird das Natronsalz erhalten, welches die Sulfone in sich einschliefst. Durch Extrahiren mit Aether oder anderen Lösungsmitteln werden sie aus dem Natronsalze ausgezogen und durch Verdampfen der Extractionsflüssigkeit gewonnen.Description: 10 kg of the so-called resin essence liberated resin from the oil specific gravity 0.995 to 1.005 is mixed with the same amount of fuming sulfuric acid ι ο procentigem anhydride at about 15 ^0th A strong evolution of sulfur dioxide occurs and the temperature rises to about 80 °. Allow to cool, remove the small residues of resin oil floating above, pour the brown sulphonation products into water and, if this has not already been caused by the sulfuric acid present, separate the sulphonic acids and sulphones from the solution by adding common salt. away. By dissolving the separated products in soda solution and precipitating them with common salt, the sodium salt is obtained, which includes the sulfones. They are extracted from the sodium salts by extraction with ether or other solvents and obtained by evaporation of the extraction fluid.

Ihre elementare Zusammensetzung wird aus folgenden Resultaten der Analyse ersichtlich:Their elementary composition can be seen from the following results of the analysis:

C = 85,5i, H= 10,42, 5 = 0,55-C = 85.5i, H = 10.42, 5 = 0.55-

Das extrahirte Natronsalz liefert ganz wie das ebenso behandelte der Tumenolsulfonsäure oben angeführten Patentes auf Zusatz von Salzsäure eine Fällung von Sulfonsäuren, die durch Waschen von Salzen und durch Trocknen von anhaftender Salzsäure befreit und analysirt wurden. Die dabei erhaltenen Zahlen zeigen beim Zusammenhalten mit denen der Tumenolsulfonsäure die geringe Verschiedenheit der Körper:The extracted sodium salt, like that treated in the same way, supplies tumenolsulphonic acid above patent on the addition of hydrochloric acid a precipitation of sulfonic acids, which by Washing of salts and drying of adhering hydrochloric acid, and analysis became. The numbers obtained show when held together with those of tumenolsulfonic acid the slight difference in bodies:

Sulfonsäure aus Harzöl Tumenolsulfonsäure
C = 76,96 74,23Sulphonic acid from rosin oil tumenolsulphonic acid
C = 76.96 74.23

H = 8,00 7,80 H = 8.00 7.80

S = 5,89 4,86. S = 5.89 4.86.

Die Aehnlichkeit beschränkt sich nicht auf die elementare Zusammensetzung, sondern erstreckt sich auch auf die meisten chemischen und physikalischen Eigenschaften der beiden. Ganz wie die Tumenolsulfonsäure ist die Säure aus Harzöl von gewürzhaftem bitteren Geschmack, in Wasser leicht löslich und mit Kochsalz oder Mineralsäuren daraus wieder fällbar. Die Alkalisalze sind in Wasser leicht löslich, die der Erdkali - und Schwermetalle fast alle unlöslich. Auch ist die freie Säure durch grofse Oxydirbarkeit ausgezeichnet undThe similarity is not limited to the elementary composition, but extends also affect most of the chemical and physical properties of the two. Much like tumenesulfonic acid, the acid from rosin oil is spicy bitter Taste, easily soluble in water and again with table salt or mineral acids precipitable. The alkali salts are easily soluble in water, those of the earth potassium and heavy metals almost all insoluble. The free acid is also distinguished by its great oxidizability and

reducirt Eisenchlorid, Sublimat und Permanganat, wie sie endlich auch Leim und Gelatine unter Bildung eines elastisch fadenziehenden kautschukartigen Niederschlages ausfällt·."reduces ferric chloride, sublimate, and permanganate, like glue and gelatin precipitates with the formation of an elastic, stringy, rubber-like deposit ·. "

Aus den Sulfonen lassen sich durch Behandlung mit Schwefelsäure leicht Sulfonsäuren gewinnen. Sulfonic acids can easily be obtained from the sulfones by treatment with sulfuric acid.

Die Sulfonsäuren aus Harzölen geben Seifen die ungleich den sogenannten Harzseifen frei von unangenehmem Gerüche und doch zu den gleichen gewerblichen Zwecken verwendbar sind.The sulfonic acids from resin oils release soaps unlike the so-called resin soaps of unpleasant smells and yet usable for the same commercial purposes are.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of sulfonic acids and sulfones from resin oils by treatment the oil with fuming sulfuric acid or its substitute at 15 ° or with more concentrated Sulfuric acid at 100 ° separation of the sulphonation products from the sulfuric acid syrup by washing with water and saline, and finally separating the products into sulfones and sulfonic acids Extraction of the salts with ether or other suitable solvents.