DE275835C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE275835C DE275835C DENDAT275835D DE275835DA DE275835C DE 275835 C DE275835 C DE 275835C DE NDAT275835 D DENDAT275835 D DE NDAT275835D DE 275835D A DE275835D A DE 275835DA DE 275835 C DE275835 C DE 275835C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- acid
- dyes
- chlorine
- aminosalicylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-Aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRCIYVMVWAMTKX-UHFFFAOYSA-L Chromium(II) acetate Chemical compound [Cr+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LRCIYVMVWAMTKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 aminonaphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JCLWCVCUIHYZJM-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C(C(O)=O)=CC1S(=O)(=O)O)O Chemical compound NC=1C=C(C(C(O)=O)=CC1S(=O)(=O)O)O JCLWCVCUIHYZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPPDQNAVFNCPGF-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])OC=1C(C(=O)O)=CC=C(C1)N Chemical compound [N+](=O)([O-])OC=1C(C(=O)O)=CC=C(C1)N DPPDQNAVFNCPGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 275835 KLASSE 22«. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN.
Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffe^ Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. April 1912 ab.
In den Patentschriften 58271, 60494, 60500
sind eine Reihe von Farbstoffen aus p-Aminosalicylsäure beschrieben, die die Eigenschaft
zeigen, mit Chromsalzen waschechte Drucke zu geben. Praktische Bedeutung haben diese
Farbstoffe jedoch nicht erlangt, da sie teils nur stumpfe Nuancen liefern und teils keine
genügende Seifen- und Chlorechtheit besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu klaren, sich durch Chlor- und Seifenechtheit auszeichnenden
Farbstoffen dadurch gelangen kann, daß man p-Aminosalicylsäure, ihre Homologen und Substitutionsprodukte mit in den
genannten Patentschriften nicht aufgeführten Acidylaminonaphtolen oder ihren Sulfosäuren
kombiniert. Die erhaltenen Produkte färben je nach Art der Komponenten bordeaux, violett
bis blau.
Von den Farbstoffen der Patentschrift 223557 unterscheiden sich die nach dem beanspruchten
Verfahren erhältlichen Produkte durch ihre Nuance und ihre bessere Seifenechtheit.
15,3 Teile p-Aminosalicylsäure werden mit 20 Teilen Salzsäure von 191Z2 0 Be und 6,9 Teilen
Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung fließt
unter Rühren in eine eiskalte Lösung von 40,3 Teilen Dinatriumsalz der Acetyl -1 · 8 aminonaphtol
- 3 · 6 - disulfosäure in 1000 Teilen Wasser, die vorher mit 16 Teilen Soda versetzt
sind. Nach etwa 12 Stunden ist die Kupplung beendet, der Farbstoff ist fast vollständig
ausgefallen. Mit Chromacetat auf 40
Baumwolle gedruckt gibt er ein klares rotstichiges Violett von hervorragender Chlor- und
Seifenechtheit.
Die in bekannter Weise aus 22,3 Teilen p-Aminosulfosalicylsäure, 6,9 Teilen Natriumnitrit
und 10 Teilen Salzsäure 191Z2 0 Be hergestellte
Diazoverbindung läßt man in eine eiskalte Lösung von 32,3 Teilen Natriumsalz der Acetyl -1 · 5 - aminonaphtol-7-sulfosäure in
1000 Teilen Wasser laufen, die vorher mit 10,6 Teilen Soda versetzt sind. Die Kupplung
ist nach etwa 12 Stunden beendet. Der Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen. Mit
Chromacetat gedruckt erhält man ein chlor- und seifenechtes Bordeaux. ·
An Stelle der Acetylderivate können auch andere Acidylprodukte verwandt werden (z. B.
Benzoyl); die genannten Aminonaphtolsulfosäuren können durch andere ersetzt werden,
wie ι · 8 · 4 · 6-, ι · 8 · 3 · 5-, 1 · 5 · η-, ι · 8 · 2 · 4-,
ι · 8 · 5-, ι · 4 · 7- usw.
Statt der p-Aminosalicylsäure können ihre Homologen (p-Amino-m- und p-Amino-o-kresotinsäure)
oder Substitutionsprodukte (Chlor-, Nitro-p-aminosalicylsäure) verwandt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen der p-Aminosalicylsäure, ihrer Homologen und Substitutionsprodukte mit Acidylaminonaphtolen oder ihren Sulfosäuren kombiniert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE275835C true DE275835C (de) |
Family
ID=532090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT275835D Active DE275835C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE275835C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5451122A (en) * | 1993-10-05 | 1995-09-19 | Sumitomo Electric Industries Co., Ltd. | Chip collector and face milling cutter |
-
0
- DE DENDAT275835D patent/DE275835C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5451122A (en) * | 1993-10-05 | 1995-09-19 | Sumitomo Electric Industries Co., Ltd. | Chip collector and face milling cutter |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE269213C (de) | ||
| DE275835C (de) | ||
| DE268792C (de) | ||
| DE237742C (de) | ||
| DE223558C (de) | ||
| DE670259C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE416617C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE241678C (de) | ||
| DE538669C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE297414C (de) | ||
| DE272437C (de) | ||
| DE273280C (de) | ||
| DE251349C (de) | ||
| DE293184C (de) | ||
| DE252137C (de) | ||
| DE251479C (de) | ||
| DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE82597C (de) | ||
| DE917633C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE258974C (de) | ||
| DE247308C (de) | ||
| DE431264C (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Disazofarbstoffen | |
| DE286147C (de) | ||
| DE155740C (de) | ||
| DE62945C (de) | Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer secundärer Disazofarbstoffe aus Dioxynaphtalindisulfosäure S |