DE2518922A1 - Verfahren zur herstellung von 5- acetoacetylaminobenzimidazolon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 5- acetoacetylaminobenzimidazolonInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen: HOE 75/F 106
Datum: 28 · April 1975- Dr. Kl/stl 2518922
Verfahren zur Herstellung von S-Acetoacetylaminobensimidazolon
Aus den US-PS 1982 675, 2 152 132, 3 304 328 ist bereits bekannt,
Acetoacetylamide durch Umsetzung von freien Aminen mit Dikefcen
herzustellen. Als Reaktionsmedium dienen entweder inerte organische
Lösungsmittel oder Wasser. Wird mit einem organischen Lösemittel gearbeitet, in dem das Ausgarigsmaterial gut löslich ist, dann
verläuft zwar häufig die Diketenisierung schnell und vollständig, aber das Verfahrensprodukt läßt sich aufgrund seiner ebenfalls
guten Löslichkeit nur schlecht isolieren. Ist das Ausganrsnaterial
nur schlecht löslich, so ist es erforderlich, in Suspension zu arbeiten, um annehmbare Raumausbeuten zu erzielen. Hierbei wird
jedoch zwangsläufig Ausgangsrnaterial in das ausfallende Reaktionsprodukt eingeschlossen und damit das Endprodukt in einer unbefriedigenden
Reinheit erhalten, die seine direkte Verwendung als Kupplungskomponente für Azopigmente ausschließt. Dasselbe gilt .
für das Arbeiten in wäßriger Suspension.
Wenn man bei der Diketenisierung von 5-Aminobenzimidazolon-(2)
zur Vermeidung der genannten Nachteile von einer wäßrigen Lösung der Ausgangsbase bei erhöhter Temperatur ausgeht, so erhält man
zwar*ein qualitativ befriedigendes Reaktionsprodukt, jedoch ist aufgrund aer geringen Wasserlöslichkeit (etv.'a 1 Gewichtstoil Base
in 30 Teilen V/asser) ein unvertretbar großes Reaktionsvolunen
gegeben.
609847/0955
Es wurde nun' gefunden, daß man 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-(2)
durch Umsetzung von 5-Aminobenzinidazolon-(2) mit Diketen in wirtschaftlicher Weise und in hervorragender Reinheit erhält, wenn
man das 5-Aminobenzimidazolon-(2) in Form eines Salzes einer Säure mit einem pKa-Wert von 1 bis 7j vorzugsweise 3 bis 7, insbesondere
4 bis 7, in wäßriger Lösung einsetzt. Besonders bevorzugt wird als Ausgangsmaterial das Salz einer niederen Alkanearbonsäure, der
Oxalsäure oder der Phosphorsäure eingesetzt. Bei den genannten mehrbasischen Säuren versteht sich aus den angegebenen pKa-Bereichen,
welche Dissoziationsstufe der Säure zur Salzbildung ausgenutzt wird. So kommen im Falle der Phosphorsäure die erste, vorzugsweise
aber die zweite Dissoziationsstufe in Frage. Im Falle der Phosphorsäure hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, das 5-Aminobenzimidazolon
zunächst als primäres Salz der Phosphorsäure bei etwa 80 bis 100 C in Lösung zu bringen, mit einem Klärhilfsnittel
die Lösung zu klären und anschließend vor der Diketenisierung ein Wasserstoffatom der Phosphorsäure durch ein Alkalimetallaton
zu ersetzen. Dies geschieht zweckmäßig durch Versetzen mit einem Moläquivalent Natrium- oder Kaliumhydroxid, die man vorteilhaft
in Form der 30- bis 50 #igen wäßrigen Lösungen einsetzt.
Die Umsetzung mit dem Diketen erfolgt zweckmäßig bei Temperaturen
zwischen etwa 40 bis 100°C, insbesondere bei 60 bis 100°C. Bevorzugt
wird das Diketen möglichst schnell ("in einem Schuß") zugesetzt. Die Isolierung des Verfahrensprodukts erfolgt vorteilhaft
zwischen etwa 20 und 50°C.
Da die erfindungsgemäß eingesetzten Salze um ein mehrfaches leichter
löslich sind als die freie Base, erlaubt das erfindungsgemäße Verfahren hohe Raum-Zeit-Ausbeuten bei einwandfreier Produktqualität.
Zur Verbesserung der Produktqualität wird zweckmäßig der Einfluß des atmosphärischen Sauerstoffs, beispielsweise durch überlagerung
mit Inertgas ausgeschlossen. Z\ireckmäßiger ist es jedoch, in Ansatz
eine Antioxydans zuzugeben, das auch den gelösten Sauerstoff bindet. Als Antioxydans kommen Alkalimetallsulfite, -hydrogensulfite,
-disulfite oder -dithionite sowie Schwefeldioxid in Betracht. Bevorzugt wird Natriumhydrogensulfit.
609847/0955
— χ —
Da das Ausgangsmaterial technisch durch Reduktion der Nitrcver™
bindung gewonnen wird,, ist es weiterhin zweckmäßig, bei technischen
Qualitäten des Ausgangsnaterials ein Reduktionsnittel zuzusetzen }
das das gegebenenfalls noch vorhandene 5-Nitrobenziraidazolon zur
Aminoverbindung reduziert. Am einfachsten erfolgt diese Reduktion durch naszierenden Wasserstoff, der zweckmäßig durch Zugabe
von Zink freigesetzt wird. Die hierbei entstehenden Zinkionen werden zweckmäßig durch Zugabe von Phosphationen ausgefällt und abgetrennt.
Besonders vorteilhaft ist die kombinierte Verwendung von Antioxydans
und Reduktionsmittel.
609847/0955
. 4 - ^518922
37,2 .g 5-Aminobenzimidasolon-(2) v/erden unter Rühren in einer
Mischung aus 530 ml V/asser und 8,5 ml 85 £iger Phosphorsäure bei ca.
90 C gelöst, mit 5 g Aktivkohle 60 Minuten gerührt und anschließend
geklärt. Danach gibt man 6,5 ml 50 $ige Natronlauge hinzu. Bei 80 C
läßt man unter starkem Rühren auf einmal 25 ml Diketen (96 £ig) hinzulaufen.
Der Ansatz wird auf 20 C abgekühlt,, das Acetoacetylarainobenzimidazolon-(2)
auf der Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 100 C im Umlufttrockenschrank getrocknet.
Ausbeute: 49 ,5 g 5~Acetoacetylaminobenzimida.zolon
Zers.P.: 353°C.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt wie bei Beispiel 1, jedoch werden anstelle von 50 #iger NaOH 9,8 ml 50 $ige Kalilauge verwendet.
Aisbeute 49,3 g 5~Acetoacetylaniinobenzimidazolon,
Aisbeute 49,3 g 5~Acetoacetylaniinobenzimidazolon,
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1, jedoch
werden 17 ml 85 $ige Phosphorsäure und I3 ml 50 %ige Natronlauge
eingesetzt. Ausbeute 49,3 g Acetoacetylaminobenzimidazolon.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt analog Beispiel 2, jedoch werden I7 ml 85 $ige Phosphorsäure und 19,6 ml 50 #ige Kalilauge
eingesetzt. Aubeute: ^9,2 g 5~Acetoacetylaminobenzimidazolon.
37,2 g 5-Arainobenzimidazolon iverden unter Rühren in einer Mischung
aus 530 ml V/asser und 15 g Essigsäure (100 %lg) bei ca. 90°C gelöst,
mit 5 g Aktivkohle 60 Minuten gerührt und. anschließend geklärt.
609847/0955
- 5 - i5 1832 2
Danach diketenisiert man bei GO bis 90°C mit 25 nl Diketen (96 XirO
und arbeitet wie bei Beispiel 1 auf.
Ausbeute: 49,0 g 5~Acetoacetylaninobenzinidazolon.
37,2 g 5-Arainobenzimidazolon werden unter Rühren in einer Mischung
90° aus 530 nl Wasser und 15 S Essigsäure (100 £ig) bei ca. C gelöst
und mit 5 S Aktivkohle und 0,5 S Zinkstaub 10 Minuten verrührt.
Danach gibt man 0,5 ml 85 ^ige Phosphorsäure zu und klärt anschließe:
Danach diketenisiert man bei 80 C mit 25 ml Diketen (96 %i£) und
arbeitet wie in Beispiel 1 auf.
Ausbeute: 49,3 S S-Acetoacetylamir.obeiizimidazolon.
Ausbeute: 49,3 S S-Acetoacetylamir.obeiizimidazolon.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt wie in Beispiel I9 jedoch
werden zusätzlich 7,5 ml 1IO fige Na-Eisulfitlösung zugesetzt.
Ausbeute: 49S2 g S-Acetoacetylaninobenzimidazolon.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt wie in Beispiel I9 jedoch
werden zusätzlich 7S5 nl l\0 %ige Na-Bisulfitlösung und 0,5 g
Zinkstaub zugesetzt.
Ausbeute 49 >3 g 5~Acetoacetylaninobenziniidazolon.
Ausbeute 49 >3 g 5~Acetoacetylaninobenziniidazolon.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt wie in Beispiel -5, jedoch
werden zusätzlich 7j5 ml 40 $ige Ma-Bisulfitlösung zugesetzt.
Ausbeute: 49,5 g S-Acetoaeetylaninobenziiaidazolon.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt v;ie in Beispiel 5, joaoch
v/erden zusätzlich 7,5 ml 40 2_ge Na-Bisul fit lösung zugesetzt.
Ausbeute: 49,3 g 5-Acetoacetylair.iriobenzi:.iiuazoicn.
609847/0955
-D-
Beispiel 'j.I
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt vria in Beispiel 1O3 jedoch
werden 11,5 g Ameisensäure anstatt dsr- Essigsäure eingesetzte
Ausbeute: 49 1 2 g 5~Acetoacet:/IaniriOb5ii3imidazolon.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt wie in Beispiel 10, jedoch
werden l8s5 g Propionsäure anstatt der Essigsäure eingesetzt.
Ausbeute: ^9,0 g ^"Acetoacetylaminobenzimidazolon.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt wie im Beispiel 10, jedoch
v/erden 28 g Oxalsäure (Mononatriumsalz) anstatt der Essigsäure eingesetzt.
Ausbeute: ^3,2 g 5-Acetoacetylaminobenziniidazolon.
609847/0955
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von 5~Acetoacetylaninobenzir.idazolo:i
-(2) durch Umsetzung von 5-Aminobenzinidazolon-(2) mit Diketen,
dadurch gekennzeichnet, daß das 5~Arninobenzimidazolon-(2) in Forr. eines Salzes einer Säure mit einen pXa-Wert von 1 bis 7 in wäßriger Lösung eingesetzt wird.
dadurch gekennzeichnet, daß das 5~Arninobenzimidazolon-(2) in Forr. eines Salzes einer Säure mit einen pXa-Wert von 1 bis 7 in wäßriger Lösung eingesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz
einer Säure mit einen pKa-Wert von 3 bis 7 eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz einer Säure mit einem pKa-Wert von 4 bis 7 eingesetzt wird
k. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3S dadurch gekennzeichnet, daß
das Salz einer niederen Alkancarbonsäure, der Oxalsäure oder der
Phosphorsäure eingesetzt wird.
Phosphorsäure eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis H>
dadurch gekennzeichnet, dac,
die Umsetzung bei ^O bis 100°C erfolgt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5S dadurch gekennzeichnet, -Iε3
die Umsetzung bei 60 bis 100°C erfolgt,
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß
in Gegenwart eines Antioxydans gearbeitet wird,
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7S dadurch gekennzeichnet, daß
in Gegenwart eines Reduktionsmittels gearbeitet wird.
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, da£
das Diketen möglichst schnell zugesetzt wird.
609847/0955
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