DE4309567A1 - Detergensgemische - Google Patents
DetergensgemischeInfo
- Publication number
- DE4309567A1 DE4309567A1 DE4309567A DE4309567A DE4309567A1 DE 4309567 A1 DE4309567 A1 DE 4309567A1 DE 4309567 A DE4309567 A DE 4309567A DE 4309567 A DE4309567 A DE 4309567A DE 4309567 A1 DE4309567 A1 DE 4309567A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- alkyl
- fatty acid
- detergent mixtures
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/645—Proteins of vegetable origin; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/526—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 are polyalkoxylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Detergensgemische enthaltend Polyhy
droxyfettsäureamide Proteinhydrolysate und gegebenenfalls
monomere kationische Tenside, ein Verfahren zur Verbesserung
der Sprungkraft von Haaren, bei dem man die Detergensgemische
anwendet, Haarfestigungsmittel, die die Detergensgemische
enthalten sowie deren Verwendung zur Herstellung von Haar
festigungsmitteln.
Das gewaschene Haar läßt sich infolge der Entfettung und Ent
fernung aller Schmutzpartikel nur schwer und widerwillig fri
sieren. Erschwerend für die Gestaltung einer haltbaren Frisur
und deren Erhaltung wirkt sich die elektrostatische Aufladung
des Haares aus. Sie ist abhängig von der Qualität des Sham
poos und der Höhe der umgebenden Luftfeuchtigkeit und macht
sich insbesondere im Winter bei warmer und trockener Hei
zungsluft bemerkbar. Zur Verbesserung der Kämmbarkeit von
gewaschenem und frottiertem Haar, zur Konditionierung sowie
zur Stabilisierung gegen äußere Einflüsse werden daher Haar
festigungsmittel eingesetzt.
Handelsübliche flüssige Haarfestiger stellen Lösungen von
Filmbildnern in Wasser und/oder Alkohol dar. Zusätzlich wer
den Weichmacher verwendet, um den Film auf dem Haar flexibler
zu machen. Kationische Tenside verbessern die Kämmbarkeit des
Haares und setzen die elektrostatische Aufladung herab. Der
Zusatz von Parfümölen rundet das fertige Produkt ab, während
Farbstoffe verzichtbar sind, aber aus ästhetischen Gründen
häufig eingesetzt werden. Als Filmbildner kommen üblicher
weise polymere Stoffe, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon
und/oder Polyvinylacetat in Frage. Im Hinblick auf die stän
dig steigende Bedeutung ökotoxikologischer Eigenschaften von
oberflächenaktiven Mitteln, die mit der menschlichen Haut
bzw. Haaren in Kontakt treten, besteht ein nachhaltiges Be
dürfnis an Produkten, die nicht nur in Summe, sondern auch
bezogen auf ihre Einzelstoffe besonders umweltverträglich
sind.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue Haarfe
stigungsmittel mit gut dermatologisch verträglichen und
leicht biologisch abbaubaren Filmbildnern zu entwickeln. Eine
weitere Aufgabenstellung hat ferner darin bestanden, Produkte
zur Verfügung zu stellen, die eine verbesserte Ausspülbarkeit
bzw. Ausbürstbarkeit aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind Detergensgemische, enthaltend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy droxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mole kulargewicht im Bereich von 1000 bis 10.000 und gegebe nenfalls
- c) monomere kationische Tenside.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Detergensgemische
enthaltend Polyhydroxyfettsäureamide, Proteinhydrolysate und
gegebenenfalls kationische Tenside in der Lage sind, die
Sprungkraft von Haaren in einer Weise zu verbessern, wie dies
durch konventionelle Mischungen von Polymeren und Kationten
siden bislang nicht möglich gewesen ist. Die Produkte lassen
sich leicht auswaschen, leicht ausbürsten und zeichnen sich
durch eine ausgezeichnete dermatologische und ökologische
Verträglichkeit aus. Die Erfindung schließt dabei insbeson
dere auch die Erkenntnis ein, daß Mischungen von Polyhy
droxyfettsäureamiden und Proteinhydrolysaten als Filmbildner
wirken können, eine Eigenschaft, die ansonsten nur von hoch
polymeren Systemen bekannt ist.
Bei den Polyhydroxyfettsäureamiden handelt es sich um bekann
te Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines
reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder ei
nem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fett
säure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid
erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer
Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US
2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentan
meldung WO 92/06984 verwiesen.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Detergensge
mische Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I), in der R1CO
für einen Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für
Wasserstoff oder eine Methylgruppe, und [Z] für einen redu
zierten Glucoserest steht. Die bevorzugten Polyhydroxyfett
säureamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie
sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:
Vorzugsweise werden als Polyhydroxyfettsäureamide Fettsäure-
N-alkylglucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R2 für
Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht und R1CO für den
Acylrest der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm
oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidin
säure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäu
re, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer
technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fett
säure-N-alkylglucamide der Formel (II), die durch reduktive
Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende
Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw.
einem entsprechenden Derivat erhalten werden.
Proteinhydrolysate stellen Stoffe dar, die man üblicherweise
durch Abbau von tierischem Eiweiß, vorzugsweise Rinderkolla
gen herstellt. Bei der alkalischen Hydrolyse erfolgt eine
unspezifische Öffnung der Peptidbindungen, die den Regeln der
Statistik folgt. Da die Carboxygruppen der Peptide während
der Hydrolyse als Salz vorliegen, während die Aminogruppen
ungeschützt sind und teilweise abgespalten werden können,
resultiert ein Hydrolysat, bei dem die Polypeptide eine hö
here Zahl von Carboxy- als Aminogruppen aufweisen. Auch die
saure Hydrolyse führt zu einer unspezifischen Öffnung der
Peptidbindungen. Anders als bei der alkalischen Hydrolyse,
liegen beim sauren Abbau jedoch die Aminogruppen als Salz und
die Carboxygruppen in freier Form vor, die jedoch eine we
sentlich höhere Stabilität als die ungeschützten Aminogruppen
aufweisen. Die Produkte weisen somit in Abhängigkeit des Hy
drolyseverfahrens starke Strukturunterschiede auf [vgl. J.Am.
Oil.Chem.Soc., 59, 217 (1982); Seifen-Öle-Fette-Wachse 108,
177 (1982)].
Vorzugsweise finden im Sinne der Erfindung solche Protein
hydrolysate Verwendung, die auf enzymatischem Wege herge
stellt worden sind. Hierbei läßt man spezifisch auf die Pep
tidbindung wirkende Enzyme angreifen. Die Produkte weisen
eine hohe Homogenität sowie insbesondere eine gegenüber den
übrigen Hydrolysaten verbesserte dermatologische Verträg
lichkeit auf. Das durchschnittliche Molgewicht kann über die
Reaktionsbedingungen eingestellt werden und - wie bei den
alkalischen bzw. sauren Hydrolysaten auch - im Bereich von
1.000 bis 10.000, vorzugsweise 2.000 bis 6.000 liegen.
Neben tierischem Eiweiß werden vorzugsweise Proteinhydroly
sate eingesetzt, die durch enzymatischen Abbau von pflanzli
chem Eiweiß gewonnen werden. Typische Beispiele sind Hydro
lysate von Sojaprotein, Mandelprotein, Weizenprotein und/oder
Kartoffelprotein. Gegenüber tierischen Produkten haben die
genannten Proteinhydrolysate ebenfalls wieder den Vorteil
einer verbesserten dermatologischen Verträglichkeit.
Die Detergensgemische können die Polyhydroxyfettsäureamide
und die Proteinhydrolysate im Gewichtsverhältnis 1 : 5 bis 5 : 1,
vorzugsweise 1 : 3 bis 3 : 1 - bezogen auf die Gemische
- enthalten.
Als monomere kationische Tenside kommen beispielsweise quar
täre Ammoniumverbindungen (QAV) der Formel (III) in Betracht,
in der R3 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Al
kyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4
für R3 oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und
R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Phosphat, Alkylsulfat
oder Alkylphosphat steht.
Bei den QAV handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den
einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie
erhalten werden können. Eine Methode zu ihrer Herstellung
besteht beispielsweise darin, tertiäre Amine mit Methylchlo
rid oder Dimethylsulfat zu quaternieren.
Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete QAV
stellen Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl
ammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid (Dehyquart®
A, Henkel), Dicetyldimethylammoniumchlorid, 2-Hydroxycetyl-
2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid (Dehyquart® E, Hen
kel) oder Oxyethylammoniumphosphat (Dehyquart® SP, Henkel)
dar. Vorzugsweise werden solche QAV eingesetzt, in denen R3
für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit
16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für R3, eine Methyl- oder
Hydroxyethylgruppe, R5 und R6 für eine Methylgruppe und X für
Chlorid oder Methylsulfat steht.
Eine weitere Gruppe im Sinne der Erfindung geeigneter mono
merer kationischer Tenside, stellen die Esterquats der Formel
(IV) dar,
in der R7CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hydroxy
substituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0
oder 1 Doppelbindung, R8 für eine Methylgruppe oder eine Po
lyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten,
x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y
für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Esterquats stellen technische Gemische von gegebenenfalls
ethoxylierten Mono- und Difettsäure-triethanolaminestern dar,
die mit Ethylenoxid, Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten oder
Dialkylphosphaten quaterniert sind. Auch bei ihnen handelt es
sich um bekannte Stoffe.
Vorzugsweise werden Esterquats eingesetzt, die sich von Talg-
Kokos- und/oder Palmfettsäuren einer Iodzahl im Bereich 0 bis
40 ableiten und einen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 auf
weisen. Der Ethoxylierungsgrad kann 0 oder 1 bis 5, vorzugs
weise 1 bis 3 betragen. Aus anwendungstechnischen Gründen
besonders geeignet sind Esterquats der Formel (IV), in der R8
für eine Methylgruppe oder eine Polyethylenglycolkette mit 1
bis 3 Ethylenoxideinheiten und Y für Chlorid oder Methylsulat
steht. Besonders bevorzugt ist ein methylquaternierter Di
almfettsäuretriethanolaminester (Dehyquart® AU36, Pulcra/
Barcelona).
Die Polyhydroxyfettsäureamide und die monomeren kationischen
Tenside können in den Detergensgemischen im Gewichtsverhält
nis 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 7 : 1 - bezogen
auf die Gemische - enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische können durch einfa
ches Verrühren, gebenenfalls bei leicht erhöhter Temperatur
(30 bis 40°C), hergestellt werden. Hierbei handelt es sich um
einen rein mechanischen Vorgang, eine chemische Reaktion
findet nicht statt. Zur Herstellung können wasserfreie oder
hochkonzentrierte Ausgangsstoffe verwendet werden, die an
schließend mit Wasser auf die gewünschte Anwendungskonzentra
tion verdünnt werden. Es jedoch ebenso möglich, verdünnte Lö
sungen zu mischen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Festigung von Haaren, bei dem man Haare in an sich be
kannter Weise mit Detergensmischungen, enthaltend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy droxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mole kulargewicht im Bereich von 500 bis 5000 und gegebenen falls
- c) monomere kationische Tenside,
behandelt.
Vorteilhafterweise wird die Detergensmischung, abhängig von
der Haarfülle und der Haarlänge, in einer Menge von bei
spielsweise 15 bis 25 ml auf das gewaschene und frottierte
Haar aufgetragen und gleichmäßig verteilt. Dabei ist es
zweckmäßig, das Haar durchzukämmen, um eine gleichmäßige
Verteilung des Haarfestigers sicherzustellen. Anschließend
wird das Haar auf Wasserwellwickler aufgerollt und an der
Luft, vorzugsweise unter einer Trockenhaube getrocknet. Es
ist jedoch ebenfalls möglich, auf das Aufrollen zu verzichten
und das Haar durch eine Fönbürste zu formen und gleichzeitig
zu trocknen ("Fönfestigen").
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Haarfesti
gungsmittel, enthaltend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy droxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Moleku largewicht im Bereich von 500 bis 5000 und gegebenen falls
- c) monomere kationische Tenside.
Die Haarfestigungsmittel kommen vorzugsweise als flüssige
wäßrige und/oder alkoholische, insbesondere ethanolische Lö
sungen mit einem Aktivsubstanzgehalt von ca. 5 bis 30, vor
zugsweise 10 bis 20 Gew.-% - bezogen auf die Lösung - in Be
tracht. Als weitere Zusatzstoffe können sie beispielsweise
filmbildende Polymere, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon
und/oder Polyvinylacetat, Farbstoffe, Parfümstoffe, UV-Adsor
ber, Verdickungsmittel enthalten. Neben der flüssigen Anbie
tungsform können die erfindungsgemäßen Mittel auch als Schäu
me eingesetzt werden ("Schaumfestiger").
Detergensgemische enthaltend Polyhydroxyfettsäureamide, Pro
teinhydrolysate und gegebenenfalls monomere kationische Ten
side zeigen filmbildende und konditionierende Eigenschaften.
Sie verleihen dem Haar Halt, Fülle, Frisierbarkeit, Festig
keit und Sprungkraft.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die
Verwendung von Detergensgemischen, enthaltend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy droxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit ,einem durchschnittlichen Mole kulargewicht im Bereich von 1.000 bis 10.000 und gege benenfalls
- c) monomere kationische Tenside
zur Herstellung von Haarfestigungsmitteln, in denen sie in
Mengen von 10 bis 95, vorzugsweise 30 bis 80 Gew.-% - bezogen
auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
- A) C12/14-Kokosfettsäure-N-methylglucamid
- B) Sojaproteinhydrolysat, Fa.CF Grünau, Illertissen/FRG Mittleres Molgewicht ca. 4800
- C) Ethylalkohol, kosmetisch, 96gew.-%ig
- D) Dehyquart® SP, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG Oxyethylammoniumphosphat
Zur Messung der Sprungkraft wurden Haarsträhnen vom Typ "Eu
ropean dark" code 6634 der Fa. Alkinco (12 cm lang, ca. 1 g
schwer) mit 250 mg Wasser bzw. Festiger gemäß Rezeptur A bzw.
B pro Strähne behandelt. Die Applikation erfolgte auf dem
feuchten Haar. Die Rezeptur A war erfindungsgemäß, die Rezep
tur B diente dem Vergleich; in beiden Fällen wurden die Fe
stiger auf pH = 6,6 eingestellt. Nach der Behandlung wurden
die Strähnen ohne Ausspülen auf Lockenwickler (Durchmesser 48
mm) aufgebracht und 2 h bei 40°C getrocknet. Bestimmt wurde
das Schwingungsverhalten der Locken im nicht- bzw. gekämmten
Zustand bei 15% relativer Luftfeuchte. Die Mittelwerte der
10-fach Bestimmung hinsichtlich Frequenz, Dämpfung, 0-Ampli
tude, Streckkraft und Streckarbeit sind in den Tab. 2 und 3
zusammengefaßt.
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß Rezepturen,
die als nichtionische Tenside Polyhydroxyfettsäureamide und
Proteinhydroysate enthalten, im Vergleich zur bloßen Wasser
behandlung (Wasserwelle) sowie Rezepturen, die als nichtio
nische Tenside Polyhydroxyfettsäureamide allein enthalten,
eine Verbesserung der Sprungkraft, ausgedrückt durch höhere
Streckarbeiten, Schwingungsfrequenzen und Anfangsamplituden
bewirken. Zusammen mit der verstärkten Schwingung wird auch
eine vermehrte Reibung im Haarverband und damit auch eine
erhöhte Dämpfung beobachtet. Dabei macht es keinen Unter
schied, ob nicht ausgekämmte Locken oder ausgekämmte Locken
betrachtet werden.
Bei ersteren ist der Effekt besonders deutlich, da der stark
verklebte Strähnenverband zum Schwingen gebracht werden muß.
In Tab. 4 ist das Schwingungsverhalten von Locken dargestellt.
Die Meßwerte stellen die Dämpfung der Maxima, die 0-Amplitude
der Maxima sowie die Streckarbeit der ausgekämmten Locken bei
15% relativer Luftfeuchtigkeit dar.
Claims (13)
1. Detergensgemische, enthaltend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht im Bereich von 1.000 bis 10.000 und gegebenenfalls
- c) monomere kationische Tenside.
2. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß sie Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I)
enthalten, in der R1CO für einen Acylrest mit 12 bis 22
Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder eine Methyl
gruppe, und [Z] für einen reduzierten Glucoserest steht.
3. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß sie Proteinhydrolysate enthalten,
die ein durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich
von 2000 bis 6000 aufweisen.
4. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß sie Proteinhydrolysate enthalten,
die durch enzymatischen Abbau von pflanzlichen Proteinen
hergestellt werden.
5. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als monomere kationische Tenside
quartäre Ammoniumverbindungen der Formel (III) enthal
ten,
in der R3 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten
Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff
atomen, R4 für R3 oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh
lenstoffatomen und R5 und R6 unabhängig voneinander für
Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie X für
Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
6. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als monomere kationische Tenside
Esterquats der Formel (IV) enthalten,
in der R7CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hy
droxysubstituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoff
atomen mit 0 oder 1 Doppelbindung, R8 für eine Methyl
gruppe oder eine Polyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5
Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für
Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder
Alkylphosphat steht.
7. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß sie die Polyhydroxyfettsäureamide
und die Proteinhydrolysate im Gewichtsverhältnis 1 : 5
bis 5 : 1 - bezogen auf die Gemische - enthalten.
8. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß sie die Polyhydroxyfettsäureamide
und die monomeren kationischen Tenside im Gewichtsver
hältnis 1 : 10 bis 10 : 1 - bezogen auf die Gemische -
enthalten.
9. Verfahren zur Festigung von Haaren, bei dem man Haare in
an sich bekannter Weise mit Detergensmischungen, enthal
tend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht im Bereich von 500 bis 5000 und gegebenenfalls
- c) monomere kationische Tenside,
behandelt.
10. Haarfestigungsmittel, enthaltend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mo lekulargewicht im Bereich von 1000 bis 6000 und ge gebenenfalls
- c) monomere kationische Tenside.
11. Verwendung von Detergensgemischen, enthaltend
- a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
- b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mo lekulargewicht im Bereich von 1000 bis 6000 und ge gebenenfalls
- c) monomere kationische Tenside
zur Herstellung von Haarfestigungsmitteln.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4309567A DE4309567A1 (de) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | Detergensgemische |
PCT/EP1994/000807 WO1994021771A1 (de) | 1993-03-24 | 1994-03-15 | Detergensgemische |
JP6520634A JPH08508055A (ja) | 1993-03-24 | 1994-03-15 | 洗剤混合物 |
EP94911890A EP0690907A1 (de) | 1993-03-24 | 1994-03-15 | Detergensgemische |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4309567A DE4309567A1 (de) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | Detergensgemische |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4309567A1 true DE4309567A1 (de) | 1994-09-29 |
Family
ID=6483729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4309567A Withdrawn DE4309567A1 (de) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | Detergensgemische |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0690907A1 (de) |
JP (1) | JPH08508055A (de) |
DE (1) | DE4309567A1 (de) |
WO (1) | WO1994021771A1 (de) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997002013A1 (de) * | 1995-07-01 | 1997-01-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Kosmetische mittel |
DE19533539A1 (de) * | 1995-09-11 | 1997-03-13 | Henkel Kgaa | O/W-Emulgatoren |
EP0776653A1 (de) | 1995-11-30 | 1997-06-04 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Polyhydroxyfettsäureamide enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
EP0780464A2 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, niedrigviskoser Tensidkonzentrate |
DE19547986C1 (de) * | 1995-12-21 | 1997-07-10 | Henkel Kgaa | O/W-Mikroemulsionen |
US5932535A (en) * | 1995-12-21 | 1999-08-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates |
US6033652A (en) * | 1996-05-15 | 2000-03-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair-treatment formulations |
US6846796B2 (en) | 2000-04-15 | 2005-01-25 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Method for producing non-ionic tenside granulates |
US6897263B2 (en) | 2001-07-03 | 2005-05-24 | Goldschmidt Ag | Betaine esters |
DE102005025933B3 (de) * | 2005-06-06 | 2006-07-13 | Centrotherm Photovoltaics Gmbh + Co. Kg | Dotiergermisch für die Dotierung von Halbleitern |
WO2015086006A1 (de) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kosmetische zusammensetzung enthaltend eine kombination aus carbonsäure-n-alkylpolyhydroxyalkylamiden und ceramiden |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4657354B2 (ja) * | 2009-05-28 | 2011-03-23 | 株式会社資生堂 | 毛髪化粧料 |
JP4627333B2 (ja) | 2009-05-28 | 2011-02-09 | 株式会社資生堂 | 毛髪化粧料 |
US11116220B2 (en) | 2017-12-22 | 2021-09-14 | Ecolab Usa Inc. | Antimicrobial compositions with enhanced efficacy |
US20220098515A1 (en) * | 2019-02-13 | 2022-03-31 | Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd. | Composition containing organic ammonium salt |
JP7490581B2 (ja) * | 2019-02-13 | 2024-05-27 | ミヨシ油脂株式会社 | 化粧料配合剤および化粧料並びにその製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4451385A (en) * | 1982-03-15 | 1984-05-29 | Colgate-Palmolive Company | Agent for reducing detergent irritation to skin and eyes |
EP0550606B1 (de) * | 1990-09-28 | 1997-08-27 | The Procter & Gamble Company | Polyhydroxyfettsäureamide und ein oder mehrere zusätzliche nichtionische tenside enthaltende nichtionische tensidsysteme |
-
1993
- 1993-03-24 DE DE4309567A patent/DE4309567A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-03-15 EP EP94911890A patent/EP0690907A1/de not_active Ceased
- 1994-03-15 WO PCT/EP1994/000807 patent/WO1994021771A1/de not_active Application Discontinuation
- 1994-03-15 JP JP6520634A patent/JPH08508055A/ja active Pending
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997002013A1 (de) * | 1995-07-01 | 1997-01-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Kosmetische mittel |
US6264961B1 (en) | 1995-09-11 | 2001-07-24 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oil-water emulsifiers |
DE19533539A1 (de) * | 1995-09-11 | 1997-03-13 | Henkel Kgaa | O/W-Emulgatoren |
EP0776653A1 (de) | 1995-11-30 | 1997-06-04 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Polyhydroxyfettsäureamide enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
EP0780464A2 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, niedrigviskoser Tensidkonzentrate |
DE19547986C1 (de) * | 1995-12-21 | 1997-07-10 | Henkel Kgaa | O/W-Mikroemulsionen |
US5932535A (en) * | 1995-12-21 | 1999-08-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates |
US6033652A (en) * | 1996-05-15 | 2000-03-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair-treatment formulations |
US6846796B2 (en) | 2000-04-15 | 2005-01-25 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Method for producing non-ionic tenside granulates |
US6897263B2 (en) | 2001-07-03 | 2005-05-24 | Goldschmidt Ag | Betaine esters |
DE102005025933B3 (de) * | 2005-06-06 | 2006-07-13 | Centrotherm Photovoltaics Gmbh + Co. Kg | Dotiergermisch für die Dotierung von Halbleitern |
US8043946B2 (en) | 2005-06-06 | 2011-10-25 | Centrotherm Photovoltaics Ag | Mixture for doping semiconductors |
WO2015086006A1 (de) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kosmetische zusammensetzung enthaltend eine kombination aus carbonsäure-n-alkylpolyhydroxyalkylamiden und ceramiden |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1994021771A1 (de) | 1994-09-29 |
EP0690907A1 (de) | 1996-01-10 |
JPH08508055A (ja) | 1996-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE4309567A1 (de) | Detergensgemische | |
DE3719293C2 (de) | Konditionierende Haarspülung | |
EP0252441B1 (de) | Neue quartäre Ammoniumverbindungen und deren Verwendung | |
DE69805528T2 (de) | Haarpflegemittel und 2 in 1 pflegeshampoo | |
US4001394A (en) | Shampoo creme rinse containing a quaternary ammonium saccharinate, cyclamate or phthalimidate | |
DE69516584T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung | |
DE3527974C2 (de) | Saures Haarpflegemittel | |
EP1262171B1 (de) | konfektionierte quaternäre Ammoniumzusammensetzungen | |
DE10327871A1 (de) | Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren | |
DE2456638A1 (de) | Mittel zur konditionierung von haaren | |
EP0754443A2 (de) | Haarbehandlungsmittel sowie Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE19602242A1 (de) | Haaravivierende Zubereitungen | |
DE3305964A1 (de) | Verwendung von kationischen polymeren als antistatische zusaetze zu haarbehandlungsmitteln | |
DE4309568A1 (de) | Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften | |
EP0714288B1 (de) | Detergensgemische | |
US20100254931A1 (en) | Use of long carbon chain quaternary ammonium salt phosphoric acid ester as conditioner for hair | |
EP0662815B1 (de) | Haarbehandlungsmittel | |
DE69402976T2 (de) | Kosmetischemittel enthaltende mindestens einen anionischen tenside vom typ alkylgalactoside uronat und mindestens einen anionischen tenside vom typ alkylpolyglucosid und/oder polygyceroliert | |
EP0365845B1 (de) | Verwendung von amphoteren und zwitterionischen Celluloseethern in Haarpflegemitteln | |
CA1066194A (en) | Hair conditioning shampoo composition with curl retention properties | |
DE19503277C1 (de) | Kation- und/oder Ampholigomere | |
EP1153596A2 (de) | Haarbehandlungsmittel | |
EP0768863B1 (de) | Kosmetische mittel | |
DE19503279C1 (de) | Kation- und/oder Ampholigomere | |
EP0741690B1 (de) | Verfahren zur verminderung des restgehaltes an freiem alkylierungsmittel in wässrigen lösungen stickstoffhaltiger tenside |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |