DE343252C - - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines bordeauxroten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, daß durch Kondensation des i-Aminoanthrachinon-2-aldehyds mit Hydrazin ein äußerst kräftiger bordeauxroter Küpenfarbstoff von sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten wird. Dieses Ergebnis war nicht vorauszusehen, da das aus Antbrachinon-2-aldehyd und Hydrazin hergestellte Kondensationsprodukt auf Baumwolle nur ein schwaches Gelb liefert (vgl. Ber. 46 [19t3] S. 720).Process for the production of a burgundy vat dye Anthraquinone series. It was found that by condensation of the i-aminoanthraquinone-2-aldehyde with hydrazine an extremely strong burgundy vat dye with very good fastness properties is obtained. This result could not be foreseen, since that from antbrachinone-2-aldehyde and hydrazine produced condensation product on cotton only a pale yellow delivers (cf. Ber. 46 [19t3] p. 720).
Anstatt vom i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd auszugehen, kann man mit gleichem Erfolge die sich von dem Aldehyd ableitenden Azomethine von der Formel benutzen. Die Kondensation erfolgt dann unter Abspaltung des in dem Azomethin enthaltenen Amins.Instead of starting from i-aminoanthraquinone-2-aldehyde, the azomethines derived from the aldehyde can be derived from the formula with the same success use. The condensation then takes place with elimination of the amine contained in the azomethine.
Der für das Verfahren benutzte, bisher nicht beschriebene i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd entsteht in Form seiner Azomethinverbindungen durch Erhitzen von 1-Amino-2-methylantlirachinon mit aromatischen Nitroverbindungen mit oder ohne Zusatz primärer aromatischer Amine bei Gegenwart von Alkalien. So wird beispielsweise bei dem Erhitzen von i-Amino-2-methyIanthrachinon mit Nitrobenzol und Kaliumcarbonat eine Verbindung vom Schmelzpunkt 212° erhalten, der die Konstitution zukommt. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Azomethine, die die Eigenschaft haben, Baumwolle aus der Küpe in roten Tönen anzufärben, liefern durch Behandlung mit Säuren eine Verbindung, die nach Zusammensetzung und Eigenschaften als i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd anzusehen ist. Der i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd wird durch Kristallisation aus Nitrobenzol in metallisch glänzenden roten Kristallen vom Schmelz-Punkt 231: bis 233° gewonnen. Die Farbe seiner Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach bräunlich. Durch Zusatz von Paraformaldehyd schlägt die Farbe sofort in ein kräftiges Blau um. Mit Hydrosulfit und Lauge wird eine lebhaft grüne Küpe erhalten, aus der Baumwolle nur ganz schwach angefärbt wird.The i-aminoanthraquinone-2-aldehyde used for the process and not previously described is formed in the form of its azomethine compounds by heating 1-amino-2-methylanthraquinone with aromatic nitro compounds with or without the addition of primary aromatic amines in the presence of alkalis. For example, when i-amino-2-methyanthraquinone is heated with nitrobenzene and potassium carbonate, a compound with a melting point of 212 ° is obtained, which has the constitution comes to. The azomethines obtained by this process, which have the property of dyeing cotton from the vat in red tones, supply a compound by treatment with acids which, according to its composition and properties, is to be regarded as i-aminoanthraquinone-2-aldehyde. The i-aminoanthraquinone-2-aldehyde is obtained by crystallization from nitrobenzene in shiny red crystals with a melting point of 231: to 233 °. The color of its solution in concentrated sulfuric acid is pale brownish. With the addition of paraformaldehyde, the color immediately changes to a strong blue. With hydrosulphite and lye, a lively green vat is obtained from which cotton is only very weakly colored.
Beispiel r.Example r.
Ip eine siedende Lösung von 5 kg T-Aminoanthrachinon-2-aldehyd in 400 kg Eisessig läßt man eine Lösung, die o,6 kg Hydrazinhydrat enthält, einlaufen. Nach kurzem Erhitzen scheidet sich das neue Kondensationsprodukt in metallglänzenden feinen Kristallen ab. Der neue Farbstoff ist in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach oliv und wird durch Zusatz von Paraformaldehyd kräftig grünblau. Mit Hydrosulfit und Lauge wird eine schwärzlich violette Küpe erhalten, aus der Baumwolle in klaren bordeauxroten Tönen angefärbt wird. BeI3pIel' 2. A boiling solution of 5 kg of T-aminoanthraquinone-2-aldehyde in 400 kg of glacial acetic acid is allowed to run into a solution containing 0.6 kg of hydrazine hydrate. After a short period of heating, the new condensation product separates out in fine, metallic crystals. The new dye is very sparingly soluble in high-boiling organic solvents. The color of the solution in concentrated sulfuric acid is pale olive and turns a strong green-blue with the addition of paraformaldehyde. With hydrosulfite and lye, a blackish violet vat is obtained, from which cotton is dyed in clear burgundy shades. EXAMPLE ' 2.
6,5 kg der aus i-Amino-2-anthrachinonaldehyd und Anilin erhältlichen Azomethinverbindung von der Formel: wird in 15o kg Eisessig gelöst und die erhaltene Lösung mit einer Lösung, die o,6 kg Hydrazinhydrat enthält, vermischt. Nach etwa einhalbstündigem Erhitzen ist die Umsetzung vollendet. Der abgeschiedene Farbstoff entspricht in seinen Eigenschaften vollständig dem nach Beispiel 1 erhaltenen.6.5 kg of the azomethine compound obtainable from i-amino-2-anthraquinone aldehyde and aniline of the formula: is dissolved in 150 kg of glacial acetic acid and the solution obtained is mixed with a solution containing 0.6 kg of hydrazine hydrate. The reaction is complete after about half an hour of heating. The properties of the deposited dye correspond completely to those obtained according to Example 1.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE343252C true DE343252C (en) |
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ID=572648
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE936945C (en) * | 1953-03-08 | 1955-12-22 | Hoechst Ag | Process for the production of Kuepen dyes |
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