DE4309568A1

DE4309568A1 - Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften

Info

Publication number: DE4309568A1
Application number: DE4309568A
Authority: DE
Inventors: Hermann Dr Hensen; Holger Dr Tesmann; Joerg Dr Kahre; Reinhard Dr Mueller; Wolfhard Scholz
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1993-03-24
Filing date: 1993-03-24
Publication date: 1994-09-29
Also published as: WO1994021226A1; JPH08508021A; EP0689420A1

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Detergensgemische enthalten Polyhy droxyfettsäureamide, monomere kationische Tenside und gege benenfalls Ölkörper, Haarbehandlungsmittel, die diese Ge mische enthalten sowie die Verwendung der Gemische zur Her stellung von Haarbehandlungsmitteln.

Stand der Technik

Moderne Haarbehandlungs- und Haarpflegemittel enthalten in der Regel polymere kationische Tenside, deren Aufgabe es ist, die Kämmbarkeit der Haarsträhnen zu verbessern und für eine antistatische Ausrüstung zu sorgen. Die Wirksamkeit der Kat ionpolymere wird üblicherweise durch die Auswahl weiterer Tensidkomponenten in synergistischer Weise verbessert.

So sind beispielsweise aus der JP-A 01/144 497 (Shiseido) Haarshampoos bekannt, die neben kationischen Polymeren und quartäre Ammoniumverbindungen Alkylpolyglucoside und anio nische Tenside beinhalten. In der DE-A 30 18 600 (L′Oreal) wird in Beispiel 16 ein Haarshampoo vorgeschlagen, das neben kationischer Stärke ebenfalls Alkylpolyglucoside und Saponine enthält. Gegenstand der EP-A1 0 337 354 sind schließlich mil de Tensidmischungen enthaltend Alkylpolyglucoside und katio nische Polymere.

Die synergistische Wirkung von Kationpolymeren und Alkylpoly glucosiden ist aus der Literatur somit wohlbekannt. Aus öko logischen Gründen besteht jedoch bei den Herstellern kosme tischer Produkte ein Bedürfnis, polymere kationische Tenside gegen entsprechende monomere Stoffe auszutauschen, die über ein vorteilhafteres biologisches Abbauverhalten verfügen. Beim Einsatz von monomeren kationischen Tensiden zusammen mit Alkylpolyglucosiden in den bekannten Formulierungen des Stands der Technik ist jedoch zu beobachten, daß eine syner gistische Verbesserung der Kämmbarkeit ausbleibt; in vielen Fällen wird sogar eher eine negative Beeinflussung der an wendungstechnischen Eigenschaften erzielt.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue Detergensgemische auf der Grundlage monomerer kationischer Tenside zur Verfügung zu stellen, die über eine vorteilhafte Haaravivage verfügen und zudem eine hohe dermatologische und ökotoxikologische Verträglichkeit aufweisen.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Detergensgemische mit verbes serten Avivageeigenschaften, enthaltend

a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy droxylgruppen steht,
b) monomere kationische Tenside und gegebenenfalls
c) Ölkörper.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen von Polyhydroxyfettsäureamiden, insbesondere Fettsäure-N-alkyl glucamiden, und monomeren kationischen Tensiden eine ausge zeichnete Haaravivage zeigen und sich dieser Effekt durch die Mitverwendung von Ölkörpern noch signifikant steigern läßt. Die Gemische sind besonders hautverträglich und leicht bio logisch abbaubar.

Polyhydroxyfettsäureamide

Bei den Polyhydroxyfettsäureamiden handelt es sich um bekann te Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäure chlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Detergensge mische Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I), in der R¹CO für einen Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, und [Z] für einen redu zierten Glucoserest steht. Die bevorzugten Polyhydroxyfett säureamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:

Vorzugsweise werden als Polyhydroxyfettsäureamide Fettsäure- N-alkylglucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht und R¹CO für den Acylrest der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidin säure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäu re, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fett säure-N-alkylglucamide der Formel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C_12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden.

Monomere kationische Tenside

Als monomere kationische Tenside kommen beispielsweise quar täre Ammoniumverbindungen (QAV) der Formel (III) in Betracht,

in der R³ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Al kyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁴ für R³ oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Alkylsulfat oder Al kylphosphat steht.

Bei den QAV handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Eine Methode zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, tertiäre Amine mit Methylchlo rid oder Dimethylsulfat zu quaternieren.

Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete QAV stellen Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl ammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid (Dehyquart® A, Henkel), Dicetyldimethylammoniumchlorid oder 2-Hydroxy cetyl-2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid (Dehyquart®, Henkel) dar. Vorzugsweise werden solche QAV eingesetzt, in denen R³ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Al kylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁴ für R³, eine Me thyl- oder Hydroxyethylgruppe, R⁵ und R⁶ für eine Methyl gruppe und X für Chlorid oder Methylsulfat steht.

Eine weitere Gruppe im Sinne der Erfindung geeigneter mono merer kationischer Tenside stellen die Esterquats der Formel (IV) dar,

in der R⁷CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hydroxy substituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung, R⁸ für eine Methylgruppe oder eine Po lyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.

Esterquats stellen technische Gemische von gegebenenfalls ethoxylierten Mono- und Difettsäure-triethanolaminestern dar, die mit Ethylenoxid, Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten oder Dialkylphosphaten quaterniert sind. Auch bei ihnen handelt es sich um bekannte Stoffe.

Vorzugsweise werden Esterquats eingesetzt, die sich von Palm-, Kokos- oder Talgfettsäuren einer Iodzahl im Bereich 0 bis 40 ableiten und einen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 aufweisen. Der Ethoxylierungsgrad kann 0 oder 1 bis 5, vor zugsweise 1 bis 3 betragen. Aus anwendungstechnischen Gründen besonders geeignet sind Esterquats der Formel (IV), in der R⁸ für eine Methylgruppe oder eine Polyethylenglycolkette mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten und Y für Chlorid oder Methylsul fat steht. Besonders bevorzugt ist ein methylquaternierter Dipalm-, Dikokos- oder Ditalgfettsäuretriethanolaminester (Dehyquart® AU36, Pulcra/Barcelona).

Ölkörper

Als Ölkörper kommen beispielsweise fette Öle, Fettsäureester, Guerbetalkohole, Dialkylcyclohexane, Dialkylether, Paraffin kohlenwasserstoffe und Siliconöle in Betracht.

Unter fetten Ölen sind synthetische, vorzugsweise jedoch na türliche Triglyceride zu verstehen, die einen hohen Anteil ungesättigter Fettsäuren enthalten und eine Iodzahl im Be reich von 100 bis 170 aufweisen. Typische Beispiele sind Raps- und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Erdnußöl, Baumwoll saatöl, Korianderöl, Olivenöl, Meadowfoamöl, Avocadoöl, Man delöl und Nußöl.

Als Fettsäureester kommen Verbindungen der Formel (V) in Be tracht,

R⁹CO-OR¹⁰ (V)

in der R⁹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweig ten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R¹⁰ für einen Alkyl- und/oder Alke nylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.

Typische Beispiel sind Ester von Fettsäuren, ausgewählt aus der Gruppe, die von Capronsäure, Caprylsäure, Isononansäure, Caprylsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li nolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behen säure und Erucasäure sowie deren technischen Gemischen ge bildet wird, mit Alkoholen, ausgewählt aus der Gruppe, die von Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Proponal, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Ca prinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal kohol, Ricinolylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren technischen Gemischen gebildet wird. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Estern der Isononansäure und der C_16/18-Fettsäuren mit i-Propylalkohol oder Cetylstearyl alkohol.

Unter Guerbetalkohole sind Verbindungen der Formel (VI) zu verstehen,

in der z für Zahlen von 6 bis 12 steht.

Hierbei handelt es sich um primäre, verzweigte Alkohole, die auf bekannte Weise durch basenkatalysierte Dimerisierung von Fettalkoholen hergestellt werden. Typische Beispiele stellen 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol und 2-Decyltetradecanol dar.

Bei den Dialkylcyclohexanen handelt es sich um bekannte Stoffe, die durch einschlägige Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Beispiel zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Dialkylaro maten (ortho-/meta-/para-Xylol) aus der BTX-Fraktion des Erdöls einer katalytischen Hydrierung zu unterwerfen.

Die in Betracht kommenden Dialkylcyclohexane folgen der For mel (VII)

R¹¹-[C]-R¹² (VII)

in der R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und [C] für einen Cyclohexylrest steht. Typische Beispiele sind Dimethylcyclohexan, Diethyl cyclohexan, Methylethylcyclohexan, Dipropylcyclohexan, Di n-butylcyclohexan, Di-tert.butylcyclohexan, Di-2-ethylhexyl- cyclohexan und insbesondere Di-n-octylcylohexan.

Unter Dialkylethern sind Verbindungen der Formel (VIII) zu verstehen,

R¹³-O-R¹⁴ (VIII)

in der R¹³ und R¹⁴ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.

Auch hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Verfahren zu ihrer Herstellung, bei spielsweise durch Kondensation von Fettalkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure, sind beispielsweise aus Bull. Soc. Chim. France, 333 (1949), DE-A1 40 39 950 (Hoechst) sowie DE-A1 41 03 489 (Henkel) bekannt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind symmetrische Dialkylether bevorzugt, die 6 bis 12 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten aufweisen. Ein besonders rasches Spreitvermögen weisen Dialkylether der Formel (VIII) auf, in der R¹³ und R¹⁴ für Octyl- und/oder 2-Ethylhexylreste stehen. Die im Sinne der Erfindung besonders bevorzugten Di alkylether sind somit Di-n-octylether und Di-2-ethylhexyl ether.

Unter Paraffinkohlenwasserstoffen sind bekannte technische Alkangemische zu verstehen, wie sie üblicherweise als Ölkör per in kosmetischen Produkten eingesetzt werden. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um dünnflüssige Paraffine, die eine Dichte von 0,81 bis 0,875 aufweisen.

Der Begriff Siliconöl umfaßt schließlich die Gruppe der Polyorganosiloxane, bei denen Siliciumatome über Sauerstoff atome ketten- und/oder netzartig verbunden und die restlichen Valenzen durch Alkylgruppen abgesättigt sind. Typische Bei spiele für Siliconöle, die als geeignete Ölkörper Verwendung finden können, sind in Parfüm Kosmet. 67, 232 (1986) aufge listet.

Üblicherweise können die Polyhydroxyfettsäureamide und die monomeren kationischen Tenside im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1 eingesetzt werden. Die gleichen Verhältnisse empfehlen sich auch für den Einsatz von Polyhydroxyfettsäureamiden und Ölkörpern.

Wäßrige Haarbehandlungsmittel

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Haar behandlungsmittel, enthaltend

15 bis 30 Gew.-% Polyhydroxyfettsäureamide,
40 bis 70 Gew.-% monomere kationische Tenside und
15 bis 30 Gew.-% Ölkörper

- jeweils bezogen auf den Feststoffanteil - sowie gegebenen falls weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.

Unter Haarbehandlungsmittel sind in diesem Zusammenhang ins besondere Haarspülungen und Haarshampoos sowie "two-in-one"- Kombinationen beider Produkte zu verstehen, die den Haaren Kämmbarkeit und Glanz verleihen sowie die antistatische Auf ladung herabsetzen sollen.

Hilfs- und Zusatzstoffe

Neben den Polyhydroxyfettsäureamiden, den kationischen Ten siden und gegebenenfalls den Ölkörpern können die erfindungs gemäßen Detergensgemische sowie die Haarbehandlungsmittel in untergeordneten Mengen weitere Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monogly ceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Alkylamidobetaine oder Einweißfettsäurekondensate.

Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner auch Emulgatoren wie etwa alkoxylierte Fettalkohole oder Sorbitanester in Be tracht. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie bei spielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderi vate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Ge eignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvi nylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium chlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyme risate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentadiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylen glycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Be tracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemit tel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemein schaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üb licherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, be zogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 0 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% bezogen auf den Feststoffgehalt der Gesamtmischung ausmachen.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die erfindungsgemäßen Detergensgemische verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren, verringern die elektro statische Aufladung, verleihen Haaren einen angenehmen Weich griff und einen seidigen Glanz. Die Erfindung bietet somit erstmals eine Lehre an, nach der man Haarbehandlungsmittel mit zufriedenstellenden Eigenschaften auf Basis von monomeren kationischen Tensiden und Polyhydroxyfettsäureamiden her stellen kann.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver wendung der erfindungsgemäßen Detergensgemische zur Herstel lung von wäßrigen Haarbehandlungsmitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 100, vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten sein können.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele I. Eingesetzte Stoffe

X1. C_12/14-Laurinsäure-N-methylglucamid
Y1. Cetyl-trimethylammoniumchlorid
Dehyquart® E, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Y2. 2-Hydroxycetyl-2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid
Dehyquart® A, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Y3. Dipalmfettsäuretriethanolaminester, methylquaterniert- Methylsulfatsalz
Dehyquart® AU36, Fa. Pulcra S.A., Barcelona/ES)
Z1. Paraffinöl
Z2. 2-Octyldodecanol
Z3. Palmitinsäure-iso-proplyester
Z4. Dioctylcyclohexan
Z5. Mandelöl
Z6. Baysilonöl
Z7. Isononansäure-cetyl/stearylester
Z8. Di-n-octylether
- Emulgator : Cetylstearylalkohol
Lanette® O, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
- Konservierungsmittel : Phenonip
Gemisch Phenoxyethanol/Parabene

II. Rezepturen

Die Rezepturen A bis K sind erfindungsgemäß, die Rezepturen U und V dienen dem Vergleich.

Tabelle 1

Zusammensetzung der untersuchten Rezepturen

Alle Zahlenangaben als Gew.-%

Alle Rezepturen enthalten ferner 3 Gew.-% Emulgator, 0,3 Gew.-% Konservierungsmittel und ad 100 Gew.-% Wasser.

III. Trocken- und Naßkämmbarkeitsuntersuchungen a) Trockenkämmbarkeit

Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elek trostatischen Aufladung untersucht. Es wurde eine re lative Luftfeuchtigkeit von 20% eingestellt. Die Kon ditionierungszeit betrug 12 h bei 30°C. Die Messung erfolgte über den Ladungsabgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5%, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9%. Die Ergebnisse der Kämmarbeiten sind in Tab. 2 dargestellt.

b) Naßkämmbarkeit

Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) unter sucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Formulierungen A bis J bzw. U, V und W getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasser (1 l/min, 38°C) ausgespült. Die Strähnen wurden erneut vermessen und mit der Null messung verglichen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2%, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99%. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tab.2 dargestellt.

Tabelle 2

Trocken- und Naßkämmbarkeit

Claims

1. Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften, enthaltend

a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
b) monomere kationische Tenside und gegebenenfalls
c) Ölkörper.

2. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß sie Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) enthalten, in der R¹CO für einen Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Methyl gruppe, und [Z] für einen reduzierten Glucoserest steht.

3. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationische Tenside quartäre Ammoniumverbindungen der Formel (III) enthalten, in der R³ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff atomen, R⁴ für R³ oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.

4. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationische Tenside Ester quats der Formel (III) enthalten, in der R⁷CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hy droxysubstituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoff atomen mit 0 oder 1 Doppelbindung, R⁸ für eine Methyl gruppe oder eine Polyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.

5. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ölkörper enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, die von fetten Ölen, Fettsäureestern, Guerbetalkoholen, Dialkylethern, Dialkylcyclohexanen, Paraffinkohlenwasserstoffen und Siliconölen gebildet wird.

6. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Polyhydroxyfettsäureamide und die monomeren kationischen Tenside im Gewichtsver hältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.

7. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Polyhydroxyfettsäureamide und die Ölkörper im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.

8. Wäßrige Haarbehandlungsmittel, enthaltend
15 bis 30 Gew.-% Polyhydroxyfettsäureamide,
40 bis 70 Gew.-% monomere kationische Tenside und
15 bis 30 Gew.-% Ölkörper
- jeweils bezogen auf den Feststoffanteil - sowie gege benenfalls Emulgatoren, Konservierungsmittel und wei tere übliche Hilfsstoffe.

9. Verwendung von Detergensgemischen nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Herstellung von wäßrigen Haarbehandlungsmit teln.