[go: up one dir, main page]

DE2601780B2 - N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide - Google Patents

N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Info

Publication number
DE2601780B2
DE2601780B2 DE2601780A DE2601780A DE2601780B2 DE 2601780 B2 DE2601780 B2 DE 2601780B2 DE 2601780 A DE2601780 A DE 2601780A DE 2601780 A DE2601780 A DE 2601780A DE 2601780 B2 DE2601780 B2 DE 2601780B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
phenyl
active ingredient
preparation
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2601780A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2601780A1 (de
DE2601780C3 (de
Inventor
Ingeborg Dr. Hammann
Erich Dr. Klauke
Wilhelm Dr. 4322 Sprockhoevel Sirrenberg
Wilhelm Dr. 5600 Wuppertal Stendel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2601780A priority Critical patent/DE2601780B2/de
Priority to OA56033A priority patent/OA05531A/xx
Priority to NO770042A priority patent/NO149173C/no
Priority to YU37/77A priority patent/YU39788B/xx
Priority to RO7789040A priority patent/RO72521A/ro
Priority to PT66078A priority patent/PT66078B/de
Priority to GB1687/77A priority patent/GB1501607A/en
Priority to BG035178A priority patent/BG25060A3/xx
Priority to BR7700289A priority patent/BR7700289A/pt
Priority to CH55077A priority patent/CH629759A5/de
Priority to TR19015A priority patent/TR19015A/xx
Priority to NZ183094A priority patent/NZ183094A/xx
Priority to DD7700196993A priority patent/DD129394A5/de
Priority to IT19412/77A priority patent/IT1085852B/it
Priority to PL1977195379A priority patent/PL101199B1/pl
Priority to IL51279A priority patent/IL51279A/xx
Priority to FI770137A priority patent/FI63019C/fi
Priority to PH19359A priority patent/PH13080A/en
Priority to DK019877A priority patent/DK150594C/da
Priority to GR52607A priority patent/GR62096B/el
Priority to ZA77303A priority patent/ZA77303B/xx
Priority to AU21449/77A priority patent/AU504246B2/en
Priority to EG37/77A priority patent/EG12374A/xx
Priority to CS77367A priority patent/CS194790B2/cs
Priority to CA270,015A priority patent/CA1124747A/en
Priority to BE174196A priority patent/BE850524A/xx
Priority to SU772439799A priority patent/SU655278A3/ru
Priority to ES455149A priority patent/ES455149A1/es
Priority to SE7700531A priority patent/SE424858B/xx
Priority to HU77BA3498A priority patent/HU176471B/hu
Priority to NL7700578A priority patent/NL7700578A/xx
Priority to JP52004478A priority patent/JPS6031820B2/ja
Priority to AT33777A priority patent/AT351864B/de
Priority to FR7701568A priority patent/FR2338928A1/fr
Priority to AR266261A priority patent/AR219487A1/es
Publication of DE2601780A1 publication Critical patent/DE2601780A1/de
Priority to US05/882,295 priority patent/US4139636A/en
Priority to KE2871A priority patent/KE2871A/xx
Priority to MY373/78A priority patent/MY7800373A/xx
Publication of DE2601780B2 publication Critical patent/DE2601780B2/de
Priority to FI821020A priority patent/FI65235C/fi
Application granted granted Critical
Publication of DE2601780C3 publication Critical patent/DE2601780C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

in der
R für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht ·
R1 für Wasserstoff oder Halogen steht
RJ für Halogen, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkyl- bzw. Alkoxyrest, die im Falle von Mono-, Di- oder Trisubstitutionen in 2-, 2.4; 2,5; 2,6 oder 2,3,6-Stellung stehen,
X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, während
η eine Zahl von Null bis 3 bedeutet.
CO—NH- CO-NH-
2. Verfahren zur Herstellung der N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) substituierte Aniline der allgemeinen Formel RX
2r>
NH2
(U)
R1
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
CO-NCO
(IM)
RX R1
(IV)
mit Benzamiden der allgemeinen Formel
"VCO— NH2 (V)
in denen
R, R1, R2, X und η die angegebene Bedeutung w) haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Verwendung von N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur hr> Bekämpfung von Insekten.
XR
(D R1
in der
R für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 für Wasserstoff oder Halogen,
R2 für Halogen, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkyl- bzw. Alkoxyrest, die im Fall von Mono-, Di- oder Trisubstitution in 2-; 2,4-; 2,5-; 2,6- oder 2,3,6-Stellung stehen,
X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, während
η eine Zahl von Null bis 3 bedeutet,
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe der Formel (I) erhalten werden, wenn man in an sich bekannter Weise
a) substituierte Aniline der allgemeinen Formel
RX
R1
V-
NH,
(H)
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
R2„ -
— NCO
(III)
40
in denen
R, R1, R2, X und η die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder ·τ>
b) substituierte Phenylisocyanate der allgemeinen Formel
in denen
R, R1, R2, X und η die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder
b) substituierte Phenylisocyanate der allgemeinen Formel
RX
£>"NCO
R1
mit Benzamiden der allgemeinen Formel
(IV)
■ (V)
in denen
R, R1, R2, X und η die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen neuen N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 3-Chlor-4-trifluormethoxyanilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) S-Chlor^-trifluormethoxy-phenylisocyanat und 2,6 Difluorbsnzamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
a) F3CO
NH2
NH-CO—NH-CO —e
b) F3CO
NCO +
CO-NH2 -> F3CO-
-CO—NH-CO
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch:
R für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen,
R1 für Wasserstoff oder Chlor,
R2 für Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und
η für Null bis 3.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aniline (II) sind bekannt oder nach literaturbekannten Verfahren herstellbar (vergleiche z. B. J. Org. Chem. 25, (1960), 965 und 25, (1964), 1; Am. Soc. 73, (1951), 5831; Bull. Soc. Chim. France 4, (1957). 531; Z. obsc. Chim. 35, (!965), 1377 engl. Transl.; Am. Soc. 83 (1961), 4360 und US-PS 33 87 037), die Aminogruppe kann nach üblichen Verfahren in die Isocyanatgruppe umgewandelt werden, z. B. durch Umsetzung mit Phosgen, wodurch die entsprechenden Phenylisocyanate (I V) erhalten werden.
Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
4-Trifluormethoxy-,
4-Trifluormethylthio-,
3-Trifluormethoxy-,
3-Trifluormethylthio-,
2-Trifluormethoxy-,
2-Trifluormethylthio-,
S-ChloM-trifluormethoxy-,
S-ChloM-trifluormethylthio-, 4-Difluormonochlormethylthio-, 3-Chlor-4-difluormonochlormethylthio-,
4-(2-Chlor-l,l,2-trifluor-äthoxy)-, 3-Chlor-4-(2-chlor-1,1,2-trifluoräthoxy)
-anilin bzw.
-phenylisocyanat.
J
40
50
51J
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisocyanate (III) sind bekannt (vergleiche J. Org. Chem. 30 (12), S. 4306-4307 [1965]), ebenso wie die Benzamide (V) (vergleiche Beilstein »Handbuch der m> organischen Chemie«, Bd. 9, S. 336).
Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
2-Methyl-, 2-Äthyl-, 3-Methyl-,
3-Äthyl-, 4-Methyl-, 4-Äthyl-, h5
2-Chlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,4-Difluor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluor-, 2-Fluor-. 2-Brom-, 2-|od-,
2-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Nitro-,
2-Methoxy-, 2-Äthoxy- und
2,3,6-Trichlor-benzoylisocyanat bzw.
-benzamid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen N-Phenyl-N'-benzoyi-harnstoffe werden bevorzugt unter Mitverwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte. Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1200C, vorzugsweise bei 70 bis 85°C. Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Im allgemeinen gibt man die Reaktionspartner in einem der angegebenen Lösungsmittel zusammen. Die bei der Reaktionsvariante b) einzusetzenden substituierten Phenylisocyanate (IV) können als solche oder ohne zwischenzeitliche Isolation in Form ihres Reaktionsgemisches, das nach der Umsetzung aus Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Dieses Reaktionsgemisch wird vorzugsweise in einem der oben angegebenen Lösungsmittel mit dem Benzamid (V) versetzt.
Die Reaktionen werden unter den oben angegebenen Bedingungen durchgeführt und die sich ausscheidenden Produkte in üblicher Weise durch Filtration, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen N-Phenyl-N'-benzoy !-harnstoffe durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzenschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen
tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegeniarven. Aus diesem Grund können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Frfolg im Pflanzenschutz und auf dem Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der lsopoda, z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoch z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp, Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermesspp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix. Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damulinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis.Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimalobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutel-Ia maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, e>o Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insuiana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonel-Ia1 Pieris spp, Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella.Cacoecia podana.Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Hornona rnagnanirria,Tortrix viridsns.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus. Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp, Oryzaephilus surinamensis. Anthonomus spp, Sitophilus spp, Otiorrhynchus sulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp, Trogoderma spp, Anthrenus spp, Attagenus spp, Lyctus spp, Meligethes aeneus, Ptinus spp, Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp, Tenebrio molitor, Agriotes spp, Conoderus spp, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymeoptera z. B. Diprion spp, Hoplocampa spp, Lasius spp, Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp. Anopheles spp, Culex spp, Drosophila melanogaster, Musca spp, Fannia spp, Calliphora erythrocephala, Lucilia spp, Chrysomyia spp, Cuterebra spp, Gastrophilus spp, Hyppobosca spp, Stomoxys spp. Oestrus spp, Hypoderma spp., Tabanus spp, Tannia spp, Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorj)ia spp, Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemitlel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulisrungen mit Breniuätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln, und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfsiösungsmittei verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, weiche bei normaier Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Distomeenerde und svnthetischc Gesteinsroehic, wie
hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate-, als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-°/o liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens, Sprühens, Aufgießens und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
Beispiel A
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon Larven-Test
Wirkstoffe
Beispiel Nr.		 O Wirkstoffkonzentraiion
in %		 A bl öl ungs-
grad in %
nach 3 Tagen
Cl
I
■</— CO—NH- CO—NH-
Cl		 Cl
1		 0,1
0,01
0,001		 100
30
0
(bekannt) &
Cl
\/— CO—NH- CO—NH-
Cl		 0,1
0,01
0,001		 100
15
0
(bekannt)
58 0,1
0,01
0.001		 100
100
95
-Cl
-Cl
26 01
9 		Fortsetzung 780
10 		Abtölungs-
gr;ul in %
mich 3 Tagen
Wirkstoffe
Beispiel Nr.		 SSS
61 Wirksioffkon/cniration
in %		 100
100
100
10 0,1
0,01
0,001		 100
100
80
40 0,1
0,01
0,001		 SS8
44 0,1
0,01
0,001		 100
100
90
30 0,1
0,01
0,001		 100
100
80
33 0,1
0,01
0,001		 100
100
100
29 0,1
0,01
0,001		 100
100
90
78 0,1
0,01
0,001		 100
100
65
79 0,1
0,01
0,001		 100
100
80
75 0,1
0,01
0,001		 100
100
85
76 0,1
0,01
0,001		 100
100
85
21 0,1
0,01
0,001		 100
100
65
19 0,1
0,01
0,001		 100
100
80
18 0,1
0,01
0,001		 Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohl
blätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit
Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in
% bestimmt Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen
abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen
abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungs
zeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Beispiel B
Plutella-Test 60
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzube- 65
reitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe
nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit 		0,1
0,01
0,001
11
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Plutella-Test
Wirkstoffe Beispie! Nr.
co—NH-co—
V-r
40 39 42 43 44 41 34 30 33 28 29 32 77 WirkstolTkonzenlraiion in %
0,1
0,01
Abtötungsgrad in % nach 7 Tagen
65 0
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
αϊ
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0.01		 100
100
13
Fortsetzung
Wirkstoffe Heispiel Nr. W irksloffkon/ciitralinn Ahlölungsin "ii μπιι! in %
mich 7 Tilgen
78 79 75 74 76 21 20 19 18
0,1
0.01		 KX)
100
0,1
0.01		 100
100
0,1
0,01		 KK)
KK)
0,1
0,01		 KK)
KX)
0,1
0,01		 100
100
0,1
0.01		 KX)
KX)
0,1
0.01		 KX)
100
0,1
0,01		 KX)
KX)
0,1
0,01		 KX)
KX)
Beispiel C Laphygma-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Laphygma-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr. Wirksloffkonzcntration Ablötungsin % grad in %
nach 3 Tagen
Cl /~V-CO—NH- CO—Ϊ
Cl
(bekannt) 58
59
Cl 0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
cool
100
50
100 100 100
100
15
Fortsetzung
Wirkstoffe Beispiel Nr.
62 61 IO
44
29 79
75
76
20 18
26 01 780 16 Abtölungs
grad in %
nach 7 Tagen
Wirkslofllconzenlration
in %		 100
100
95
0,001
0,0001
0,00001		 100
100
95
0,001
0,0001
0,00001		 100
100
90
0,001
0,0001
0,00001		 100
95
90
0,001
0,0001
0,00001		 100
KK)
80
0,001
0,0001
0,00001		 100
95
65
0,001
0,0001
0,00001		 100
100
90
0,001
0.0001
0,(KXH)I		 100
100
80
0,001
0,0001
0,00001		 100
100
90
0,W)1
0,0001
0,00001		 KH)
100
85
0,001
0,(XK)I
0,00001		 SSS
0,001
0,0001
0,00001		 KK)
90
90
0,001
0,0001
0,00(K)I		 SSS
0,001
0,0001
0,00001
η . in den aktiven Substanz mit der angegebenen Menge
e's p' Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulga
bo tor enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentra
Test mit paktierenden Fliegenlarven mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolygly- 30 — 50 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in eit
kolmonomethyläther Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdemusku
35 Gewichtsteile Nonylphenolpoly- latur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml dei
glykoläther 65 Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden win
der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzube- 100%, daß alle, und 0%, daß keine Larven abgetöte
reitung vermischt man 30 Gcwichtsteüe der betreffen- worden sind.
17
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Test mit. parasitierenden Fliegenlarven Lucilia cuprina resistent
Wirkstoff
Beispiel Nr. 		Wirkstofikonzentration
in ppm 		Abtötungs-
grad in %
31 1000
300 		100
100
63 1000 - 100
64 1000 100
74 1000
300 		100
100
18 1000
300
1OU 		100
100
100
19 1000
300
100 		888
20 1000 100
18
Herstellungsbeispiele Beispiel J
CO—NH- CO-NH
OCF3
Zu 5.4 g (0,03 Mol) 4-Trifluormethoxy-anilin gelöst in cm3 Toluol fügt man bei 600C eine Lösung von 6,5 g
is (0,03 Mol) 2,6-Dichior-benzoylisocyanat In 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird zwei Stunden bei 800C gerührt, ein Teil des Lösungsmittels im Vakuum abdestiiliert und das ausgefallene Produkt abgesaugt Nach dem Trocknen erhält man 10 g (843% der Theorie) an analysenreinem N-(4-TrifIuormethoxy-phenyl)-N'-(2,€-dichlorbenzoylj-harnstoff mit dem Schmelzpunkt von 202° C
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel beschrieben erhält man die folgenden Verbindungen, wobei eine Optimierung der Ausbeuten möglich ist:
\^CO—NH—CO-NH
Beispiel Nr.
2 3 4 5 6 7 8 9
R2,
10 11
12 13 14 15 16 17
2,6-F
2-F
2-CH3
2-Cl
2,6-Cl
2-Br
2,3,6-Cl
2-J
CO—NH-CO—NH
2,6-F 2-F
-CO—NH- CO-NH
2,6-Cl
2-Cl
2,3,6-Cl
2-.I
2-CH.,
2-Br Schmelzpunkt (C)
181
143
208
117
213
135
216
158
214
189
228
189
209
187
169
190
Ausbeute
<% der Theorie)
75,0 44,5 47,0 58,0 60,5 55,0 45,0 33,0
83,0 67,0
77,0 64,0 32,0 41,5 41,5 53,0
19
Fortsetzung
Beispiel Nr.
R-. Schmelzpunkt ( Cl
20
Ausbeule
<% der Theorie)
Ri- <f Y-CO —NH-CO— NH- \—/ -OCF2-CHFCl
18 2,6-F 207 90,0
19 2-Br 192 82,5
20 2,6-Cl 183 49,0
21 2-Cl 187 75,0
22 2-F 187 61,0
23 2-CH3 206
24 H 203 61,5
25 2-OCH3 103 39,5
26 2,5-Cl 162 61,5
27 2,4-Cl 179 75,5
28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38
2-F
2,6-F
2-Cl
2,6-Cl
2-J
2-Br
2-OCH3
2-CH3
2,4-Cl
2,5-Cl '
2,3,6-Cl
OCF3
40,0 51,0 76,0 82,0 27,5 68,5 38,5
89,5 58,5 34,0
NH- CO— NH
39 2,6-CI
40 2-Cl
41 2-J
42 2-Br
43 2-F
44 2,6-F
45 2-CH.,
46 alle H
47 2.4-C1
211
195
171
189
162
188
168
208
184
71,5 73,0 60,0 59,0 81,0 70,5
50,0 86,0
CU 21 26 01 R;, 780 22
ti Fortsetzung
ijj Beispiel Nr. AunHcuic
■.-5 -CO -NH-CO—NH- Schmelzpunkt 1% der Theorie)
I Cl
; %■
:'":)'		 2,6-F OCF3
M. 2,6-Cl <s
SiJ; 48 2-Cl N / 92,5
49 176 53,5
50 -CO—NH-CO—NH- 200 58,5
2-Br 154
i 2-CH3 OCF3
51 2-F O 37,0
52 2,4-Cl 150
53 alle H 216 68,0
54 2-J 138 52,5
55 -CO—NH- CO-NH- 146 76,0
56 2-CH3 179 38,5
R2-^> 2-CI 151
57 2,6-Cl hQ-OCF, 62,0
58 2-F 190 88.0
59 2,6-F 198 84,5
60 2-Br 202 58,5
61 alle H 181-182 74,0
62 2,3,6-Cl 226 74,5
63 2-J 190 92,5
64 2-OCH3 225 47,0
65 2,4-Cl 163 74,0
66 2,5-Cl 176 37,5
67 -CO—NH-CO—NH- 148 84,5
68 176,5 87,5
2.6-F 166—167
2,6-CI O
69 2-F I
OCF3 		77,0
70 172 92,5
71 211 X7 0
138
23
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Schmclzpunkl ( Cl
Ausbeule
(% der Theorie)
-CO—NH-CO—NH
OCF3
72 2-Cl 137 73,5
73 2-Br 134-135 71,0
Cl
«Ο — CO—NH-CO—NH- ^J)^SCF2CI
74 2-F 153 49,0
75 2-Br 172 71,0
76 2,6-F 185 54,5
77 2-CH3 166 82,5
78 2-Cl 182 78,5
79 2,6-Cl 188 87,0
80 2,3,6-Cl 188 60,5
81 alle H 186 S\0
82 2-NO2 201 o4,0
CI
R2»-O —CO— NH-CO—NH - -/^V-SCF2CI
83 2,6-F 193 61,0
84 2,6-Cl 191 56,5
85 2-Cl 191 66,0
86 2-CH3 165
87 2-F 160 73,0
88 2-Br 180 49,5

Claims (1)

Patentansprüche:
1. N-Phenyl-N'-bem oyl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I)
XR ~~V- CO—NH — CO—NH-/~K
Die Erfindung betrifft neue N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, z.B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlor- bzw. 3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche DE-OS 21 23 236).
Es wurde gefunden, daß N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe der allgemeinen Formel I
DE2601780A 1976-01-20 1976-01-20 N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide Granted DE2601780B2 (de)

Priority Applications (39)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2601780A DE2601780B2 (de) 1976-01-20 1976-01-20 N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
OA56033A OA05531A (fr) 1976-01-20 1976-12-30 Nouvelles N-phényl-N'-benzoylurées, leur procédé de préparation et leur application comme insecticides.
NO770042A NO149173C (no) 1976-01-20 1977-01-06 Substituerte n-fenyl-n`-benzoyl-urinstoffer for anvendelse som insekticider og insekticid middel inneholdende slike forbindelser
YU37/77A YU39788B (en) 1976-01-20 1977-01-07 Process for preparing n-phenyl-n-'benzoyl ureas
RO7789040A RO72521A (ro) 1976-01-20 1977-01-13 Procedeu de preparare a n-fenil-n'-benzilureelor
PT66078A PT66078B (de) 1976-01-20 1977-01-14 Ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide substituierte n-phenyl-n'-benzoyl-harnstoffe verfahren zu
GB1687/77A GB1501607A (en) 1976-01-20 1977-01-17 Substituted n-phenyl-n'-benzoyl-ureas and their use as insecticides
BG035178A BG25060A3 (bg) 1976-01-20 1977-01-17 Инсектицидно средство
BR7700289A BR7700289A (pt) 1976-01-20 1977-01-17 Processo para a preparacao de n-fenil-n'-benzoil-ureias substituidas,e composicoes inseticidas a base destas
CH55077A CH629759A5 (en) 1976-01-20 1977-01-17 Process for the preparation of novel substituted N-phenyl-N'-benzoylureas and their use in insecticides
TR19015A TR19015A (tr) 1976-01-20 1977-01-17 Substituee n-fenil-n'benzoil uereler imallerine mahsus usul ve ensektisidler olarak kullanilmalari
NZ183094A NZ183094A (en) 1976-01-20 1977-01-17 Substituted n-phenyl-n'-benzoyloreas,arthropodicidal compositions and the protection of crops
IT19412/77A IT1085852B (it) 1976-01-20 1977-01-18 N-fenil-n'-benzoil-ree sostituite,procedimenti per la loro preparazione e loro impiego come insetticidi
PL1977195379A PL101199B1 (pl) 1976-01-20 1977-01-18 Srodek owadobojczy
IL51279A IL51279A (en) 1976-01-20 1977-01-18 Substituted n-phenyl-n'-benzoyl-ureas,their preparation and their use as insecticides
FI770137A FI63019C (fi) 1976-01-20 1977-01-18 N-fenyl-n'-bensoylkarbamider anvaendbara saosom insekticider
PH19359A PH13080A (en) 1976-01-20 1977-01-18 Novel substituted n-phenyl-n'-benzoyl-ureas and their use as insecticides
DD7700196993A DD129394A5 (de) 1976-01-20 1977-01-18 Insektizide mittel
AU21449/77A AU504246B2 (en) 1976-01-20 1977-01-19 Insecticidal n-phenyl-n-benzoyl-ureas
ZA77303A ZA77303B (en) 1976-01-20 1977-01-19 Novel substituted n-phenyl-n'-benzoylureas and their use as insecticides
DK019877A DK150594C (da) 1976-01-20 1977-01-19 N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser
EG37/77A EG12374A (en) 1976-01-20 1977-01-19 Process for preparing of novel substituted n-phenyl-n'benzoyl-ureas and their use as insecticides
CS77367A CS194790B2 (en) 1976-01-20 1977-01-19 Insecticides and method of producing active constituent
CA270,015A CA1124747A (en) 1976-01-20 1977-01-19 Substituted n-phenyl-n'-benzoyl-ureas and their use as insecticides
BE174196A BE850524A (fr) 1976-01-20 1977-01-19 Nouvelles n-phenyl-n'-benzoylurees
SU772439799A SU655278A3 (ru) 1976-01-20 1977-01-19 Инсектицидное средство
ES455149A ES455149A1 (es) 1976-01-20 1977-01-19 Procedimiento para preparar n-fenil-n'-benzoil-ureas.
SE7700531A SE424858B (sv) 1976-01-20 1977-01-19 Substituerade n-fenyl-n'-bensoyl-karbamider till anvendning som insekticider
HU77BA3498A HU176471B (en) 1976-01-20 1977-01-19 Insecticide preparations containing substituted n-phenyl-n'-benzoyl-carbamide dernvatives and process for preparing the active materials
GR52607A GR62096B (en) 1976-01-20 1977-01-19 Substituted n-phenyl-n'-benzoyl-urea,preparation process and use thereof as insecticides
NL7700578A NL7700578A (nl) 1976-01-20 1977-01-20 Gesubstitueerde n-fenyl-n'-benzoylurea, een werkwijze voor de bereiding daarvan en de toe- passing als insekticide.
AT33777A AT351864B (de) 1976-01-20 1977-01-20 Insektizides mittel
FR7701568A FR2338928A1 (fr) 1976-01-20 1977-01-20 Nouvelles n-phenyl-n'-benzoylurees, leur procede de preparation et leur application comme insecticides
AR266261A AR219487A1 (es) 1976-01-20 1977-01-20 N-(halogenoalquiloxi o halogenoalquiltio)-fenil-n'-benzoilureas de propiedades insecticidas,composiciones insecticidas a base de los mismos y procedimientos para la produccion de dichos compuestos
JP52004478A JPS6031820B2 (ja) 1976-01-20 1977-01-20 置換ｎ−フェニル−ｎ’−ベンゾイル−尿素並びにその製法および殺節足動物剤組成物
US05/882,295 US4139636A (en) 1976-01-20 1978-02-27 N-Phenyl-N'-benzoyl-ureas and pesticidal compositions and uses therefor
KE2871A KE2871A (en) 1976-01-20 1978-08-10 Novel substituted n-phenyl-n-benzoyl-ureas and their use as insecticides
MY373/78A MY7800373A (en) 1976-01-20 1978-12-30 Novel substituted n-phenyl-n-benzoyl-ureas and their use as insecticides
FI821020A FI65235C (fi) 1976-01-20 1982-03-23 Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n'-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2601780A DE2601780B2 (de) 1976-01-20 1976-01-20 N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2601780A1 DE2601780A1 (de) 1977-07-21
DE2601780B2 true DE2601780B2 (de) 1979-07-26
DE2601780C3 DE2601780C3 (de) 1989-09-21

Family

ID=5967721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2601780A Granted DE2601780B2 (de) 1976-01-20 1976-01-20 N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4139636A (de)
JP (1) JPS6031820B2 (de)
AR (1) AR219487A1 (de)
AT (1) AT351864B (de)
AU (1) AU504246B2 (de)
BE (1) BE850524A (de)
BG (1) BG25060A3 (de)
BR (1) BR7700289A (de)
CA (1) CA1124747A (de)
CH (1) CH629759A5 (de)
CS (1) CS194790B2 (de)
DD (1) DD129394A5 (de)
DE (1) DE2601780B2 (de)
DK (1) DK150594C (de)
EG (1) EG12374A (de)
ES (1) ES455149A1 (de)
FI (1) FI63019C (de)
FR (1) FR2338928A1 (de)
GB (1) GB1501607A (de)
GR (1) GR62096B (de)
HU (1) HU176471B (de)
IL (1) IL51279A (de)
IT (1) IT1085852B (de)
KE (1) KE2871A (de)
MY (1) MY7800373A (de)
NL (1) NL7700578A (de)
NO (1) NO149173C (de)
NZ (1) NZ183094A (de)
OA (1) OA05531A (de)
PH (1) PH13080A (de)
PL (1) PL101199B1 (de)
PT (1) PT66078B (de)
RO (1) RO72521A (de)
SE (1) SE424858B (de)
SU (1) SU655278A3 (de)
TR (1) TR19015A (de)
YU (1) YU39788B (de)
ZA (1) ZA77303B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4310548A (en) 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4339460A (en) 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
EP0001203B1 (de) * 1977-07-28 1980-09-03 Ciba-Geigy Ag N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE2801316A1 (de) * 1978-01-13 1979-07-19 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2961629D1 (en) * 1978-03-13 1982-02-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-phenyl-n'-fluorbenzoyl ureas, methods for their preparation and their use in combating pests
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
DE2839462A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-27 Basf Ag Aroylharnstoffe
GR73690B (de) * 1979-01-15 1984-04-02 Celamerck Gmbh & Co Kg
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
US4243680A (en) * 1979-02-07 1981-01-06 Thompson-Hayward Chemical Company Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees
ZA804164B (en) * 1979-07-11 1981-08-26 Ciba Geigy Phenylureas
DE2928410A1 (de) * 1979-07-11 1981-01-29 Schering Ag Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3064254D1 (en) * 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
DE3023328A1 (de) * 1980-06-21 1982-01-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4431671A (en) * 1980-12-12 1984-02-14 Ciba-Geigy Corporation Phenylureas
AR242020A1 (es) * 1981-07-30 1993-02-26 Dow Chemical Co N-aroil n'-fenil urea sustituidos, composiciones insecticidas que los incluyen y derivados 4-halo alcoxi o 4-alquiltio benzamidas.
US5416102A (en) * 1981-11-10 1995-05-16 Ciba-Geigy Corporation Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas
CA1190246A (en) * 1982-04-23 1985-07-09 Martin Anderson Benzoylphenylurea derivatives, their preparation and use as pesticides
US4438110A (en) 1982-04-28 1984-03-20 Union Carbide Corporation Chewing insect toxicant compositions
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3223505A1 (de) * 1982-06-24 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5001266A (en) * 1982-07-26 1991-03-19 The Dow Chemical Company Substituted aniline compounds
US4868215A (en) * 1982-07-26 1989-09-19 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
US4529819A (en) * 1982-08-02 1985-07-16 The Dow Chemical Company Method for making benzoylphenylureas
ZA835661B (en) * 1982-09-16 1984-04-25 Shell Res Ltd Pesticidal benzoylurea compounds
US4560770A (en) * 1983-02-09 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds
JPS6092260A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規アニリン誘導体
DE3431219A1 (de) 1984-08-24 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylharnstoffe
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
US5288756A (en) * 1985-10-14 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
ZA871433B (en) * 1986-02-28 1987-10-28 Ciba Geigy Ag Benzoylphenylureas,the preparation thereof and the use thereof in pest control
US5157155A (en) * 1987-02-04 1992-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea derivative and its production and use
MY102663A (en) * 1987-02-04 1992-08-17 Sumitomo Chemical Co A benzoylurea derivative and its production and use
US4925875A (en) * 1987-07-21 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests
JP2661709B2 (ja) * 1988-07-08 1997-10-08 ダウ・ケミカル日本株式会社 高活性な農薬水和剤の製法
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004001271A1 (de) * 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
BRPI0924986A8 (pt) 2009-03-25 2016-06-21 Bayer Cropscience Ag "combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de pragas animais".
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102177905B (zh) * 2011-03-25 2013-07-17 通化农药化工股份有限公司 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲制剂
CN102090409A (zh) * 2011-03-25 2011-06-15 通化农药化工股份有限公司 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲与抗生素类杀虫剂农药复配制剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
DE2232730A1 (de) * 1972-07-04 1974-01-24 Bayer Ag Substituierte cyclohexan-2,6-dion-1carbonsaeureanilide und -thioanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide
DE2405733C2 (de) * 1974-02-07 1984-12-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen
DE2405732A1 (de) * 1974-02-07 1975-08-21 Bayer Ag Ekto- und endoparasitenmittel
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4310548A (en) 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4339460A (en) 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas

Also Published As

Publication number Publication date
DK150594C (da) 1987-10-19
CA1124747A (en) 1982-06-01
SE424858B (sv) 1982-08-16
PT66078B (de) 1978-06-26
YU3777A (en) 1982-10-31
CH629759A5 (en) 1982-05-14
US4139636A (en) 1979-02-13
YU39788B (en) 1985-04-30
CS194790B2 (en) 1979-12-31
FR2338928A1 (fr) 1977-08-19
ZA77303B (en) 1977-11-30
ES455149A1 (es) 1978-01-01
GR62096B (en) 1979-02-22
IT1085852B (it) 1985-05-28
NO770042L (no) 1977-07-21
AT351864B (de) 1979-08-27
PH13080A (en) 1979-11-23
NO149173B (no) 1983-11-21
BE850524A (fr) 1977-07-19
BR7700289A (pt) 1977-09-20
PL101199B1 (pl) 1978-12-30
DK150594B (da) 1987-04-06
DE2601780A1 (de) 1977-07-21
FI63019B (fi) 1982-12-31
FI770137A7 (de) 1977-07-21
JPS5289646A (en) 1977-07-27
KE2871A (en) 1978-09-01
IL51279A0 (en) 1977-03-31
NO149173C (no) 1984-02-29
AR219487A1 (es) 1980-08-29
IL51279A (en) 1981-05-20
TR19015A (tr) 1978-02-27
ATA33777A (de) 1979-01-15
SE7700531L (sv) 1977-07-21
GB1501607A (en) 1978-02-22
DK19877A (da) 1977-07-21
NZ183094A (en) 1979-01-11
HU176471B (en) 1981-03-28
JPS6031820B2 (ja) 1985-07-24
EG12374A (en) 1980-03-31
OA05531A (fr) 1981-04-30
NL7700578A (nl) 1977-07-22
SU655278A3 (ru) 1979-03-30
AU2144977A (en) 1978-07-27
AU504246B2 (en) 1979-10-04
PT66078A (de) 1977-02-01
DE2601780C3 (de) 1989-09-21
MY7800373A (en) 1978-12-31
RO72521A (ro) 1982-09-09
BG25060A3 (bg) 1978-07-12
FR2338928B1 (de) 1981-01-09
DD129394A5 (de) 1978-01-18
FI63019C (fi) 1983-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2601780C3 (de)
EP0093976B1 (de) 2,4-Dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0003099B1 (de) Substituierte N-Phenyl-N&#39;-(2-chlor-6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2504983C2 (de) Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0008435B1 (de) Substituierte N-Phenyl-N&#39;-benzoyl-thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2637947C2 (de) Tetrafluor-1,3-benzodioxanyl-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0009762B1 (de) Substituierte N-Benzoyl-N&#39;-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0042533B1 (de) Substituierte Benzoyl-(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CH634304A5 (de) Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu deren herstellung sowie die verbindungen enthaltende insektizide.
CH634303A5 (de) Phenylcarbamoyl-2-pyrazoline, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende insektizide.
DE2638233C2 (de) Substituierte Benzoyl-ureidodiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE3223505A1 (de) Substituierte benzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0123861A2 (de) Harnstoffderivate
DE2504982A1 (de) 4-trifluormethyl-4&#39;-benzoylureido- diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2644589A1 (de) Tert.-butylsubstituierte pyrazolylcarbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und nematizide
EP0002200B1 (de) N,N-Dialkyl-O-pyrimidinyl-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2730273A1 (de) N,n-dialkyl-o-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2836328A1 (de) N-(o-aethyl-s-n-propyl-(di)thiophosphoryloxy)-naphthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0003766A1 (de) N-(omega-Chloralkanoyl)-N&#39;-trifluormethylphenyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
EP0180818A2 (de) Benzoylharnstoffe und Zwischenprodukte
DE3211035A1 (de) Substituierte n,n-dimethyl-o-pyrimidin-e-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2737606A1 (de) Aryl-n-alkyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE3640175A1 (de) Benzoyl(thio)harnstoffe
DE3932534A1 (de) Substituierte benzoylharnstoff-derivate
EP0092757A1 (de) N-substituierte O-Pyrazol-4-yl-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)