[go: up one dir, main page]

DE3713052A1 - Waessrige, fluessige reaktivfarbstoff-zusammensetzung - Google Patents

Waessrige, fluessige reaktivfarbstoff-zusammensetzung

Info

Publication number
DE3713052A1
DE3713052A1 DE19873713052 DE3713052A DE3713052A1 DE 3713052 A1 DE3713052 A1 DE 3713052A1 DE 19873713052 DE19873713052 DE 19873713052 DE 3713052 A DE3713052 A DE 3713052A DE 3713052 A1 DE3713052 A1 DE 3713052A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
dye composition
composition according
liquid
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19873713052
Other languages
English (en)
Inventor
Shinei Ikeou
Takemi Tokieda
Noriaki Yamauchi
Kunihiko Imada
Yutaka Kayane
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE3713052A1 publication Critical patent/DE3713052A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/937—Li ion in dye bath

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind wäßrige, flüssige Zusammensetzungen von anionischen Farbstoffen. Insbesondere betrifft die Erfindung wäßrige, flüssige Zusammensetzungen von Reaktivfarbstoffen des Vinylsulfon-Typs mit hervorragender Lagerstabilität.
Das Färben und Bedrucken von Fasermaterial mit anionischen Farbstoffen wird im technischen Maßstab gewöhnlich in wäßrigem Medium durchgeführt. Deshalb müssen die im Handel in Form von Pulver oder Granulat erhältlichen anionischen Farbstoffe unter Verwendung von heißem Wasser in einem wäßrigen Medium gelöst werden, bevor sie zum Färben oder Bedrucken eingesetzt werden können. In jüngster Zeit wird von den Färbereien verlangt, daß die Färbe- oder Drucksysteme in einer Form vorliegen, die zum Abwiegen und Abgeben im automatisierten Betrieb geeignet ist.
Wäßrige, flüssige Zusammensetzungen der Farbstoffe gelten als günstig, da sie sich zum Abwiegen und zur Abgabe im automatisierten Betrieb eignen und kein Verstreuen des Pulvers bei der Handhabung bewirken, wodurch eine Verunreinigung des Arbeitsplatzes unterbleibt. Außerdem kann mit ihnen Energie und Arbeit gespart werden. Deshalb werden in zunehmendem Maße wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzungen verlangt, die in der technischen Handhabung keine Schwierigkeiten bieten.
Bekanntermaßen können wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzungen verhältnismäßig leicht hergestellt werden, wenn der Farbstoff in Wasser gut löslich ist. Zahlreiche anionische Farbstoffe besitzen jedoch ungenügende Wasserlöslichkeit. Um die Löslichkeit solcher Farbstoffe zu verbessern, wurde die Verwendung von hydrotropen Mitteln vorgeschlagen (JP-B-8 369/ 1984) sowie die Entmineralisierung durch Umkehrosmose der wäßrigen Farbstofflösung an einer Membran (JP-A-16 522/1972).
Reaktivfarbstoffe vom Vinylsulfon-Typ mit der allgemeinen Formel I (in Form der freien Säure)
in der Y einen der Reste -CH=CH2 oder -CH2CH2X bedeutet, wobei X eine durch Einwirkung einer Base abspaltbare Gruppe oder ein Halogenatom bedeutet, die unter der Bezeichnung C. I. Reactive Orange 7, C. I. Reactive Orange 16 und so weiter, bekannt sind, werden technisch in Form von Natrium- oder Kaliumsalzen hergestellt und in großem Umfang zum Färben oder Bedrucken von Faserstoffen, insbesondere Cellulosefasern, verwendet. Diese Reaktivfarbstoffe besitzen jedoch nur geringe Löslichkeit, so daß nur wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzungen mit geringem Farbstoffgehalt erhalten werden können, auch wenn die herkömmlichen Mittel, wie Zusatz eines hydrotropen Agents oder Entmineralisierung, angewendet werden. Diese Zusammensetzungen sind deshalb technisch wertlos. Ferner haben die auf diese Weise erhaltenen wäßrigen, flüssigen Farbstoffzusammensetzungen den Nachteil, daß der Farbstoff bei verhältnismäßig niedriger Temperatur, wie 10°C oder darunter, d. h. unter Bedingungen, unter denen die Farbstoffzusammensetzung häufig versandt oder gelagert wird, auskristallisiert. Ferner kann der darin enthaltene Farbstoff bei verhältnismäßig hoher Temperatur, wie 40°C oder darüber, leicht zersetzt werden oder seinen flüssigen Zustand ändern, obwohl solche flüssige Farbstoffzusammensetzungen bei gewöhnlicher Temperatur stabil sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung, enthaltend einen Reaktivfarbstoff vom Vinylsulfon-Typ der allgemeinen Formel I bereitzustellen, die sich durch erhöhte Lagerbeständigkeit auszeichnet und die vorstehend angegebenen Mängel der bekannten Farbstoffzusammensetzungen nicht aufweist. Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst, daß eine ausgezeichnete lagerstabile wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel I erhalten werden kann, wenn dieser in Form eines Lithiumsalzes eingesetzt wird und die Zusammensetzung durch Zugabe eines pH-Puffers in einem eingestellten bestimmten pH-Bereich gehalten wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung, umfassend einen Farbstoff der allgemeinen Formel I (in Form der freien Säure), in der Y einen der Reste -CH=CH2 oder -CH2CH2X bedeutet, wobei X eine durch Einwirkung einer Base abspaltbare Gruppe darstellt, und einen Puffer, wobei der Farbstoff in Form eines Lithiumsalzes vorliegt und die flüssige Farbstoffzusammensetzung einen pH-Wert von 3 bis 7 aufweist und der Farbstoffgehalt 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Masse der flüssigen Farbstoffzusammensetzung, beträgt.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I in Form von Lithiumsalzen können in den Zusammensetzungen der Erfindung jeweils allein oder vorzugsweise im Gemisch von zwei oder mehreren verwendet werden.
Spezielle Beispiele für Farbstoffe, die sich besonders für die Zusammensetzungen der Erfindung eignen, sind:
Von diesen Farbstoffen werden die Verbindungen vom Schwefelsäureester- Typ mit den Formeln (I-1) und (I-2) vorzugsweise jeweils allein oder insbesondere als Gemisch der beiden Farbstoffe verwendet. Die Farbstoffe vom Ester-Typ (I-1) und (I-2) können auch zusammen mit den entsprechenden Farbstoffen vom Vinylsulfon-Typ (I-3) und (I-4) verwendet werden. Bevorzugt ist ferner eine Zusammensetzung, die ein Gemisch der Farbstoffe vom Ester-Typ (I-1) und (I-2) sowie die Farbstoffe vom Vinylsulfon-Typ (I-3) und (I-4) enthält. In diesem Fall liegen die Farbstoffe vom Ester-Typ und die Farbstoffe vom Vinylsulfon- Typ in einem Gewichtsverhältnis von 98 : 2 bis 70 : 30, vorzugsweise 95 : 5 bis 75 : 25 vor.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind in Form der freien Säure bereits bekannt und können in üblicher Weise durch Kupplung eines Diazoniumsalzes eines Amins der allgemeinen Formel II
in der Y wie vorstehend definiert ist, mit einer Kupplungskomponente der Formel III
hergestellt werden, welche nachstehend als Acetyl-γ-Säure bezeichnet wird.
Bei der Herstellung von Lithiumsalzen der Farbstoffe kann ein Lithiumsalz der Acetyl-γ-Säure zur Kupplungsreaktion verwendet werden oder der zunächst in üblicher Weise in Form eines Natrium- oder Kaliumsalzes hergestellte Farbstoff kann mit einer Lithiumverbindung, wie Lithiumhydroxid oder Lithiumcarbonat, einer Salz-Austauschreaktion unterzogen werden.
Bei der Herstellung der wäßrigen, flüssigen Farbstoffzusammensetzung der Erfindung kann ein bei der Herstellung des Farbstoffs erhältliches, den Farbstoff enthaltendes Reaktionsgemisch so wie es ist verwendet werden. In einer anderen Ausführungsform kann auch der feuchte Filterkuchen, der durch Aussalzen des den Farbstoff enthaltenden Reaktionsgemisches und anschließende Filtration erhältlich ist, oder ein Pulver, das durch Trocknen des feuchten Filterkuchens und anschließende Pulverisierung erhältlich ist, in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt werden, die durch Auflösen in Wasser hergestellt wird.
Der Gehalt an Lithiumsalz des Farbstoffes liegt zwischen 5 und 50, vorzugsweise 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Masse der Zusammensetzung.
Als Puffer zur Einstellung des pH-Wertes können Verbindungen eingesetzt werden, die sich von Carbonsäuren oder Phosphorsäuren ableiten. Besonders bevorzugt sind von Carbonsäuren abgeleitete Puffer. Spezielle Beispiele dafür sind die Natrium-, Kalium- und Lithiumsalze von Essigsäure, Citronensäure, Oxalsäure, Apfelsäure, Malonsäure und Phthalsäure. Der Gehalt an Puffer einschließlich der gegebenenfalls bei der Herstellung des Farbstoffes als Nebenprodukt entstandenen liegt im Bereich von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Masse der Zusammensetzung.
Der pH-Wert der wäßrigen, flüssigen Farbstoffzusammensetzung kann durch Zugabe üblicher Basen oder Säuren vor oder nach Einverleibung des Puffers auf einen Bereich von 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 6, eingestellt werden.
Die wäßrigen, flüssigen Farbstoffzusammensetzungen der Erfindung können zusätzlich Lactame, wie ε-Caprolactam, γ-Caprolactam, δ-Caprolactam, γ-Valerolactam oder γ-Butyrolactam enthalten. Besonders bevorzugt ist davon ε-Caprolactam. Der Gehalt an Lactam liegt im Bereich von 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Masse der Zusammensetzung.
Die erhaltene wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung der Erfindung kann dann zur Entfernung von anorganischen Salzen behandelt werden, welche Nebenprodukte des Farbstoff-Herstellungsverfahrens und/oder der Zubereitung der Zusammensetzung sind. Diese Entfernung wird nachstehend als Entmineralisierung bezeichnet. Sie kann vorzugsweise durch Umkehrosmose der flüssigen Farbstoffzusammensetzung an einer Membran zur Verringerung des Gehalts an anorganischen Salzen durchgeführt werden. Als Membranen zur Umkehrosmose eignen sich für die Erfindung solche Membranen, die Wasser und gelöste Stoffe mit niedrigem Molekulargewicht, wie anorganische Salze, z. B. Natriumchlorid, Natriumsulfat, Lithiumchlorid und Lithiumsulfat, durchtreten lassen, den Durchgang von gelösten Stoffen mit verhältnismäßig hohem Molekulargewicht, wie Farbstoffe und ihre Isomeren, jedoch verhindern. Derartige Membranen sind vorzugsweise asymmetrisch, haben eine Porenweite von 1 bis 500 Å und weisen 25 bis 95, vorzugsweise 60 bis 90% einer 0,5%igen wäßrigen Kochsalzlösung zurück. Sie bestehen aus Celluloseacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylnitril. Bevorzugt sind Membranen aus Polyacrylnitril.
Zur Verbesserung der Löslichkeit und insbesondere der Lagerstabilität der flüssigen Farbstoffzusammensetzung bei niedriger Temperatur ist die Durchführung der Entmineralisierung bis zu einem Punkt bevorzugt, an dem der Gehalt an anorganischen Salzen in Form von Natriumchlorid, Lithiumchlorid, Natriumsulfat und Lithiumsulfat jeweils nur noch höchstens 1% beträgt. Vorzugsweise wird die Entmineralisierung bis zu einem Gesamtgehalt an organischen Salzen von höchstens 1% durchgeführt.
Die wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung der Erfindung zeigt stark erhöhte Löslichkeit in Wasser, so daß die flüssige Zusammensetzung über lange Zeit, vorzugsweise in einem geschlossenen Gefäß, sogar bei niedrigen Temperaturen von 0°C oder darunter sowie bei hohen Temperaturen, wie 40°C oder darüber, ohne chemische und physikalische Veränderungen lange Zeit aufbewahrt werden kann. Auch nach der Lagerung kann die Zusammensetzung der Erfindung zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Faserstoffen, wie Papier, Cellulosefasern, Polyamidfasern oder Wolle, in üblicher Weise verwendet werden. Dabei werden gefärbte oder bedruckte Produkte erhalten, die den bei Verwendung des Reaktivfarbstoffes in Form eines Pulvers oder Granulates erhaltenen gleichwertig sind.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
400 Teile Wasser mit einer Temperatur von 20°C werden mit 119 Teilen γ-Säure und dann mit 12 Teilen Lithiumhydroxid versetzt. Es wird eine klare Lösung vom pH-Wert 7 bis 8 erhalten. Dann werden innerhalb von 1 Stunde langsam 58 Teile Essigsäureanhydrid zu der Lösung gegeben und das Gemisch 1 Stunde gerührt.
Getrennt davon werden 500 Teile Wasser mit einer Temperatur von 20°C mit 140 Teilen 4-β-Sulfatoäthylsulfonylanilin und 52 Teilen 35% Salzsäure versetzt. Diese Lösung wird innerhalb von 30 Minuten bei 5 bis 10°C tropfenweise mit 99 Teilen 35% wäßrige Natriumnitritlösung versetzt und das Gemisch dann 1 Stunde bei dieser Temperatur zur Diazotierung gerührt.
Die erhaltene Diazoniumlösung wird nun im Verlauf einer Stunde zu dem die Acetyl-γ-Säure enthaltenden Reaktionsgemisch gegeben, wobei die Temperatur im Bereich von 5 bis 10°C gehalten wird. Dann wird das Reaktionsgemisch mit Lithiumhydroxid auf den pH-Wert 5,0 eingestellt. Es werden 1850 Teile flüssige Zusammensetzung erhalten, die den Farbstoff der Formel (I-1) enthalten. Die Zusammensetzung wird mit 1 Teil Natriumacetat und anschließend mit Wasser in solcher Menge versetzt, daß sich ein Farbstoffgehalt von 50% ergibt. Es wird eine flüssige Farbstoffzusammensetzung der Erfindung erhalten. Diese Zusammensetzung ist bei 20°C mindestens 6 Monate stabil, bei 0°C mindestens 1 Monat und bei 60°C 2 Wochen.
Unter Verwendung der flüssigen Farbstoffzusammensetzung, die 6 Monate bei 40°C gelagert wurde, werden in üblicher Weise ein Färbebad, eine Klotzflotte und eine Druckpaste mit jeweils vorgegebener Farbstoffkonzentration hergestellt. Damit wird Baumwolle gefärbt, wobei jeweils gefärbte Produkte mit oranger Farbe und guter Farbaffinität erhalten werden, die sich nicht von denen unterscheiden, die bei Verwendung eines Farbbades, Klotzflotte bzw. Druckpaste mit gleichen Konzentrationen unterscheiden, die unter Verwendung des Farbstoffs der Formel (I-1) in Pulverform hergestellt wurden.
Beispiel 2
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch unter Verwendung von 3-β-Sulfatoäthylsulfonylanilin eine wäßrige, flüssige Zusammensetzung hergestellt wird, die den Farbstoff der Formel (I-2) enthält.
Die flüssige Zusammensetzung wird mit einer asymmetrischen Membran für die Umkehrosmose mit einer Zurückweisung von 80% bei einer 0,5% wäßrigen Kochsalzlösung entmineralisiert und konzentriert. Es wird eine flüssige Zusammensetzung erhalten, die Natriumchlorid, Natriumsulfat, Lithiumchlorid bzw. Lithiumsulfat in Mengen von 0,1, 0,2, 0,1 bzw. 0,3% enthält. Die Zusammensetzung wird mit 5 Teilen ε-Caprolactam und 2 Teilen Natriummalonat versetzt und unter Verwendung von Lithiumcarbonat auf den pH-Wert 5,5 eingestellt. Es wird eine wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung der Erfindung mit einem Farbstoffgehalt von 20% erhalten.
Die flüssige Farbstoffzusammensetzung ist bei Lagerung in einem verschlossenen Gefäß mindestens 6 Monate bei 20°C, mindestens 1 Monat bei 0°C und mindestens 6 Monate bei 40°C stabil.
Unter Verwendung der flüssigen Farbstoffzusammensetzung, die 6 Monate bei 40°C gelagert worden ist, wird Baumwolle in üblicher Weise gefärbt. Es wird ein gefärbtes Produkt mit oranger Farbe und guter Farbaffinität erhalten, die sich nicht von denen unterscheiden, die bei Verwendung des Farbstoffs der Formel (I-2) in Pulverform erhalten werden.
Beispiel 3
400 Teile Wasser mit einer Temperatur von 20°C werden mit 119 Teilen γ-Säure und dann mit 37 Teilen Lithiumcarbonat versetzt. Es wird eine klare Lösung vom pH-Wert 7 bis 8 erhalten. Dann werden langsam im Verlauf einer Stunde 58 Teile Essigsäureanhydrid zugegeben und das Gemisch eine weitere Stunde gerührt.
Getrennt davon werden 500 Teile Wasser mit einer Temperatur von 20°C mit 126 Teilen 4-β-Sulfatoäthylsulfonylanilin, 14 Teilen 3-β-Sulfatoäthylsulfonylanilin und 52 Teilen 35% Salzsäure versetzt. Anschließend werden bei 5 bis 10°C tropfenweise 99 Teile 35% wäßrige Natriumnitritlösung zugegeben und das Gemisch 1 Stunde zur Diazotierung gerührt.
Die erhaltene Diazoniumlösung wird tropfenweise im Verlauf von 1 Stunde zu dem vorstehenden Diacetyl-γ-Säure enthaltenden Reaktionsgemisch gegeben, wobei die Temperatur im Bereich von 5 bis 10°C gehalten wird. Das Gemisch wird dann 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch zur Einstellung des pH-Wertes auf 5,3 mit Lithiumcarbonat versetzt.
Die erhaltene flüssige Zusammensetzung wird mit 400 Teilen Lithiumchlorid ausgesalzt und dann unter Verwendung einer asymmetrischen Membran zur Umkehrosmose, hergestellt aus Polyacrylnitril mit 90% Zurückweisung einer 0,5% wäßrigen Kochsalzlösung, entmineralisiert. Es wird eine flüssige Zusammensetzung erhalten, die Natriumchlorid, Natriumsulfat bzw. Lithiumchlorid in Mengen von jeweils unter 0,1% enthält.
Die Zusammensetzung wird mit 3 Teilen Natriumcitrat versetzt und dann mit Lithiumcarbonat auf den pH-Wert 5,1 eingestellt. Es wird eine wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung mit einem Farbstoffgehalt von 15% erhalten. Diese Zusammensetzung ist bei Lagerung in einem geschlossenen Gefäß mindestens 6 Monate bei 20°C, mindestens 1 Monat bei 0°C und mindestens 6 Monate bei 40°C stabil.
Nach 6 Monaten Lagerung bei 40°C wird die flüssige Farbstoffzusammensetzung zur üblichen Färbung von Baumwolle verwendet. Es werden gefärbte Produkte mit oranger Farbe und guter Farbaffinität erhalten, die sich nicht von derjenigen unterscheiden, die bei Verwendung des entsprechenden Farbstoffes in Pulverform erhalten werden.
Beispiele 4 bis 14 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3
Gemäß Beispiel 1 werden wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzungen hergestellt, wobei 3 Teile Natriumcitrat als Puffer und 2,5 Teile ε-Caprolactam zugesetzt werden. Der pH- Wert wird auf 5,3 eingestellt und die Behandlung mit der Umkehrosmose- Membran wird gemäß Beispiel 3 durchgeführt.
Die Prüfung der Lagerbeständigkeit und des Färbeverhaltens nach der Lagerung werden wie in Beispiel 3 durchgeführt.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt. Die Zeichen - und ○ in der Spalte Umkehrosmose zeigen keine bzw. eine durchgeführte Behandlung an. Die Zeichen ○, ∆ bzw. × in der Spalte Lagerbeständigkeit bezeichnen gute Lagerbeständigkeit, geringe Ausfällung bzw. erhebliche Ausfällung. Die Zeichen ○ und - in der Spalte Färben nach Lagerung bezeichnen ein günstiges Ergebnis bzw. keine Prüfung.
Tabelle
Tabelle (Fortsetzung)

Claims (14)

1. Wäßrige, flüssige Farbstoffzusammensetzung, umfassend einen Farbstoff der allgemeinen Formel I (in Form der freien Säure) in der Y einen der Reste -CH=CH2 oder -CH2CH2X bedeutet, wobei X eine durch Einwirkung einer Base abspaltbare Gruppe darstellt, und einen Puffer, wobei der Farbstoff in Form eines Lithiumsalzes vorliegt und die flüssige Farbstoffzusammensetzung einen pH-Wert von 3 bis 7 aufweist und der Farbstoffgehalt 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Masse der flüssigen Farbstoffzusammensetzung beträgt.
2. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff mindestens eine der folgenden Verbindungen ist: und
3. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein Gemisch der beiden folgenden Verbindungen ist: und
4. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein Gemisch aus den folgenden Verbindungen vom Ester-Typ und und der folgenden Verbindungen vom Vinylsulfon-Typ ist: und
5. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Farbstoffe vom Ester-Typ und die Farbstoffe vom Vinylsulfon-Typ in einem Gewichtsverhältnis von 98 : 2 bis 70 : 30 enthält.
6. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Puffer mindestens ein von einer Carbonsäure und/oder Phosphorsäure abgeleiteter Puffer ist.
7. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die von Carbonsäuren abgeleiteten Pufferstoffe Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalze von Essigsäure, Citronensäure, Oxalsäure, Apfelsäure, Malonsäure und Phthalsäure sind.
8. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den Puffer in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der flüssigen Farbstoffzusammensetzung, enthält.
9. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eines der Lactame ε-Caprolactam, γ- Caprolactam, δ-Caprolactam, γ-Valerolactam oder γ-Butyrolactam in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der flüssigen Farbstoffzusammensetzung, enthält.
10. Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie anorganische Salze jeweils in einer Menge von höchstens 1 Gew.-% in Form von Natriumchlorid, Lithiumchlorid, Natriumsulfat oder Lithiumsulfat, bezogen auf das Gewicht der flüssigen Farbstoffzusammensetzung, enthält.
11. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung eines Farbstoffs der allgemeinen Formel I in Form seines Lithiumsalzes herstellt, den pH-Wert und die gewünschte Farbstoffkonzentration einstellt und durch Zugabe des Puffers die gewünschte Zusammensetzung erhält.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltene flüssige Farbstoffzusammensetzung zusätzlich durch eine Membran für die Umkehrosmose führt.
13. Verwendung der Farbstoffzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial.
14. Verfahren zur Lagerung eines Farbstoffes der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff in Form einer wäßrigen, flüssigen Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 in einem geschlossenen Gefäß lagert.
DE19873713052 1986-04-18 1987-04-16 Waessrige, fluessige reaktivfarbstoff-zusammensetzung Ceased DE3713052A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61090242A JPH0686576B2 (ja) 1986-04-18 1986-04-18 反応染料液状組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3713052A1 true DE3713052A1 (de) 1987-10-22

Family

ID=13993026

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19873713052 Ceased DE3713052A1 (de) 1986-04-18 1987-04-16 Waessrige, fluessige reaktivfarbstoff-zusammensetzung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4832698A (de)
JP (1) JPH0686576B2 (de)
KR (1) KR960005660B1 (de)
DE (1) DE3713052A1 (de)
GB (1) GB2195350B (de)
IT (1) IT1205822B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0208968A2 (de) * 1985-07-16 1987-01-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Wässrige flüssige Reaktivfarbstoffzusammensetzung
WO1999064526A1 (en) * 1998-06-05 1999-12-16 Avecia Limited Use of lithium salts of anionic dyes to enhance their light-fastness

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4114214A1 (de) * 1991-05-01 1992-11-05 Bayer Ag Anwendungsflotte
TW219947B (de) * 1991-08-30 1994-02-01 Hoechst Mitsubishi Kasei
DE4317075A1 (de) * 1993-05-21 1994-11-24 Bayer Ag Lithiumhaltige Färbereihilfsmittel für Färberei und Druckerei
US5772699A (en) * 1995-03-13 1998-06-30 Crompton & Knowles Corporation Stable aqueous reactive dye composition and method for stabilizing an aqueous reactive dye composition
US6716969B1 (en) 1999-05-19 2004-04-06 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6713613B1 (en) 1999-05-19 2004-03-30 North Carolina State University Reactive dye compounds
DE60008721T2 (de) * 1999-05-19 2005-02-10 North Carolina State University Reaktivfarbstoffe
US6869453B1 (en) 1999-10-01 2005-03-22 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6790943B1 (en) 1999-10-01 2004-09-14 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6723834B1 (en) 1999-10-01 2004-04-20 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6736864B1 (en) 1999-10-01 2004-05-18 North Carolina State University Reactive dye compounds
KR100844226B1 (ko) * 2008-02-26 2008-07-04 광주과학기술원 염모제 조성물 및 그 제조방법
KR100844227B1 (ko) * 2008-02-26 2008-07-04 광주과학기술원 염모제 조성물 및 그 제조방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2529657A1 (de) * 1975-07-03 1977-01-13 Hoechst Ag Fluessige farbstoffzubereitungen von faserreaktiven azofarbstoffen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3723056A (en) * 1969-05-12 1973-03-27 Allied Chem Mixture of phenylazophenylazonaphthyl tri(lithium sulfonate)dyestuffs
US4002424A (en) * 1973-06-14 1977-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solution of isomer mixture of naphthylazophenylazonaphthyl disulfonate dye
US4118184A (en) * 1975-07-03 1978-10-03 Hoechst Aktiengesellschaft Stable liquid aqueous composition of a water-soluble fiber-reactive azo dyestuff, containing a buffer substance, the dyestuff having been prepared by diazotization with a nitrite and coupling in the absence of acid
US4472168A (en) * 1983-07-05 1984-09-18 Ici Americas Inc. Aqueous lithium salt solutions of fiber reactive dyestuff stabilized with arylamino sulfonic acid/salt mixtures
JPS6173772A (ja) * 1984-09-18 1986-04-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法
DE3443305A1 (de) * 1984-11-28 1986-05-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von lithiumsalzen von anionischen farbstoffen mit vorzugsweise faserreaktiven gruppen
JPH0676561B2 (ja) * 1985-07-16 1994-09-28 住友化学工業株式会社 反応染料の液状水性組成物
US4673410A (en) * 1985-11-19 1987-06-16 Mobay Corporation Anionic dye dispersions with enhanced cold water solubility upon dilution

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2529657A1 (de) * 1975-07-03 1977-01-13 Hoechst Ag Fluessige farbstoffzubereitungen von faserreaktiven azofarbstoffen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0208968A2 (de) * 1985-07-16 1987-01-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Wässrige flüssige Reaktivfarbstoffzusammensetzung
EP0208968A3 (en) * 1985-07-16 1989-11-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Aqueous liquid reactive dye composition
WO1999064526A1 (en) * 1998-06-05 1999-12-16 Avecia Limited Use of lithium salts of anionic dyes to enhance their light-fastness
US6395885B1 (en) 1998-06-05 2002-05-28 Avecia Limited Use of lithium salts of anionic dyes to enhance their light-fastness

Also Published As

Publication number Publication date
GB8708682D0 (en) 1987-05-13
JPH0686576B2 (ja) 1994-11-02
IT1205822B (it) 1989-03-31
GB2195350A (en) 1988-04-07
GB2195350B (en) 1990-08-22
KR870010132A (ko) 1987-11-30
IT8747860A0 (it) 1987-04-16
JPS62246968A (ja) 1987-10-28
KR960005660B1 (ko) 1996-04-30
US4832698A (en) 1989-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0114031B2 (de) Verfahren zur Herstellung lagerstabiler wässriger Farbstofflösungen von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen
EP0006190B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Diazotierung von Aminen
DE3713052A1 (de) Waessrige, fluessige reaktivfarbstoff-zusammensetzung
EP0069300B1 (de) Flüssige Reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre Verwendung
DE2609039B2 (de) Verfahren zum Herstellen von beständigem Natriumpercarbonat
EP0169816B1 (de) Lösungen anionischer Farbstoffe
WO2000004100A1 (de) Konzentrierte leukoindigolösungen
DE2734622C2 (de)
DE1768524A1 (de) Zellulosetriacetat mit neuen Charakteristiken und Verfahren zu seiner Herstellung
CH629185A5 (de) Verfahren zur herstellung des monoalkalimetallsalzes von 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonsaeure.
DE3689014T2 (de) Wässrige flüssige Reaktivfarbstoffzusammensetzung.
CH660493A5 (de) Verfahren zur herstellung konzentrierter salzarmer waessriger loesungen von aminotriazinyl-reaktivfarbstoffen.
DE3810216A1 (de) Stabilisierte waessrige fluessige zusammensetzungen von faserreaktiven farbstoffen
DE3904925C2 (de) Flammhemmende Zusammensetzungen für Synthesefasersubstrate und Verfahren zur flammhemmenden Ausrüstung von Synthesefasersubstraten unter Verwendung dieser Zusammensetzungen
DE2529658A1 (de) Fluessige reaktivfarbstoffzubereitungen
EP0643108B1 (de) Imidazolylmethylierte Kupferphthalocyaninfarbstoffe
DE2716765C3 (de) Haltbare Lösung eines quartären Styrylfarbstoffe
EP0253276A2 (de) Pigmente der Chinacridonchinon-Reihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2033989C2 (de) Lagerstabile konzentrierte Lösungen von Metallkomplexen von Azo- oder Azo-Azomethinfarbstoffen und ihre Verwendung
DE2415453A1 (de) Verfahren zur entwicklung latenter fingerabdruecke
DE3438981A1 (de) Verfahren zur herstellung eines tetraalkalimetallsalzes der 4,4'-bis-(4-p-sulfanilino-6-diisopropanolamino-s-triazin-(2)-ylamino)-stilben-2,2'- disulfonsaeure
DE2044680A1 (de) Verfahren zur Racemisierung von optisch aktivem Ammonium N acetyl alpha aminophenyl acetat
DE2504347C3 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Tetracyclinhydrochlorid
DE104625C (de)
DE3228711C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: VOSSIUS, V., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. TAUCHNER, P.,

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: TAUCHNER, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. HEUNEMANN, D

8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection