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CH634304A5 - Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu deren herstellung sowie die verbindungen enthaltende insektizide. - Google Patents

Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu deren herstellung sowie die verbindungen enthaltende insektizide. Download PDF

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Publication number
CH634304A5
CH634304A5 CH1631777A CH1631777A CH634304A5 CH 634304 A5 CH634304 A5 CH 634304A5 CH 1631777 A CH1631777 A CH 1631777A CH 1631777 A CH1631777 A CH 1631777A CH 634304 A5 CH634304 A5 CH 634304A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
spp
active
pyrazoline
phenylcarbamoyl
compounds
Prior art date
Application number
CH1631777A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Sirrenberg
Erich Dr Klauke
Ingeborg Dr Hammann
Wilhelm Dr Stendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH634304A5 publication Critical patent/CH634304A5/de

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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  • Environmental Sciences (AREA)
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylcarbamoylpyra-zoline, ein insektizides Mittel, das als Wirkstoffkomponente diese neuen Phenylcarbamoyl-pyrazoline enthält sowie ein Verfahren zur Herstellung der neuen aktiven Verbindungen. 5 Es ist bereits bekannt, dass Phenylcarbamoyl-mono- bzw. -diphenylpyrazoline, z.B. l-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4--chlorphenyl)-, l-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphe-nyl)-4-methyl- bzw. l-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3,5-bis-(4--chlorphenyl)-2-pyrazolin sich durch insektizide Wirksamkeit io auszeichnen (vergleiche z.B. Deutsche Offenlegungsschriften 2 304 584 und 2 529 689).
Es wurden nun die neuen Phenylcarbamoyl-pyrazoline der Formel (I)
15
*-0
20
n-co-nh-//
(I)
r-
(i)
in welcher
R für Halogen,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl,
R2 für Wasserstoff oder Halogen und R3 für Halogenalkyl stehen,
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Halogenphenyl-2-pyra-zoline der Formel (II)
(II)
in welcher
R für Halogen,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl,
R2 für Wasserstoff oder Halogen und 25 R3 für Halogenalkyl stehen,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, dass die Phenylcarbamoyl-pyrazoline der Formel (I) erfindungsgemäss erhalten werden, wenn man 3-Halogenphenyl-2-pyrazoline der Formel (II)
30
35
(ii)
in welcher
R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phe-nylisocyanaten der Formel (III)
in welcher
R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phenylisocyanaten der Formel (III)
40
in welcher
R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
3. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neue Phenylcarbamoyl-pyrazoline der Formel (I)
(III)
R'
R
^ ® 45 in welcher
R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die neuen aktiven Phenyl-50 carbamoyl-pyrazoline eine bessere insektizide Wirkung als die entsprechenden Phenylcarbamoyl-mono- bzw. -diphenyl--pyrazoline analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die genannten Produkte stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
55 Verwendet man beispielsweise 3-(4-Bromphenyl)-2-pyra-zolin und 3-Chlor-4-monochlordifluormethyl-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
3 m in welcher
R für Halogen R1 für Wasserstoff oder Alkyl,
R2 für Wasserstoff oder Halogen und R3 für Halogenalkyl stehen,
als mindestens eine aktive Komponent enthält.
60
65
3
634304
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-Halogenphe-nyl-2-pyrazoline und die Phenylisocyanate sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
R für Chlor oder Brom,
R1 für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, R2 für Wasserstoff oder Chlor und R3 für Monochlordifluormethyl, Dichlormonofluorme-thyl, Monofluormethyl oder Difluormethyl.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-Halogenphe-nyl-2-pyrazoline (II) sind bekannt oder nach literaturbekannten Verfahren herstellbar (vergleiche z.B. Deutsche Offenlegungsschrift 2 529 689).
Als Beispiele für die 3-Halogenphenyl-2-pyrazoline seien im einzelnen genannt:
3-(4-Chlorphenyl)-2-pyrazoIin 3-(4-Bromphenyl)-2-pyrazoIin 3-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-2-pyrazolin
3-(4-Bromphenyl)-4-methyl-2-pyrazolin.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenylisocyanate (III) sind teilweise bekannt oder nach literaturbekannten Verfahren herstellbar (vergleiche z.B. Deutsche Offenlegungsschrift 2 529 689).
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt:
4-Monofluormethyl-phenylisocyanat 4-Difluormethyl-phenylisocyanat 4-MonochlordifIuormethyl-phenylisocyanat 4-Dichlormonofluormethyl-phenylisocyanat 3-Chlor-4-monofIuormethyl-phenylisocyanat 3-Chlor-4-difluormethyl-phenylisocyanat 3-Chlor-4-monochlordifluormethyl-phenylisocyanat 3-'ChIor-4-dichIormonofluor-phenyIisocyanat.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Di-butyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, ausserdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines grösseren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 120°C, vorzugsweise bei 50 bis 90°C.
Die Umsetzung lässt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe vorzugsweise in äquimolarem Verhältnis ein. Ein Überschuss der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem der angegebenen Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Nach beendeter Reaktion wird gewöhnlich abgekühlt, wobei die Verbindungen auskristallisieren.
Die neuen Verbindungen (I) fallen in kristalliner Form an und werden durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die neuen aktiven Carbamoyl-pyrazoline durch eine hervorrangende insektizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen pflanzen schädigende Insekten und können auf dem veterinär-medi-zinischen Sektor gegen Ektoparasiten, wie parasitierende Fliegenlarven, eingesetzt werden.
io Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen 15 normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung des Isopoda z.B. Oniscus asellus, Ar-madillidium vulgare, Porcellio scaber.
20 Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttula-tus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpo-phagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella imma-25 culata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus arma-
tus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, 30 Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auri-35 cularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxéra vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopi-nus spp., Linognathus spp.
40 Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., 45 Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassi-cae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossy-pii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, so Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rho-palosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nepho-tettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodel-phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, 55 Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Li-thocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella, maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, 6o Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrel-la, Agrotis spp., Euxoa spp., Felda spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Pa-nolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tricho-plusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., 65 Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumife-rana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viri-dana.
634304
4
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium puncta-tum, Rhizopertha dominica, Brachidius obtectus, Acantho-scelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptino-tarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atoxnaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sito-philus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agrio-tes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphi-mallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium phaxaonis,
Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chryso-myia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Taba-nus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phor-bia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheo-pis, Ceratophyllus spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-konzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spi-ralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen können in bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphtha-line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo-hexan oder Paraffine, z B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cy-clohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylform-amid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aeorosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Aattapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel;
als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel; nichtio-nogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykoi-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl-sulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carb-oxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Anwendung der neuen Wirkstoffe erfolgt im allgemeinen in Form ihrer handelsüblichen Formulierangen und/ oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der An-wendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Anwendung der genannten Wirkstoffe kann im Veterinärsektor in bekannter Weise erfolgen, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgiessens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendimg in Form beispielsweise der Injektion.
Beispiel A Phaedon-Larven-T est
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegeben Meng© Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnass und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon Cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käfer-Larven abgetötet wurden: 0% bedeutet, dass keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
634304
TABELLE
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 4 Tagen
—N— CO-NH-
C1 11
(bekannt)
■Cl
CO-NH-^vS-Cl
(bekannt)
, k N—N- CO-NH-f y-CT
cl-^c^q-cl
(bekannt)
,N-N— CO-NH-V7 -CHF.
ci-fvö w -
.Cl
-CO-NH-/ ^-CF-Cl
(f v
Cl
Cl-
N—N-CO-NH— —CF .-Cl cl-ov
CH3 ,
0,01
0,001
0,0001
0,01
0,001
0,0001
0,01 0,001
0,01
0,001
0,0001
0,01
0,001
0,0001
0,01
0,001
0,0001
100 50 0
100 20 0
100 0
100 85 50
100 100 75
100 100 60
Beispiel B Laphygma-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (I.aphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
45
50
55
60
65
634304
TABELLE
(pflanzenschädigende Insekten) Laphygma-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 4 Tagen
N—N—CO-NH-f v~Cl
Cl
(bekannt)
CH„
Cl
—CO-NH-^J^-C
CF2C1
0,1
0,01
0,001
100 80 0
0,1
0,01
0,001
100 100 70
Beispiel C Test mit parasitierenden Fliegenlarven Emulgator: 80 Gewichtsteile Rhizinusölpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mit der angegebenen Menge des Emulgators und verdünnt das so erhaltene Gemisch mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
25 Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein mit Wattestopfen entsprechender Grösse beschicktes Test-röhrchen gebracht, welches ca. 3 ml einer 20% igen Eigelb-pulver-Suspension in Wasser enthält. Auf diese Eigelbpulver-Suspension werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung ge-30 bracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötgungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100%, dass alle und 0%, dass keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Abtötgungsgrad gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
TABELLE Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in ppm abtötende Wirkung in % Lucilia cuprina res.
Cl co-m-Ö-
CH
^jçrco-nh-0-
CF-Cl
CF-Cl
CH.
1000 300 100
1000 100
100 100 100
100 100
55
Herstellungsbeispiele
Beispiel
65 Zu einer Lösung von 9 g (0,05 Mol) 3-(4-Chlorphenyl)--2-pyrazolin in 60 ccm Toluol fügt man bei 60°C 11,9g (0,05 Mol) 3-Chlor-4-monochlordifluormethyl-phenylisocya-nat in 20 ccm Toluol. Der Ansatz wird 2 Stunden bei 80°C
7
634304
gerührt. Nach dem Abkühlen der Reaktionslösung kristallisiert die gewünschte Verbindung aus und man erhält nach dem Absaugen derselben 10,8 g (51,5% der Theorie) l-[(3--Chlor-4-monochlordifluormethyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4--chlorphenyl)-2-pyrazolin mit einem Schmelzpunkt von 197°C. Die Ausbeute wurde nicht optimiert.
Analog diesem Beispiel wurden die folgenden Verbindungen synthetisiert:
Cl-(/
Fp.: 170°C;
-c0-nh-^)-chf2
Cl-/'
-co-nh-r n;
-cf2ci ci
Fp.: 132-133°C;
_yCi
-co-nh-<v_Vcf2ci
148°C.
V

Claims (2)

  1. 634304
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Phenylcarbamoyl-pyrazoline der allgemeinen Formel I
    j n - c 0 - kh ii i (»
    in welcher
    R für Halogen,
    R1 für Wasserstoff oder Alkyl,
    R2 für Wasserstoff oder Halogen und R3 für Halogenalkyl stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylcarba-moyl-pyrazolinen der Formel r2
CH1631777A 1977-01-05 1978-01-01 Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu deren herstellung sowie die verbindungen enthaltende insektizide. CH634304A5 (de)

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DE19772700288 DE2700288A1 (de) 1977-01-05 1977-01-05 Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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