[go: up one dir, main page]

DE3784435T2 - Medium fuer optische informationsaufzeichnung. - Google Patents

Medium fuer optische informationsaufzeichnung.

Info

Publication number
DE3784435T2
DE3784435T2 DE8787308299T DE3784435T DE3784435T2 DE 3784435 T2 DE3784435 T2 DE 3784435T2 DE 8787308299 T DE8787308299 T DE 8787308299T DE 3784435 T DE3784435 T DE 3784435T DE 3784435 T2 DE3784435 T2 DE 3784435T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
alkyl
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE8787308299T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3784435D1 (de
Inventor
Tetsuro Fukui
Kyo Miura
Yoshihiro Oguchi
Yoshio Takasu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP61221136A external-priority patent/JP2510529B2/ja
Priority claimed from JP61309074A external-priority patent/JP2640458B2/ja
Priority claimed from JP61309073A external-priority patent/JP2640457B2/ja
Priority claimed from JP61311331A external-priority patent/JPS63168393A/ja
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE3784435D1 publication Critical patent/DE3784435D1/de
Publication of DE3784435T2 publication Critical patent/DE3784435T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2463—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azulene
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf ein Medium zur optischen Informationsaufzeichnung, geeignet zur optischen Schreibaufzeichnung mit einem Laser u.ä. und insbesonders auf ein verbessertes Medium zur optischen Informationsaufzeichnung, das für optische Platten und optische Karten verwendet werden kann.
  • Allgemein gesagt, kann eine optische Platte oder optische Karte Information mit hoher Dichte in einer optisch erkennbaren kleinen Vertiefung von z. B. ungefähr 1 um speichern, die auf einer dünnen Aufzeichnungsschicht gebildet wird, die auf ein Substrat aufgebracht wird, wobei die Spur spiralenförmig, kreisförmig oder linear ist. Zur Schreibaufzeichnung auf einer derartigen Platte oder Karte wird die Oberfläche einer laserempfindlichen Schicht mit einem gebündelten Laser abgetastet, wodurch nur die mit dem Laserstrahl bestrahlte Oberfläche Vertiefungen bildet, die in spiralenförmigen, kreisförmigen oder linearen Spuren gebildet werden. Die laserempfindliche Schicht kann durch Absorption von Laserenergie optisch erkennbare Vertiefungen bilden. Gemäß des Aufzeichnungssystems mit Hitzemodus beispielsweise absorbiert die laserempfindliche Schicht Hitzeenergie und kann an dieser Stelle eine kleine Konkavität (Vertiefung) durch Verdampfung oder Schmelzen bilden. Gemäß eines weiteren Aufzeichnungssystems mit Hitzemodus kann auch durch Absorption der ausgestrahlten Laserenergie an dieser Stelle eine Vertiefung mit einem optisch erkennbaren Dichteunterschied gebildet werden.
  • Die auf einer derartigen optischen Platte oder optischen Karte aufgezeichnete Information wird mit einem Laserabtaststrahl entlang der Spur erkannt und der optische Unterschied zwischen der Stelle einer Vertiefung und der Stelle ohne Vertiefung wird abgelesen. Beispielsweise wird bei einer optischen Platte oder optischen Karte die Spur mit einem Laserstrahl abgetastet und die von der Platte oder der Karte reflektierte Energie wird mit einem Photodetektor überwacht. An der Stelle, an der eine Vertiefung gebildet wird, wird die Laserreflexion geringer und die Ausbeute des Photodetektors wird kleiner. Andererseits ist die Reflexion an der Stelle, an der keine Vertiefung gebildet wird, ausreichend, um die Ausbeute des Photodetektors zu vergrößern.
  • Als Medien zur optischen Informationsaufzeichnung zur Verwendung auf einer derartigen optischen Platte oder optischen Karte wurden bisher solche vorgeschlagen, die hauptsächlich anorganische Materialien verwenden, z. B. ein dünner Film aus Metall wie Aluminium, ein dampfabgeschiedener Goldfilm, u.ä., ein dünner Wismutfilm, ein dünner Telluroxidfilm, ein amorpher Glasfilm vom Chalkogenidtyp u.ä. Diese dünnen Filme haben Nachteile wie schlechte Lagerung, geringe Zersetzungsfähigkeit, geringe Aufzeichnungsdichte, hohe Kosten, u. a.
  • Es ist auch kürzlich vorgeschlagen worden, einen dünnen Film eines organischen Farbstoffes als Aufzeichnungsschicht zu verwenden, der seine physikalischen Eigenschaften bei Licht relativ großer Wellenlänge ändern kann. Der dünne Film eines organischen Farbstoffes kann die vorstehenden Nachteile beseitigen, aber ein organischer Farbstoff mit einer Absorptionseigenschaft bei größerer Wellenlänge ist allgemein hinsichtlich Hitze- und Lichtstabilität problematisch. Einschließlich dieser Punkte muß der organische Farbstoff zur Verwendung in einem Aufzeichnungsmaterial die folgenden Eigenschaften haben, nämlich:
  • 1. keine Toxizität;
  • 2. Absorption um 800 nm mit einem großen Absorptionskoeffizienten;
  • 3. gute Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel;
  • 4. großes Reflexionsvermögen um 800 nm im Zustand eines dünnen Filmes;
  • 5. schlechtes Kristallisationsvermögen im Zustand eines dünnen Filmes;
  • 6. Stabilität gegenüber UV-Strahlung und sichtbarem Licht;
  • 7. thermische Stabilität;
  • 8. Feuchtigkeitsstabilität;
  • 9. leichte Synthetisierbarkeit, u.ä.
  • Die Vorteile organischer Farbstoffe, verglichen mit anorganischen Verbindungen nach dem Stand der Technik können folgende Eigenschaften beinhalten: keine Toxizität (Punkt 1) und gute Löslichkeit (Punkt 3), aber die leichte Kristallisierbarkeit im Zustand eines dünnen Filmes ist problematisch, obwohl ausreichendes Reflexionsvermögen zur Verfügung gestellt werden kann. Reflexionsvermögen ist nötig, um die Spur mit dem Laser bei Überwachung mit einem Photodetektor mit großer Genauigkeit abzutasten, aber bei Kristallisation wird das Absorptionsvermögen des organischen Filmes in großem Ausmaß verringert, so daß es schwierig wird, darin die für die Aufzeichnung nötigen Vertiefungen zu bilden.
  • Gemäß der Erfindung wird ein Medium zur optischen Informationsaufzeichnung zur Verfügung gestellt, wobei das Aufzeichnungsmedium folgendes umfaßt: erstens mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Verbindungen der allgemeinen Formeln (1-I) bis (3-III) und Pyryliumverbindungen und zweitens eine Metallchelatverbindung, ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (1) bis (8), wie nachstehend aufgeführt. Die vorstehenden Aufzeichnungsmedien zeigen großes Reflexionsvermögen und gute Lagerungsstabilität.
  • DE-A-3537539 offenbart eine Verbindung der Formel 3-I in einem Medium zur optischen Informationsaufzeichnung zusammen mit einer Bis-Dithionickel-Chelatverbindung. Jedoch haben die in diesem Verweis offenbarten Aufzeichnungsmedien kein Reflexionsvermögen, das gegenüber Alterung so stabil ist, wie die Aufzeichnungsmedien der Erfindung.
  • Die in dem Medium zur optischen Informationsaufzeichnung verwendete Verbindung des organischen Farbstoffes kann gemäß der Erfindung folgendes beinhalten.
  • Formel (1-I)
  • R&sub1;&submin;&sub1;, R&sub1;&submin;&sub2;, R&sub1;&submin;&sub3;, R&sub1;&submin;&sub4; und R&sub1;&submin;&sub5; stellen jeweils folgendes dar: ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe (z. B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek. Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, n-Amyl-, tert. Amyl-, n-Hexyl-, n-Oktyl-, tert. Oktylgruppe, u.ä.) und ferner beinhalten sie andere Alkylgruppen wie substituierte Alkylgruppen (z. B. 2-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2-Acetoxyethyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4-Sulfobutyl-, 3-Sulfatopropyl-, 4-Sulfatobutyl-, N-(Methylsulfonyl)carbamylmethyl-, 3-(Acetylsulfamyl)propyl-, 4-(Acetylsulfamyl)butylgruppen, u.ä.), cyclische Alkylgruppen (z. B. Cyclohexylgruppen, u.ä., Alkenylgruppen (z. B. Vinyl-, Allyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Oktenyl-, Dodecenyl-, Prenylgruppen, u. ä.), Aralkylgruppen (z . B. Benzyl-, Phenethyl-, α-Naphthylmethyl-, β-Naphthylmethylgruppen, u.ä.), substituierte Aralkylgruppen (z. B. Carboxybenzyl-, Sulfobenzyl-, Hydroxybenzylgruppen, u. ä.). Ferner stellen R&sub1;&submin;&sub1;, R&sub1;&submin;&sub2;, R&sub1;&submin;&sub3;, R&sub1;&submin;&sub4; und R&sub1;&submin;&sub5; jeweils folgendes dar: eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (z. B. eine Phenyl-, Naphthyl-, Toluyl-, Xylyl-, Methoxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Trimethoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dipropylaminophenyl-, Dibenzylaminophenyl-, Diphenylaminophenylgruppe, u.ä.), eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe (z. B. eine Pyridyl-, Chinolyl-, Lepidyl-, Methylpyridyl-, Furyl-, Thienyl-, Indolyl-, Pyrrol-, Carbazolyl-, N-Ethylcarbazolylgruppe, u.ä.), oder eine substituierte oder unsubstituierte Styrolgruppe (z. B. eine Styrol-, Methoxystyrol-, Dimethoxystyrol-, Trimethoxystyrol-, Ethoxystyrol-, Dimethylaminostyrol-, Diethylaminostyrol-, Dipropylaminostyrol-, Dibenzylaminostyrol-, Diphenylaminostyrol-, 2,2-Diphenylvinyl-, 2-Phenyl-2-methylvinyl-, 2-(Dimethylaminophenyl)-2-phenylvinyl-, 2-(Diethylaminophenyl)-2-phenylvinyl-, 2-(Dibenzylaminophenyl)-2- phenylvinyl-, 2,2-Di(diethylaminophenyl)vinyl-, 2,2-Di- (methoxyphenyl)vinyl-, 2,2-Di(ethoxyphenyl)vinyl-, 2-(Dimethylaminophenyl)-2-methylvinyl-, 2-(Diethylaminophenyl)-2- ethylvinylgruppe, u.ä.). m&sub1;&submin;&sub1; ist 0 oder 1 und n&sub1;&submin;&sub1; ist 0, 1 oder 2. X&sub1;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar, wie Chlorid, Bromid, Iodid, Perchlorat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Propylsulfat, Tetrafluorborat, Tetraphenylborat, Hexafluorphosphat, Benzolsulfinat, Acetat, Trifluoracetat, Propionacetat, Benzoat, Oxalat, Succinat, Malonat, Oleat, Stearat, Citrat, Monohydrogendiphosphat, Dihydrogenmonophosphat, Pentachlorstannat, Chlorsulfonat, Fluorsulfonat, Trifluormethansulfonat, Hexafluorantimonat, Molybdat, Wolframat, Titanat, Zirkonat, usw.
  • Formel (2-I)
  • wobei A&sub2;&submin;&sub1;, B&sub2;&submin;&sub1;, D&sub2;&submin;&sub1; und E&sub2;&submin;&sub1; jeweils folgendes darstellen: ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; Y&sub2;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen Rest mit einer Atomgruppe dar, die für die Fertigstellung eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes benötigt wird; R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2;, R&sub2;&submin;&sub3;, R&sub2;&submin;&sub4; und R&sub2;&submin;&sub5; stellen ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe dar; X&sub2;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar; und m&sub2;&submin;&sub1; und n&sub2;&submin;&sub1; stellen 0, 1 oder 2 dar.
  • Formel (2-II)
  • wobei A&sub2;&submin;&sub1;, B&sub2;&submin;&sub1;, D&sub2;&submin;&sub1; und E&sub2;&submin;&sub1; jeweils folgendes darstellen: ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; Y&sub2;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen Rest mit einer Atomgruppe dar, die für die Fertigstellung eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes benötigt wird; R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2; und R&sub2;&submin;&sub3; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe dar; und X&sub2;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar.
  • Formel (2-III)
  • darstellt; A&sub2;&submin;&sub1;, B&sub2;&submin;&sub1;, D&sub2;&submin;&sub1; und E&sub2;&submin;&sub1; stellen jeweils folgendes dar: ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2;, R&sub2;&submin;&sub3; und R&sub2;&submin;&sub4; stellen ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe dar; und m&sub2;&submin;&sub1; und n&sub2;&submin;&sub1; stellen 0, 1 oder 2 dar.
  • In den vorstehenden Formeln (2-I), (2-II) und (2-III) stellen A&sub2;&submin;&sub1;, B&sub2;&submin;&sub1;, D&sub2;&submin;&sub1; und E&sub2;&submin;&sub1; jeweils folgendes dar: ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl, Xylyl-, Ethylphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dipropylaminophenyl-, Dibenzylaminophenyl-, Pyrrolidinophenyl-, Diphenylaminophenylgruppe, u.ä.).
  • R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2;, R&sub2;&submin;&sub3;, R&sub2;&submin;&sub4; und R&sub2;&submin;&sub5; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe dar. Die Alkylgruppe kann folgendes beinhalten: unsubstituierte Alkylgruppen (z. B. Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek. Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, n-Amyl-, tert. Amyl-, n-Hexyl-, n-Oktyl-, tert. Oktylgruppen, u.ä) und substituierte Alkylgruppen (z . B. 2-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2-Acetoxyethyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropylgruppen, u. ä.).
  • Y&sub2;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen Kohlenwasserstoff dar, der einen substituierten oder unsubstituierten fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden kann
  • und der fünf- oder sechsgliedrige Ring kann mit einem Benzolring, Naphthalinring u. ä. kondensiert werden.
  • In der Formel stellt Z&sub2;&submin;&sub1;
  • X&sub2;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar, wie Chlorid, Bromid, Iodid, Perchlorat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Propylsulfat, Tetrafluorborat, Tetraphenylborat, Hexafluorphosphat, Benzolsulfinat, Acetat, Trifluoracetat, Propionacetat, Benzoat, Oxalat, Succinat, Malonat, Oleat, Stearat, Citrat, Monohydrogendiphosphat, Dihydrogenmonophosphat, Pentachlorstannat, Chlorsulfonat, Fluorsulfonat, Trifluormethansulfonat, Hexafluorantimonat, Molybdat, Wolframat, Titanat, Zirkonat, usw.
  • m&sub2;&submin;&sub1; und n&sub2;&submin;&sub1; stellen eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 dar.
  • Typische Beispiele der durch die vorstehenden Formeln dargestellten Verbindung werden nachstehend erwähnt.
  • Von den typischen Beispielen hinsichtlich Z&sub2;&submin;&sub1; wird
  • durch Z&sub1;&sub0; und
  • durch Z&sub2;&sub0; dargestellt.
  • Der Pfeil (←) bedeutet die gleichen Substituenten wie links.
  • wobei in den allgemeinen Formeln (3-I), (3-II) und (3-III) R&sub3;&submin;&sub1;, R&sub3;&submin;&sub2;, R&sub3;&submin;&sub3;, R&sub3;&submin;&sub4;, R&sub3;&submin;&sub5;, R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub7; jeweils folgendes darstellen: ein Wasserstoff-, ein Halogenatom oder einen einwertigen organischen Rest, oder es kann durch mindestens eine Kombination von R&sub3;&submin;&sub1; und R&sub3;&submin;&sub2;, R&sub3;&submin;&sub2; und R&sub3;&submin;&sub3;, R&sub3;&submin;&sub3; und R&sub3;&submin;&sub4;, R&sub3;&submin;&sub4; und R&sub3;&submin;&sub5;, R&sub3;&submin;&sub5; und R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub7; ein substituierter oder unsubstituierter kondensierter Ring gebildet werden; A&sub3;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen organischen Rest dar; und Z&sub3;&submin;&sub1; stellt einen anionischen Rest dar.
  • In den allgemeinen Formeln stellen R&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub3;&submin;&sub7; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (Chlor-, Brom-, Iodatom) oder einen einwertigen organischen Rest dar. Der einwertige organische Rest, für den eine große Auswahl besteht, kann insbesonders folgendes beinhalten: Alkylgruppen (Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, tert. Butyl-, n-Amyl-, n-Hexyl-, n-Oktyl-, 2-Ethylhexyl-, tert. Oktylgruppen, u.ä.), Alkoxygruppen (Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxygruppen, u.ä.), substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Nitrophenyl-, Dimethylaminophenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthylgruppen, u. ä. substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppen (Benzyl-, 2-Phenylethyl-, 2-Phenyl-1-methylethyl-, Brombenzyl-, 2-Bromphenylethyl-, Methylbenzyl-, Methoxybenzyl-, Nitrobenzylgruppen), Acylgruppen (Acetyl- Propionyl-, Butyryl-, Valeryl-, Benzoyl-, Toluoyl-, Naphthoyl-, Phthaloyl-, Furoylgruppen, u.ä.), substituierte oder unsubstituierte Aminogruppen (Amino-, Dimethylamino-, Diethylamino- Dipropylamino-, Acetylamino-, Benzoylaminogruppen, u . ä.), substituierte oder unsubstituierte Styrolgruppen (Styrol-, Dimethylaminostyrol-, Diethylaminostyrol-, Dipropylaminostyrol-, Methoxystyrol-, Ethoxystyrol-, Methylstyrolgruppen, u.ä.), Nitro-, Hydroxy-, Carboxyl-, Cyano- oder substituierte oder unsubstituierte Arylazogruppen (Phenylazo-, α-Naphthylazo-, β-Naphthylazo-, Dimethylaminophenylazo-, Chlorphenylazo-, Nitrophenylazo-, Methoxyphenyiazo-, Toluylazogruppen, u.ä.).
  • Ferner kann ein substituierter oder unsubstituierter kondensierter Ring durch mindestens eine Kombination von R&sub3;&submin;&sub1; und R&sub3;&submin;&sub2;, R&sub3;&submin;&sub2; und R&sub3;&submin;&sub3;, R&sub3;&submin;&sub3; und R&sub3;&submin;&sub4;, R&sub3;&submin;&sub4; und R&sub3;&submin;&sub5;, R&sub3;&submin;&sub5; und R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub7; gebildet werden. Der kondensierte Ring ist ein fünf-, sechs- oder siebengliedriger Ring, einschließlich aromatischer Ringe (Benzol, Naphthalin, Chlorbenzol, Brombenzol, Methylbenzol, Ethylbenzol, Methoxybenzol, Ethoxybenzol, u.ä.), heterocyclischer Ringe (Furan-, Benzofuran-, Pyrrol-, Thiophen-, Pyridin-, Chinolin-, Thiazolring, u.ä.), aliphatischer Ringe (Dimethylen, Trimethylen, Tetramethylen, u.ä.). Z&sub3;&submin;&sub1; stellt einen anionischen Rest dar.
  • A&sub3;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen organischen Rest dar, der durch eine Doppelbindung gebunden ist.
  • Spezifische Beispiele des gemäß der Erfindung zu verwendenden Farbstoffes, der A&sub3;&submin;&sub1; enthält kann diejenigen beinhalten, die durch die nachstehend gezeigten allgemeinen Formeln (3-1) bis (3-11) dargestellt werden. Jedoch stellt in den Formeln Q die folgenden Azuleniumsalzringe dar und A&sub3;&submin;&sub1; wird durch den rechten Teil dargestellt, d. h. durch die Formeln, aus denen Q entfernt wurde.
  • In der Formel haben R&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub3;&submin;&sub7; die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • Formel (3-2)
  • In der Formel haben R&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub3;&submin;&sub7; die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • In der Formel stellen R'&sub3;&submin;&sub1; bis R'&sub3;&submin;&sub7; jeweils folgendes dar: ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (Chlor-, Brom-, Iodatom) oder einen einwertigen organischen Rest. Der einwertige organische Rest, für den eine große Auswahl besteht, kann insbesonders folgendes beinhalten: Alkylgruppen (Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, tert. Butyl-, n-Amyl-, n-Hexyl-, n-Oktyl-, 2-Ethylhexyl-, tert. Oktylgruppen, u. a.), Alkoxygruppen (Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxygruppen, u.ä.), substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Nitrophenyl-, Dimethylaminophenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthylgruppen, u.ä.), substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppen (Benzyl-, 2-Phenylethyl-, 2-Phenyl-1- methylethyl-, Brombenzyl-, 2-Bromphenylethyl-, Methylbenzyl-, Methoxybenzyl-, Nitrobenzylgruppen), Acylgruppen (Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Valeryl-, Benzoyl-, Toluoyl-, Naphthoyl-, Phthaloyl-, Furoylgruppen, u. ä.), substituierte oder unsubstituierte Aminogruppen (Amino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Acetylamino-, Benzoylaminogruppen, u.ä.), substituierte oder unsubstituierte Styrolgruppen (Styrol-, Dimethylaminostyrol-, Diethylaminostyrol-, Dipropylaminostyrol-, Methoxystyrol-, Ethoxystyrol-, Methylstyrolgruppen, u. a.), Nitro-, Hydroxy-, Carboxyl-, Cyano- oder substituierte oder unsubstituierte Arylazogruppen (Phenylazo-, (α-Naphthylazo-, β-Naphthylazo-, Dimethylaminophenylazo-, Chlorphenylazo-, Nitrophenylazo-, Methoxyphenylazo-, Toluylazogruppen, u.ä.).
  • Ferner kann ein substituierter oder unsubstituierter kondensierter Ring durch mindestens eine Kombination von R'&sub3;&submin;&sub1; und R'&sub3;&submin;&sub2;, R'&sub3;&submin;&sub2; und R'&sub3;&submin;&sub3;, R'&sub3;&submin;&sub3; und R'&sub3;&submin;&sub4;, R'&sub3;&submin;&sub4; und R'&sub3;&submin;&sub5;, R'&sub3;&submin;&sub5; und R'&sub3;&submin;&sub6; und R'&sub3;&submin;&sub6; und R'&sub3;&submin;&sub7; gebildet werden. Der kondensierte Ring ist ein fünf-, sechs- oder siebengliedriger Ring, einschließlich aromatischer Ringe (Benzol, Naphthalin, Chlorbenzol, Brombenzol, Methylbenzol, Ethylbenzol, Methoxybenzol, Ethoxybenzol, u.ä.), heterocyclischer Ringe (Furan-, Benzofuran-, Pyrrol-, Thiophen-, Pyridin-, Chinolin-, Thiazolring, u.ä.), aliphatischer Ringe (Dimethylen, Trimethylen, Tetramethylen, u.ä.).
  • Ferner kann der Azuleniumsalzring, der durch dargestellt wird und der Azuleniumsalzring des rechten Teils der vorstehenden Formel (3-3) symmetrisch oder asymmetrisch sein. Z&sub3;&submin;&sub1; hat die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert. R&sub3;&submin;&sub8; stellt ein Wasserstoffatom, eine Nitro-, Cyano-, Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe, u.ä.) oder eine Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylylgruppe, u.ä.) dar. n&sub3;&submin;&sub1; stellt eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 dar.
  • Formel (3-4)
  • In der Formel haben R&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub3;&submin;&sub7; und Z&sub3;&submin;&sub1; die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • Formel (3-5)
  • In der Formel haben R&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub3;&submin;&sub7;, R'&sub3;&submin;&sub1; bis R'&sub3;&submin;&sub7; und Z&sub3;&submin;&sub1; die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • In der Formel stellt X&sub3;&submin;&sub1; eine Gruppe von Nichtmetallatomen dar, die für die Fertigstellung eines stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ringes benötigt werden, wie Pyridin, Thiazol, Benzothiazol, Naphthothiazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthoimidazol, 2-Chinolin, 4-Chinolin, Isochinolin oder Indol. Ein derartiger heterocyclischer Ring kann durch folgendes substituiert werden: ein Halogenatom (Chlor-, Brom-, Iodatom), eine Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe, u.ä.), eine Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylylgruppe, u.ä.) usw. R&sub3;&submin;&sub9; stellt folgendes dar: eine Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe, u.ä.), eine substituierte Alkylgruppe (2-Hydroxyethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 3-Carboxypropylgruppe, u.ä.), eine cyclische Alkylgruppe (Cyclohexyl-, Cyclopropylgruppe), eine Allylgruppe, eine Aralkylgruppe (Benzyl, 2-Phenylethyl-, 3-Phenylpropyl-, 4-Phenylbutyl-, α-Naphthylmethyl-, β-Naphthylmethylgruppe) eine substituierte Aralkylgruppe (Methylbenzyl-, Ethylbenzyl-, Dimethylbenzyl-, Trimethylbenzyl-, Chlorbenzyl-, Brombenzylgruppe, u.ä.), eine Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthylgruppe) oder eine substituierte Arylgruppe (Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Aminophenyl-, Nitrophenyl-, Hydroxyphenylgruppe u.ä.). m&sub3;&submin;&sub1; stellt eine ganze Zahl von 0 oder 1 dar. Z&sub3;&submin;&sub1; hat die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • Formel (3-7)
  • In der Formel stellt R&sub3;&submin;&sub1;&sub0; folgendes dar: eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthyl-, Anthralyl-, Pyrenyl-, Methoxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Trimethoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Tribromphenyl-, Ethylphenyl-, Diethylphenyl-, Nitrophenyl-, Aminophenyl-, Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dibenzylaminophenyl-, Dipropylaminophenyl-, Morpholinophenyl-, Piperidinylphenyl-, Piperazinophenyl-, Diphenylaminophenyl-, Acetylaminophenyl-, Benzoylaminophenyl-, Acetylphenyl-, Benzoylphenyl-, Cyanophenylgruppe, u.ä.). Z&sub3;&submin;&sub1; hat die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • Formel (3-8)
  • In der Formel stellt R&sub3;&submin;&sub1;&sub1; eine einwertige heterocyclische Gruppe dar, abgeleitet von einem heterocyclischen Ring wie Furan, Thiophen, Benzofuran, Thionaphthen, Dibenzofuran, Carbazol, Phenothiazin, Phenoxazin und Pyridin. Z&sub3;&submin;&sub1; hat die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • Formel (3-9)
  • In der Formel stellt R&sub3;&submin;&sub1;&sub2; folgendes dar: ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe, u.ä.), oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Chlorphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Nitrophenyl-, Aminophenyl-, Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Acetylaminophenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthyl-, Anthralyl-, Pyrenylgruppe, u. ä.).
  • R&sub3;&submin;&sub1;&sub0; und Z&sub3;&submin;&sub1; haben die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • Formel (3-10)
  • In der Formel haben R&sub3;&submin;&sub1;&sub0; und Z&sub3;&submin;&sub1; die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • Formel (3-11)
  • In der Formel stellt X&sub3;&submin;&sub2; eine Atomgruppe dar, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyran, Thiopyran, Selenopyran, Benzopyran, Benzothiopyran, Benzoselenopyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran oder Naphthoselenopyran, die alle substituiert sein können. l&sub3;&submin;&sub1; ist eine ganze Zahl von 0 oder 1. Y&sub3;&submin;&sub1; stellt ein Schwefel-, Sauerstoff- oder Selenatom dar. R&sub3;&submin;&sub1;&sub3; und R&sub3;&submin;&sub1;&sub4; stellen jeweils folgendes dar: bin Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe, u.ä.), eine Alkoxygruppe (Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxygruppe, u.ä.), eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Chlorphenyl-, Biphenyl-, Methoxyphenylgruppe, u.ä.), eine substituierte oder unsubstituierte Styrolgruppe (Styrol-, p-Methylstyrol-, o-Chlorstyrol-, p-Methoxystyrolgruppe, u.ä.), eine substituierte oder unsubstituierte 4-Phenyl- oder 3-Butadienylgruppe (4-Phenyl-1,3-butadienyl-, 4-(p-Methylphenyl)-1,3-butadienylgruppe, u.ä.) oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe (Chinolyl-, Pyridyl-, Carbazolyl-, Furylgruppe, u.ä.). Z&sub3;&submin;&sub1; ist ein anionischer Rest.
  • Ferner stellt der anionische Rest Z&sub3;&submin;&sub1; in der Formel ein Anion dar, wie Chlorid, Bromid, Iodid, Perchlorat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Propylsulfat, Tetrafluorborat, Tetraphenylborat, Hexafluorphosphat, Benzolsulfinat, Acetat, Trifluoracetat, Propionacetat, Benzoat, Oxalat, Succinat, Malonat, Oleat, Stearat, Citrat, Monohydrogendiphosphat, Dihydrogenmonophosphat, Pentachlorstannat, Chlorsulfonat, Fluorsulfonat, Trifluormethansulfonat, Hexafluorantimonat, Molybdat, Wolframat, Titanat, Zirkonat, usw.
  • Typische Beispiele der Pyryliumverbindung werden durch die folgende Formel (4-I), (4-II), (4-III) oder (4-IV) dargestellt.
  • Formel (4-I)
  • In der Formel stellen X&sub4;&submin;&sub1; und X&sub4;&submin;&sub2; jeweils ein Schwefel-, Sauerstoff-, Selen- oder Telluratom dar. Z&sub4;&submin;&sub1; stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe dar, die eine Atomgruppe umfaßt, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyrylium, Thiopyrylium, Selenopyrylium, Telluropyrylium, Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenopyrylium, Benzotelluropyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium, Naphthoselenopyrylium oder Naphthotelluropyrylium, die alle substituiert sein können. Z&sub4;&submin;&sub2; stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe dar, die eine Atomgruppe umfaßt, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyran, Thiopyran, Selenopyran, Telluropyran, Benzopyran, Benzothiopyran, Benzoselenopyran, Benzotelluropyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran, Naphthoselenopyran oder Naphthotelluropyran, die alle substituiert sein können. Der Substituent kann folgendes beinhalten: Halogenatome wie Chlor-, Brom- und Fluoratome; Alkylgruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Oktyl-, Nonyl- und Dodecylgruppen; Alkoxygruppen wie Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Amyloxy-, Hexoxy- und Oktoxygruppen; Arylgruppen wie Phenyl-, α-Naphthyl- und β-Naphthylgruppen; substituierte Arylgruppen wie Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Amyloxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl- und Dibenzylaminophenylgruppen.
  • R&sub4;&submin;&sub1;, R&sub4;&submin;&sub2;, R&sub4;&submin;&sub3; und R&sub4;&submin;&sub4; stellen jeweils folgendes dar:
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, insbesonders eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Oktyl-, Nonyl- oder Dodecylgruppe;
  • (c) eine Arylgruppe wie eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe;
  • (d) eine substituierte Arylgruppe wie eine Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Amyloxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl- oder Dibenzylaminophenylgruppe.
  • R&sub4;&submin;&sub5;, R&sub4;&submin;&sub6; und R&sub4;&submin;&sub7; stellen jeweils folgendes dar: ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (Chlor-, Brom-, Fluoratom), eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hydroxyethyl-, Methoxyethyl-, Carboxypropylgruppe), eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Carboxyphenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthylgruppe) oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe (Benzyl-, Phenethyl-, 3-Phenylpropyl-, Methoxybenzyl-, Methylbenzylgruppe).
  • A&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar wie ein Perchlorat-, Fluorborat-, Iodid-, Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Periodat- und p-Toluolsulfonation.
  • m&sub4;&submin;&sub1; und l&sub4;&submin;&sub1; stellen 1 oder 2 dar. n&sub4;&submin;&sub1; stellt 0, 1, 2 oder 3 dar. Jedoch kann R&sub4;&submin;&sub5; gleich oder unterschiedlich sein, wenn n&sub4;&submin;&sub1; 2 oder 3 ist, und R&sub4;&submin;&sub6; kann ebenso gleich oder unterschiedlich sein.
  • Z&sub4;&submin;&sub3; stellt eine Gruppe von Nichtmetallatomen dar, die benötigt wird zur Fertigstellung eines substituierten oder unsubstituierten, stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ringes, einschließlich beispielsweise eines Ringes vom Thiazoltyp (z. B. Thiazol, 4-Methylthiazol, 4-Phenylthiazol, 5-Methylthiazol, 5-Phenylthiazol, 4,5-Dimethylthiazol, 4,5-Diphenylthiazol, 4-(2-Thienyl)thiazol, u.ä.), eines Ringes vom Benzothiazoltyp (z. B. Benzothiazol, 5-Chlorbenzothiazol, 5-Methylbenzothiazol, 6-Methylbenzothiazol, 5,6-Dimethylbenzothiazol, 5-Brombenzothiazol, 5-Phenylbenzothiazol, 5-Methoxybenzothiazol, 6-Methoxybenzothiazol, 5,6-Dimethoxybenzothiazol, 5,6-Dioxymethylenbenzothiazol, 5-Hydroxybenzothiazol, 6-Hydroxybenzothiazol, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiazol, u.ä.), eines Ringes vom Naphthothiazoltyp (z. B. Naphtho-[2,1-d]thiazol, Naphtho-[1,2-d]thiazol, 5-Methoxynaphtho-[1,2-d]thiazol, 5-Ethoxynaphtho[1,2-d]thiazol, 8-Methoxynaphtho[2,1-d]thiazol, 7-Methoxynaphtho- [2,1-d]thiazol, u.ä.), eines Ringes vom Thionaphthen- [7,6-d]thiazoltyp (z. B. 7-Methoxythionaphthen[7,6-d]thiazol), eines Ringes vom Oxazoltyp (z. B. 4-Methyloxazol, 5-Methyloxazol, 4-Phenyloxazol, 4,5-Diphenyloxazol, 4-Ethyloxazol, 4,5-Dimethyloxazol, 5-Phenyloxazol), eines Ringes vom Benzoxazoltyp (z. B. Benzoxazol, 5-Chlorbenzoxazol, 5-Methylbenzoxazol, 5-Phenylbenzoxazol, 6-Methylbenzoxazol, 5,6-Dimethylbenzoxazol, 5-Methoxybenzoxazol, 6-Methoxybenzoxazol, 5-Hydroxybenzoxazol, 6-Hydroxybenzoxazol, u.ä.), eines Ringes vom Naphthoxazoltyp (z. B. Naphtho-[2,1-d]oxazol, Naphtho- [1,2-d]oxazol, u.ä.), eines Ringes vom Selenazoltyp (z. B. 4-Methylselenazol, 4-Phenylselenazol, u.ä.), eines Ringes vom Benzoselenazoltyp (z. B. Benzoselenazol, 5-Chlorbenzoselenazol, 5-Methylbenzoselenazol, 5,6-Dimethylbenzoselenazol, 5-Methoxybenzoselenazol, 5-Methyl-6-methoxybenzoselenazol, 5,6-Dioxymethylenbenzoselenazol, 5-Hydroxybenzoselenazol, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzoselenazol, u.ä.), eines Ringes vom Naphthoselenazoltyp (z. B. Naphtho[2,1-d]selenazol, Naphtho-[1,2-d]selenazol), eines Ringes vom Thiazolintyp (z. B. Thiazolin, 4-Methylthiazolin, 4-Hydroxymethyl-4-methylthiazolin, 4,4-Bishydroxymethylthiazolin, u.ä.), eines Ringes vom Oxazolintyp (z. B. Oxazolin), eines Ringes vom Selenazolintyp (z. B. Selenazolin), eines Ringes vom 2-Chinolintyp (z. B. Chinolin, 6-Methylchinolin, 6-Chlorchinolin, 6-Methoxychinolin, 6-Ethoxychinolin, 6-Hydroxychinolin), eines Ringes vom 4-Chinolintyp (z. B. Chinolin, 6-Methoxychinolin, 7-Methylchinolin, 8-Methylchinolin), eines Ringes vom 1-Isochinolintyp (z. B. Isochinolin, 3,4-Dihydroisochinolin), eines Ringes vom 3-Isochinolintyp (z. B. Isochinolin), eines Ringes vom 3,3-Dialkylindolenintyp (z . B. 3,3-Dimethylindolenin, 3,3-Dimethyl-5-chlorindolenin, 3,3,5-Trimethylindolenin, 3,3,7-Trimethylindolenin), eines Ringes vom Pyridintyp (z. B. Pyridin, 5-Methylpyridin), eines Ringes vom Benzimidazoltyp (z. B. 1-Ethyl-5,6-dichlorbenzimidazol, 1-Hydroxyethyl-5,6- dichlorbenzimidazol, 1-Ethyl-5,6-dichlorbenzimidazol, 1-Ethyl-5,6-dibrombenzimidazol, 1-Ethyl-5-phenylbenzimidazoi, 1-Ethyl-5-fluorbenzimidazol, 1-Ethyl-5-dianobenzimidazoi, 1-(β-Acetoxyethyl)-5-dianobenzimidazol, 1-Ethyl-5-chlor-6- cyanobenzimidazol, 1-Ethyl-5-fluor-6-cyanobenzimidazol, 1-Ethyl-5-acetylbenzimidazol, 1-Ethyl-5-carboxybenzimidazol, 1-Ethyl-5-ethoxycarbonylbenzimidazol, 1-Ethyl-5-sulfamylbenzimidazol, 1-Ethyl-5-N-ethylsulfamylbenzimidazol, 1-Ethyl- 5,6-difluorbenzimidazol, 1-Ethyl-5,6-dicyanobenzimidazol, 1-Ethyl-5-ethylsulfonylbenzimidazol, 1-Ethyl-5-methylsulfonylbenzimidazol, 1-Ethyl-5-trifluormethylbenzimidazol, 1-Ethyl-5-trifluormethylsulfonylbenzimidazol, 1-Ethyl-5-trifluormethylsulfinylbenzimidazol, u.ä.).
  • Z&sub4;&submin;&sub2; stellt eine Atomgruppe dar, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyran, Thiopyran, Selenopyran, Telluropyran, Benzopyran, Benzothiopyran, Benzoselenopyran, Benzotelluropyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran, Naphthoselenopyran oder Naphthotelluropyran, die alle substituiert sein können. X&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Schwefel-, Saueerstoff-, Selen- oder Telluratom dar. Als Substituenten können spezifisch diejenigen erwähnt werden, die für R&sub4;&submin;&sub2; und R&sub4;&submin;&sub3; gezeigt und nachstehend beschrieben werden, außer Wasserstoffatomen.
  • Z&sub4;&submin;&sub4; stellt einen zweiwertigen Kohlenwasserstoff dar, der einen substituierten oder unsubstituierten fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden kann
  • Der fünf- oder sechsgliedrige Ring kann mit einem Benzolring oder Naphthalinring kondensiert werden.
  • R&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar (z. B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n- Butyl-, sek. Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, n-Amyl-, tert. Amyl-, n-Hexyl-, n-Oktyl-, tert. Oktylgruppe, u.ä.) und beinhaltet ferner andere Alkylgruppen wie substituierte Alkylgruppen (z . B. 2-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Acetoxyethyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 4-Sulfobutyl-, 3-Sulfatopropyl-, 4-Sulfatobutyl-, N-(Methylsulfonyl)carbamylmethyl-, 3-(Acetylsulfamyl)propyl-, 4-(Acetylsulfamyl)butylgruppen, u.ä.), cyclische Alkylgruppen (z. B. Cyclohexylgruppen, u.ä.), eine Allylgruppe (CH&sub2;=CH-CH&sub2;-), Aralkylgruppen (z. B. Benzyl-, Phenethyl-, α-Naphthylmethyl-, β-Naphthylmethylgruppen, u. ä.), substituierte Aralkylgruppen (z. B. Carboxybenzyl-, Sulfobenzyl-, Hydroxybenzylgruppen, u. ä.).
  • R&sub4;&submin;&sub2; und R&sub4;&submin;&sub3; bilden jeweils:
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Iodatom, oder einen einwertigen organischen Rest, z. B.
  • (c) eine Alkylgruppe, insbesonders eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Oktyl-, Nonyl- oder Dodecylgruppe;
  • (d) eine Alkoxygruppe, z. B. eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Amyloxy-, Hexoxy- oder Oktoxygruppe;
  • (e) eine Arylgruppe wie eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe;
  • (f) eine substituierte Arylgruppe wie eine Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Amyloxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl- oder Dibenzylaminophenylgruppe;
  • (g) eine Styrolgruppe;
  • (h) eine substituierte Styrolgruppe wie eine Methoxystyrol-, Dimethoxystyrol-, Ethoxystyrol-, Diethoxystyrol-, Dimethylaminostyrol- oder Diethylaminostyrolgruppe;
  • (i) eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, z. B. eine 3-Carbazolyl-, 9-Methyl- 3-carbazolyl-, 9-Ethyl-3-carbazolylgruppe oder 9-Carbazolylringe.
  • R&sub4;&submin;&sub4; stellt ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom (z. B. Chlor-, Brom- oder Iodatom) dar.
  • A&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar, wie Chlorid, Bromid, Iodid, Perchlorat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Propylsulfat, u.ä. Es gibt kein A'n, wenn R' ein Anion wie SO&sub3; , OSO&sub3; , -COO , SO&sub2; HS-, -SO&sub2;-N -CO- oder -SO&sub2; -N-SO&sub2;- enthält. m&sub4;&submin;&sub1; und n&sub4;&submin;&sub1; stellen 0 oder 1 dar und l&sub4;&submin;&sub1; stellt 0, 1 oder 2 dar.
  • Die durch vorstehende Formel (4-II) dargestellte Verbindung kann zusammen mit der durch folgende Formel (4-1) dargestellten Verbindung ein Resonanzprodukt bilden, das Bestandteil der Erfindung ist.
  • Formel (4-1)
  • wobei Z&sub4;&submin;&sub1;, Z&sub4;&submin;&sub3;, Z&sub4;&submin;&sub4;, R&sub4;&submin;&sub1; bis R&sub4;&submin;&sub4;, X&sub4;&submin;&sub1;, A&sub4;&submin;&sub1; , l&sub4;&submin;&sub1;, m&sub4;&submin;&sub1; und n&sub4;&submin;&sub1; die gleiche Bedeutung haben wie vorstehend definiert. Jedoch stellt Z&sub4;&submin;&sub1; eine Verbindung vom Pyryliumsalztyp dar, wie Pyrylium, Thiopyrylium, Selenopyrylium, Telluropyrylium, Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenopyrylium, Benzotelluropyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium, Naphthoselenopyrylium oder Naphthotelluropyrylium.
  • Formel (4-III)
  • In der Formel stellt A&sub4;&submin;&sub1;
  • dar.
  • X&sub4;&submin;&sub1; und X&sub4;&submin;&sub2; stellen jeweils ein Schwefel-, Sauerstoff-, Selen- oder Telluratom dar. Z&sub4;&submin;&sub1; stellt eine Atomgruppe dar, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyrylium, Thiopyrylium, Selenopyrylium, Telluropyrylium, Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenopyrylium, Benzotelluropyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium, Naphthoselenopyrylium oder Naphthotelluropyrylium. Z&sub4;&submin;&sub2; stellt eine Atomgruppe dar, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyran, Thiopyran, Selenopyran, Telluropyran, Benzopyran, Benzothiopyran, Benzoselenopyran, Benzotelluropyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran, Naphthoselenopyran oder Naphthotelluropyran. Diese Ringe können durch folgende Gruppen substituiert werden: eine Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, tert. Butyl-, n-Acyl-, tert. Acyl-, n-Hexyl-, n-Oktyl-, tert. Oktyl-, 2-Ethylhexylgruppe, u.ä.), eine Alkoxygruppe (Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxygruppe, u.ä.), eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl-, Dibenzylaminophenylgruppe, u.ä.), eine Styrolgruppe wie ein Styrolrest, eine 4-Phenyl-1,3-butadienyl-, Methoxystyrol-, Dimethoxystyrol-, Ethoxystyrol-, Diethoxystyrol-, Dimethylaminostyrol-, 4-(p-Dimethylaminophenyl)-1,3-butadienyl-, 4-(p-Diethylaminophenyl)-1,3-butadienyl- oder 4-Phenyl-1,3- butadienylgruppe oder ein substituiertes Produkt davon, oder eine heterocyclische Gruppe wie eine 3-Carbazolyl-, 9-Methyl- 3-carbazolyl-, 9-Ethyl-3-carbazolyl, 9-Carbazolylgruppe und dergleichen.
  • R&sub4;&submin;&sub1;, R&sub4;&submin;&sub2;, R&sub4;&submin;&sub3; und R&sub4;&submin;&sub4; stellen folgendes dar:
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine Alkylgruppe, insbesonders eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Oktyl-, Nonyl- oder Dodecylgruppe;
  • (c) eine Alkoxygruppe, z. B. eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Amyloxy-, Hexoxy- oder Oktoxygruppe;
  • (d) eine Arylgruppe wie eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe;
  • (e) eine substituierte Arylgruppe wie eine Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Amyloxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl- oder Benzylaminophenylgruppe;
  • (f) eine Styrol- oder 4-Phenyl-1,3-butadienylgruppe wie einen Styrolrest oder eine 4-Phenyl-1,3-butadienylgruppe;
  • (g) eine substituierte Styrol- oder 4-Phenyl-1,3- butadienylgruppe wie eine Methoxystyrol-, Dimethoxystyrol-, Ethoxystyrol-, Diethoxystyrol-, Dimethylaminostyrol-, Diethylaminostyrol-, 4-(p-Dimethylaminophenyl)-1,3-butadienyl- oder 4-(p-Dimethylaminophenyl)-1,3-butadienylgruppe;
  • (h) R&sub4;&submin;&sub1; und R&sub4;&submin;&sub2; sowie R&sub4;&submin;&sub3; und R&sub4;&submin;&sub4; können unter Bildung eines Benzolringes gebunden sein.
  • (i) eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, z. B. eine 3-Carbazolyl-, 9-Methyl- 3-carbazolyl-, 9-Ethyl-3-carbazolyl-, oder 9-Carbazolylgruppe.
  • Formel (4-IV)
  • In der Formel stellt X&sub4;&submin;&sub1; ein Schwefel-, Sauerstoff-, Selen- oder Telluratom dar.
  • Z&sub4;&submin;&sub1; stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe dar, die eine Atomgruppe umfaßt, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyrylium, Thiopyrylium, Selenopyrylium, Telluropyrylium, Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenopyrylium, Benzotelluropyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium, Naphthoselenopyrylium oder Naphthotelluropyrylium, die alle substituiert sein können. Der Substituent kann folgendes beinhalten: ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom; eine Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Oktyl-, Nonyl- oder Dodecylgruppe; eine Arylgruppe wie eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe; eine substituierte Arylgruppe wie eine Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Amyloxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl- und Dibenzylaminophenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Styrolgruppe wie eine Styrol-, Chlorstyrol-, Dimethylaminostyrol-, Diethylaminostyrol-, Dipropylaminostyrol-, Dibutylaminostyrol-, Dibenzylaminostyrol-, Diphenylaminostyrol -, Methoxystyrol- und Ethoxystyrolgruppe.
  • R&sub4;&submin;&sub1; und R&sub4;&submin;&sub2; stellen jeweils folgendes dar:
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, insbesonders eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert. Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-, Oktyl-, Nonyl- oder Dodecylgruppe;
  • (c) eine Arylgruppe wie eine Phenyl-, α-Naphthyl- und β-Naphthylgruppe;
  • (d) eine substituierte Arylgruppe wie eine Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Amyloxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Nitrophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl- und Benzylaminophenylgruppe;
  • (e) eine Styrolgruppe wie einen Styrolrest;
  • (f) eine substituierte Styrolgruppe wie eine Chlorstyrol-, Dichlorstyrol-, Methylstyrol-, Dimethylstyrol-, Methoxystyrol-, Ethoxystyrol-, Dimethylaminostyrol-, Diethylaminostyrol-, Dipropylaminostyrol-, Dibutylaminostyrol-, Dibenzylaminostyrol- und Phenylaminostyrolgruppe.
  • R&sub4;&submin;&sub3; stellt folgendes dar: eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (Phenyl-, α-Naphthyl-, β-Naphthyl-, Toluyl-, Xylyl-, Biphenyl-, Ethylphenyl-, Diethylphenyl-, Nethoxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Trimethoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Amyloxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Tribromphenyl-, Nitrophenyl-, Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dibenzylaminophenyl-, Diphenylaminophenylgruppe) oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe (3-Carbazolyl-, 9-Methyl-3-carbazolyl-, 9-Ethyl-3-carbazolyl-, 7-Nitro-9-ethyl-3-carbazolyl-, 2-Pyridyl-, 4-Pyridyl- 4-pyridyl-, 2-Chinolyl-, 4-Chinolyl-3-indolyl-, 2-Phenyl-3- indolyl-, 1-Methyl-2-phenyl-3-indolylgruppe) R&sub4;&submin;&sub4; und R&sub4;&submin;&sub5; stellen jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Oktyl-, Nonylgruppe) dar. m&sub4;&submin;&sub1; stellt 1 oder 2 dar und n&sub4;&submin;&sub1; stellt 0, 1, 2 oder 3 dar. Jedoch kann R&sub4;&submin;&sub4; gleich oder unterschiedlich sein, wenn n&sub4;&submin;&sub1; 2 oder 3 ist und ferner kann R&sub4;&submin;&sub5; gleich oder unterschiedlich sein.
  • A&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar, wie Perchlorat, Fluorborat, Iodid, Chlorid, Bromid, Sulfat, Periodat und p-Toluolsulfonat.
  • Der vorstehend beschriebene Farbstoff hat im allgemeinen ein Absorptionsmaximum mit großem Absorptionskoeffizienten um 800 nm und besitzt auch eine gute Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel ebenso wie Widerstandsfähigkeit gegenüber Licht, wodurch er als Medium zur optischen Informationsaufzeichnung herausragend ist. Daneben neigt er mit der Zeit zur Kristallisation, wobei er gleichzeitig ausreichendes Reflexionsvermögen besitzt. Die Erfindung stellt ein Medium mit verbessertem Reflexionsvermögen und auch herausragender Lagerungsstabilität durch Einschluß einer Metallchelatverbindung in einen derartigen Farbstoff zur Verfügung.
  • Obwohl das Verhalten dieser Metallchelatverbindungen in der Aufzeichnungsschicht nicht geklärt wurde, kann angenommen werden, daß sie den gegenseitigen Schichtungsvorgang zwischen den Farbstoffteilchen beinflussen, indem sie den Packungszustand verändern und den Refraktionsindex in der Aufzeichnungsschicht erhöhen, wodurch das Reflexionsvermögen im Zustand eines dünnen Filmes verbessert wird. Wahrscheinlich hemmt ein derartiger assoziierter Zustand des Farbstoffes und der Metallchelatverbindung auch die Kristallisation, wodurch die Lagerungsstabilität erhöht wird.
  • Die gemäß der Erfindung zu verwendende Metallchelatverbindung sollte vorzugsweise ein zentrales Metall besitzen, ausgewählt aus Übergangsmetallen wie Zn, Cu, Ni, Co, Mn, Pd, Zr, u.ä.
  • Spezifische Beispiele der Metallchelatverbindungen, die wie vorstehend beschrieben als Stabilisator verwendet werden können, werden nachstehend erwähnt.
  • (1) Verbindung vom Thiosalicylaldoximtyp, dargestellt durch die folgende Formel:
  • wobei R&sub1;&sub5; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, Alkyl- oder Arylgruppe darstellt und auch an ein weiteres R&sub1;&sub5; gebunden sein kann, und R&sub1;&sub6; jeweils eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe vom benzokondensierten Typ darstellt und das Zentralmetall M Cu, Ni, Co oder Pd darstellt. Verbindung
  • (2) Verbindung vom Oxyxanthiontyp:
  • wobei R&sub2;&sub3; jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe und M Cu oder Ni darstellt. Verbindung
  • (3) Verbindung vom Pyromeconsäuretyp:
  • wobei R&sub2;&sub4; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und M Cu, Ni, Co oder Mn darstellt. Verbindung
  • (4) Verbindung vom Mercaptobenzothiazoltyp:
  • wobei R&sub2;&sub7; jeweils ein Schwefelatom, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, ein Sauerstoffatom oder eine Thioketogruppe, R&sub2;&sub8; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, ein Halogenatom oder eine Aminogruppe und M Zn, Cu oder Ni darstellt. Verbindung
  • (5) Verbindung vom Hydroxamsäuretyp:
  • wobei R&sub2;&sub9; jeweils eine Alkyl-, Aryl- oder Styrolgruppe und M Cu, Ni oder Co darstellt. Verbindung
  • (6) Verbindung vom Nitrosohydroxylamintyp:
  • wobei R&sub3;&sub1; jeweils eine Alkyl- oder Arylgruppe und M Cu, Ni oder Co darstellt. Verbindung
  • (7) Verbindung vom Dioximtyp:
  • wobei R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub3; jeweils eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellen und M Ni darstellt. Verbindung
  • (8) Verbindung vom Anthranilsäuretyp:
  • wobei R&sub4;&sub1; jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Acyl-, Nitro- oder Alkoxygruppe und M Zn, Cu, Ni oder Co darstellt. Verbindung
  • Durch Kombination derartiger Metallchelatverbindungen mit einem Farbstoff kann das Reflexionsvermögen, die Lagerungsstabilität verbessert und auch ein großer C/N-Wert gewonnen werden. Eine derartige Metallchelatverbindung sollte vorzugsweise in einer Menge von ungefähr 1 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Aufzeichnungsmaterials zur Bildung der Aufzeichnungsschicht, besser 5 bis 60 Gew.-%, am besten 5 bis 40 Gew.-% enthalten sein.
  • Nachstehend werden typische Beispiele von Polymethinverbindungen erwähnt, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (1-I).
  • Diese Polymethinverbindungen können leicht synthetisch gewonnen werden nach den Syntheseverfahren, beschrieben in Bernard S. Wildi et al., Journal of the American Chemical Society 80, 3772-3777 (1958); H. Schmidt et al., Ann. (Liebig Annalen der Chemie) 623, 204-216; oder R. Wlzinger et al., Helvetica Chimica Acta 24, 369. Nachstehend werden die typischen Beispiele der Verbindungen erwähnt, die durch die Formeln (2-I) bis (2-III) dargestellt werden. Verbindung Nr. allg. Formel Nr. Verbindung Nr. allg. Formel Nr. Verbindung Nr. allg. Formel Nr. Verbindung Nr. allg. Formel Nr.
  • Nachstehend werden konkrete Beispiele der Farbstoffe erwähnt, dargestellt durch durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (3-1)-(3-11).
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-1).
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-2)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-3)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-4)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-5)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-6)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-7)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-8)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-9)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-10)
  • Beispiele von Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (3-11)
  • Die Verbindungen, dargestellt durch dies Formeln (3-1) und (3-2) können leicht gewonnen werden, indem man eine Azulenverbindung mit einer Squalensäure (squalic acid) oder Croconsäure in einem geeigneten Lösungsmittel reagieren läßt, wie in Angewandte Chemie 78 (20), 937 (1966) beschrieben.
  • Von den durch Formel (3-3) dargestellten Verbindungen kann die Verbindung mit n=0 durch Erhitzen einer 1-Formylazulenverbindung und einer Azulenverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Säure gewonnen werden, wie in Journal of the Chemical Society, S. 501 (1960) beschrieben, oder durch Vermischen einer 1-Ethoxymethylen-Azuleniumsalzverbindung und einer Azulenverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, wie in Journal of the Chemical Society, S. 1724-1730 (1961) beschrieben oder durch Erhitzen von 2-Hydroxymethylencyclohexanon und einer Azulenverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Säure, wie in Journal of the Chemical Society, S. 359 (1961) beschrieben. Die Verbindung der Formel (3-3) mit n&sub3;&submin;&sub1;=1 oder n&sub3;&submin;&sub1;=2 kann durch Vermischen einer Azulenverbindung und Malondialdehyd oder Glutacondialdehyd in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Säure gewonnen werden, wie in Journal of the Chemical Society, S. 3591-3592 (1961) beschrieben.
  • Die durch Formel (3-4) dargestellte Verbindung kann leicht durch Erhitzen einer Azulenverbindung und Glyoxal in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Säure gewonnen werden, wie in Journal of the Chemical Society, S. 3588 (1961) beschrieben.
  • Die durch Formel (3-5) dargestellte Verbindung kann durch Erhitzen einer 1,3-Diformylazulenverbindung und einer Azulenverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Säure gewonnen werden, wie in Journal of the Chemical Society, S. 501 (1960) beschrieben.
  • Die durch Formel (3-6) dargestellten Verbindungen können durch Erhitzen einer 1-Formylazulenverbindung und einer heterocyclischen, quartären Ammoniumsalzverbindung mit einer aktiven Methylgruppe in einem geeigneten Lösungsmittel gewonnen werden, wie in Journal of the Chemical Society, S. 163-167 (1961) beschrieben.
  • Die durch die Formeln (3-7), (3-8), (3-9) und (3-10) dargestellten Verbindungen können durch Vermischen einer Azulenverbindung und einer entsprechenden Aldehydverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Säure gewonnen werden, wie in Journal of the Chemical Society, S. 1100-1117 (1958); Journal of the Chemical Society, S. 494-501 (1960); und Journal of the Chemical Society, S. 3579-3593 (1961) beschrieben.
  • Die durch Formel (3-11) dargestellte Verbindung kann gewonnen werden, indem man eine 1-Formylazulenverbindung mit einer durch die Formel (3-12) dargestellten Verbindung in einem Lösungsmittel reagieren läßt.
  • Formel (3-12):
  • wobei X&sub3;&submin;&sub2;, Y&sub3;&submin;&sub1;, R&sub3;&submin;&sub1;&sub3;, R&sub3;&submin;&sub1;&sub4;, Z&sub3;&submin;&sub1; und l&sub3;&submin;&sub1; die gleiche Bedeutung haben wie vorstehend definiert.
  • Nachstehend werden Beispiele der Verbindungen erwähnt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (4-I) dargestellt werden. Verbindungsnr. Beispiele
  • Beispiele der Verbindungen, dargestellte durch die vorstehende allgemeine Formel (4-II). Verbindungsnr. Beispiele
  • Beispiele der Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (4-III). Verbindungsnr. Beispiele
  • Beispiele der Verbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (4-IV). Verbindungsnr. Beispiele
  • Zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht kann zusätzlich zu dem Farbstoff und der Chelatverbindung auch ein Bindemittel zugemischt werden. Geeignete Bindemittel können aus einer Vielzahl von Harzen ausgewählt werden. Spezifische Beispiele können folgendes beinhalten: Celluloseester wie Nitrocellulose, Cellulosephosphat, Cellulosesulfat, Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Cellulosebutyrat, Cellulosemyristat, Cellulosepalmitat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, u. ä.; Celluloseether wie Methylcellulose, Ethylcellulose, Propylcellulose, Butylcellulose, u.ä.; Vinylharze wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetal, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, u.ä.; Copolymerharze wie Styrol-Butadien-Copolymer, Styrol-Acrylnitril-Copolymer, Styrol-Butadien-Acrylnitril-Copolymer, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, u.ä.; Acrylharze wie Polymethylmethacrylat, Polymethylacrylat, Polybutylacrylat, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polyacrylamid, Polyacryinitril, u.ä.; Polyester wie Polyethylenterephthalat, Polyacrylatharze wie Poly (4,4'-isopropylidendiphenylen-co-1,4-cyclohexylendimethylencarbonat), Poly(ethylendioxy-3,3'-phenylenthiocarbonat), Poly(4,4'-isopropylidendiphenylencarbonat-coterephthalat), Poly(4,4'-isopropylidendiphenylencarbonat) Poly(4,4'-sek. butylidendiphenylencarbonat), Poly(4,4'- isopropylidendiphenylencarbonat-Blockoxyethylen), u. ä.; oder Polyamide; Polyimide; Epoxyharze; Phenolharze; Polyolefine wie Polyethylen, Polypropylen, chloriertes Polyethylen, u.ä.
  • Die Verwendung des organischen Lösungsmittels während der Beschichtung hängt davon ab, ob die Beschichtung im dispergierten oder amorphen Zustand durchgeführt wird, aber im allgemeinen können folgende verwendet werden: Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und dergleichen; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon und dergleichen; Amide wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid und dergleichen; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid; Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethylenglykolmonomethylether, Ester wie Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat und dergleichen; aliphatische, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen, u.ä.; oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Anisol, usw.
  • Die Beschichtung kann unter Verwendung von Eintauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Spinnerbeschichtung, Kugelbeschichtung, Meyer-Stangen-Beschichtung, Blattbeschichtung, Walzenbeschichtung, Vorhangbeschichtung und anderer Verfahren durchgeführt werden.
  • Als Substrat kann Glas, Polyamid, Polyester, Polyolefin, Polycarbonat, Epoxid, Polyimid, Polymethylmethacrylat, u.ä. verwendet werden. Das Substrat hat gewöhnlich Vertiefungen, um darauf eine Spur einzuhalten und kann ferner eine Teilschicht haben, die die Haftung auf der Aufzeichnungsschicht oder die Lösungsmittelwiderstandsfähigkeit verbessert. Gemäß der Erfindung kann ein Medium zur optischen Informationsaufzeichnung mit verbessertem Reflexionsvermögen Durchführung von stabiler Spureinhaltung gewonnen werden, das ein großes C/N-Verhältnis und eine gute Lagerungsstabilität aufweisen kann.
  • Die Erfindung wird nun eingehender mit Hilfe der folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben, in denen die folgenden Beispiele der Erfindung sind: 1-3, 1-4, 1-9, 1-10, 2-1, 2-6, 2-8, 2-11, 3-4, 3-5, 3-11 und 4-1 und die folgenden Bezugsbeispiele sind: 1-1, 1-2, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-11, 1-12, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-7, 2-9, 2-10, 2-11, 3-1, 3-2, 3-3, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-9 und 4-10.
    • Beispiele 1-1 bis 1-12
  • Auf einem Substrat einer Acrylscheibe mit einem Durchmesser von 130 mm und einem inneren Durchmesser von 15 mm wurde eine Teilschicht (100 bis 200 Å) gebildet, die SiO&sub2; umfaßt und dann wurde ein Material, das eine Kombination eines Farbstoffes und einer Metallchelatverbindung umfaßt - wie in nachstehender Tabelle 1-1 gezeigt- , als Aufzeichnungsschicht mit einer Filmdicke von 800 bis 1000 Å unter Verwendung eines vorbestimmten Lösungsmittels gebildet.
  • Auf der Substratseite des so gewonnenen Aufzeichnungsmediums wurde Schreiben und Lesen unter Verwendung eines Halbleiterlaserstrahles von 830 nm mit einer Aufzeichnungsfrequenz von 2 MHz, einer Umdrehungszahl von 1800 U/min, einer Aufzeichnungsleistung von 8 mW und einer Leseleistung von 0,6 mW durchgeführt und die Wellenform des Lesevorganges wurde mit Spektralanalyse untersucht, um den C/N-Wert zu messen.
  • Danach wurde das gleiche Aufzeichnungsmedium 1000 Stunden lang bei 60ºC und 90% Luftfeuchtigkeit stehengelassen, worauf die Lagerungs-Beschleunigungsprüfung durchgeführt wurde und das Reflexionsvermögen und der C/N- Wert gemessen wurden. Die Ergebnisse werden in nachstehender Tabelle 1-2 gezeigt.
    • Beispiele 2-1 bis 2-11
  • Auf einem Substrat einer Acrylscheibe mit einem Durchmesser von 130 mm und einem inneren Durchmesser von 15 mm wurde eine Teilschicht (10 nm) gebildet, die SiO&sub2; umfaßt und dann wurde ein Material, das eine Kombination eines Farbstoffes und einer Metallchelatverbindung umfaßt - wie in nachstehender Tabelle 2-1 gezeigt -, als Aufzeichnungsschicht mit einer Filmdicke von 80 bis 100 nm unter Verwendung eines vorbestimmten Lösungsmittels gebildet.
  • Auf der Substratseite des so gewonnenen Aufzeichnungsmediums wurde Schreiben und Lesen unter Verwendung eines Halbleiterlaserstrahles von 830 nm mit einer Aufzeichnungsfrequenz von 2 MHz, einer Umdrehungszahl von 1800 U/min, einer Aufzeichnungsleistung von 8 mW und einer Leseleistung von 0,6 mW durchgeführt und die Wellenform des Lesevorganges wurde mit Spektralanalyse untersucht, um den C/N-Wert zu messen.
  • Danach wurde das gleiche Aufzeichnungsmedium 1000 Stunden lang bei 60ºC und 90% Luftfeuchtigkeit stehengelassen, worauf die Lagerungs-Beschleunigungsprüfung durchgeführt wurde und das Reflexionsvermögen und der C/N- Wert gemessen wurden. Die Ergebnisse werden in nachstehender Tabelle 2-2 gezeigt.
    • Vergleichsbeispiele 2-1 bis 2-3
  • Unter Verwendung der gleichen Farbstoffe wie in Beispiel 2-2, 2-4 und 2-10 und ohne Verwendung einer Metallchelatverbindung wurden Aufzeichnungsschichten nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 2-1 gebildet und die Prüfungen wurden ähnlich denen in Beispiel 2-1 durchgeführt. Die gewonnen Ergebnisse werden auch in den nachstehenden Tabellen 2-1 und 2-2 gezeigt.
    • Beispiele 3-1 bis 3-11
  • Auf einem Substrat einer Acrylscheibe mit einem Durchmesser von 130 mm und einem inneren Durchmesser von 15 mm wurde ein Material, das eine Kombination eines Farbstoffes und einer Metallchelatverbindung umfaßt - wie in nachstehender Tabelle 3-1 gezeigt -, als Aufzeichnungsschicht mit einer Filmdicke von 800 bis 1000 nm unter Verwendung eines vorbestimmten Lösungsmittels gebildet.
  • Auf der Substratseite des so gewonnenen Aufzeichnungsmediums wurde Schreiben und Lesen unter Verwendung eines Halbleiterlaserstrahles von 830 nm mit einer Aufzeichnungsfrequenz von 2 MHz, einer Umdrehungszahl von 1800 U/min, einer Aufzeichnungsleistung von 7 mW und einer Leseleistung von 0,7 mW durchgeführt und die Wellenform des Lesevorganges wurde mit Spektralanalyse untersucht, um den C/N-Wert zu messen.
  • Danach wurde das gleiche Aufzeichnungsmedium 1000 Stunden lang bei 60ºC und 90% Luftfeuchtigkeit stehengelassen, worauf die Lagerungs-Beschleunigungsprüfung durchgeführt wurde und das Reflexionsvermögen und der C/N- Wert gemessen wurden. Die Ergebnisse werden in nachstehender Tabelle 3-2 gezeigt.
    • Vergleichsbeispiele 3-1 bis 3-3
  • Unter Verwendung der gleichen Farbstoffe wie in Beispiel 3-1, 3-3 und 3-9 und ohne Verwendung einer Metallchelatverbindung wurden Aufzeichnungsschichten nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 3-1 gebildet und die Prüfungen wurden ähnlich denen in Beispiel 3-1 durchgeführt. Die gewonnen Ergebnisse werden auch in den nachstehenden Tabellen 3-1 und 3-2 gezeigt.
    • Beispiele 4-1 bis 4-10
  • Auf einem Substrat einer Acrylscheibe mit einem Durchmesser von 130 mm und einem inneren Durchmesser von 15 mm wurde ein Material, das eine Kombination einer Pyryliumverbindung und einer Metallchelatverbindung umfaßt - wie in nachstehender Tabelle 4-1 gezeigt -, als Aufzeichnungsschicht mit einer Filmdicke von 800 bis 1000 nm unter Verwendung eines vorbestimmten Lösungsmittels gebildet.
  • Auf der Substratseite des so gewonnenen Aufzeichnungsmediums wurde Schreiben und Lesen unter Verwendung eines Halbleiterlaserstrahles von 830 nm mit einer Aufzeichnungsfrequenz von 2 MHz, einer Umdrehungszahl von 1800 U/min, einer Aufzeichnungsleistung von 8 mW und einer Leseleistung von 0,6 mW durchgeführt und die Wellenform des Lesevorganges wurde mit Spektralanalyse untersucht, um den C/N-Wert zu messen.
  • Danach wurde das gleiche Aufzeichnungsmedium 1000 Stunden lang bei 60ºC und 90% Luftfeuchtigkeit stehengelassen, worauf die Lagerungs-Beschleunigungsprüfung durchgeführt wurde und das Reflexionsvermögen und der C/N- Wert gemessen wurden. Die Ergebnisse werden in nachstehender Tabelle 4-2 gezeigt.
    • Vergleichsbeispiele 4-1 bis 4-3
  • Unter Verwendung der gleichen Pyryliumverbindung wie in Beispiel 4-3, 4-6 und 4-8 und ohne Verwendung einer Metallchelatverbindung wurden Aufzeichnungsschichten nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4-1 gebildet und die Prüfungen wurden ähnlich denen in Beispiel 4-1 durchgeführt. Die gewonnen Ergebnisse werden auch in den nachstehenden Tabellen 4-1 und 4-2 gezeigt. Tabelle 1-1 Nr. Farbstoff (Gew.-%) Metallchelatverbindung Beispiel Vergleichsbeispiel Tabelle 1-2 Nr. anfängl. Reflexionsvermögen anfängl. C/N-Wert Reflexionsvermögen nach Beschl.prüfung C/N-Wert nach Beschleunigungsprüfung Beispiel Vergleichsbeispiel Tabelle 2-1 Farbstoff Metallchelatverbindung Nr. Menge (Gew.-%) Beispiel Vgl.-Bsp. Tabelle 2-2 anfängl. Lagerungseigenschaft nach Beschleunigungsprüfung Reflexionsvermögen C/N-Wert Bsp. Vgl.-Bsp. Tabelle 3-1 Farbstoff Metallchelatverbindung Nr. Menge (Gew.-%) Bsp. Vgl.-Bsp. Tabelle 3-2 anfängl. Lagerungseigenschaft nach Beschleunigungsprüfung Reflexionsvermögen C/N-Wert Bsp. Vgl.-Bsp. (Lärmpegel steigt) Tabelle 4-1 Pyryliumverbindung Metallchelatverbindung Nr. Menge (Gew.-%) Bsp. Vgl.-Bsp. Tabelle 4-2 Pyryliumverbindung Metallchelatverbindung Nr. C/N-Wert Bsp. Vgl.-Bsp.

Claims (6)

1. Medium zur optischen Informationsaufzeichnung, umfassend erstens mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der nachstehend gezeigten allgemeinen Formeln (1-I) bis (3-III) und aus Pyryliumverbindungen und zweitens mindestens eine Metallchelatverbindung dadurch gekennzeichnet, daß die Metallchelatverbindung ausgewählt wird aus Verbindungen der nachstehend gezeigten allgemeinen Formeln (1) bis (8)
wobei R&sub1;&submin;&sub1;, R&sub1;&submin;&sub2;, R&sub1;&submin;&sub3;, R&sub1;&submin;&sub4; und R&sub1;&submin;&sub5; jeweils folgendes bedeuten: Wasserstoff, eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, substituierte Aralkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Styrol-, substituierte Styrolgruppe, einen heterocyclischen Ring oder substituierten heterocyclischen Ring; m&sub1;&submin;&sub1; bedeutet 0 oder 1, n&sub1;&submin;&sub1; bedeutet 0, 1 oder 2 und X'n ist ein Anion,
wobei A&sub2;&submin;&sub1;, B&sub2;&submin;&sub1;, D&sub2;&submin;&sub1; und E&sub2;&submin;&sub1; jeweils folgendes darstellen: ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl-, substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; Y&sub2;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen Rest mit einer Atomgruppe dar, die zur Fertigstellung eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes notwendig ist; R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2;, R&sub2;&submin;&sub3;, R&sub2;&submin;&sub4; und R&sub2;&submin;&sub5; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe dar; X'n stellt ein Anion dar; und m&sub2;&submin;&sub1; und n&sub2;&submin;&sub1; stellen jeweils 0, 1 oder 2 dar,
wobei A&sub2;&submin;&sub1;, B&sub2;&submin;&sub1;, D&sub2;&submin;&sub1; und E&sub2;&submin;&sub1; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl-, substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen; Y&sub2;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen Rest mit einer Atomgruppe dar, die zur Fertigstellung eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes notwendig ist; R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2; und R&sub2;&submin;&sub3; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe dar; und X&sub2;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar,
Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar; R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2;, R&sub2;&submin;&sub3; und R&sub2;&submin;&sub4; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe dar; und m&sub2;&submin;&sub1; und n&sub2;&submin;&sub1; stellen jeweils 0, 1 oder 2 dar,
In den allgemeinen Formeln (3-I), (3-II) und (3-III) stellen R&sub3;&submin;&sub1;, R&sub3;&submin;&sub2;, R&sub3;&submin;&sub3;, R&sub3;&submin;&sub4;, R&sub3;&submin;&sub5;, R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub7; jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen einwertigen, organischen Rest dar; ein substituierter oder unsubstituierter kondensierter Ring kann durch mindestens eine Kombination von R&sub3;&submin;&sub1; und R&sub3;&submin;&sub2;, R&sub3;&submin;&sub2; und R&sub3;&submin;&sub3;, R&sub3;&submin;&sub3; und R&sub3;&submin;&sub4;, R&sub3;&submin;&sub4; und R&sub3;&submin;&sub5;, R&sub3;&submin;&sub5; und R&sub3;&submin;&sub6; oder R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub7; gebildet werden; A&sub3;&submin;&sub1; stellt einen zweiwertigen organischen Rest dar und Z'n stellt einen anionischen Rest dar.
(1) Verbindung vom Thiosalicylaldoximtyp, dargestellt durch die folgende Formel:
wobei R&sub1;&sub5; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, Alkyl- oder Arylgruppe darstellt und auch an ein weiteres R&sub1;&sub5; gebunden sein kann, und R&sub1;&sub6; jeweils eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe vom benzokondensierten Typ darstellt und das Zentralmetall M Cu, Ni, Co oder Pd darstellt,
(2) Verbindung vom Oxyxanthiontyp:
wobei R&sub2;&sub3; jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe und M Cu oder Ni darstellt,
(3) Verbindung vom Pyromeconsäuretyp:
wobei R&sub2;&sub4; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und M Cu, Ni, Co oder Mn darstellt,
(4) Verbindung vom Mercaptobenzothiazoltyp:
wobei R&sub2;&sub7; jeweils ein Schwefelatom, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, ein Sauerstoffatom oder eine Thioketogruppe darstellt, R&sub2;&sub8; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, ein Halogenatom oder eine Aminogruppe und M Zn, Cu oder Ni darstellt,
(5) Verbindung vom Hydroxamsäuretyp:
wobei R&sub2;&sub9; jeweils eine Alkyl-, Aryl- oder Styrolgruppe und M Cu, Ni oder Co darstellt,
(6) Verbindung vom Nitrosohydroxylamintyp:
wobei R&sub3;&sub1; jeweils eine Alkyl- oder Arylgruppe und M Cu, Ni oder Co darstellt,
(7) Verbindung vom Dioximtyp:
wobei R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub3; jeweils eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellen und M Ni darstellt,
(8) Verbindung vom Anthranilsäuretyp:
wobei R&sub4;&sub1; jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Acyl-, Nitro- oder Alkoxygruppe und M Zn, Cu, Ni oder Co darstellt.
2. Medium zur optischen Informationsaufzeichnung nach Anspruch 1 wobei die Pyryliumverbindung ausgewählt wird aus mindestens einer der Verbindungen der nachstehend gezeigten allgemeinen Formeln (4-I) bis (4-IV):
wobei X&sub4;&submin;&sub1; und X&sub4;&submin;&sub2; jeweils ein Schwefel-, Sauerstoff-, Selen- oder Telluratom darstellen; Z&sub4;&submin;&sub1; eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, die eine Atomgruppe umfaßt, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyrylium, Thiopyrylium, Selenopyrylium, Telluropyrylium, Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenopyrylium, Benzotelluropyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium, Naphthoselenopyrylium oder Naphthotelluropyrylium, die substituiert sein können;
Z&sub4;&submin;&sub2; stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe dar, die eine Atomgruppe umfaßt, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyran, Thiopyran, Selenopyran, Telluropyran, Benzopyran, Benzothiopyran, Benzoselenopyran, Benzotelluropyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran, Naphthoselenopyran oder Naphthotelluropyran, die substituiert sein können;
R&sub4;&submin;&sub1;, R&sub4;&submin;&sub2;, R&sub4;&submin;&sub3; und R&sub4;&submin;&sub4; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar; R&sub4;&submin;&sub5;, R&sub4;&submin;&sub6; und R&sub4;&submin;&sub7; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe dar; m&sub4;&submin;&sub1; und l&sub4;&submin;&sub1; stellen jeweils 1 oder 2 dar; n&sub4;&submin;&sub1; stellt 0, 1, 2 oder 3 dar mit der Maßgabe, daß R&sub4;&submin;&sub5; gleich oder unterschiedlich sein kann, wenn n&sub4;&submin;&sub1; 2 oder 3 ist, R&sub4;&submin;&sub6; kann gleich oder unterschiedlich sein und A&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Anion dar,
wobei Z&sub4;&submin;&sub3; eine Atomgruppe darstellt, die benötigt wird zur Fertigstellung einer substituierten oder unsubstituierten stickstoffhaltigen, heterocyclischen Gruppe; Z&sub4;&submin;&sub2; stellt eine Atomgruppe dar, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyran, Thiopyran, Selenopyran, Telluropyran, Benzopyran, Benzothiopyran, Benzoselenopyran, Benzotelluropyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran, Naphthoselenopyran oder Naphthotelluropyran, die substituiert sein können; X&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Schwefel-, Sauerstoff-, Selen- oder Telluratom dar; Z&sub4;&submin;&sub4; stellt eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten fünf- oder sechsgliedrigen Ringes dar; R&sub4;&submin;&sub1; stellt ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe dar; R&sub4;&submin;&sub2; und R&sub4;&submin;&sub3; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen einwertigen, organischen Rest dar; R&sub4;&submin;&sub4; stellt ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom dar; A'n stellt ein Anion dar; m' und n' stellen jeweils 0 oder 1 dar; und l&sub4;&submin;&sub1; stellt 0, 1 oder 2 dar,
darstellt; X&sub4;&submin;&sub1; und X&sub4;&submin;&sub2; stellen jeweils ein Schwefel-, Sauerstoff-, Selen- oder Telluratom dar; Z&sub4;&submin;&sub1; stellt eine Atomgruppe dar, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyrylium, Thiopyrylium, Selenopyrylium, Telluropyrylium, Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenopyrylium, Benzotelluropyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium, Naphthoselenopyrylium oder Naphthotelluropyrylium, die alle substituiert sein können; Z&sub4;&submin;&sub2; stellt eine Atomgruppe dar, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyran, Thiopyran, Selenopyran, Telluropyran, Benzopyran, Benzothiopyran, Benzoselenopyran, Benzotelluropyran, Naphthopyran, Naphthothiopyran, Naphthoselenopyran oder Naphthotelluropyran, die alle substituiert sein können; R&sub4;&submin;&sub1;, R&sub4;&submin;&sub2;, R&sub4;&submin;&sub3; und R&sub4;&submin;&sub4; stellen jeweils folgendes dar: ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, substituierte oder unsubstituierte Aryl-, substituierte oder unsubstituierte Styrol-, substituierte oder unsubstituierte 4-Phenyl-1,3-butadienylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe; R&sub4;&submin;&sub1; und R&sub4;&submin;&sub2; oder R&sub4;&submin;&sub3; und R&sub4;&submin;&sub4; können auch einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring bilden; und m&sub4;&submin;&sub1; und n&sub4;&submin;&sub1; stellen jeweils 1 oder 2 dar,
wobei X&sub4;&submin;&sub1; ein Schwefel-, Sauerstoff-, Selen- oder Telluratom darstellt;
Z&sub4;&submin;&sub1; stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe dar, die eine Atomgruppe umfaßt, die benötigt wird zur Fertigstellung von Pyrylium, Thiopyrylium, Selenopyrylium, Telluropyrylium, Benzopyrylium, Benzothiopyrylium, Benzoselenopyrylium, Benzotelluropyrylium, Naphthopyrylium, Naphthothiopyrylium, Naphthoselenopyrylium oder Naphthotelluropyrylium, die alle substituiert sein können;
R&sub4;&submin;&sub1; und R&sub4;&submin;&sub2; stellen jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder substituierte oder unsubstituierte Styrolgruppe dar;
R&sub4;&submin;&sub3; stellt eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe dar;
R&sub4;&submin;&sub4; und R&sub4;&submin;&sub5; stellen jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar;
A'n G stellt ein Anion dar;
m&sub4;&submin;&sub1; stellt 1 oder 2 dar;
n&sub4;&submin;&sub1; stellt 0, 1, 2 oder 3 dar, mit der Maßgabe, daß R&sub4;&submin;&sub4; gleich oder unterschiedlich sein kann, wenn n&sub4;&submin;&sub1; 2 oder 3 ist; und R&sub4;&submin;&sub5; kann gleich oder unterschiedlich sein.
3. Medium zur optischen Informationsaufzeichnung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Metallchelatverbindung in einer Menge von 1 bis 60 Gew. -% vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht des Aufzeichnungsmaterials zur Bildung der Aufzeichnungsschicht.
4. Medium zur optischen Informationsaufzeichnung nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei die Metallchelatverbindung in einer Menge von 5 bis 60 Gew.-% vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht des Aufzeichnungsmaterials zur Bildung der Aufzeichnungsschicht.
5. Medium zur optischen Informationsaufzeichnung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Medium zur optischen Informationsaufzeichnung eine optische Karte ist.
6. Medium zur optischen Informationsaufzeichnung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Medium zur optischen Informationsaufzeichnung eine optische Scheibe ist.
DE8787308299T 1986-09-18 1987-09-18 Medium fuer optische informationsaufzeichnung. Expired - Fee Related DE3784435T2 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61221136A JP2510529B2 (ja) 1986-09-18 1986-09-18 光学情報記録媒体
JP61309074A JP2640458B2 (ja) 1986-12-27 1986-12-27 光学情報記録媒体
JP61309073A JP2640457B2 (ja) 1986-12-27 1986-12-27 光学情報記録媒体
JP61311331A JPS63168393A (ja) 1986-12-30 1986-12-30 光学情報記録媒体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3784435D1 DE3784435D1 (de) 1993-04-08
DE3784435T2 true DE3784435T2 (de) 1993-09-16

Family

ID=27476990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8787308299T Expired - Fee Related DE3784435T2 (de) 1986-09-18 1987-09-18 Medium fuer optische informationsaufzeichnung.

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0264198B1 (de)
DE (1) DE3784435T2 (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4921780A (en) * 1987-06-12 1990-05-01 Canon Kabushiki Kaisha Optical recording medium
DE3813333A1 (de) * 1988-04-21 1989-11-02 Basf Ag Azulenmethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe
US5166359A (en) * 1988-04-21 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Azulenemethine dyes and an optical recording medium containing the novel dyes
US5977351A (en) * 1990-11-21 1999-11-02 Polaroid Corporation Benzpyrylium squarylium and croconylium dyes, and processes for their preparation and use
US5405976A (en) * 1990-11-21 1995-04-11 Polaroid Corporation Benzpyrylium squarylium and croconylium dyes, and processes for their preparation and use
WO1992009661A1 (en) * 1990-11-21 1992-06-11 Polaroid Corporation Squarylium and croconylium dyes
US5368988A (en) * 1992-09-11 1994-11-29 Tdk Corporation Optical recording medium
US5426015A (en) * 1993-10-18 1995-06-20 Eastman Kodak Company Metallized azo dianion with two cationic dye counter ions for optical information recording medium

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6044390A (ja) * 1983-08-23 1985-03-09 Tdk Corp 光記録媒体
JPS60192691A (ja) * 1984-03-13 1985-10-01 Sumitomo Chem Co Ltd 記録媒体
JPS60201988A (ja) * 1984-03-27 1985-10-12 Tdk Corp 光記録媒体
DE3537539A1 (de) * 1984-10-23 1986-04-24 Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo Optisches informationsaufzeichnungsmaterial
US4584258A (en) * 1984-11-16 1986-04-22 Eastman Kodak Company Recording and information record elements comprising telluropyrlium dyes

Also Published As

Publication number Publication date
EP0264198B1 (de) 1993-03-03
EP0264198A3 (en) 1989-02-01
EP0264198A2 (de) 1988-04-20
DE3784435D1 (de) 1993-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3537539C2 (de)
JP3015053B2 (ja) 光学記録媒体
DE3853640T2 (de) Informationsaufzeichnungsmedium.
EP1505125B1 (de) Cyaninverbindung, optisches Aufzeichnungsmaterial und optisches Aufzeichnungmedium
DE69422132T2 (de) Metallisiertes Azo-Dianon mit zwei kationischen Farbstoff-Gegenionen für ein optisches Medium zur Aufzeichung von Informationen
DE3784435T2 (de) Medium fuer optische informationsaufzeichnung.
DE69228595T2 (de) Aminium-Salzverbindung und optisches Aufzeichnungsmedium
EP1798261B1 (de) Cyaninverbindungen und optische aufzeichnungsmaterialien
EP0295144B1 (de) Optischer Aufzeichnungsträger
US5079128A (en) Optical recording medium and process for recording thereupon
US5187043A (en) Optical recording medium
JP2732275B2 (ja) 光学記録媒体
JPH1071766A (ja) 情報記録媒体及び色素化合物
JP2577253B2 (ja) 光学記録媒体
EP1826244A1 (de) Indoliumverbindungen und optische aufzeichnungsmaterialien
JPS63168393A (ja) 光学情報記録媒体
JP3039739B2 (ja) アミニウム塩化合物及びそれを用いた光記録媒体
JPH07133475A (ja) 赤外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体
JPS63168392A (ja) 光学記録媒体
US5382497A (en) Optical recording medium and process for recording thereupon
US5278026A (en) Optical recording medium and process for recording thereupon
EP1757661A1 (de) Farbmaterial, dieses enthaltende optisches Aufzeichnungsmedium sowie Verfahren zur Herstellung dieses optischen Aufzeichnungsmediums
JP2640458B2 (ja) 光学情報記録媒体
JPS63260489A (ja) 光学記録媒体
JPS63260486A (ja) 光学記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee