DE60494C

DE60494C - Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus Amidocarbonsäuren

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Publication number: DE60494C
Application number: DENDAT60494D
Authority: DE
Original assignee: Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Current assignee: Bayer AG
Anticipated expiration: 1910-11-30

Description

^KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 30. November 1890 ab. Längste Dauer: 9. November 1904.

In der Patentschrift No. 58271 sind einfache* Azofarbstoffe beschrieben, welche sich von den Diazoverbindungen der Amidocarbonsäuren ableiten.

Mit grofsem Vortheil lassen sich die daselbst aufgeführten Componenten durch folgende ersetzen :

i. Dioxynaphtalinmonosulfosäure S (aus' a-Naphtoldisulfosäure des Patentes No. 40571 oder deren Sulton durch Verschmelzen mit Alkalien gewonnen);

2. Dioxynaphtalindisulfosäure S, welche beim Verschmelzen der a-Naphtoltrisulfosäure S entsteht;

3. Dioxynaphtalindisulfosäure, die aus der Naphtalintrisulfosäure des Patentes No. 38281 durch Nitriren, Reduciren, Ueberführung der so erhaltenen α-Naphtylamintrisulfosäure in die entsprechende Naphtoltrisulfosäure und durch schliefsliches Verschmelzen der letzteren mit ,Alkalien gewonnen wird;

4. Amidonaphtoldisulfosäure, welche aus der in 3. genannten a-Naphtylamintrisulfosäure durch Verschmelzen mit Alkalien sich gewinnen läfst.

Auf diese Weise werden Farbstoffe erhalten, welche gleich denjenigen des Haupt-Patentes sich zu Färberei und Druckzwecken eignen. Die neuen Farbstoffe vermögen in Bezug auf die mit ihnen erzielten Färbungen einen Theil der noch vorhandenen Lücken in diesem Gebiete der Druckfarbstoffe auszufüllen.

Das Verfahren zu ihrer Herstellung ist dasjenige des Haupt-Patentes und aus folgendem Beispiel ersichtlich:

Farbstoff aus o-Amidosalicylsäure und Dioxynaphtalinmonosulfosäure. S.

15,3 kg o-Amidosalicylsäure werden in üblicher Weise mit 7 kg Natriumnitrit in salzsaurer Lösung diazotirt. Die erhaltene Diazoverbindung giebt man unter Umrühren in eine mit Natriumacetat versetzte eiskalte Lösung von 28 kg dioxynaphtalinmonosulfosaurem Natrium und läfst das Ganze 24 Stunden lang stehen. Der Farbstoff scheidet sich zum Theil aus, der Rest wird durch Zusatz von Kochsalz ausgefällt, filtrirt und getrocknet.

Er färbt ungeheizte Wolle in saurem Bade violett, chromgebeizte Wolle schön blaustichig grau an. Er erzeugt beim Drucken mit Chromsalzen blaugraue Töne.

In analoger Weise werden die entsprechenden Farbstoffe der(i ■ 8)-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäiire S, der (1 · 8)-Dioxynaphtalin-a-disulfosäure S, der (1 · 8)-Dioxynaphtalin-ß-disulfosäure und der (1 ■ 8)-Amidonaphtoldisulfo-

säure mit den Diazoverbindungen der folgenden Amidosäuren erhalten:

o-, m- und ρ-Amidobenzoesäure, o- und p-Amidosalicylsäure, Amido-p-oxybenzoesäure, o-Amido-m-cresolcarbonsäure, Amidoanissäure, Amidosulfobenzoesäure, Amidosulfosalicylsäure, Amidosulfocresolcarbonsäure, Amidophtalsäure.¹ Die Nuancen, welche mittelst dieser neuen Farbstoffe erzielt werden, sind aus den nachfolgenden Tabellen ersichtlich:

I. Farbstoff aus (i · 8)-Dioxynaphtalin-ct-mono.sulfosäure und

auf gewöhnlicher Wolle

auf chromgebeizter Wolle

m- Amidobenzoesäure

o-Amidosalicylsäure

ο - Amido - m - cresolcarbonsäure.

Amidoanissäure

Amidosulfobenzoesäure

Amidosulfosalicylsäure

Amidophtalsäure

blauroth	violettschwarz
violett	blaugrau
violett	. blaugrau *
blauroth	dunkelviolett
blauroth	violettschwarz
rothviolett	blauviolett
blauroth	dunkelviolett

II. Farbstoff aus (i · 8)-Dioxynaphtalin-a-disulfösäure und

auf gewöhnlicher	auf chromgebeizter
Wolle	Wolle
stumpfes Blauroth	violettschwarz
blauroth	dunkelviolett
blauroth	blau
blauviolett	blau
violett	grünblau
violett	grünblau
blauviolett	grünschwarz
blauroth	blauschwarz
roth	schwarzviolett
violett .	blau
violett	grünschwarz
blauroth	blauviolett

ο-Amidobenzoesäure

m-Amidobenzoesäure

ρ-Amidobenzoesä'ure .

ο - Amidosalicylsäure

p-Amidosalicylsäure

Amido-p-oxybenzoesäure ο - Amido - m - cresolcarbonsäure.

Amidoanissäure

Amidosulfobenzoesäure

Amidosulfosalicylsäure

Amidosulfocresolcarbonsäure . . . Amidophtalsäure ,

III. Farbsoff aus (1 · 8)-Dioxynaphtalin-ß-disulfosäure und

auf gewöhnlicher Wolle

auf chromgebeizter Wolle ■>

21. 22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.

ο-Amidobenzoesäure

m-Ämidobenzoesäure

ρ-Amidobenzoesäure

ο -Amidosalicylsäure

ρ - Amidosalicylsäure

Amido - ρ - oxybenzoe'säure...... ο -Amido - m - cresolcarbonsäure.

Amidoanissäure

Amidosulfobenzoesäure

Amidosulfosalicylsäure

Amidosulfocresolcarbonsäure . . . Amidophtalsäure

roth

blauroth blauroth blauroth blauviolett blauroth

roth

blauroth blauroth

roth

schwarzviolett schwarzviolett schwarzviolett

blau

grünblau grünblau grünblau

blau

roth violett

blau

violett

IV. Farbstoff aus fi

donaphtoldisulfosäu	re und
auf gewöhnlicher	auf chromgebeizter
Wolle	Wolle
roth violett	blau
braunroth	braunroth
braunroth	braunroth
braunroth	braunroth
blauroth	blauviolett
blauroth	blau
rothviolett	blau
braunroth	braunroth
roth	blau
blauviolett	blau violett
blauviolett	blau violett
roth	blau

ο-Amidobenzoesäure ......

m-Amidobenzoesäure

ρ-Amidobenzoesäure

o- Amidosalicylsäure

p-Amidosalicylsäure

Amido-p-oxybenzoesäure . . Amidocresolcarbonsäure....

Amidoanissäure

Amidosulfobenzoesäure ....

Amidosulfosalicylsäure

Amidosulfocresolcarbonsaure Amidophtalsäure

Aehnliche Töne werden auch bei Verwendung der obigen Farbstoffe für Druckereizwecke erhalten.

Claims

Patent-Anspruch: Neuerung in dem Verfahren des Patentes No. 58271 zur Darstellung von echten Azofarbstoffen für Färberei- und Druckzwecke, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen von o-, m- und p-Amidobenzoesäure, ο -Amidosalicylsäure (C O O H : O H : N H2 = 1:2:6), p-Amidosalicylsäure (C O OH: OH: NH2 = 1:2:5), Amido-p-oxybenzoesäure (aus p-Oxybenzoesäure durch Nitriren und Reduciren), o-Amido-m-cresolcarbonsäure (C O O H : O H: C H3 : NH2 =1:2:4:5), Amidoanissäure (aus Anissäure durch Nitriren und Reduciren), Amidosulfobenzoesäure (aus sulfirter Benzoesäure durch Nitriren und Reduciren), Amidosulfosalicylsäure (aus sulfirter Salicylsäure durch Nitriren und Reduciren), Amidosulfocresolcarbonsaure (aus sulfirter m-, Cresolcarbonsäure ( C H3 : OH: COOH = 1:3:4) durch Nitriren und Reduciren) und von Amidophtalsäure (aus Phtalsäure durch Nitriren und Reduciren), combinirt mit einer der nachbenannten Oxynaphtalinsulfosäuren:

1. (1 · 8)-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure (aus a-Naphtoldisulfosäure desPalentes No.40571 oder deren Sulton durch Verschmelzen mit Alkalien gewonnen);

2. (1 ■ 8)-Dioxynaphtalin-a-disulfosäure (welche durch Verschmelzen mit Alkalien- aus derjenigen α - Naphtoltnsulfosäure erhalten wird, die beim Sulfiren der a-Naphtoldisulfosäure des Patentes No. 40571 entsteht) ;

3. (1 · 8)-Dioxynaphtalin-ß-disulfosäure, die aus der Naphtalintrisulfosäure des Patentes No. 38281 durch Nitriren und Reduciren, Ueberführung der so gewonnenen Amidonaphtalintrisulfosäure in die entsprechende Naphtoltnsulfosäure und durch Verschmelzen der letzteren mit Alkalien erhalten wird;

4. (1 · 8)-Amidonaphtoldisulfosäure, welche aus der in diesem Anspruch unter 3. genannten Naphtylamintrisulfosäure beim Verschmelzen mit Alkalien entsteht.