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DE3521721A1 - Linsenmaterial mit einem hohen brechungsindex und verwendung dieses materials zur herstellung von optischen linsen und linsensystemen - Google Patents

Linsenmaterial mit einem hohen brechungsindex und verwendung dieses materials zur herstellung von optischen linsen und linsensystemen

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DE3521721A1
DE3521721A1 DE19853521721 DE3521721A DE3521721A1 DE 3521721 A1 DE3521721 A1 DE 3521721A1 DE 19853521721 DE19853521721 DE 19853521721 DE 3521721 A DE3521721 A DE 3521721A DE 3521721 A1 DE3521721 A1 DE 3521721A1
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DE
Germany
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monomer
lens
weight
lens material
refractive index
Prior art date
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Ceased
Application number
DE19853521721
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English (en)
Inventor
Yasufumi Fujii
Naohiro Iwaki Fukushima Murayama
Teruo Sakagami
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
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Publication date
Application filed by Kureha Corp filed Critical Kureha Corp
Publication of DE3521721A1 publication Critical patent/DE3521721A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description

"Linsenmaterial mit einem hohen Brechungsindex und Verwendung dieses Materials zur Herstellung von optischen Linsen und Linsensystemen"
Beanspruchte Priorität: 20. Juni 1984, Japan, Anmeldenummer:
125327/1984
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ganz allgemein auf für Linsen geeignetes Material, welches nachstehend als Linsenmaterial bezeichnet/ wird und insbesondere auf Linsenmaterial in Form synthetischer Harze mit hohen Refraktionsindices und niedrigen Dispersionswerten.
Bisher sind für die Verwendung in optischen Instrumenten Linsen aus einer Vielzahl von anorganischen Gläsern verwendet worden. Zusätzlich sind auch Linsen aus synthetischen Harzen in Anwendung gekommen und zwar wegen ihres leichten Gewichtes, ihrer guten Verarbeitbarkeit, ihrer hohen Stabilität, ihrer guten Anfärbbarkeit, der Möglichkeit zur Massenproduktion bei niedrigen Kosten und dem Vorliegen anderer erwünschter Eigenschaften.
Unter den vielen physikalischen Eigenschaften, welche von einer Linse gefordert werden, ist die Anforderung, daß der Refraktionsindex hoch und die optische Dispersion niedrig sein soll, von
außerordentlich großer Bedeutung. Eine Linse mit einem hohen Refraktionsindex zeigt die folgenden vorteilhaften Eigenschaften: Linsensysteme, welche wichtige Komponenten in optischen Instrumenten, wie z.B. Mikroskopen, Kameras und. Teleskopen, sind und Linsen für Brillen können in kompakter Form und doch mit verringertem Gewicht hergestellt werden und die sphärische Abweichung kann herabgesetzt werden. Andererseits ist ein niedriger Dispersionswert insofern von größter Bedeutung7 als dann die chromatische Abweichung verringert werden kann.
Sowohl bei Linsen aus anorganischen Gläsern als auch bei Linsen aus synthetischen Harzen hat sich jedoch gezeigt, daß Linsen mit hohem Refraktionsindex dazu neigen, einen hohen Dispersionswert zu haben, während Linsen mit niedrigen Refraktionsindices im allgemeinen niedrige Dispersionswerte haben.
Für Brillenlinsen aus einem synthetischen Harz wird derzeit in großem Umfang als Linsenmaterial beispielsweise ein Diäthylenglykol-bis(allylcarbonat)harz eingesetzt, welches nachstehend als"CR-39" abgekürzt wird. CR-39 hat eine Abbe'sehe Zahl V von 60, d.h. der Dispersionswert ist niedrig, während der Refrak-
20 tionsindex außerordentlich niedrig ist(z.B. nD = 1,50). Auch das z.T. als Linsenmaterial verwendete Polymethylmethacrylat hat eine hohe Abbe'sehe Zahl V von 60, welche etwa derjenigen von CR-39 entspricht und der Refraktionsindex ist gleichfalls
20
niedrig, d.h. erbeträgt nD= 1,49 bis 1,50.
Andererseits weisen andere Harze, wie Polystyrol (n = 1,59, ^ = 29,0) und Polycarbonate =1 ,59, V =29,5) , welche also nach allgemeiner Anschauung hohe Refraktionsindices mit niedrigen Dispersionswerten verbinden, unerwünschte andere physikalische Eigenschaften auf, welche sie als Linsenmaterialien nicht geeignet erscheinen lassen. Beispielsweise mangelt es Polystyrol an der erforderlichen Oberflächenhärte und Lösungsmittelbeständigkeit, während Polycarbonat keine ausreichendeOberflächenhärte und keine ausreichendeSchlagbiegefestigkeit hat. In den japanischen Patentveröffentlichungen Nr.89752/ 1978 und 110853/1979 werden verbesserte Polycarbonate bzw. verbesserte aromatische Polyester als synthetische Harzmaterialien
für Linsen mit hohem Refraktionsindex und niedrigen Dispersionswerten beschrieben/ doch sind auch hier die physikalischen Eigenschaften dieser Materialien noch nicht befriedi-
20
gend. Weiterhin sind Polynaphthylmethacrylat(nn =1,64' und
on V= 24) sowie Polyvlny!.naphthalin (nD =1 ,68 und V =20) als Materialien mit hohem Refraktionsindex und niedriger Abbe1 scher Zahl empfohlen worden. Aber auch die Anwendung dieser Materialien ist mit den verschiedensten Problemen verbunden.
Vor kurzem sind Polymere mit hohem Refraktionsindex für die genannten Zwecke empfohlen worden, welche als eine Komponente einen halogensubstituierten aromatischen Acrylester oder Methacrylsäureester enthalten.(Vgl. japanische Patentveröffentlichung Nr. 77 88/1978, japanische Patentveröffentlichung Nr. 77 89/1978 und japanische Patentveröffentlichung Nr. 15 118/1980) In diesen Patentveröffentlichungen werden jedoch keine Abbe'-sehen Zahlenwerte für die betreffenden Copolymere offenbart und außerdem enthalten die betreffenden Halogenhaltigen Verbindungen auch nur Chlor und Brom als Halogen.
Im Hinblick auf den Stand der Technik bestand daher ein Bedarf an Linsenmaterialien in Form von synthetischen Harzen, welche eine ausgeglichene Kombination zwischen hohen Refraktionsindices und entsprechenden Zahlenwerten für die Abbe'sehe Zahl aufweisen.
Aufgabe der Erfindung war es daher, solche synthetischen Harze zur Verfügung zu stellen, und damit die vorstehend erörterten technischen Probleme zu lösen. Erfindungsgemäß werden hierfür neue synthetische Materialien in Form von Copolymerisaten aus Allylderivaten bzw.(Meth)acrylsäurederivaten von jod-substituierfcen Benzoesäurederivaten zur Verfügung gestellt.
Das erfindungsgemäße Linsenmaterial mit einem Refraktionsindex
nD von mindestens 1,58 und einer Abbe'sehen Zahl von minde- stens 28 ist dadurch gekennzeichnet, daß es ein Copolymer aus 20 bis 85 Gewichtsprozent eines Monomers(I), dargestellt durch die nachstehende Formel(1)
I f
Z_frO—CH2 -CH ^O -C
t CL
in welcher R H oder CH3 bedeutet, η eine ganze Zahl von O bis 4, m eine ganze.Zahl von 1 bis 5 ist und Z eine Gruppe CH2=CH-CH2-, CH2=CH-C- oder CH =C C-
O CH O
darstellt, und aus 15 bis 80 Gewichtsprozent eines mit dem Monomeren copolymerisierbaren Monomeren (II) umfaßt. .
Wie aus der vorstehend angegebenen Formel ersichtlich, besteht das erfindungsgemäße Linsenmaterial aus einem Copolymerisat, welches ein Allyl-oder (Meth)acrylsäurederivat eines iod-substituierten Benzoesäurederivates enthält. Infolge der ausgeglichenen Kombination eines hohen Refraktionsindex von mindestens 1,58 und einer Abbe'sehen ZahlV von mindestens 28^ wodurch eine niedrige Dispersion sichergestellt wird, weist ein solches Linsenmaterial eine hohe Farblosigkeit und ausgezeichnete Transparenz auf. Durch diese gewünschten Eigenschaften ist es möglich, mit dem Linsenmaterial gemäß der vor liegenden Erfindung die Probleme zu lösen, welche die aus dem Stand der Technik bekannten vorstehend beschriebenen Linsenmaterialien aufweisen.Unter einer (Meth)acrylsäureverbindung wird im Rahmen der Erfindung eine Methacrylsäureverbindung oder eine AcrylSäureverbindung verstanden.
Es wird angenommen, daß die ausgezeichneten Eigenschaften des erfindungsgemäßen Linsenmaterials auf die Tatsache zurückzuführen sind, daß das betreffende Copolymer die Monomerverbindung (I) enthält.
Monomer(I)
Es wurde bereits vorstehend darauf hingewiesen, daß das Linsenmaterial gemäß der Erfindung ein Copolymer aufweist, welches spezifische Comonomerkomponenten enthält.
Von besonderer Bedeutung ist dabei die iodhaltige Monomerkomponente (I), welche durch die vorstehend wiedergegebene Formel(1) charakterisiert ist. Die Anwesenheit eines Jodsubstituenten in dieser Monomerverbindung ist außerordentlich wichtig und bestimmend dafür, daß ein hoher Refraktionsindex und eine hohe Abbe'sehe Zahl in dem Endprodukt erhalten werden. Das bedeutet, daß der Refraktionsindex umso höher ist, je größer der Wert von m ist. Der Wert für m wird daher im Bereich von 1 bis 5 gewählt, je nach der gewünschten Höhe des Refraktionsindex.
Vorzugsweise enthält das Monomer(I) mindestens eine Gruppe —(0-CH2-CH)- , weil eine solche Gruppe mit dazu beiträgt, daß
R
die Schleiffähigkeit des Materials verbessert und die Abbe'sehe Zahl erhöht wird. Wenn der Wert von η zu groß ist, dann vermindert sich allerdings die Wirkung des in der Verbindung vorhandenen Jods und daher soll η gemäß der Erfindung im Bereich von O bis 4 liegen. Bei dem Monomer (I) kann es sich auch um eine Mischung von Verbindungen der Formeid) handeln, bei denen der Wert von η variiert.
Z ist eine funktionelle Gruppe, welche die radikalische Polymerisationsfähigkeit sicherstellt und sie hat die vorstehend angegebene Bedeutung. Wenn das andere Monomere, welches.mit dem Monomer(I) copolymerisiert werden soll, eine Allylgruppe aufweist, dann wird vorzugsweise auch ein Monomer(I) mit einer Allylgruppe verwendet. Wenn hingegen das copolymerisierbare zweite Monomer eine Methacryl- oder Acrylgruppe aufweist, dann wird vorzugsweise ein Monomer (I) eines solchen Typs verwendet, der auch eine Methacryl- oder Acrylgruppe hat.
Spezifische Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Monomere(I) sind Allyl-2,4,6-trijodbenzoat, Allyl-ortho-jodbenzoat, Allyl-para-jodbenzoat, Allyloxyathyl-2,4,6-trijodbenzoat, Methacryloxyäthyl-2,4,6-trijodbenzoat, Methacryloxyäthyl-ortho-jodbenzoat, Acryloxyäthyl-para -jodbenzoat und Methacryloxyäthoxyäthyl-ortho-jodbenzoat. Selbstverständlich ist die Erfindung nicht auf die vorstehend genannten spezifischen Vertreter der Monomeren(I) beschränkt.
Obwohl an sich schon eine sehr geringe Anteilsmenge des Monomer(I) in dem erfindungsgemäßen Linsenmaterial ausreicht, um eine Verbesserung in bezug auf die Höhe des Refraktionsindex und die Höhe der Abbe'sehen Zahl zu erzielen, soll doch der Anteil dieser Komponente im Copolymer 20 bis 85 Gewichtsprozent und vorzugsweise 40 bis 70 Gewichtsprozent betragen, um hervorragende Eigenschaften des Endproduktes sicherzustellen. Es hat sich auch gezeigt, daß das Copolymer zwar einen hohen Refraktionsindex hat, aber dazu neigt, spröde zu werden, wenn die Anteilsmenge des Monomer(I) 85 Gewichtsprozent übersteigt. Diese Anteilsmenge in Gewichtsprozent des Monomer(I) bezieht sich auf das Gesamtgewicht von Monomer(I) und Comonomer(II).
Comonomer(II)
Als Comonomer(II) kann jedes beliebige Monomer verwendet werden, welches mit dem Monomer(I) ^polymerisierbar ist. Das betreffende Comonomer soll jedoch die Eigenschaften des Endproduktes in bezug auf die Höhe des Refraktionsindex und einen niedrigen Dispersionswert nicht beeinträchtigen. Es ist daher notwendig, die Comonomere derart auszuwählen, daß die gebildeten Copolymere einen Refraktionsindex η · von mindestens 1,58 und eine niedrige Dispersion entsprechend einem Abbe'sehen Zahlenwert von mindestens 28 aufweisen.
Als Monomere(II) werden vorzugsweise monoäthylenisch ungesättigte und mehrfach äthylenisch ungesättigte Verbindungen verwendet, beispielsweise 2- oder 3-fach äthylenisch ungesättigte Verbindungen. Weil mehrfach äthylenisch ungesättigte Verbindungen auch vernetzte Copolymerisate bilden können und dadurch deren Oberflächenhärte und Lösungsmittelbeständigkeit verbessert wird, sollte vorzugsweise mindestens eine mehrfach äthylenisch ungesättigte Verbindung als Comonomer mitverwendet werden.
Beispiele für geeignete Monomere(II) sind
a) die verschiedensten Acrylsäure- oder Methacrylsäureester, beispielsweise von einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen und Acrylsäure oder Methacrylsäure ableitbare Ester, wie
-a.
2,2-Bis(4-methacryloxyäthoxy-3,5-dibromphenyl)propan, Äthylenglykoldimethacrylat und 2,4, G-Tribromphenylmethacrylat.
b)Aromatische Vinylverbindungen, wie Styrol, Divinylbenzol und Vinyltoluol; und
c)die verschiedensten Ally!verbindungen wie Diallylphthalat und Diäthylenglykol-bis(allylcarbonat).
Im Hinblick auf die Verbesserung der Qberflächenhärte und der Lösungsmittelbeständigkeit des Copolymerisates werden besonders bevorzugt trifunktioneile Monomere mit einem Triazinring verwendet, wie sie durch die nachstehenden Formeln (2) und (3) wiedergegeben werden:
fx
Il I Il
R2-N N-R Cv C
\/ 3 /\y
I R2° N
in welchen R , R_ und R3 gleich oder verschieden sind und aus einer der nachstehenden Gruppen ausgewählt werden:
-CH0-CH=CH0, -CH0-C=CH und -CH9-C=CH0
CH3
mit der Maßgabe, daß mindestens ein R von den beiden anderen R-Gruppen verschieden ist.
Repräsentative Beispiele für Monomere mit einem Triazinring der vorstehend beschriebenen Art sind Triallylisocyanurat, Triallylcyanurat und Diallylpropargylcyanurat.
Die Menge an dem Comonomeren(II) im Endprodukt liegt im Bereich von 15 bis 18 Gewichtsprozent und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 60 Gewichtsprozent, je nach den angestrebten Eigenschaften des gebildeten Copolymers und dem Verwendungszweck desselben.
Polymerisation
Die Polymerisation der Monomeren(I) und (II) erfolgt in Gegenwart eines üblichen Initiators für eine radikalische Polymerisation. Es kann sich dabei um ein beliebiges Polymerisationsverfahren handeln, wie es üblicherweise bei der radikalischen Polymerisation angewendet wird. Im Hinblick auf die Verwendung der gebildeten Copolymere für plastische Linsen wird jedoch im allgemeinen die Technik des Monomergusses bevorzugt.
Diese Technik des Monomergusses ist an sich wohl bekannt. Als Gießform können beispielsweise plattenförmiger linsenförmige, zylindrische, prismenförmige ,pyramidale, kugelförmige oder vom Verwendungszweck abhängige, besonders geformte Formen(Zellen oder dgl} verwendet werden, wobei dann die Polymerisation direkt in dieser Form stattfindet. Eine solche Polymerisationsform kann aus einem beliebigen geeigneten Material hergestellt worden sein, beispielsweise aus anorganischen Gläsern, Kunststoffen und Metallen. Die Polymerisation selbst kann durchgeführt werden, indem man eine Mischung aus den Monomeren und einem Polymerisationsinitiator in die als Reaktionsgefäß dienende Form einfüllt und dann erhitzt.
Gewünschtenfalls kann aber auch die Polymerisation auf andere Weise erfolgen, indem man beispielsweise zunächst ein Vorpolymerisat oder einenSyrup herstellt, indem man nur bis zu einem bestimmten Ausmaß in einem gesonderten Gefäß polymerisiert.und
dann die eigentliche Polymerisationsform mit dieser Masse füllt und darin die Polymerisationsreaktion zu Ende durchführt. Die betreffenden Monomerkomponenten und die Polymerisationsinitiatoren können von Anfang an oder stufenweise miteinander vermischt werden. Eine solche Mischung kann auch weitere Zusatzstoffe enthalten, wie Antistatika, Farbstoffe, Füllstoffe, Absorptionsmittel für UV-Licht, Wärmestabilisatoren und Antioxidationsmittel, was von den jeweiligen Anwendungszwecken der betreffenden CopolymerisatE abhängt.
Die betreffenden Copolymere können auch noch einer Nachbehandlung unterworfen werden. Beispielsweise kann man sie weiter erhitzen, um die Polymerisationsreaktion ganz zu Ende durchzuführen, falls diese unvollständig abgelaufen sein sollte, oder um die Härte zu verbessern bzw. zu erhöhen. Auch kann man die betreffenden Copolymere einer Temperungsbehandlung unterwerfen, um Restspannungen auszugleichen, welche bei dem Monomergußverfahren auftreten können.
Linsen
Mit dem erfindungsgemäßen Material können praktisch die gleichen Linsen hergestellt werden, wie sie auch unter Verwendung von synthetischen Harzen des Standes der Technik hergestellt worden sind, nur daß es sich bei dem erfindungsgemäßen Linsenmaterial um ein Produkt ganz spezieller Zusammensetzung handelt. Linsen, welche die dem erfindungsgemäßen Copolymer innewohnenden Eigenschaften aufweisen, können daher erhalten werden, indem man diese Linsen direkt mittels des MonomergießVerfahrens herstellt oder indem man plattenförmiges Material maschinell bearbeitet, und indem man anschließend gegebenenfalls Nachbehandlungen durchführt, beispielsweise die Oberfläche schleift, eine antistatische Behandlung durchführt oder einen nicht-reflektierenden überzug aufbringt.
Um die Oberflächenhärte zu erhöhen ist es auch möglich, auf die Oberfläche mittels Abscheidung aus der Dampfphase einen überzug aus einem anorganischen Material aufzubringen oder durch eine Teuchbehandlung die Oberfläche mit einer organi-
sehen Beschichtung zu versehen.
Beispiel 1
(1) Synthese von Allyl-ortho-iodbenzoat.
Ortho-Jodbenzoesäure setzt man 3 Stunden unter Rückfluß mit einem Überschuß an Thionylchlorid um und destilliert dann nicht umgesetztes Thionylchlorid unter vermindertem Druck ab. Das so erhaltene ortho-Jodbenzoesäurechlorid wird anschließend mit Allylalkohol in Dichlormethan als Lösungsmittel und in Anwesenheit von Triäthylamin als Katalysator weiter umgesetzt zu Allyl-ortho-iodbenzoat. Nach Reinigung des Reaktionsproduktes durch Destillation oder eine ähnliche Maßnahme beträgt die Ausbeute 73%.
(2) Polymerisation
1,0 Gewichtsteile Lauroylperoxid werden zu einer Mischung aus 5 0 Gewichtsteilen des wie vorstehend beschrieben hergestellten und gereinigten Allyl-ortho-cTodbenzoats und 5 0 Gewichtsteilen 2,2-ßis(4-methacryloxyäthoxy-3,5-dibromphenyl)propan zugesetzt. Diese Mischung wird massepolymerisiert, indem man sie 15 Stunden auf einer Temperatur von 600C, 1 Stunde auf einer Temperatur von 800C, eine Stunde auf einer Temperatur von 1000C und 1 Stunde auf einer Temperatur von 1100C hält.
Das so erhaltene Copolymer ist farblos, transparent und äußerst ansprechend im Aussehen. Es hat einen Refraktionsindex η von 1,620 und einen Abbe'sehen ZahlenwertV =29,8.
Aufgrund dieser Eigenschaften eignet sich das Copolymer von Beispiel 1 sehr gut als Linsenmaterial, weil in ihm ein hoher Refraktionsindex mit einer niedrigen Dispersion kombiniert ist.
Beispiel 2
35 Gewichtsteile Triallylisocyanurat werden zu 65 Gewichtsteilen des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Allyl-ortho-iodbenzoats zuge-
setzt. Dann fügt man zu dieser Mischung 3 Teile Benzoylperoxid hinzu und massepolymerisiert die Mischung, indem man sie 15 Stunden auf einer Temperatur von 6 00C, 1 Stunde auf einer Temperatur von 800C, 1 Stunde auf einer Temperatur von 1000C und 1 Stunde auf einer Temperatur von 1100C hält. Das so erhaltene Copolymer ist farblos, transparent und äußerst ansprechend im Aussehen. Es hat einen Refraktionsindex η von 1,601 und einen Abbe'sehen Zahlenwert von 30,7.
Das Copolymer ist daher ein optisch günstiges Material, weil es einen hohen Refraktionsindex mit einem hohen Abbe'sehen Zahlenwert kombiniert.
Beispiel 3
Aus Methyl-ortho.-iodbenzoat und Hydroxyäthylmethacrylat stellt man die Verbindung Methacryloxyäthyl-ortho-iodbenzoat her.
70 Gewichtsteile des vorstehend genannten Benzoats, 15 Gewichtsteile Styrol und 15 Gewichtsteile Triallylisocyanurat werden miteinander vermischt und dann werden 1,0 Gewichtsteile Lauroylperoxid zu der Mischung zugesetzt. Man führt eine Massenpolymerisation dieses Gemisches durch, indem man es 15 Stunden auf einer Temperatur von 6O0C, 1 Stunde auf einer Temperatur von 800C, 1 Stunde auf einer Temperatur von TOO0C und eine Stunde auf einer Temperatur von 11O0C hält. Das so erhaltene Copolymer ist transparent und äußerst ansprechend im Aussehen. Es hat einen Refraktion, einen Abbe'sehen Zahlenwert V =32,6.
20 im Aussehen. Es hat einen Refraktionsindex η von 1,60 und
Infolge dieser günstigen Kombination von hohem Refraktionsindex und hohem Abbe'sehen Zahlenwert eignet sich das Copolymer von Beispiel 3 sehr gut als Linsenmaterial.

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Ein Linsenmaterial mit einem Refraktionsindex nD von
    mindestens 1,58 und einem Abbe'sehen Zahlenwert von mindestens 28, dadurch ge k e η η ζ e i c h η e t, daß es ein Copolymer ist, welches 20 bis 85 Gewichtsprozent eines Monomers (I)/ dargestellt durch die nachstehende Formel (1)
    Z -f-O-CH2-CH
    i!/~V
    (D
    "m
    in welcher R H oder CH3 bedeutet, η eine ganze Zahl von 0 bis 4 und m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und Z eine Gruppe der nachstehenden Bedeutung darstellt:
    CH2=CH-CH2-, CH2=CH-C-, oder CH2=C-
    0 I
    ^3
    POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 50175-809 · BANKKONTO: DEUTSCHE BANK A.Q. MÖNCHEN, LEOPOLDSTR. 71, KONTO-NR. 60/35 794
    und 15 bis 80 Gewichtsprozent eines mit dem Monomer (I) copolymerisierbaren Monomer(II) enthält.
  2. 2. Linsenmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymerisat 40 bis 70 Gewichtsprozent des Monomeren(I) und 60 bis 30 Gewichtsprozent des Comonomeren (II) enthält.
  3. 3. Linsenmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Comonomer (II) eine mehrfach äthylenisch ungesättigte Verbindung enthält, nämlich eine diäthylenisch oder triäthylenisch ungesättigte Verbindung, welche mit dem Monomer (I) copolymerisierbar ist.
  4. 4. Linsenmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die mehrfach äthylenisch ungesättigte Verbindung Triallylcyanurat oder 2,2-Bis(4-methacryloxyäthoxy-3,5-dibromphenyl)propan ist.
  5. 5. Verwendung des Linsenmaterials gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 zur Herstellung von optischen Linsen und Linsensystemen.
DE19853521721 1984-06-20 1985-06-18 Linsenmaterial mit einem hohen brechungsindex und verwendung dieses materials zur herstellung von optischen linsen und linsensystemen Ceased DE3521721A1 (de)

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GB (1) GB2161491B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4419386A1 (de) * 1994-05-30 1995-12-07 Ivoclar Ag Röntgenopake Dentalmaterialien

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1231775B (it) * 1989-08-03 1991-12-21 Enichem Sintesi Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici ad elevato indice di rifrazione.
JP2694097B2 (ja) * 1992-03-03 1997-12-24 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション 反射防止コーティング組成物
DE69513404T2 (de) * 1994-08-19 2000-07-06 Biomat B.V., Maastricht Strahlenundurchlässige polymere und verfahren zu ihre herstellung
DE102004046406A1 (de) * 2004-09-24 2006-04-06 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Transparente Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung sowie entsprechend transparent beschichtete Substrate
EP2600902A4 (de) * 2010-08-06 2015-01-07 Endoshape Inc Röntgendichte formspeichernde polymere für medizinische vorrichtungen
CN105073143A (zh) 2013-02-08 2015-11-18 恩多沙普公司 用于医疗装置的不透射线的聚合物
US10590218B2 (en) * 2013-03-15 2020-03-17 Endoshape, Inc. Polymer compositions with enhanced radiopacity
CN105175608B (zh) * 2015-09-16 2017-07-14 寿光市鲁源盐化有限公司 一种高折射率镜片树脂单体
CN105175607B (zh) * 2015-09-16 2017-07-14 寿光市鲁源盐化有限公司 一种高折射率镜片树脂单体材料
US10495968B2 (en) * 2017-06-15 2019-12-03 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Iodine-containing polymers for chemically amplified resist compositions

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2701173A1 (de) * 1977-01-13 1978-07-20 Bayer Ag Verwendung von polycarbonaten fuer optische geraete
DE2802978A1 (de) * 1978-01-24 1979-07-26 Bayer Ag Verwendung von aromatischen polyestern fuer optische geraeteteile
DE3206775A1 (de) * 1981-02-26 1982-10-28 Eastman Kodak Co., 14650 Rochester, N.Y. Neue polymere sowie ihre verwendung zur herstellung von optischen elementen
DE3390081T1 (de) * 1982-07-08 1984-07-12 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Harz für Linsen mit hohem Brechungsvermögen und aus derartigem Harz hergestellte Linsen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2465316A (en) * 1948-03-27 1949-03-22 Monsanto Chemicals Vinyl halo benzoates
US3128300A (en) * 1960-12-09 1964-04-07 Monsanto Chemicals 3-phenoxyacrylonitriles prepared by cyanovinylation reaction
JPS598709A (ja) * 1982-07-08 1984-01-18 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率レンズ用樹脂

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2701173A1 (de) * 1977-01-13 1978-07-20 Bayer Ag Verwendung von polycarbonaten fuer optische geraete
DE2802978A1 (de) * 1978-01-24 1979-07-26 Bayer Ag Verwendung von aromatischen polyestern fuer optische geraeteteile
DE3206775A1 (de) * 1981-02-26 1982-10-28 Eastman Kodak Co., 14650 Rochester, N.Y. Neue polymere sowie ihre verwendung zur herstellung von optischen elementen
DE3390081T1 (de) * 1982-07-08 1984-07-12 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Harz für Linsen mit hohem Brechungsvermögen und aus derartigem Harz hergestellte Linsen

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BECKER, H.G.O.: Einf�hrung in die Photochemie, 1983, S. 244-245 *
BECKER, H.G.O.: Einführung in die Photochemie, 1983, S. 244-245 *
JP 57-54 901 ref. in Hochmolekularbericht H15493/83, CPJ-Profile Booklet 1982, 38068 und CA 97:128575m *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4419386A1 (de) * 1994-05-30 1995-12-07 Ivoclar Ag Röntgenopake Dentalmaterialien
US5780668A (en) * 1994-05-30 1998-07-14 Ivoclar Ag X-ray opaque dental materials
EP0685454B2 (de) † 1994-05-30 2001-06-27 Ivoclar Vivadent AG Röntgenopake Dentalmaterialien

Also Published As

Publication number Publication date
JPS617314A (ja) 1986-01-14
GB2161491B (en) 1987-10-21
GB2161491A (en) 1986-01-15
US4644025A (en) 1987-02-17
GB8515549D0 (en) 1985-07-24
JPH0431083B2 (de) 1992-05-25

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