DE598962C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die nach Patent 581 435 erhältlichen Gallensäureverbindungen von Aminonaphtholsulfonsäuren zur Kupplung mit beliebigen Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen befähigt sind, wobei Azokörper mannigfaltiger Zusammensetzung entstehen. Bei der Ausführung des Verfahrens läßt man die genannten Diazoverbindungen nach den für die Herstellung von Azofarbstoffen verwendeten Kupplungsmethoden auf die Gallensäureverbindungen von Aminonaphtholsulfonsäuren einwirken und isoliert die entstandenen Mono- oder Polyazoverbindungen, die gegebenenfalls noch gereinigt werden. Die Anwendung der neuen Azoverbindungen liegt auf therapeutischem Gebiet.
- Infolge des Vorhandenseins eines oder mehrerer Gallensäurereste im Molekül besitzen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Azoverbindungen im Vergleich mit ähnlich aufgebauten, aber keine Gallensäurereste enthaltenden Farbstoffen eine stark erhöhte baktericide Wirksamkeit.
- Zum Beweis hierfür mögen beispielsweise folgende Untersuchungsergebnisse dienen, welche einerseits mit einem zwei Cholalylgruppen enthaltenden, andererseits mit einem gallensäurerestfreien Farbstoff erhalten wurden.
Verwendet wurden Produkt z Tolidin tetrazotiert > 2 Mol z-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- 3, 6-disulfonsäure, Produkt 2 Tolidin tetrazotiert r 2 3/1o1 z-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-di- sulfonsäure (- Trypanblau). - Es wurde nun gefunden, daß z. B. bei einem Pneumokokkenstamm, gezüchtet aus Eiter bei Otitis media, eine Lösung des Farbstoffes i im Verhältnis. i : 250 genügte, um eine vollständige Abtötung der Bakterien zu erreichen. Dieses Resultat konnte aber sogar bei Verwendung von Lösungen i : 125 des Farbstoffes 2 nicht erzielt werden. Die Wirksamkeit des Farbstoffes i ist demnach mehr als doppelt so stark wie diejenige des Farbstoffes 2, der bekanntlich wegen seiner baktericiden Wirksamkeit in der Therapie Verwendung findet.
- Weitere Versuche haben gezeigt, daß bei Anwendung von Lösungen i : 125 des Farbstoffes i ' die. vollständige Abtötung der Pneumokokken innerhalb 21/2 Stunden erreicht werden kann. Bei Anwendung gleich konzentrierter Lösungen des Farbstoffes 2 kann keine Abtötung der Bakterien erreicht werden. Daraus geht hervor, daß die neuen Verbindungen infolge des Vorhandenseins des Gallensäurerestes eine bedeutend stärkere und raschere baktericide Wirkung besitzen.
- Die Anwendung der neuen Verbindungen gibt weiter unerwartet günstige Ergebnisse bei der Behandlung gewisser Hautkrankheiten, z. B. Psoi-iasis, wozu zu bemerken ist, daB die bekannten Farbstoffe, wie Trypanblau, bzw. diejenigen, die nach den schweizerischen Patentschriften 126 504 und 134 862 bis 134 865 erhältlich sind, bei der Behandlung solcher Krankheiten keine günstige Wirkung hervorrufen. Beispiel i ig g i-Cholalylatnino-8-oxynaphthalin-2, .4-disulfonsäure, hergestellt nach Beispiel e des Patents 5 8 i 43 5, werden mit i o g Natriumbicarbonat in Zoo ccm Wasser gelöst und mit einer Lösung von 9,5 g der Diazoniumverbindung der i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in i5o ccm Wasser von 40° C versetzt. Die Kupplung zum Farbstoff tritt sofort ein. Man erwärmt langsam und hält während 30- Minuten bei 6o° C, läßt hierauf einige Stunden stehen, versetzt mit 6oo ccm Methylalkohol und hierauf mit 2,21 Äther. Nach dem Abgießen der farblosen Alkohol-Äther-Lösungwird der noch halbflüssige Farbstoff mit 25 ccm Wasser aufgenommen, diese Lösung dialysiert und der so von Salzen gereinigte Farbstoff mit 500 ccm absolutem Alkohol und 5oo ccm Äther ausgefällt. Nach dem Absaugen und Waschen mit Äther wird der Farbstoff im Vakuum getrocknet.
- Die Verbindung ist ein dunkelviolettes Pulver, leicht löslich in Wasser mit stumpf rotvioletter Farbe und neutraler Reaktion, etwas löslich in Methylalkohol, schwer in Äthylalkohol, unlöslich in Äther. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit schmutzig rotvioletter Farbe.
- In genau der gleichen Weise wird die i-Cholalylamino-8-oxynaphtbalin-3, 6-disulfonsäure, hergestellt nach Beispiel i des Patents 581 435, mit der Diazoniumverbindung der i-Amino-ß-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure gekuppelt und aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff stellt ein dunkelviolettes Pulver dar und ist in Wasser mit rotvioletter Farbe löslich, etwas löslich in Methylalkohol, schwer in Äthylalkohol, unlöslich in Äther, Benzol, Chloroform. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit schmutzig blauvioletter, allmählich in Schwarz übergehender Farbe. Beispiel e Zu einer mit Hilfe von 2o g Soda hergestellten Lösung von 36,6 g i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 25o ccm Wasser gibt man die aus fo,69 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl erhältliche Tetrazolösung bei ioo C, läßt einige Zeit bei dieser Temperatur stehen und erwärmt auf 30° C. Nach dem Stehen über Nacht wird der Farbstoff mit 3 1 Alkohol gefällt und hierauf, wie in Beispiel i angegeben, in wenig Wasser gelöst, dialysiert und gereinigt. Man erhält nach dem Trocknen im Vakuum ein dunkelviolettes Pulver, löslich in Wasser mit tiefblauer Farbe und neutraler Reaktion, löslich in Alkohol mit violetter Farbe, unlöslich in Äther, Benzol, Essigester. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist rein tiefblau gefärbt.
Nr. Diazokomponente Gallensäureverbindung Lösung in der Aminonaphtholsulfonsäure Wasser I Anilin .......................... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- hellrot 3, 6-disulfonsäure Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- hellrot 2, 4-disulfonsäure 3 4-Methyl-i-aminobenzol.......... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- rot 3, 6-disulfonsäure 4 4-Methyl-i-aminobenzol.......... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- rot 2, 4-disulfonsäure 5 4-Nitro-i-aminobenzol ........... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- blutrot 3, 6-disulfonsäure 6 4-Nitro-i-aminobenzol ; . . . . . . . . . . i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- tiefrot 2, 4-disulfonsäure 7 2-Methoxy-i-aminobenzol ........ i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violettrot 3, 6-disulfonsäure Nr. Diazokomponente Gallensäureverbindung Lösung in der Aminonaphtholsulfonsäure Wasser 8 2-Methoxy-i-aminobenzol ........ i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violettrot 2, 4-disulfonsäure g i-Aminobenzol-4-carbonsäure ..... i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- tiefrot thalin-3, 6-disulfonsäure 10 i-Aminobznzol-4-carbonsäureäthyl- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- tiefrot ' ester thalin-3, 6-disulfonsäure xi i-Amino-4-oxybenzol-2-carbonsäure- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- rotviolett äthylester thalin-3, 6-disulfonsäure 12 i-Amino-2, 6-dijodbenzol-4-carbon- i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- blutrot säure 3, 6-disulfonsäure 13 i-Amino-2, 6-dijodbenzol-4-carbon- i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- blutrot säure 2,4-disulfonsäure 14 i-Amino-3, 5-dijod-4-oxybenzol ... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- stumpf 3, 6-disulfonsäure violett 15 i-Amino-3, 5-dijod-4-oxybenzol ... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- schwach 2, 4-disulfonsäure rotviolett 16 i-Aminobenzol-4-sulfonsäure ...... i-Diformyldesoxycholalylamino- karminrot ' 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure 17 Arsanilsäure .................... i-Diformyldesoxycholalylamino- tiefrot 8-oxynaphthalzn-4-sulfonsäure 18 i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure . . i-Diformyldesoxycholalylamino- violett 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure ig i-Aminonaphthalin-3, 6, 8-trisulfon- i-Cholalylämino-8-oxynaphthalin- karminrot säure 3, 6-disulfonsäure 20 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violettrot säure 3, 6-disulfonsäure 21 1-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disul- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- blau fonsäure thalin-2, 4-disulfonsäure 22 1-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disul- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- rotviolett fonsäure thalin-3, 6-disulfonsäure 23 i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disul- i-Diformyldesoxycholalylamino- blauviolett fonsäure 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure 24 2, 3'-Dimethyl-4'-aminoazobenzol i-Diformyldesoxycholalylamino- tiefweinrot 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure 25 Benzidin ..... ... . . . .. . ... . . .. .. 2 Mol i-Cholalylamino-8-oxynaph- tiefviolett thalin-3, 6-disulfonsäure 26 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl i Mol i-Cholalylamino-8-oxynaph- blau thalin-3, 6-disulfonsäure i Mol i -Amino - 8 - oxynaphthalin- blau 3, 6-disulfonsäure 27 i-Aminoanthrachinon-5-sulfonsäure i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violett 3, 6-disulfonsäure 28 2, 7-Dimethyl-6-aminoacridin ..... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- rotviolett 3,6-disulfonsäure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß beliebige Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen mit Gallensäureverbindungen von Aminonaphtholsulfonsäuren vereinigt werden, die durch Einwirkung von Chloriden oder Aziden der Gallensäuren auf Aminonaphtholsulfonsäuren erhältlich sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC46293D DE598962C (de) | 1932-04-10 | 1932-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC46293D DE598962C (de) | 1932-04-10 | 1932-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE598962C true DE598962C (de) | 1934-06-22 |
Family
ID=7026306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC46293D Expired DE598962C (de) | 1932-04-10 | 1932-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE598962C (de) |
-
1932
- 1932-04-10 DE DEC46293D patent/DE598962C/de not_active Expired
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