DE567773C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Aus der Patentschrift 4.30 579 ist eine Reihe von Farbstoffen bekannt, welche durch Kuppeln von Diazoverbindungen der Aminodiphenylbasen mit den Aryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure entstehen.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen mit besonders guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von 2-Aminodiphenylbasen, die in .'-Stellung noch eine Nitrogruppe -enthalten, mit den zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten kuppelt.
• Die neuen Farbstoffe besitzen meist lebhafte Nuancen und zeichnen sich durch bemerkenswerte Echtheiten aus. Insbesondere die Lichtechtheit ist bei einigen von ihnen hervorragend gut.
• Beispiel 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden in nachstehendem Grundierungsbada 1/., Stunde behandelt, durch Abwinden, Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und in nachstehendem Färbebad b 1 r.> Stunde entwickelt. a. Grundierungsbad

  2 g 2- (2'. 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin,

  q. ccm Türkischrotöl 5oprozentig,

  6 ccm Natronlauge 3q.° B6,

  2 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig,

  5 oo ccm kochendes Wasser

  1l.

  b. Färbebad 2,14 g ¢' - Nitro-2-aminodiphenyl vom F. i58° (Jouinal of the Chemical Soci.ety, 1927, Seite 95) werden mit 2,8 ccm Salzsäure 22'136 und 0,75- in etwas Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung stumpft man mit etwa 2,5g Natriumacetat ab, setzt eine Lösung von 25,og Kochsalz in Wasser zu und stellt auf 11.
• Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet. Mit anderen zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
• In der nachfolgenden Tabelle sind die Farbtöne einiger nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt.
• Aus der Diazoverbindung von 4'-Nitro-2-aminodiphenyl erhält man mit:

  Kupplungskomponente Farbton

  2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol............................ neutrales Rot

  i- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methylbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . lebhaftes Scharlach

  I- (a'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methoxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . gelbstichiges Rot

  I- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino-) 4-methoxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot

  I- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2 . 5-dimethoxybenzol . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot

  i- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . Weinrot

  i- (:z'. 3'-Oxynaphthoylamino-) 5-chlor-a-methylbenzol . . . . . . . . . . leuchtendes gelbstichiges Rot

  I- (2 '. 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot'

  2- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . sattes Rot

  4 4'-bis- (2". 3"-Oxynaphthoylamino-) 3_- 3'-dimethoxydiphenyl ... Bronze

  4 4'-bis- (Acetoacetylamino-) 3 - 3'-dimethyldiphenyl . . . . . . . . . . . Gelb

  i- (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino-) 2-methylbenzol . . . . . . . . . . . . neutrales Braun

  Aus der Diazoverbindung von 5.4'-Dinitro-2-aminodiphenyl

  erhält man mit: -

  i- (a'# 3'-Oxynaphthoylamino-) Benzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . blaustichiges Rot

  I- (2'. 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methylbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . leuchtendes gelbstichiges Rot

  I- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2-methoxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . leuchtendes Scharlach

  I- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino-) 2 . 5-dimethoxybenzol............ sattes Rot

  I- (a'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . Bordeaux

  i- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) 5-chlor-2-methylbenzol . . . . . . . . . . leuchtendes gelbstichiges Rot

  I- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . lebhaftes Rot

  2- (2'. 3'-Oxynaphthoylamino-) naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . lebhaftes Rot

  4 - 4'-bis- (Acetoacetylamino-) 3 . 3'-dimethyldiphenyl . . . . . . . . . . . Goldorange

  i- (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino-) 4-chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . neutrales Braun

  I- (3"-Oxy-7' . 8'-benzocarbazol-2"=carboylamino-) 4-methoxybenzol Schwarz

Claims (1)

1. PATENT ANSPIZUC1-1: Verfahren zur Darstellung von Azofarb- stoffen, darin bestehend, daß man die Di- azoverhindungen von q.'-Nitro-2-aminodi- phenyl und seinen Substitutionsprodukten mit den zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe üblichen Komponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.