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DE899535C - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Info

Publication number
DE899535C
DE899535C DEF6762A DEF0006762A DE899535C DE 899535 C DE899535 C DE 899535C DE F6762 A DEF6762 A DE F6762A DE F0006762 A DEF0006762 A DE F0006762A DE 899535 C DE899535 C DE 899535C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
preparation
monoazo dyes
insoluble monoazo
ccm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF6762A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Eugen Glietenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF6762A priority Critical patent/DE899535C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE899535C publication Critical patent/DE899535C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Aus der deutschen Patentschrift 534 928 ist ein Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes bekannt, das darin besteht, daß man diazotiertes 2, 5-Dimethyl-4-chlor-i-arninobenzol mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-p-anisidid kuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstoff stellt ein mittleres Rot dar, das sich neben anderen Echtheitseigenschaften durch eine hervorragende Lichtechtheit auszeichnet.
  • Es wurde nun gefunden, daß man sehr wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe in Substanz oder auf der Faser herstellen kann, wenn man diazotierte :[-Amino-2, 5-dimethyl-4-halogenbenzole mit solchen Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure kuppelt, die als Arylamidrest den Rest des 2-Aminodiphenylenoxyds oder dessen Substitutionsprodukte enthalten. Solche Arylamide sind bekannt z. B. aus der deutschen Patentschrift 718 348 und der britischen Patentschrift 374 548. Die Herstellung der Farbstoffe kann in bekannter Weise auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat erfolgen. Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe zeichnen sich bei hervorragender Lichtechtheit durch eine besondere Klarheit des Farbtons aus.
  • Beispiele der Herstellung auf der Faser: 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden bei 25 bis 30' mit der Grundierungslösung 1/2 Stunde imprägniert, durch Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und 1/2 Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird gespült, kochend geseift, von neuem gespült und getrocknet. Beispiel i a) Grundierungsbad:
    i,z g 3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth-
    oxydiphenylenoxyd werden mit
    2,4 ccin Alkohol angeteigt und der Paste
    o,6 ccm Natronlauge 38' B6 zugegeben. Man ver-
    dünnt mit
    2,4 ccm Wasser, wobei nach kurzem Rühren eine
    vollkommen klare Lösung eintritt. Nach
    kurzem Stehen rührt man diese Lösung
    langsam in ein Bad ein, dem
    12 ccm Türkischrotöl und
    12 ccm Natronlauge 38' B6 zugesetzt sind.
    iooo ccm Gesamtvolumen.
    b) Diazotierungsbad:
    2 g i-Amino-2,5-dimethyl-4-brombenzol
    werden mit
    3 ccm Salzsäure ig,5' Bg und
    io ccm Wasser und Eis mit
    7,5 ccm Natriunmitritlösung (io0/#g) diazotiert.
    Nach 2o bis 30 Minuten Diazotierungs-
    dauer wird mit
    2 g Natriumacetat bis zur kongoneutralen
    Reaktion abgestumpft und nach Zusatz
    von
    0,35 ccm Eisessig und
    io g Natriumacetat auf
    iooo ccm aufgefüllt.
    Die Färbung stellt ein lebhaftes und lichtechtes Türkischrot dar.
  • Beispiel 2 a) Grundierungsbad:
    19 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenylen-
    oxyd werden mit
    5 ccm Alkohol
    2 ccm Türkischrotöl
    o,5 ccin Natronlauge 38' B6 und
    0,5 ccm Formaldehyd gelöst und diese Lösung
    wird eingegossen in ein Bad, dem
    2o ccm Natronlauge 38' B6
    io ccm Türkischrotöl und
    .3 g Leim zugefügt sind. Das Ganze wird auf
    iooo ccm eingestellt.
    b) Diazotierungsbad:
    1,6 g i-Amino-?" 5-dimethyl-4-chlorbenzol
    werden mit
    3 ccm Salzsäure 19,5'B6 gut angeteigt, mit
    16 g Wasser und Eis versetzt und mit
    7,5 ccm Natriumnitritlösung (io0/,ig) 15 bis 2o
    Minuten bei etwa 15' diazotiert. Dann
    stumpft man mit
    2 g Natriumacetat bis zur kongoneutralen
    Reaktion ab und gibt diese Lösung in
    Wasser, dem
    0,35 ccm Eisessig und weitere
    io g Natriumacetat zugesetzt sind.
    iooo ccm Gesamtvolumen.
    Man erhält ein sehr lebhaftes und lichtechtes Rot.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH.-Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-2, 5-dirnethyl-4-halogenbenzole mit solchen Arylamiden der --, 3-OxY-naphthoesäure, die als Arylamidrest den Rest des 2-Aminodiphenylenoxyds oder dessen Substitutionsprodukte enthalten, in Substanz oder auf der Faser kuppelt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 72o 853.
DEF6762A 1951-07-18 1951-07-18 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe Expired DE899535C (de)

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DE899535C true DE899535C (de) 1953-12-14

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DE (1) DE899535C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE720853C (de) * 1936-02-22 1942-06-04 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE720853C (de) * 1936-02-22 1942-06-04 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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