DE493456C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen In weiterer Ausbildung des in dem Patent 399 o6i niedergelegten Erfindungsgedankens, wonach durch die Kombination gewisser halogensubstituierter Diazoverbindungen mit einem halogensubstituierten Toluidid Farbstoffe von besonders guter Echtheit und insbesondere von besonders auffallender Bäucheechtheit erhalten werden. wurde gefunden, daß man durch Kombination voll Halogensubstituierten Toluidinen, Alkvloxv-, Aryloxy- und Aralkyloxyanlinoverbindungen mit ini Arvlidorest halogensubstituierten p-Toluididen, p-Alkyloxv-. p-Aryloxy- und p-Aralkyloxyaryliden zu Farbstoffen von ebenfalls ausgezeichneten Echtheitseigenschaften und insbesondere ganz auffallender Bäucheechtheit gelangt. Auch mit anderen Azokomponenten, hierunter wieder insbesondere mit halogensubstituierten, erhält man Farbstoffe, die gegenüber bekannten Farbstoffen schon sehr bedeutend gesteigerte Echtheit aufweisen. Die Herstellung derFarbstoffe kann sowohl in der Lösung erfolgen, wobei sie zu Pigmenten führt; die Kuppelung kann aber auch auf der Faser sowohl im Druck wie in der Stück- und Garnfärberei vorgenommen werden. Beispiele i. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung voll:

  20- 2 # 3-ß-Oxynaphthoesätirechlor-

  toluidid (N H : Cl : CH:, 6o g Natronlauge 22° Be,

  2o g rizinolsaurem Ammoniak,

  auf Il eingestellt.

  Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt:

  15,2-1 o-Anisidin.

  Zoo ccln Wasser,

  24 ccm Salzsäure 22° 8e gilt antei-

  gen, abkühlen mit

  I 5o g Eis, dann zufügen

  8 g --\-atriumnitrit. gelöst in

  50 ccm Wasser,

  55o g Traganth 6o:iooo und vor

  dein Gebrauch zusetzen,

  2o g N atriumacetat

  I kg.

  2. Das Garn wird mit folgender Grundierung imprägniert:

  12,7 g 2 - 3-Oxynaphthoesäurechlor-

  anisidid

  (NH : Cl : OCHr - i :3:4),

  2o ccm Natronlauge 34° Be,

  3o ccm Natron-Türkischrotöl 5o°/0,

  5oo ccm heißes Wasser, mit kaltem

  Wasser

  auf I 1 eingestellt.

  Das imprägnierte Garn wird abgewunden und mit folgender Diazolösung gefärbt:

  i4,i g 4-Chlor-2-toluidin werden mit

  24 ccm Salzsäure 22° Be und

  Zoo ccm kochendem Wasser gelöst, dar-

  auf unter Zusatz von

  150 g Eis abgekühlt, mit einer Lö-

  sung von

  8 g Nitrit in

  5o ccm Wasser unter Rühren versetzt.

  Die Lösung wird auf 41 eingestellt und mit 2o g essigsaurem Natron vor .dem Gebrauch versetzt.
• Nach dem Färben wird gut abgewunden, gewaschen und geseift.
• Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften entstehen, wenn man beispielsweise einerseits das im Beispiel 2 verwendete 2 - 3-Oxynaphthoesäurechloranisidid NH:CI:OCH3 - I:3:4 ersetzt durch eine äquivalente Menge 2 - 3-Oxynaphthoesäure-3-chlor-4-benzyloxy-i-anilid oder 2 - 3-Oxynaphthoesäure-3-chlor-4-plzenyloxy-i-anilid und andererseits statt4-Chlor-2-toluidin andere diazotierfähige Basen zur Einwirkung bringt, wie z. B.: 4-Chlor-2-aminophenolphenyläther, 2-Chlor-4-aminophenolphenyläther, 4-Chlor-2-aminophenolbenzyläther, 2-Chlor-4-aminophenolbenzyläther, o-Aminodiphenyläther, p-Aminodiphenyläther, o-Aminophenolbenzyläther, o-Amino-pkresolbenzyläther, p-Aminophenolbenzyläther, 2 # 5 Dichlor-4-amino-i-methylbenzol, 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol, 5-Nitro-2-amino-I-methylbenzol, 3-Nitro-4-amino-i-methylbenzol, 2-Nitro-i-aminobenzol, a- und ß-Naphthylamin, i-Amino-2-rnethoxynaphthalin, Diaminodiphenylamin, Aminoazobenzol, Aminoazotoluol, Benzidin, Tolidin, Dianisidin, 3 - 3' Dichlorbenzidin, a-Aminoanthrachinon. 3. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von:

  209 2 - 3-Oxynaphthoesäurechlor-

  anisidid (NH:CI:OCH;-i:3:-.),

  6o- Natronlauge 22° Bd,

  20 g rizinolsaurem Ammoniak,

  auf i 1 einstellen.

  Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt-

  15,79 p-Chloranisidin

  (OCH3 : NH- : Cl

  200 ccm Wasser,

  2.4 ccm Salzsäure 2z° Be gut anteigen,

  abkühlen mit

  i5o g Eis, dann zufügen

  8 g Natriumnitrit, gelöst in

  5o ccm Wasser,

  550 g Traganth 6o :iooo un.d vor Ge-

  brauch zusetzen

  2o g Natriumacetat

  I kg.

  4. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von:

  23 g 2 - 3-Oxynaphthoesäurechlor-

  anisidid (NH : Cl : OCHS- I :3 :4),

  659 Natronlauge 22° B6,

  :2o g rizinusölsaurem Natron,

  auf 1 1 eingestellt.

  Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt:

  16,8 g 4-Chlor-3-anisidin werden mit

  24 ccm Salzsäure 22° B6 und

  Zoo ccm kochendem Wasser gelöst, gut

  abgekühlt, mit

  i 5o g Eis versetzt. Darauf fügt

  man unter gutem Rühren

  8 g Natriumnitrit, gelöst in

  5o ccm Wasser, hinzu und stellt mit

  Wasser

  auf 500 g ein.

  Diese Diazolösung wird zeit

  48o g Traganth 6o : iooo verdickt

  und vor dem Gebrauch mit

  2o g Natriumacetat (krist.) versetzt

  I kg.

  5. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von:

  23 g 2 - 3-ß-Oxynaphthoesäurechlor-

  phenetidid

  (NH : Cl : OCZHG I : 2 : 4),

  6o g Natronlauge 22° B6, kochendes

  Wasser,

  2o g rizinolsaurem Ammoniak,

  auf 1 1 einstellen.

  Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt:

  17,59 4-Chlor-2-toluidi.n,

  Zoo ccm Wasser,

  2o ccm Salzsäure 22° Be lösen, ab-

  kühlen mit

  i5o g Eis, dann zufügen

  8 g Natriumnitrit, gelöst in

  So ccm Wasser, einrühren,

  540 g Traganth 6o : i ooo und vor

  Gebrauch zugeben

  2o g Natriumacetat

  i kg.

  6. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von:

  27 g 2 - 3-ß-Oxynaphthoesäurechlor-

  phenetidid

  (NH : Cl : OC.,H :i - i : 2 : 4),

  6o g Natronlauge 22° B6,

  20 g rizinolsaurem Ammoniak,

  auf 11 einstellen.

  Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt:

  15,7 g p-Chloranisidin,

  Zoo ccm Wasser,

  24 ccm Salzsäure 22° Be gut anteigen,

  abkühlen mit

  i 5o g Eis, dann zufügen

  8 g Natriumnitrit, gelöst in

  So ccm Wasser,

  550 g Traganth 6o : iooo und @-or

  Gebrauch zusetzen

  20 g Natriumacetat

  1 kg.

  7. Der Stoff wird geklotzt mit einer- Lösung von:

  23 g 2 # 3-ß-Oxynaphthoesäurechlor-

  phenetidid

  (NH : Cl : OCZHS - I : 2 : 4),

  659 Natronlauge 22° Be,

  2o g rizinusölsaurern Natron,

  auf 11 eingestellt.

  Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt:

  16,8 g 4-Chlor-3-anisidin werden mit

  24 ccm Salzsäure 22° Be und

  Zoo ccm kochendem Wasser gelöst, gut

  abgekühlt mit

  150 g Eis versetzt. Darauf fügt

  man unter gutem Rühren

  8 g N atriumnitrit, gelöst in

  So ccm Wasser hinzu und stellt mit

  Wasser

  auf 5oo g ein.

  Diese Diazolösung wird mit

  ..1.8o g Traganth 6o : iooo verdickt

  und vor dem Gebrauch mit

  20 g Natriumacetat (krist.) versetzt

  i kg.

  Die verwendeten Oxynaphthoesäurearylide können nach bekannten 'Methoden hergestellt werden.
• Die Arylide stellen weiß bis grau gefärbte kristallinische Pulver dar, welche sich in verdünnter Natronlauge mit schwach gelber Farbe mehr oder weniger leicht lösen.
• Die Schmelzpunkte der technisch reinen Produkte sind in folgenderTabelle zusammengestellt:

  Kondensationsprodukt aus: Schmelzpunkt:

  2 # 3-Oxynaphthoesäure + x-Amino-2-chlor-4-methylbenzol 215°

  2 # 3-Oxynaphthoesäure -+- 1-Amino-2-chlor 4-methoxybenzol i85-186°

  2 . 3-Oxynaphthoesäure -+- =-Amino-3-chlor-4-methoxybenzol a24-2250

  2 # 3-Oxynaphthoesäure + 1-Amino-3-chlor-4-phenyloxybenzol 205-207°

  2 # 3-Oxynaphthoesäure -f- 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol 254°

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen mit in der Arylidogruppe halogensubstituierten p-Toluididen, p-Alkyloxy-, p-Aryloxy- oder p Aralkyloxyaryliden der 2,-- 3-Oxynaphthoesäure kombiniert.