DE293429C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVl 293429-KLASSE
22 a. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. Februar 1914 ab.
Es wurde gefunden, daß man Acetessigsäure-
chloridazofarbstoffe, die durch Einwirkung von Thionylchlorid auf Acetessigsäureazofarbstoffe
erhältlich sind, in glatter Weise mit Aminen in die entsprechenden Säureamidfarbstoffe über-.
führen kann.
Derartige Farbstoffe sind bisher durch Kup-,· pein der entsprechenden Amide der Acetessigsäure
mit Diazoverbindungen erhalten worden. ίο Das vorliegende Verfahren hat den Vorteil,
daß es die Herstellung einer großen Zahl von Farbstoffen ermöglicht, die nach dem bekannten
Verfahren technisch nicht herstellbar sind, weil die entsprechenden Acetessigsäureamide gar
nicht oder nur in technisch unzureichender Ausbeute zugänglich sind.
In eine Chlorbenzollösung von 285,5 Gewichtsteilen des Acetessigsäurechloridfarbstoffes,
der aus 4-Chlor-2-nitrobenzol-l-azoacetessigsäure durch Umsetzung mit Thionylchlorid erhältlich
ist, läßt man bei 20 ° 214 Gewichtsteile Benzylamin einlaufen. Es scheidet sich der
Benzylamidfarbstoff vermischt mit dem Chlorhydrat des Benzylamins ab. Nach Auswaschen
des salzsauren Benzylamins mit heißem Wasser bleibt der Acetessigbenzylamidfarbstoff zurück.
Schmelzpunkt 192°. Ein zweiter Anteil des Farbstoffes kristallisiert beim Einengen der
abgesaugten Chlorbenzollösung aus. Die Gesamtausbeute ist nahezu quantitativ.
283,5 Teile des Farbstoffsäurechlorides, das aus dem Farbstoff 2-Nitro-4-toluol-i-azoacetessigsäure
durch Umsetzung mit Thionylchlorid erhältlich ist, werden in Solventnaphta gelöst.
Zu der auf 20° abgekühlten Lösung läßt man 186 Gewichtsteile Anilin unter Kühlung zulaufen.
Es scheidet sich der größte Teil des Acetessiganilidfarbstoffes vermischt mit Anilinchlorhydrat
ab. Das Gemisch wird abgesaugt und aus ihm das salzsaure Salz des Anilins mit
heißem Wasser herausgewaschen. ' .
Es bleibt der reine Anilidfarbstoff zurück. Durch Einengen der abgesaugten Solventnaphta
wird noch eine zweite schmelzpunktreine Färb st off menge gewonnen. Die Gesamtausbeute
ist nahezu quantitativ. Schmelzpunkt 256 °.
304 Gewichtsteile des Farbstoffsäurechlorides, das aus dem Farbstoff 4-Chlor-2-nitrobenzol-iazoacetessigsäure
durch Umsetzung mit Thionylchlorid erhältlich ist, werden in Chlorbenzol gelöst.
Zu dieser Lösung läßt man bei 20° 255 Gewichtsteile o-Chloranilin (2 Mol.) zulaufen. Es
scheidet sich ein dicker gelber Brei ab, der ab-
gesaugt wird. Nach dem Herauswaschen des salzsauren o-Chloranilins verbleibt der reine
Acetessig-o-chloranilidfarbstofi zurück. Ein
zweiter Anteil des Farbstoffes ist durch Einengen der abgesaugten Chlorbenzollösung zu
gewinnen. Die Gesamtausbeute ist nahezu quantitativ. Schmelzpunkt 249 bis 250 °.
Statt der in den Beispielen zur Umsetzungverwandten Aminoverbindungen kann man beliebige
andere, wie die Toluidine, Anisidin, Kresidin, Nitranilin, m- und p-Phenylendiamin,
Benzidin,Diaminodiphenyläther, α-und ß-Naphtylamin,
Aminonaphtol, Aminoazobenzol und andere, verwenden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, die sich von Acetcssigsäurealkyl-, -aralkyl- bzw. -arylamiden ableiten, darin bestehend, daß man Acetessigsäurechloridazofarbstoffe mit aliphatischen oder aromatischen Aminen behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE293429C true DE293429C (de) |
Family
ID=548088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT293429D Active DE293429C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE293429C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
| DE943901C (de) * | 1952-12-24 | 1956-06-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen |
| DE1013018B (de) * | 1952-03-27 | 1957-08-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffsulfonsaeureamiden oder -estern |
| US5664521A (en) * | 1992-10-09 | 1997-09-09 | Tickleford Limited | Apparatus for and method of milking an animal |
-
0
- DE DENDAT293429D patent/DE293429C/de active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
| DE1013018B (de) * | 1952-03-27 | 1957-08-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffsulfonsaeureamiden oder -estern |
| DE943901C (de) * | 1952-12-24 | 1956-06-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen |
| US5664521A (en) * | 1992-10-09 | 1997-09-09 | Tickleford Limited | Apparatus for and method of milking an animal |
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