DE4131281A1 - Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglycosidether - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglycosidetherInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Alkyl- und/oder Alkenylglykosidethern durch Umsetzung von
Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden mit halogenierten Kohlen
wasserstoffen in Gegenwart alkalischer Verbindungen.
Alkylglykosidether, insbesondere Alkylglucosidether, stellen
nichtionische Tenside dar, die sich durch eine besonders
vorteilhafte biologische Abbaubarkeit auszeichnen. In der
Deutschen Offenlegungsschrift DE 38 35 199 A1 wird ein Ver
fahren zu ihrer Herstellung beschrieben, bei dem man wäßrige
Lösungen von Alkylglucosiden in Gegenwart von Natriumhydroxid
mit C1-C4-Alkylhalogeniden oder Arylmethylhalogeniden um
setzt. Für eine technische Durchführung dieses Verfahrens ist
jedoch von Nachteil, daß in wäßriger Lösung gearbeitet werden
muß und ohne zusätzliche Aufarbeitungsschritte folglich auch
nur solche Produkte erhältlich sind, die sich durch einen
hohen Wassergehalt auszeichnen.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbes
sertes Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosidethern zu
entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Alkyl und/oder Alkenylglykosidethern, das sich dadurch
auszeichnet, daß man unter wasserfreien Bedingungen
Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten
Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0,
1, 2 oder 3 Doppelbindungen, [G] für einen Zuckerrest mit 5
oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
in Gegenwart von alkalischen Verbindungen mit Halogenkohlen
wasserstoffen umsetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Umsetzung der
Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit den Halogenkohlenwas
serstoffen auch in Abwesenheit von Wasser gelingt. Entgegen
der Lehre des Stands der Technik haben sich darüberhinaus
auch Alkylglykoside auf der Basis langkettiger Halogenkoh
lenwasserstoffe als zufriedenstellend biologisch abbaubar
erwiesen, so daß aus ökologischen Gründen auch einer Verwen
dung dieser Stoffe nichts im Wege steht.
Alkyl- und/oder Alkenylglykoside stellen bekannte Stoffe dar,
die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organi
schen Chemie zugänglich sind. Zu ihrer Herstellung kann man
von Mono- oder Polyzuckern, wie beispielsweise Glucose oder
Stärke ausgehen, die in Gegenwart saurer Katalysatoren ent
weder direkt oder über die Zwischenstufe niederer Alkyl- und/
oder Alkenylglykoside mit Fettalkoholen acetalisiert werden.
Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum zu diesem
Thema sei hier auf die Europäischen Patentanmeldungen
EP 03 01 298 A1 und EP 03 62 671 A1 verwiesen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder
Alkenylglykosidether kommen als Ausgangsstoffe Alkyl- und/oder
Alkenylglykoside der Formel (I) in Betracht, bei denen sich
die Glycose-Einheit [G] von Aldosen bzw. Ketosen ableitet.
Vorzugsweise werden wegen der besseren Reaktionsfähigkeit die
reduzierend wirkenden Saccharide, die Aldosen, verwendet.
Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit
und technischen Verfügbarkeit insbesondere die Glucose in
Betracht. Die als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt einge
setzten Alkyl- und/oder Alkenylglykoside sind daher die
Alkyl- und/oder Alkenylglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den
Oligomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Mono- und
Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10.
Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein
muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann,
ist der Wert p für ein bestimmtes Alkylglykosid eine analy
tisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine ge
brochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder
Alkenylglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p
von 1,1 bis 3,0 verwendet. Besonders bevorzugt sind solche
Alkyl- und/oder Alkenylglykoside, deren Oligomerisierungsgrad
kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4
liegt.
Der Alkylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 6 bis
22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Ty
pische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprin
alkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm
oleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol,
Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Ara
chylalkohol, Gadolylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol
sowie deren technische Mischungen auf Basis von natürlichen
Fetten und Ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl
oder Rindertalg.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder
Alkenylglykosidether kommen als Halogenkohlenwasserstoffe des
weiteren die folgenden Stoffklassen in Betracht:
- a) Alk(en)ylhalogenide mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Typische Beispiele sind Methylchlorid, Ethyl chlorid, Butylchlorid, Butylbromid, Butyliodid, Hexyl chlorid, n-Octylchlorid, 2-Ethylhexylchlorid, Decyl chlorid, Dodecylchlorid, Stearylchlorid und Oleylchlo rid. Bevorzugt sind Butylhalogenide sowie Alkylhaloge nide mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen.
- b) Benzylhalogenide, insbesondere Benzylchlorid.
Wegen ihrer guten Verfügbarkeit werden als Halogenkohlenwas
serstoffe vorzugsweise Chlorkohlenwasserstoffe einsetzt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alke
nylglykosidether können die Alkyl- und/oder Alkenylglykoside
und die Halogenkohlenwasserstoffe im molaren Verhältnis von
1 : 0,9 bis 1 : 10 eingesetzt werden. Im Hinblick auf einen
niedrigen Rest-Alkylglykosidgehalt hat sich ein Verhältnis
von 1 : 1 bis 1 : 5 als optimal erwiesen. Der Veretherungs
grad der dabei resultierenden Produkte kann bei durch
schnittlich 1 bis 3 Ethergruppen pro Alkyl- und/oder
Alkenylglykosideinheit liegen.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart alkalischer Verbindungen,
beispielsweise Alkalimetallhydroxiden wie Natriumhydroxid
oder Kaliumhydroxid, die der Reaktionsmischung vorzugsweise
in fester Form zudosiert werden. Die Einsatzmenge der alka
lischen Verbindungen kann dabei 90 bis 150, vorzugsweise 100
bis 120 Gew.-% - bezogen auf den Halogenkohlenwasserstoff -
betragen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alke
nylglykosidether empfiehlt es sich, die Reaktionsmischung auf
Temperaturen von 40 bis 120°C zu erhitzen. Im Hinblick auf
kurze Reaktionszeiten einerseits und möglichst geringe Ge
halte an unerwünschten olefinischen Nebenprodukten anderer
seits, hat sich ein Temperaturbereich von 60 bis 100°C als
optimal erwiesen. Die Reaktionszeit ist eng mit der Reakti
onstemperatur verbunden und beträgt in der Regel 1 bis 24,
vorzugsweise 5 bis 12 h. Im Anschluß an die Umsetzung emp
fiehlt es sich, die Alkaliverbindung zu neutralisieren und
zusammen mit nicht umgesetzten Anteilen an Halogenkohlenwas
serstoffen aus der Reaktionsmischung zu entfernen.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das
Produkt mit Wasser versetzt, wobei sich spontan zwei Phasen
bilden : in der wäßrigen Phase befinden sich die Salze und
der größte Anteil der Halogenkohlenwasserstoffe, während die
organische Phase im wesentlichen die Alkyl- und/oder
Alkenylglykosidether enthält. Mit Hilfe beispielsweise eines
Absitztankes oder einer Mixer-Settler-Batterie können die
Phasen getrennt und die Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether
in praktisch wasserfreier Form erhalten werden.
Alkylglykosidether sind gut biologisch abbaubar, verfügen
über oberflächenaktive Eigenschaften und fördern beispiels
weise die Benetzbarkeit hydrophober Oberflächen. Sie eignen
sich daher zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungs
mitteln sowie von Produkten zur Haar- und Körperpflege, in
denen sie in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10
Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
C12/14-Kokosalkylglucosid-benzylether. In einem 1-l-Dreihals
kolben mit Rührer und Innenthermometer wurden
434 g (1 Mol) C12/14-Kokosalkylglucosid,
Durchschnittlicher Oligomerisierungsgrad: 1,4
Hydroxylzahl: 635,5 und
126 g (1 Mol) Benzylchlorid
126 g (1 Mol) Benzylchlorid
vorgelegt und über einen Zeitraum von 1 h bei einer Tempera
tur von 90°C gerührt. Anschließend wurde 44 g (1 Mol) Natri
umhydroxid zugegeben und die Reaktionsmischung 8 h bei 80°C
gerührt. Nach dem Abkühlen wurde der rohe Benzylether mit
Wasser verdünnt und mit 50 Gew.-%iger Schwefelsäure neutra
lisiert. Die organische Phase wurde mit Hilfe eines Scheide
trichters abgetrennt und anschließend im Wasserstrahlvakuum
bei 200°C von letzten Wasserspuren befreit. Schließlich wurde
das Produkt in Gegenwart eines Filterhilfsmittels (Celite®)
filtriert. Der wasserfreie Alkylglucosid-benzylether wurde
als klare, gelb gefärbte Flüssigkeit erhalten. Das Produkt
zeigte die folgenden Kennzahlen:
| Hydroxylzahl: | |
| 437 | |
| Rest-Alkylglucosidgehalt: | 30 Gew.-% |
| Mittlerer. Veretherungsgrad: | 1 |
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 434 Kokosalkylglucosid und
378 g (3 Mol) Benzylchlorid wiederholt. Das Produkt zeigte
folgende Kenndaten:
| Hydroxylzahl: | |
| 203 | |
| Rest-Alkylglucosidgehalt: | 2 Gew.-% |
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 434 Kokosalkylglucosid und
630 g (5 Mol) Benzylchlorid wiederholt. Das Produkt zeigte
folgende Kenndaten:
| Hydroxylzahl: | |
| 87 | |
| Rest-Alkylglucosidgehalt: | 0 Gew.-% |
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyl
glykosidethern, dadurch gekennzeichnet, daß man unter
wasserfreien Bedingungen Alkyl- und/oder
Alkenylglykoside der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder ver
zweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlen
stoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, [G] für
einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p
für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart von alka
lischen Verbindungen mit Halogenkohlenwasserstoffen um
setzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Alkyl- und/oder Alkenylglykoside Alkyl- und/oder
Alkenylglucoside einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der
Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit
12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenkohlenwas
serstoffe Alk(en)ylhalogenide mit 1 bis 18 Kohlenstoff
atomen im Alk(en)ylrest einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenkohlenwas
serstoffe Benzylhalogenide einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenkohlenwasser
stoffe Chlorkohlenwasserstoffe einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkyl- und/oder
Alkenylglykoside und die Halogenkohlenwasserstoffe im
molaren Verhältnis von 1 : 0,9 bis 1 : 10 einsetzt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß man als alkalische Verbin
dungen Alkalimetallhydroxide einsetzt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß man die alkalischen Verbin
dungen in Mengen von 90 bis 150 Gew.-% - bezogen auf den
Halogenkohlenwasserstoff - einsetzt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei
einer Temperatur von 40 bis 120°C durchführt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914131281 DE4131281A1 (de) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglycosidether |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19914131281 DE4131281A1 (de) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglycosidether |
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ID=6441041
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| DE19914131281 Ceased DE4131281A1 (de) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglycosidether |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993020171A1 (de) * | 1992-04-02 | 1993-10-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Schaumarme wässrige detergensgemische |
| WO1995011251A1 (de) * | 1993-10-21 | 1995-04-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oligomere alkyl- und/oder alkenyloligoglykosidglycerinether |
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|---|---|---|---|---|
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| US2974134A (en) * | 1957-12-02 | 1961-03-07 | Universal Oil Prod Co | Surface active glucose ethers |
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| DE3835199A1 (de) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Basf Ag | Substituierte glucoside |
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1991
- 1991-09-20 DE DE19914131281 patent/DE4131281A1/de not_active Ceased
-
1992
- 1992-09-08 WO PCT/EP1992/002071 patent/WO1993006115A1/de active Application Filing
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| WO1993020171A1 (de) * | 1992-04-02 | 1993-10-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Schaumarme wässrige detergensgemische |
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|---|---|
| WO1993006115A1 (de) | 1993-04-01 |
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