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DE636283C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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Publication number
DE636283C
DE636283C DEG90878D DEG0090878D DE636283C DE 636283 C DE636283 C DE 636283C DE G90878 D DEG90878 D DE G90878D DE G0090878 D DEG0090878 D DE G0090878D DE 636283 C DE636283 C DE 636283C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mol
amino
dyes
same
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG90878D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Priority claimed from US646707A external-priority patent/US2041829A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE636283C publication Critical patent/DE636283C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen In der Schweizer Patentschrift IIo 643 ist ein ohne Beizen auf Baumwolle ziehender grüner Polyazofarbstoff beschrieben, der durch Einwirkung des diazotierten Azofarbstoffs aus I-Diazo-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und I-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol auf I Mol. des tertiären Kondensationsproduktes aus I Mol. Cyanurchlorid, I Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, I Mol. 4-Amino-g'-oxyazobenzol- gelangen kann, welche dasselbe färberische Verhalten zeigen wie der obenerwähnte bekannte Farbstoff, aber die sehr wertvolle Eigenschaft besitzen, kalkunempfind-3'-carbonsäure und i Mol. Anilin erhältlich ist. Dieser Farbstoff zeichnet sich dadurch aus, daß er Baumwolle in sehr schönen und hervorragend lichtechten Tönen färbt. Er besitzt aber den Nachteil, kalkempfindlich zu sein, so daß beim Färben in hartem Wasser leicht farbschwache Färbungen entstehen können.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Farbstoffen von der allgemeinen Formel lich zu sein. Man läßt zu diesem Zwecke in an sich bekannter Weise und geeigneter Reihenfolge i Mol. des diazotierten Azofarbstoffs, aus i-Diazo-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (gegebenenfalls in Form eines O-Acylesters) - und einer Mittelkomponente von der allgemeinen Formel worin x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, I Mol. einer I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- oder -4, 6-disulfonsäure, I Mol. Cyanurchlorid, I Mol. eines gelben Aminoazofarbstoffs und I Mal. eines primären oder sekundären Amins aufeinander einwirken und behandelt die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Verseifungsmitteln.
  • Beispiel 62I Gewichtsteile des Farbstoffs; erhältlich durch Kuppeln des 4-Methylbenzol-I-sulfonsäureesters aus I Mol. diazotierter I-Amino-
    Anfangs- Mittel- Kondensationsprodukt
    komponente komponente aus I Mol. Cyanurchlorid und je I Mol.
    I-Amino-8-oxy- I-Amino-2-meth- I-Amino-8-oxy- 4-Amino-4'-oxy-Monomethylamin
    naphthalin-3,6- oxy-5-methyl- naphthalin-3,6- I,I'-azobenzol-
    disulfonsäure benzol disulfonsäure 3'-carbonsäure
    desgl. desgl. desgl. desgl. Diäthylamin
    desgl. desgl. desgl. desgl. Äthylaminobenzol
    desgl. desgl. desgl. 4-Amino-3'-me- Methylaminobenzol
    thyl - 4'- oxy -
    I, I'-azobenzol-
    5'-carbonsäure
    desgl. desgl. desgl. 4-Amino-I, I'-azo- desgl.
    Benzol
    desgl. desgl. desgl. 4-Amino-3-meth- desgl.
    oxy - I, i'- azo-
    benzol -3' - sul-
    fonsäure
    desgl. desgl. desgl. 4-Amino-2'-oxy- desgl.
    5'-methyl x, I' -
    azobenzol
    desgl. desgl. desgl. 4-Amino-4'-oxy- desgl.
    3'-methyl-I, I'-
    azobenzol
    desgl. desgl. desgl. 4-Amino-4'-oxy- desgl.
    2'-methyl-I, I'-
    azobenzol
    desgl. desgl. desgl. 4-Amino-4'-oxy- desgl.
    2, 5' - dimethyl-
    I, I'-azobenzol
    desgl. I-Amino-2, 5-di- desgl. 4-Amino-4'-oxy- Äthylaminobenzol
    methylbenzol I, I'-azobenzol-
    3'-carbonsäure
    desgl. I-Amino-2, 5-di- desgl. desgl. Monomethylamin '
    methoxybenzol
    8-oxynaphtbalin-3, 6-disulfonsäure mit I Mol. I-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, werden diazotiert und in eine abgekühlte ammoniakalische oder pyridinhaltige Lösung von 758 Gewichtsteilen des tertiären Kondensationsproduktes aus I Mol. Cyanurchlorid, I Mol. @-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, ' i Mol. 4-Amino-,1!-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure und i Mo1. N-Methylaminobenzol eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird auf 85' C angewärmt. Der Toluolsulfon-# säurerest wird bei dieser Temperatur durch Zusatz von Natronlauge abgespalten. Der Farbstoff wird dann mit Natriumchlorid gefällt und getrocknet. Er färbt Baumwolle sowohl aus weichem als auch aus hartem Wasser in vollen grünen Tönen.
  • Der Farbstoff ist auch zum Färben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose geeignet. Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren Beispielen. Die Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne und Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise und geeigneter Reihenfolge I Mol. des diazotier- worin x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, I Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- bzw.-4, 6-disulfonsäure, I Mol. Cyanurchlorid, I Mol. eines gelben entstehen, worin das eine z eine Sulfonsäuregruppe und das andere z ein Wasserstoffatom, x und y Alkyl- oder Alkoxvgruppen, R1 den Rest eines primären ten Aminoazofarbstoffs aus I-Diazo-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (gegebenenfalls in Form eines O-Acylesters) und einer Mittelkomponente von der allgemeinen Formel Aminoazofarbstoffs und I Mol. eines primären oder sekundären Amins so aufeinander einwirken läßt, d-aß Farbstoffe von der allgemeinen Formel e oder sekundären Amins und R, den Rest eines gelben Aminoazofar#bstoffs bedeuten, und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Verseifungsmitteln behandelt.
DEG90878D 1931-12-17 1932-03-25 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE636283C (de)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH632445X 1931-12-17
CH747641X 1931-12-17
CH403222X 1931-12-17
CH634213X 1931-12-17
CH636283X 1931-12-17
US646707A US2041829A (en) 1931-12-17 1932-12-10 Azo-dyestuffs
US755634A US2046452A (en) 1931-12-17 1934-12-01 Azo-dyestuffs insensible in the dyebath towards hard water

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Publication Number Publication Date
DE636283C true DE636283C (de) 1936-10-15

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG90876D Expired DE634213C (de) 1931-12-17 1932-03-25 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DEG84089D Expired DE632445C (de) 1931-12-17 1932-03-25 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DEG90878D Expired DE636283C (de) 1931-12-17 1932-03-25 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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US (1) US2046452A (de)
DE (3) DE634213C (de)
FR (1) FR747641A (de)
GB (1) GB403222A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE745462C (de) * 1939-06-10 1953-03-02 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
DE634213C (de) 1936-08-24
FR747641A (fr) 1933-06-20
DE632445C (de) 1936-07-09
GB403222A (en) 1933-12-21
US2046452A (en) 1936-07-07

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