CH620903A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure aus 1-Chlor-naphthalin--4,7-disulfonsäure.
Cl
Es ist bekannt, dass i-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure beispielsweise durch Sulfurieren von Naphthalin, Nitrierung der entstandenen 2-Naphthalinsulfonsäure und nachfolgende Reduktion mit Eisen hergestellt werden kann [Beilstein H 5 XIV, 765; Ullmaim, Band 12, 625 (I960)]. Als Nebenprodukt entsteht bei dieser Herstellung immer die 1-Amino-naph-thalin-6-sulfonsäure, die abgetrennt werden muss.
Die Herstellung von 1-Amino-naphthalin-sulfonsäuren durch Umsetzung der 1-Chlor- bzw. l-Brom-naphthalin-sul-fonsäuren mit Ammoniak bei Temperaturen von 200 bis 210°C ist bekannt (DT-PS 72 336). Nachteilig an diesem Verfahren ist jedoch, dass ohne Verwendung eines Katalysators die Umsetzung sehr langsam verläuft. Nach DP 72 336 entstehen, sofern Umsetzung erfolgt, aus l-Halogen-naphtha-lin-mono-, di- und trisulfonsäuren jeweils die entsprechenden 1-Amino-mono-, di- und trisulfonsäuren.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 1-Amino--naphthalin-7-sulfonsäure gefunden, bei dem man 1-Chlor-20 -naphthalin-4,7-disulfonsäure mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Wasser, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
Die Herstellung der l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure, 25 wie sie für das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt wird, ist an sich bekannt. Sie kann beispielsweise durch Sulfierung von l-Chlor-naphthalin-4-sulfonsäure hergestellt werden (DT-PS 74 744 und Beilstein XI, Seite 214).
Das erfindungsgemässe Verfahren kann durch die folgen-30 de Gleichung erläutert werden:
nh2
H03S-|^
Die l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure kann als freie Säure oder in Form ihrer sauren oder neutralen Salze, gegebenenfalls auch in verunreinigter Form in das Verfahren ein-45 gesetzt werden. Als Salze seien vor allem die Ammonium-, Alkali- und Erdalkalisalze, vorzugsweise die Ammonium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumsalze genannt. Als Verunreinigungen können neben Wasser und Schwefelsäure noch Chlornaphthalinmono-, di- und trisulfonsäuren so in Frage kommen, sowie anorganische Salze, wie beispielsweise NaCl, Na2S04.
Im allgemeinen setzt man nach dem erfindungsgemässen Verfahren die l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure mit einem Überschuss an Ammoniak um. Pro Mol l-Chlor-naphthalin-55 -4,7-disulfonsäure werden beispielsweise 1 bis 100 Mol, vorzugsweise 2 bis 50 Mol, insbesondere bevorzugt 5 bis 30 Mol Ammoniak eingesetzt.
Zur Herstellung von l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure sei als bevorzugter Temperaturbereich 220 bis 350°C, bevorzugt 6o 230 bis 300°C, insbesondere bevorzugt 250 bis 290°C, genannt.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 1-Amino--naphthalin-7-sulfonsäure gefunden, bei dem man Ammoniak und l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure zunächst bei Tem-65 peraturen unter 220°C zu l-Amino-naphthalin-4,7-disulfon-säure umsetzt und dann nach Temperaturerhöhung auf 220 bis 350°C in Gegenwart von Ammoniak und Wasser 1-Ami-no-naphthalin-7-sulfonsäure erhält.
Der Druck ist in der Regel für das erfindungsgemässe Verfahren nicht kritisch; im allgemeinen führt man das Verfahren bei einem Überdruck, bevorzugt bei 20 bis 250 bar, insbesondere bei 30 bis 150 bar durch.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist ein Katalysator nicht erforderlich. In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens stellt man l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure in Gegenwart eines Katalysators, z.B. eines Kupferkatalysators, her. Als Kupferkatalysatoren seien beispielsweise Kupfer, Kupfer-(I)- und Kupfer-(II)-Salze, wie Kupfer-(I)-chlorid, Kupfer(II)sulfat und Kupfer(II)-acetat genannt. Als bevorzugter Kupferkatalysator sei Kupfer(I)-chlorid angeführt.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Die l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure wird in Wasser gegebenenfalls unter Zusatz des Kupferkatalysators, in einem Autoklaven vorgelegt. Anschliessend leitet man in den Autoklaven Ammoniak ein und führt bei der erforderlichen Reaktionstemperatur und dem sich bei der Reaktion einstellenden Druck die Umsetzung durch.
Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische und die Isolierung von l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Beispielsweise kann man das Ammoniak durch Destillation abtrennen und erhält so das Ammoniumsalz nach Abdestillieren von Ammoniak und Wasser. Durch Zugabe von Alkali- bzw. Erdalkalisalzen, wie Kaliumchlorid oder Calciumchlorid, kann man die entsprechenden Alkali- bzw. Erdalkalisalze der l-Amino-naphthaIin-7-sulfon-säure erhalten. Falls erforderlich können diese Salze durch Umkristallisieren gereinigt werden. Durch Ansäuern mit Mineralsäuren können die freie l-Amino-naphthalin-7-sulfon-säure erhalten werden.
Das bei der Reaktion nicht umgesetzte Ammoniak kann wieder in eine neue Umsetzung eingesetzt werden.
Überraschenderweise entsteht bei dem erfindungsgemässen Verfahren l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure und nicht l-Amino-naphthalin-4,7-disulfonsäure in hohen Ausbeuten und praktisch ohne Verunreinigungen durch isomere Amino-naphthalin-sulfonsäuren, die nur schwer abgetrennt werden können.
l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen.
Beispiel 1
244 g (0,5 Mol) technische, 66% ig 1-Chlor-naphthalin-disulfonsäure (Na-Salz) der folgenden Zusammensetzung: 66,3% l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure, 11,2% Na, 19% Wasser, 25,9% C. Anorganische Verunreinigungen: NaCl, Na2S04, H2S04 werden in 750 ml 25%igem Ammoniak gelöst und in einem V4A-Autoklaven 7 Stunden auf 250°C erhitzt. Man verdünnt mit Wasser auf 1 Liter, klärt mit 2,5 g A-Kohle, filtriert und engt zur Trockne ein. Der
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Rückstand wird in 200 ml siedender 6 H Salzsäure aufgenommen.
Es wird auf 10°C gekühlt und abgesaugt. Der Rückstand wird bei 50°C im Vakuum getrocknet und anschliessend gemahlen.
Man erhält 104 g eines Pulvers, das zu 80% aus 1-Ami-nonaphthalin-7-sulfonsäure besteht; das entspricht einer Ausbeute von 75% der Theorie, bezogen auf die eingesetzte 1-Chlor-naphthalin-disulfonsäure. Das Reaktionsprodukt enthält:
<0,1% l-Amino-naphthalin-4,7-disulfonsäure,
< 0,1% l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure und
<0,1% isomere Amino-naphthalin-monosulfonsäuren.
Beispiel 2
100 g (0,2 Mol) technische, 66% ige 1-Chlor-naphthalin--4,7-disulfonsäure (Na-Salz) der folgenden Zusammensetzung: 66,3% l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure, 11,2% Na, 19% Wasser, 25,9% C. Anorganische Verunreinigungen: NaCI, Na^SO^ H2S04 werden in 200 ml 25 %igem Ammoniak und 100 ml Wasser gelöst und unter Zusatz von 1 g Cu(I)Cl im Autoklaven 8 Stunden auf 280°C erhitzt. Der Ansatz wird nach Kühlen auf Raumtemperatur zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird in 350 ml Wasser gelöst, mit 2 g A-Kohle geklärt und filtriert. Das Filtrat wird mit konzentrierter Salzsäure auf pH 2 angesäuert. Es wird auf 10°C gekühlt und abgesaugt. Das Kristallisat wird bei 50°C/200 Torr getrocknet.
Man erhält 40,6 g eines Pulvers, das zu 78% aus 1-Ami-nonaphthalin-7-sulfonsäure besteht; das entspricht einer Ausbeute von 71 % der Theorie, bezogen auf die eingesetzte 1-Chlornaphthalin-disulfonsäure. Das Reaktionsprodukt enthält:
<0,1% l-Amino-naphthalin-4,7-disulfonsäure,
< 0,1% l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure und
<0,1% isomere Amino-naphthalin-monosulfonsäuren.
Beispiel 3
100 g (0,2 Mol) technische, 66% ige 1-Chlor-naphthalin--4,7-disulfonsäure (Na-Salz) der folgenden Zusammensetzung: 66,3% l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure, 11,2% Na, 19% Wasser, 25,9% C. Anorganische Verunreinigungen: NaCl, Na2S04, H2S04 werden in 300 ml 25%igem Ammoniak gelöst und unter Zusatz von 1 g Cu(I)Cl 4 Stunden in einem V4A-Autoklaven auf 270°C erhitzt. Der Ansatz wird nach Kühlen auf Raumtemperatur zur Trockne eingeengt und der Rückstand bei 50°/200 Torr getrocknet.
Man erhält 91,2 g eines Rohproduktes, das zu 39,1 % aus l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure besteht; das entspricht einer Ausbeute von 78% der Theorie, bezogen auf die eingesetzte 1-Chlor-naphthalin-disulfonsäure. Das Rohprodukt enthält:
etwa 1% l-Amino-naphthalin-4,7-disulfonsäure etwa 2% l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure und < 0,7% isomere Amino-naphthalin-monosulfonsäuren.
3
s
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15
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25
30
35
40
45
50
V
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin-7--sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor--naphthalin-4,7-disulfonsäure mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Wasser umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise eines Kupferkatalysators, durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren bei einer Temperatur von 220 bis 350°C durchführt.
4. Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin-7--sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniak und l-Chlor-naphthalin-4,7-disulfonsäure zunächst bei Temperaturen unter 220°C zu l-Amino-naphthalin-4,7-disuIfon-säure umsetzt und dann nach Temperaturerhöhung auf 220 bis 350°C in Gegenwart von Ammoniak und Wasser 1-Amino--naphthalin-7-sulfonsäure erhält.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Amino-naphthalin-4,7-disulfonsäure zwischenisoliert.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise eines Kupferkatalysators, durchführt.
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