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DE59137C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen ausDiazodinitrodiphenylamin und seinen Analogen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen ausDiazodinitrodiphenylamin und seinen Analogen

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Publication number
DE59137C
DE59137C DENDAT59137D DE59137DA DE59137C DE 59137 C DE59137 C DE 59137C DE NDAT59137 D DENDAT59137 D DE NDAT59137D DE 59137D A DE59137D A DE 59137DA DE 59137 C DE59137 C DE 59137C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azo dyes
diazodinitrodiphenylamine
analogues
preparation
acid
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DENDAT59137D
Other languages
English (en)
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Individual
Original Assignee
Individual
Publication of DE59137C publication Critical patent/DE59137C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16Naphthol-sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 13. December i8go ab.
Die Erfindung beruht auf der Beobachtung, dafs p-Amidodinitrödiphenylamin (s. Nietzki und Ernst, Ber., Bd.23, S. 1853) sowie dessen Isomere und Homologe durch Einwirkung von salpetriger Säure in Diazokörper umgewandelt werden, welche sich mit den Sulfosäuren der Naphtole zu rothen Azofarbstoffen von sehr werthvollen Eigenschaften combiniren lassen.
Beispiel I. 27,4 kg p-Amidodinitrodiphenylamin werden in 60 kg Salzsäure von 200 B. und 500 1 Wasser möglichst fein suspendirt und mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in 20 1 Wasser .versetzt. Nach mehrstündigem Stehen ist eine klare, gelbe Lösung der Diazoverbindung entstanden, welche durch Filtration von den zurückbleibenden Verunreinigungen getrennt wird. Mari läfst die Flüssigkeit kalt in eine Lösung von 25 kg riaphtolmonosulfosaurem Natron (Schaffer'sche ß-Naphtolß-sulfosäure oder a-Naphtol-a-sulfosäure) und 40.kg cälcinirter Soda einlaufen und wärmt langsam an. Der Farbstoff scheidet sich zunächst in Form einer zähen Gallerte aus, welche beim Erhitzen auf 70 bis 8o° feinkörnig krystallinisch wird. Sobald dieser Punkt erreicht ist, wird der Farbstoff völlig ausgesalzen und in Form einer Paste gebracht.
Das naphtolsülfosaure Natron kann durch 36 kg des Salzes der Naphtoldisulfosäure R ersetzt werden.
Beispiel II. 27,4 kg m-Amidodinitrodiphenylamin (aus Dinitrochlorbenzol und m-Phenylendiamin durch Condensation erhalten) werden in 120 Theilen Salzsäure von 200B.
und 300 1 Wasser möglichst fein suspendirt. Man läfst in die durch Eis stark abgekühlte Flüssigkeit eine".Lösung von 7 kg Natriumnitrit in 30 Theilen Wasser langsam einlaufen. Die entstandene Diazoverbindung, welche hier nicht in Lösung geht, sondern gröfstentheils suspendirt bleibt, wird, wie unter Beispiel I. angegeben, mit Naphtolsülfosaure combinirt.
Die Diazotirung des p-Amidotolylphenylamins wird nach Beispiel L, die der isomeren m-Verbindung nach Beispiel II. ausgeführt.
Die Nuance der Farbstoffe variirt von lebhaftem Scharlach bis zum tiefen Bordeauxroth. Sie sind sämmtlich in Wasser verhältnifsmäfsig schwer löslich und werden daher am besten in Pastenform' angewendet.
Bemerkenswert!! ist, dafs sie sich sowohl auf metallischen Beizen als auch direct im sauren Bade auf Wolle fixiren und die so erhaltenen Färbungen durch eine grofse Walkechtheit ausgezeichnet sind.

Claims (3)

Patent-A Nsprüch: Darstellung von Azofarbstoffen durch Ueberführung der durch Einwirkung des unsymmetrischen Dinitrochlorbenzols auf ρ - und m-Phenylendiamin, p- und m - Toluylendiamin (CiZ3: NH2: NH2 = 1:2: 5 und CH3: NH2: NH2 = 1:2:4) erhaltenen Amidodinitro- Diphenylamine und - Tolylphenylamine in Diazoverbindungen und Combination derselben mit:
1. ß-Naphtol-ß-monosulfosäure (S chäffer),
2. α-Naphtol-a-monosulfosäure,
3. ß-Naphtoldisulfosäure R.
DENDAT59137D Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen ausDiazodinitrodiphenylamin und seinen Analogen Expired - Lifetime DE59137C (de)

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