[go: up one dir, main page]

DE178130C - - Google Patents

Info

Publication number
DE178130C
DE178130C DE1905178130D DE178130DA DE178130C DE 178130 C DE178130 C DE 178130C DE 1905178130 D DE1905178130 D DE 1905178130D DE 178130D A DE178130D A DE 178130DA DE 178130 C DE178130 C DE 178130C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
blue
diaminoanthraquinone
green
alizarin
brown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE1905178130D
Other languages
German (de)
Filing date
Publication of DE178130C publication Critical patent/DE178130C/de
Application filed filed Critical
Priority to AT29055D priority Critical patent/AT29055B/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

iNvjc'nr;! IH boc iNvjc'nr ;! IH boc

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- Ja 178130-— KLASSE 22 b. GRUPPE - Yes 178130-— CLASS 22 b. GROUP

Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Oktober 1905 ab.Patented in the German Empire on October 24, 1905.

Kondensationen von Oxyanthrachinonen mit Aminoanthrachinonen sind bisher nicht bekannt geworden. Es war auch von vornherein nicht zu erwarten, daß ein Zusammentritt von 5 Oxyanthrachinonen mit Aminoanthrachinonen unter Abspaltung von Wasser stattfinden würde, da die Aminoanthrachinone bekanntlich eine erheblich geringere Basizität besitzenCondensations of oxyanthraquinones with aminoanthraquinones are not yet known become. It was not to be expected from the outset that a meeting of 5 oxyanthraquinones with aminoanthraquinones take place with elimination of water would, since the aminoanthraquinones are known to have a considerably lower basicity

COCO

als die Amine der Benzol- und Naphtalinreihe und deshalb eine bei weitem geringere Reaktionsfähigkeit aufweisen.than the amines of the benzene and naphthalene series and therefore a far smaller one Have responsiveness.

Wir haben nun gefunden, daß sich Orthodiaminoanthrachinone (1 · 2- bezw. 2-3-Diaminoanthrachinon) mit Alizarin bezw. dessen Derivaten kondensieren unter Bildung von Farbstoffen der Indsnthrenreihe, z. B.We have now found that Orthodiaminoanthraquinones (1 · 2- or 2-3-diaminoanthraquinone) with alizarin resp. its derivatives condense to form Dyes of the Indsnthren range, e.g. B.

COCO

COCO

CO OH + H2N )0HCO OH + H 2 N) OH

2H2O.2H 2 O.

NHNH

COCO

Beispiel I.Example I.

20 kg Alizarin werden mit 20 kg ι · 2-Diaminoanthrachinon, 20 kg Borsäure und 200 kg Phenol 16 bis 20 Stunden zum Sieden erhitzt. -Man gießt nach dem Erkalten in heißes Wasser, filtriert ab und wäscht mit heißem Wasser aus. Zur Reinigung wird das Produkt mit siedenden organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Nitrobenzol usw., extrahiert. Das Produkt ist höchst wahrscheinlich isomer mit dem Indanthren des Handels.20 kg of alizarin are mixed with 20 kg of ι · 2-diaminoanthraquinone, Boil 20 kg boric acid and 200 kg phenol for 16 to 20 hours heated. After cooling, you pour into hot water, filter off and wash with hot water. The product is cleaned with boiling organic solvents such as pyridine, nitrobenzene, etc. extracted. The product is most likely isomeric with the commercial indanthrene.

Beispiel 2.Example 2.

20 kg Purpurin werden mit 200 kg RoIikresol, 20 kg 1 · 2-Diäminoanthrachinon und20 kg of purpurin with 200 kg of RoIikresol, 20 kg of 1 · 2-dieminoanthraquinone and

COCO

20 kg Borsäure 6 bis 10 Stunden zum Sieden erhitzt. Man gießt nach dem Erkalten in heißes Wasser, filtriert und wäscht mit heißem Wasser aus. Zwecks Reinigung wird das Produkt getrocknet und mit heißen organischen Solventien ausgekocht. Das so erhaltene Oxyindanthren löst sich in konzentrierter Schwefelsäure olivgrün, es liefert mit Reduktionsmitteln eine blaue Küpe und färbt ungeheizte Baumwolle in grünlichblauen Tönen an. .20 kg of boric acid heated to boiling for 6 to 10 hours. One pours after cooling in hot water, filtered and washed off with hot water. Purpose of cleaning is the product dried and boiled with hot organic solvents. The oxyindanthrene thus obtained dissolves in concentrated Sulfuric acid olive green, with reducing agents it provides a blue vat and dyes unheated cotton greenish-blue Tones on. .

Beispiel 3.Example 3.

Man erhitzt ein Gemisch von 200 kg Phenol, 22 kg Alizarinblau, 20 kg 2-3-Diaminoanthrachinon und 20 kg Borsäure 6 bis 10 Stunden zum Sieden. Nach dem ErkaltenA mixture of 200 kg of phenol, 22 kg of alizarin blue, 20 kg of 2-3-diaminoanthraquinone is heated and 20 kg of boric acid to boil for 6 to 10 hours. After cooling down

gießt man in heißes Wasser, filtriert und zieht den Rückstand mit heißen organischen Solventien aus. Das so erhaltene Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grün, ist sehr schwer löslich in organischen Solventien und bildet mit Reduktionsmitteln eine braune Küpe, aus der Baumwolle in grünen Tönen angefärbt wird.It is poured into hot water, filtered and the residue is drawn off with hot organic solvents the end. The product thus obtained dissolves in concentrated sulfuric acid, is green very sparingly soluble in organic solvents and forms a brown color with reducing agents Vat from which cotton is dyed in green tones.

Beispiel 4.Example 4.

17 kg Purpurin-α-sulfosäure (Anilinsalz) werden mit 10 kg 2 · 3-Diaminoanthrachinon, ίο kg Borsäure und 200 kg Phenol Unter kräftigem Rühren zum Sieden erhitzt, bis die Schmelze eine . intensiv blaue Farbe angenommen hat. Man läßt nun auf 8o° abkühlen und verdünnt die Schmelze mit 200 1 Alkohol, worauf die gebildete Oxyindanthrensulfosäure, die in Form eines blauen Nieder-Schlages abgeschieden ist, leicht durch Absaugen gewonnen werden kann. Das Produkt färbt Wolle blau.17 kg of purpurine-α-sulfonic acid (aniline salt) are with 10 kg 2 · 3-diaminoanthraquinone, ίο kg boric acid and 200 kg phenol sub vigorous stirring heated to the boil until the melt has a. assumed intense blue color Has. It is now allowed to cool to 80 ° and the melt is diluted with 200 liters of alcohol, whereupon the oxyindanthrene sulfonic acid formed, which is deposited in the form of a blue precipitate, easily by suction can be won. The product dyes wool blue.

Beispiel 5.Example 5.

10 kg 2 · 3-Diaminoanthrachinon, 11 kg ß-Nitroalizarin, 10 kg Borsäure und 120 kg Phenol werden im geschlossenen Gefäß 24 Stunden auf 200 bis 2200 erhitzt. Nach dem Erkalten rührt man das Ganze mit" heißem Wasser an, kocht auf' und filtriert. Durch Ausziehen des Rückstandes mit organischen Solventien werden die Verunreinigungen entfernt. 10 kg 2 · 3-diaminoanthraquinone, 11 kg ß-Nitroalizarin, 10 kg of boric acid and 120 kg of phenol are heated in the closed vessel 24 hours on 200 to 220 0th After cooling, the whole thing is stirred up with hot water, boiled up and filtered. The impurities are removed by exhausting the residue with organic solvents.

Beispiel 6.Example 6.

Kondensationsprodukt
aus:
Condensation product
the end:
Lösung in
konz.
Schwefelsäure
Solution in
conc.
sulfuric acid
Lösung
in
Ghinolin
solution
in
Ghinolin
Lösung in
alkalischem
Hydrosulfit
Solution in
alkaline
Hydrosulfite
Färbung
auf
Baumwolle
coloring
on
cotton
ι · 2-Diaminoanthrachinon
und Alizarin
ι · 2-diaminoanthraquinone
and alizarin
olivgrünolive green blaublue blaublue blaublue
ι · 2-Diaminoanthrachinon
und Purpurin
ι · 2-diaminoanthraquinone
and purpurin
olivgrünolive green reinblaupure blue hellblauLight Blue blaublue
ι · 2-Diaminoanthrachinon und
Purpurin-ct-sulfosäure
ι · 2-diaminoanthraquinone and
Purpurine-ct-sulfonic acid
hellgrünlight green schwerlöslich
blau
hardly soluble
blue
braunBrown blaugrünblue green
2 · 3-Diaminoanthrachinon
und Alizarin
2 · 3-diaminoanthraquinone
and alizarin
olivgrünolive green olivolive braunBrown braunBrown
2 · 3-Diaminoanthrachinon
und ß-Nitroalizarin
2 · 3-diaminoanthraquinone
and ß-nitroalizarin
grüngreen unlöslichinsoluble braungelbbrownish yellow braunBrown
2 · 3-Diaminoanthrachinon
und Alizarinblau
2 · 3-diaminoanthraquinone
and alizarin blue
gelb.yellow. grüngreen orangerptorange tinted grüngreen
2 · 3-Diaminoanthrachinon
und Purpurin
2 · 3-diaminoanthraquinone
and purpurin
hellgrünlight green reinblaupure blue braunBrown blaublue
2 · 3-Diaminöanthrachinon und
Purpurin-a-sulfosäure
2 · 3-diaminoanthraquinone and
Purpurin-a-sulfonic acid
hellgrünlight green blaublue braunBrown blaugrünblue green
.2 · 3-Diaminoanthrachinon
und Alizarinbordeaux
.2 · 3-diaminoanthraquinone
and alizarin bordeaux
schmutziggründirty green hellgrünlight green braunBrown grün.green.

6 kg Leukoalizarinbordeaux werden mit 5 kg 2 · 3-Diaminoanthrachinon, 5 g kristallisierter Borsäure und 80 kg Phenol 24 Stunden lang auf 200° erhitzt. Man gießt die Schmelze nach dem Erkalten in heißes Wasser, filtriert und zieht den getrockneten Rückstand mit organischen Solventien aus. Der unlösliche Teil besteht aus dem reinen Kondensationsprodukt, dessen Eigenschaften in der Tabelle aufgeführt sind.6 kg of leucoalizarin bordeaux are crystallized with 5 kg of 2x3-diaminoanthraquinone, 5 g Boric acid and 80 kg phenol heated to 200 ° for 24 hours. The melt is poured after cooling in hot water, filtered and pulls the dried residue with it organic solvents. The insoluble part consists of the pure condensation product, whose properties are listed in the table.

Ganz analog verläuft die Reaktion mit anderen Derivaten des Alizarins oder anderen o-Diaminoanthrachinonen.The reaction with other derivatives of alizarin or others proceeds in a completely analogous manner o-diaminoanthraquinones.

Die Eigenschaften einiger so dargestellten Indanthrenderivate sind in folgender Tabelle zusammengestellt.The properties of some of the indanthrene derivatives shown in this way are shown in the table below compiled.

Claims (1)

Patent-Anspruch :
Verfahren zur Herstellung von Küpen
Patent claim:
Method of making vats
farbstoffen der Anthracenreihe, darin be- kondensiert.dyes of the anthracene series, condensed therein. stehend, daß man Alizarin und seine Derivate mit Orthodiaminoanthrachinonenstanding that one can alizarin and its derivatives with orthodiaminoanthraquinones
DE1905178130D 1905-10-23 1905-10-23 Expired - Lifetime DE178130C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT29055D AT29055B (en) 1905-10-23 1906-10-13 Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE178130C true DE178130C (en)

Family

ID=442554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1905178130D Expired - Lifetime DE178130C (en) 1905-10-23 1905-10-23

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE178130C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE178130C (en)
DE1025080B (en) Process for the production of dyes
DE852588C (en) Process for the production of new phthalocyanine dyes
AT29055B (en) Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series.
DE485961C (en) Process for the preparation of Kuepen dyes of the anthanthrone series
DE477913C (en) Process for the preparation of water-soluble basic azo dyes
DE240079C (en)
DE204602C (en)
DE430901C (en) Process for the preparation of Kuepen dyes of the anthraquinone series
AT112610B (en) Process for the preparation of vat dyes of the anthanthrone series.
AT22657B (en) Process for the preparation of blue to green dyes of the anthracene series.
DE362457C (en) Process for the production of sulfur-containing Kuepen dyes
AT32206B (en) Process for the preparation of halogen-containing, red vat dyes of the thioindigo series.
DE234294C (en)
DE464292C (en) Process for the preparation of Kuepen dyes of the anthraquinone series
DE210828C (en)
DE540931C (en) Process for the production of real Kuepen dyes
DE343252C (en)
DE234518C (en)
DE606602C (en) Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series
DE495369C (en) Process for the preparation of brown Kuepen dyes of the benzanthrone series
DE665922C (en) Process for the preparation of 4-chloro-1-arylaminoanthraquinones
DE131724C (en)
DE158287C (en)
DE158474C (en)