DE632445C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen In der Schweizer Patentschrift iro 643 ist ein ohne Beizen auf Baumwolle ziehender grüner Polyazofarbstoff beschrieben, der durch Einwirkung des diazotierten Azofarbstoffs aus i-Diazo-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und i-Amino-z-methoxy-5-methylbenzol auf i Mol. des tertiären Kondensationsproduktes aus i Mol. Cyanurchlorid, i Mol. i - Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i Mol. 4.-Amino-q.'-oxyazobenzol-

  R1

  N-C

  x HO N-C#, 2N

  N=C

  OH N=N-1 @- N - N

  y / s0319-1 /UL z R.,

  S 03H -@/@- S 03H z

  worin das eine z eine Sulfonsäuregruppe und das andere z ein Wasser-

  stoffatom, x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen, R1 den Rest des Ammo-

  niaks und R2 den Rest eines gelben Aminoazofarbstoffes bedeuten,

  gelangen kann, welche dasselbe färberischeVerhalten zeigen wie der obenerwähnte -bekannte 3'-carbonsäure und i Mol. Anilin erhältlich ist. Dieser Farbstoff zeichnet sich dadurch aus, daß er Baumwolle in sehr schönen und hervorragend lichtechten grünen Tönen färbt. Er besitzt aber den Nachteil, kalketnpffrndlich zu sein, so daß beim Färben in hartem Wasser leicht farbschwache Färbungen entstehen können.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Farbstoffen von der allgemeinen Formel Farbstoff, aber die sehr wertvolle Eigenschaft besitzen, kalkunempfindlich zu sein. Man läßt zu diesem Zwecke in an sich bekannter Weise und geeigneter Reihenfolge i Mol. des diazotierten Azofarbstoffs aus i-Diazo-8-oxynäphthalin-3, 6-disulfonsäutel (gegebenenfalls in Form eines O-Acylestr@) und einer Mittelkomponente von der all meinen Foirnel - worin x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, i Mol. einer i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure, i Mol. Cyanurchlorid, i Mol. eines gelben Aminoazofarbstoffs und i Mol. Ammoniak aufeinander einwirken und behandelt die so erhaltenen-Farbstoffe gegebenenfalls mit Verseifungsmitteln. Beispiel 621 Gewichtsteile des-Farbstoffs, erhältlich durch Kuppeln des 4-Methylbenzol-i-sulfon-

  Anfangs- Mittel- Kondensationsprodukt aus i Mol. Cyanurchlorid

  komponente komponente und je i Mol.

  i-Amino-8-oxy- i-Amino-2-äth- i-Amino-8-oxy-

  4-Aminoazo- Ammoniak

  naphthalin-3, 6- oxy-5-methyl- naphthalin-3, 6- benzol-3'-sul-

  disulfonsäure Benzol disulfonsäure fonsäure

  desgl. desgl. desgl. 4-Aminoazo- Ammoniak

  " benzol-4'-sul-

  - Tonsäure ° -

  desgl. i-Amino-2, 5-di- desgl. 4-Aminoazo- Ammoniak

  methoxybenzol benzol-4'-sul- "

  Tonsäure

  desgl. i-Amino-2, 5-di- desgl. 4-Aminoazo- Ammoniak

  äthoxybenzol benzol-3'-sul-

  fonsäure

  desgl. desgl. desgl. 4-Aminoazo- Ammoniak

  . benzol-4'-sul-

  Tonsäure

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise und geeigneter Reihenfolge i Mol. des diazo- worin x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, i Mol. i-Amino-8-öxvnaphthasäureesters aus i Mol. diazotierter i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure mit i Mol. i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, werden -diazotiert und in eine abgekühltes ammoniaka-U1SChe bzw. pyridinhaltige Lösung von ':§ß8 Gewichtsteilen des tertiären Kondensationsproduktes aus i Mol. Cyanurchlorid. i Mol. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i Mol. 4-Amino-4'-oxyazobenzol-3'-carbonsäure und i Mol. Ammoniak eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird auf 85° C angewärmt. Der Toluolsulfonsäurerest wird bei dieser Temperatur durch Zusatz von Natronlauge abgespalten. Der Farbstoff wird dann mit Natriumchlorid gefällt und getrocknet. Er färbt Baumwolle sowohl aus weichem als auch aus hartem Wasser in vollen grünen Tönen. Der Farbstoff ist auch zum Färben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose geeignet. Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren Beispielen. Die Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne und Eigenschaften. tierten Aminoazofarbstoffs aüs i-Diazo-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (gegebenenfalls in Form eines O-Acylesters) und einer Mittelkomponente von der allgemeinen Formel lin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure, i Mol. Cyanurchlorid, i Mol. eines gelben Aminoazofarbstoffs und r Mol. Ammoniak so aufeinander einwirken läßt, entstehen, worin das eine z eine Sulfonsäuregruppe und das andere z ein Wasserstoffatom, x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen, R1 den Rest des Ammoniaks und daß Farbstoffe c ön der allgemeinen Formel f,,-. - ._ r-1 R2 den Rest eines gelben Aminoazofarbstoffs bedeuten, und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Verseifungsmitteln behandelt.