[go: up one dir, main page]

DE2453342A1 - (2-benzimidazolyl)-propionsaeure - Google Patents

(2-benzimidazolyl)-propionsaeure

Info

Publication number
DE2453342A1
DE2453342A1 DE19742453342 DE2453342A DE2453342A1 DE 2453342 A1 DE2453342 A1 DE 2453342A1 DE 19742453342 DE19742453342 DE 19742453342 DE 2453342 A DE2453342 A DE 2453342A DE 2453342 A1 DE2453342 A1 DE 2453342A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
benzimidazolyl
animals
sodium
propionic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19742453342
Other languages
English (en)
Inventor
San Juan Maria Del C Fernandez
Sanjose Miguel Izquierdo
Perez Ulpiano Martin-Escudero
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Laboratorio Farmaceutico Quimico Lafarquim SA
Original Assignee
Laboratorio Farmaceutico Quimico Lafarquim SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratorio Farmaceutico Quimico Lafarquim SA filed Critical Laboratorio Farmaceutico Quimico Lafarquim SA
Priority to DE19742453342 priority Critical patent/DE2453342A1/de
Publication of DE2453342A1 publication Critical patent/DE2453342A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/16Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • (2-Benzimidazolyl ) -propionsäure Die Entdeckung des Impfstoffes gegen die Blattern durch Jenner war der Beginn eines völlig neuen Konzeptes in der therapeutischen Medizin.
  • Der in den Organismus eingeführte Keim erregt die Krankheit, wenn der Organismus seine "Überwachungskapazität" mindert. Diese Überwachung wird als Immunitätssystem bezeichnet und befindet sich vorzugsweise im System des Endothelnetzes.
  • Dieses neue Konzept des Medikamentes dient demnach weniger dem direkten Angriff auf den Infektionserreger als der Verbesserung des Immunitätssystems des Organismus.
  • Die ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure ist eine vom Kerns des Benzimidazols abgeleitete chemische Verbindung einfacher Formel.
  • Diese Substanz ist "in vivo" wirksam und regt das System des Endothelnetzes an, wie durch die Zunahme der Zellenanzahl in der Leber und in der Milz festgestellt werden kann, bei denen es sich um die hauptsächlichen Organe des Systems des Endothelnetzes handelt.
  • Weiterhin wird eine Erhöhung in der Kapazität der Bildung von Phagozyten beobachtet, wobei das Experiment gemäß der Technik von Harlpen und Biozzi durchgeführt wird, d.h.
  • intravenöse Einbringung von Kohlepartikeln in Mäuse und Studium des Abbaus dieser Partikel im Blutkreislauf.
  • Ein mit » -(2-Benzimidazolyl)-propionsäure behandeltes Tier, das einer Anzahl von Keimen ausgesetzt wird, die 100%ig den Tod bei Tieren verursachen, weist gegenüber einem nicht behandelten Kontrolltier eine klare und eindeutige Protektion auf, die in einigen Fällen bis zu 100% betrug.
  • Die Assoziation mit Antibiotica verbessert die Wirkung derselben nachweislich.
  • P-(2-Ben-imidazolgl)-propionsure Entwickelte Formel: Summenformel: C10H10N2O2 Molekulargewicht: 190,20 Zentesimale Zusammensetzung: C 63,15% H 5,30% N 14,73% C 16,82% Schmelzpunkt: 225-270° C Organolepische Kennzeichen: Weißes, kristallines, geruchloses, süßes, unhygroskopisches Pulver Löslichkeit: Löslich in anorganischen Säuren und Alkalien. Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in warmem Wasser.
  • Unlöslich in Azeton, Dioxan, Äther, Alkohol. Löslich in D.
  • Spezifische Absorption: In HCl 1N: A1cm1% (268 µ) = 475 # 10, A1cm1% (274 µ) = 533 # 10 In NaOH 0,1N: A1cm1% (272 µ) = 383 # 10, A1Cm (278 µ ) = 415 + 10 In H20 A1Cm (268 »» ) = 458 + 10, A1cm1% (274 µ) = 508 # 10.
  • S»ektrofotometrische Bewertung: Bei den 3 verwendeten Lösungsmitteln im Vergleich mit den Kurven der entsprechenden Kalibrierung.
  • Bewertung mit Natriummetaoxyd: Man löst 200 mg in 50 ml DPM. Man bewertet mit Natriummetaoxyd 0,1 N mit Thymolblau als Indikator. Berichtigung in weiß.
  • 1 cc. Natriummetaoxyd 0,1 N entspricht 19,02 mg Propazol.
  • Bewertung mit Perchlorsäure: 200 mg werden in 30 ml Eisessig gelöst. Man bewertet mit einer 0,1 N-Lösung Perchlorsäure in Eisessig mit Kristallviolett als Indikator. Berichtigung in weiß.
  • 1 cc. Perchlorsäure 0,1 N entspricht 19,02 mg Propazol.
  • Bewertung durch Stickstoff: Man bestimmt den Stickstoff gemäß der Methode von KSeldhal.
  • Chromatographie in Feinschicht: Lösung von Propazol in NaOH 0,1 N Plaketten Merck aus Kieselgel F-254.
  • Lösungsmittel: Azeton/Essig/Methanol (100/2/100) Entwickler: U.V. Licht Sättigung der Kamera: mindestens eine Stunde -(2-Benzimidazol.« )-natriumproprionat Formel: Organoleptische Kennzeichen: Weißes, kristallines, geruchloses Pulver mit süßem Geschmack.
  • Molekulargewicht: 212,20 Physikalische Ligenschaften: Löslichkeit: Sehr löslich in Wasser und Alkalien, löslich in anorganischen Säuren, Äthanol, Methanol, Dimethylformamid und unlöslich in Azeton und Äther.
  • Schmelzpunkt: 250-252° C IR-Absorptionsspektrum: Charakteristisches Spektrum bei BrK Pastille.
  • UV-Absorptionsspektrum: Eine Lösung des Produktes in H20 weist 2 Absorptionsmaximale auf: bei 269 und 275 A1cm1% 268 µ = 301 A1cm1% 275 µ = 318 Eine Lösung des Produktes in C1H-N weist ebenfalls 2 Absorptionsmaximale auf: bei 269 und 275 zur A1cm1% 269 µ = 369 A1cm1% 275 µ = 406 Eine Lösung des Produktes in NaOH-N/10 weist 2 Absorptionsmaximale auf: bei 273 und 279 m A1cm1% 273 µ = 299 A1cm1% 279 µ = 325.
  • Chromatographie in Feinschicht: Das in H20 gelöste Produkt wird auf Plaketten Merck aus Kieselgel F-254 chromatographiert, wobei ein Lösungssystem Azeton:Essig:Methanol (100:2:100) und als Entwickler UV-Licht verwendet werden. Die Kamera muß mindestens eine Stunde vorher gesättigt werden.
  • Rf = 0,47 Das Herstellungsverfahren verläuft gemäß dem folgenden Schema: Das Produkt (Il) ist ein Bisbenzimidazol, das als Nebenprodukt erscheint und durch Umkristallisierung in Wasser gereinigt wird.
  • PROTEKTION "IN VIVO" PHARMAKOLOGISCHE STUDIEN Die ß-(2-Benzimidazolyl)-Propionsäure wird Albinomäusen der Rasse SWISS mit einem Alter von 2 bis 3 Monaten und einem Gewicht zwischen 20 und 25 g verabreicht. Die Tiere werden exakt gewogen und das Produkt wird ihnen während drei aufeinanderfolgenden Tagen intraperiotonal verabreicht.
  • Die Maus mit 20g Gewicht wird als Standardexemplar betrachtet und dieser kommt eine Verabreichungsmenge von 0,5. ml zu.
  • Nach Beendigung der Behandlung mit dem Produkt wird eine Experimentalinfektion hervorgerufen; und zwar durch intraperitonale Verabreichung eines Krankheitserregers, dessen Mortalitätskurve vorher untersucht wurde. Man verwendet Keime nach 24stündigem Wachstum mit Salzlösung. Die optische Dichte der Suspension wird im Doublebean Spectrophotometer P.E. 124 gegenüber Wasser mit einer Wellenlänge von 650 /s abgelesen.
  • In einer Verdünnung, die der Mortalitätsmindestgrenze nahekommt, wird die Suspension 24 Stunden nach der letzten Injektion von 15-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure intraperitonal verabreicht, und die Tiere bleiben 10 Tage lang in Beobachtung.
  • Die Protektion wird gemäß folgender Gleichung berechnet: % Protektion = 100 (vVc - T) wobei VC der Mortalität der Kontrolltiere ohne Behandlung und T der Mortalität der behandelten Tiere entsprechen.
  • T A B E L L E I Keim: S. Aureus (Inst. Pasteur 54146) koag. positiv Verabreichung: intraperitonal Dosis: die angegebene in 0,5 ml/Tier von 20 g Gewicht Kontrolliere: ohne Behandlung Dosis mg/Tier 0,1 0,25 Kontrolltiere Zeiten 24 h. 48 h. 72 h. 10 Tg. 28 h. 48 h. 72 h. 10 Tg. 24 h. 48 h 72 h 10 Tg.
  • Mortalität 3/15 4/15 9/15 11/15 1/15 1/15 3/15 3/15 12/15 15/15 15/15 15/15 % Mortalität 20 27 60 73 7 7 20 20 80 100 100 100 % Protektion 75 73 40 27 91 91 80 80 0 0 0 0 Nachdem bei den verwendeten Dosen Protektion beobachtet wurde, erfolgte die Erweiterung des Versuchs mit der protektionsoptimalen.
  • T A B E L L E II Keim: S. Aureus (Inst. Pasteur 54146) koag. positiv Verabreichung: intraperitonal Dosis: die angegebene in 0,5 ml/Tier von 20 g Gewicht Kontrolliere: ohne Behandlung 0,25 mg/Tier Kontrolltiere Zeiten: 24 h. 48 h. 72 h. 10 Tg. 24 h. 48 h. 72 h. 10 Tg.
  • Mortalität 6/30 7/30 8/30 10/30 20/30 23/30 28/30 28/30 % Mortalität 20 23 27 33 67 77 93 93 % Protektion 70 70 71 65 0 0 0 0 Um die unspezifische Wirkung der durch die ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure hervorgerufenen protektion zu überprüfen, wurde der Versuch mit einem anderen, Gram-negativen Keim nachgeprüft.
  • T A B E L L E III Keim: E. Coli 0127: B8 Inst. Pasteur Verabreichung: intraperitonal Dosis: die angegebene in 0,5 ml/Tier von 20 g Gewicht Kontrolliere: ohne Behandlung Dosis mg/Tier 0,1 0,25 Kontrolltiere Zeiten 24 h. 48 h. 72 h. 10 Tg. 24 h. 48 h. 72 h. 10 Tg. 24 h. 48 h. 72 h. 10 Tg.
  • Mortalität 5/15 9/15 9/15 9/15 8/15 9/15 9/15 9/15 11/15 14/15 14/15 14/15 % Mortalität 33 60 60 60 53 60 60 60 73 93 93 93 % Protektion 55 35 35 35 27 35 35 35 0 0 0 0 In beiden Fällen wird eine Abnahme in der Mortalität der mit dem produkt behandelten Tiere beobachtet. In dieser Tabelle wird ein durch weitere Versuche bestätigter Effekt ersichtlich: die Protektion ist nicht abhängig von der verabreichten Dosis; sobald die "Stimulationsschwelle" erreicht ist, wird diese nicht durch die Verarbeitung größerer mengen von Stimulationssubstanz verbessert.
  • Die Eigenschaften dieses Produktes legten uns die Assoziation desselben mit Antibiotica nahe, und zwar wurden die beiden folgenden verwendet: AMPICILLIN und FIBRACILLIN, das in unserem Forschungszentrum synthetisch wurde.
  • Die gewählten Keime waren folgende: S. Aureus 54146 koag. positiv S. Aureus 6454 penicillinresistent E. Coli 0127 B8 empfindlich gegenüber beiden Antibiotica Klebsiella, weil sich diese hauptsächlich in der Lunge ansiedelt.
  • Die ß -(2-Benzimidazolyl)-Propionsäure wurde während drei aufeinanderfolgenden Tagen intraperitonal verabreicht, und die Antibiotica 15 Minuten vor Verabreichung der Krankheitserreger, und zwar subkutan.
  • Die Tiere bleiben tO Tage unter Beobachtung. Die Anzahl der lebenden Tiere erhalten täglich einen Wert (1 Punkt je lebendes Tier) und am Ende des Experimentes werden alle Resultate addiert. Jedes Experiment wurde mit einer Gruppe von 5 Tieren durchgeführt.
  • T A B E L L E IV Keim: S. Ausreus 54146 Inst. Pasteur koag. positiv ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure: 0,1 mg intraperitonal/Tier Gew. 20 g Ampicillin: 50 mg/kg subkutan Fibracillin: Äquimolekulare Menge entsprechend 50 mg/kg subkutan Kontrolltiere: ohne Behandlung Experiment 1 2 3 4 5 Gesamt Kontrolltiere 10 11 19 10 3 53 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure 33 2 30 38 42 145 Fibracillin 3 35 7 6 20 71 Ampicillin 39 18 13 22 50 160 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Fibracillin 50 3 41 32 38 164 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Ampicillin 50 45 50 50 43 238 T A B E L L E V Keim: E. Coli 0127: B8 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure: 0,1 mg/Tier Gew. 20 g Ampicillin: 50 mg/kg subkutan Fibracillin: Äquimolekulare Menge entsprechend 50 mg/kg subkutan Kontrolltiere: ohne Behandlung Experiment 1 2 3 4 Gesamt Kontrolltiere 3 4 4 1 12 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure 40 40 30 31 141 Fibracillin 3 22 12 2 39 Ampicillin 4 5 3 4 16 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Fibracillin 50 40 30 36 156 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Ampicillin 42 32 42 47 163 T A B E L L E VI Keim: Klebsielle ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure: 0,1 mg/Tier Gew. 20 g Ampicillin: 50 mg/kg subkutan Fibracillin: Äquimolekulare Menge entsprechend 50 mg/kg subkutan Kontrolltiere: ohne Behandlung Experiment 1 2 3 4 Gesamt Kontrolltiere 0 1 2 21 24 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure 40 40 32 21 133 Fibracillin 0 12 3 10 25 Ampicillin 0 1 2 0 3 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Fibracillin 50 40 30 36 156 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Ampicillin 42 32 42 47 163 Keim: S. Aureus 6454 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure: 0,1 mg/Tier Gew. 20 g Ampicillin: 50 mg/kg subkutan Fibracillin: Äquimolekulare Menge entsprechend 50 mg/kg subkutan Kontrolltiere: ohne Behandlung Experiment 1 2 3 4 Gesamt Kontrolltiere 12 18 21 3 54 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure 50 33 19 11 113 Fibracillin 23 25 23 3 74 Ampicillin 41 5 6 2 54 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Fibracillin 31 37 24 3 95 ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure + Ampicillin 38 27 25 23 113 PHAGOZYTEN - INDEX Wegen der Eigenschaften des erfindungsgemäßen Produktes halten wir für eine Vervollständigung des Studiums nachfolgende Daten für wesentlich.
  • Die angewandte Technik wurde von Halpern und Biozzi beschrieben und nur unwesentlich von uns modifiziert. Sie beruht auf der Abbauwirkung von Kohlepartikeln im Blutkreislauf durch die Zellen des Systems des Endothelnetzes. Es handelt sich also darum, die Geschwindigkeit des Abbaus der Kohlepartikeln im Blut zu messen.
  • Die Kohlenquelle ist Tusche "Pelikan", die den Vorteil besitzt, daß die Kohlepartikeln gleichförmig sind und die geeignete Größe aufweisen.
  • Zunächst wird die Standardkurve der Kohle im Blut erstellt, und zwar für die folgenden Konzentrationen mg 'tC"/ml Blut: 3-2, 5-2-1, 5-1 und 0,5.
  • Hierbei wird wie folgt verfahren: Man bereitet die Suspensionen von 6 in C03Na2 I%o.
  • Von jeder werden 4 ml abgenommen.
  • Es werden 0,05 ml Blut hinzugefügt, das Albinomäusen retrookular entnommen wurde.
  • Nachdem das Blut in CO3Na2 1%o homolisiert ist, wird im Spektrophotometer der Prozentsatz der Transmittanz bei einer Wellenlänge von 620 . abgelesen.
  • Die verschiedenen Verdünnungen werden von der ersten zubereitet, 3 mg "C"/ml Blut. Bei Verwendung der trockenen Ablagerung der Tusche als Kohle, enthält 1 ml T.P. 150 mg.
  • Suspension in mg "C"/ml Blut 1 ml T.P. werden 3 ml CO3Na2 hinzugefügt. Von dieser Suspension wird 1 ml abgenommen und bis 1000 mit CO3Na2 1%o aufgefüllt.
  • Es werden folgende Lesungen erhalten: Konz. in mg/ml Blut o/1 Transmittanz 3 28,2 - 28,5 2,5 33,9 - 38,4 2 42,1 - 43,7 1,5 52,5 - 54,8 1 64,6 - 65,6 0,5 81,5 - 83,2 Die statistischen Berechnungen werden fortgesetzt und ermöglichen die Erstellung einer Regressionsgeraden, wobei die Ergebnisse auf semilogarithmischem Papier wiedergegeben werden (die Konzentrationen werden in dem logarithmischen Teil wiedergegeben).
  • Nachdem die Standardkurve festgelegt ist, wird das Studium des Phagozyten - Index durchgeführt: a) Man scheidet eine neue Suspension T.P. ab und überführt 6,5 ml derselben in 50 ml mit 1%iger Gelatine.
  • b) Durch intravenöse Injektion wird eine exakte Menge der Suspension derart verabreicht, daß einer Maus von 20 g Gewicht 0,2 ml zukommen.
  • c) In bestimmten Zeitabachnitten werden Blutproben von 0,05 ml entnommen. Die Zeitabschnitte werden je nach der Stärke der Phagozytenbildung der Tiere verändert, jedoch wird der Rythmus zwischen Kontrolltieren und behandelten Tieren gleichgehalten, da andernfalls Änderungen beobachtet werden.
  • In der Mehrzahl der Fälle waren die Zeitabschnitte: 1/2, 2, 3 1/2 und 5 Minuten.
  • Die Blutproben werden retrookular entnommen und in Reagenzgläser überführt, die 4 ml CO3Na2 1%o enthalten. Im Spektrophotometer werden diese beim Prozentsatz der Transmittanz bei 620 e gelesen.
  • Für jedes Experiment werden zur Kontrolle zwei Reagenzgläser mit 1 mg/ml Blut verwendet, um die Werte zu korrigieren, die wir später in die Standardkurve interpolieren.
  • Die Zeiten werden auf den Abszissen und die Konzentrationen auf den Ordinaten dargestellt.
  • Für jede Gruppe von 10 Mäusen wird eine Regressionsgerade aufgestellt, deren Gefälle der Wert "K" oder der Phagozyten-Index ist.
  • Da die Standardkurve bei den Extremwerten Empfindlichkeit verliert, werden als annahmbare Grenzwerte die bei Lesung von 85 und 25% Transmittanz angesehen.
  • Wenn nur die beiden ersten Zeiten vorliegen, weil die Phagozytose sehr schnell verläuft, wird die folgende Gleichung verwendet, die ebenfalls das Gefälle wiedergibt, wenn auch naturgemäß die Empfindlichkeit geringer ist: K = Log.Ci - Log.Co.
  • to - ti in der Ci = Konzentration der Kohle bei Zeit ti und CO = Konzentration der Kohle bei Zeit to (anfänglich) ist.
  • Unter der Erkenntnis, daß der Wert "K" durch die Größe der Leber und der Milz beeinflußt wird und viele der beobachteten Anomalien auf die Unterschiede im Gewicht dieser Organe zurückzuführen sind, wurde entschieden, den Wert ";w" in Betracht zu ziehen, der diese Anomalien korrigiert.
  • K - Phagozyten-Index W = Gewicht des Tieres wls = Gewicht der Leber und der Milz Da es sich brei "j" um einen gleichförmigeren Wert handelt als bei "K" wurde dieser verwendet.
  • Im Anschluß wird eine Reihe von Tabellen angeführt, in denen verschiedene Verabreichungsformen-und Dosen wiedergegeben werden.
  • Die Kontrolltiere werden keiner Behandlung unterworfen und sind bezüglich Gewicht und Alter den behandelten Tieren (soweit möglich) gleich.
  • Jeder Wert gibt den Durchschnitt von 10 Tieren wieder.
  • Bei den Experimenten wurde als normale Erscheinung eine leichte Gewichtserhöhung der Leber und der Milz der behandelten Tiere festgestellt. Dieses läßt auf eine mögliche Erhöhung der Zahl der Zellen in diesen Organen schließen.
  • Diese Erhöhung könnte zwei Ursachen haben: - Bildung " in situ" - Wanderung.
  • Aus diesem Grund hilft der Wert "α" bei dem Studium nicht sehr viel und kann nicht als bedeutende Aussage gewertet werden, denn wenn innerhalb des Wirkungsbereiches des erfindungsgemäßen Produktes diese leichte Gewichtserhöhung der Leber und Milz auftritt, so könnte der Wert "bL" diesen Effekt verschleiern.
  • T A B E L L E VIII Behandlung: 0,25 mg/Tier 20 g Gew.
  • Intraperitoneale Verabreichung Dauer der Verarbreichung: 3 aufeinanderfolgende Tage Dauer nach der Behandlung: die angegebene Kontrolltiere 24 h. 48 h. 72 h. 6 Tg.
  • K α K α K α K α K α 0,0693 5,05 0,0793 5,24 0,0733 5,06 0,100 5,31 0,160 5,86 0,160 5,65 0,0653 5,68 0,0726 6,01 0,0553 5,18 0,0533 5,91 0,103 6,66 0,0966 6,01 0,080 5,60 0,160 7,28 0,166 6,71 T A B E L L E IX Behandlung: 0,25 mg/Tier 20 g Gew.
  • Intraperitoneale Verabreichung Dauer der Verarbreichung: 3 aufeinanderfolgende Tage, 4 Ruhetage und weitere 3 aufeinanderfolgende Tage Dauer nach der Behandlung: die angegebene Kontroll- nicht wiederholt wiederholt tiere 24 h. 24 h. 48 h.
  • K α K α K α K α 0,164 5,91 0,136 5,10 0,108 0,9 0,118 5,15 0,0533 5,91 0,103 6,66 0,0900 5,56 0,0707 5,00 0,080 5,60 0,160 7,28 0,113 7,35 0,113 6,77 T A B E L L E IX Behandlung: 0,25 mg/Tier 20 g Gew.
  • Intraperitoneale Verabreichung Dauer der Verarbreichung: 6 aufeinanderfolgende Tage Dauer nach der Behandlung: die angegebene Kontroll- 48 h. 72 h. 5 Tg.
  • tiere K α K α K α K α 0,0360 5,12 0,0513 5,13 0,0606 5,62 0,0620 5,15 0,0700 5,32 0,0753 5,11 0,0773 5,28 0,0656 4,91 0,0600 5,01 0,0700 4,91 0,0727 5,22 0,0606 5,23 0,0400 5,22 0,213 7,23 0,153 6,22 0,186 6,11 T A B E L L E X Behandlung: 0,25 mg/Tier 20 g Gew.
  • Intraperitoneale Verabreichung Dauer der Verarbreichung: 3 aufeinanderfolgende Tage Dauer nach der Behandlung: die angegebene Kontroll- 24 h. 48 h.
  • tiere K α K α K α 0,0360 5,12 0,0593 5,38 0,0293 5,62 0,0700 5,32 0,0646 5,18 0,0953 6,08 0,0600 5,01 0,0653 4,99 0,0606 4,99 0,0400 5,22 0,146 6 0,120 6,12 T A B E L L E X Behandlung: 0,25 mg/Tier 20 g Gew.
  • Intraperitoneale Verabreichung Dauer der Verarbreichung: 3 aufeinanderfolgende Tage Dauer nach der Behandlung: die angegebene Kontroll- 24 h. 72 h.
  • tiere K α K α K α 0,113 5,27 0,126 5,82 0,153 5,46 0,108 6,24 0,050 5,02 0,098 5,26 0,0453 5,49 0,0546 5,77 0,0653 6,28 0,0773 5,67 0,0660 6,02 0,0686 5,36 0,102 5,98 0,140 0,110 5,13 STUDIUM BEZÜGLICH DESOXYRIBONUKLEINSÄURE (DNS) Dieses Studium soll dazu dienen, die Zunahme der Zellen der genannten Organe des Endothelnetzes mengenmäßig zu bestimmen, wobei folgende Technik verwendet wurde: Das Organ wird mehrmals in Salzlösung gewaschen und von Nachbargeweben sowie Fetten getrennt. Danach wird es gewogen und im Gefrierschrank aufbewahrt, um die Zellen einer ersten mechanischen Zerreißung zu unterwerfen.
  • Das.gefrorene Organ wird zerstückelt und während 24 Stunden bei 400 C getrocknet. Es wird erneut gewogen und bis zum Erhalt eines körnigen Pulvers gemahlen. Nach neuem Wiegen wird eine Entfettung in Sohxlet mit Äthyläther bei 60-70° C während 8 Stunden vorgenommen, und während der Nacht wird die Patrone in Äther aufbewahrt.
  • Während vier Stunden wird die Probe in einen Ofen bei 400 eingeführt, um den Äther zu eliminieren. Nach erneutem Wiegen wird das Pulver feingemahlen und in einem Staubsieb gesiebt.
  • 3 ml Trichloressigsäure (TCS) 5 werden 10 mg Trockensubstanz hinzugefügt. Diese Menge ist zur Interpolierung in die Standardkurve geeignet. Zum Hydrolisieren wird die Suspension während 30 Min. auf 100° erhitzt, wobei die Reagenzgläser mit Glaskugeln oder Trichtern abgedeckt werden. Zum raschen Abkühlen werden die Reagenzgläser in ein Eisbad getaucht.
  • Es wird ein gleiches Volumen TCS 5% hinzugefügt, gemischt und zentrifugiert. Es werden 2 ml TCS 5% je 2 ml der Probe hinzugefügt. Danach werden 0,2 ml 0,5%iges p-Nitrophenylhydrazin in Äthanol (95%) hinzugefügt. Während 20 Nin.
  • wird auf 1000 erhitzt (mit Kugeln oder Trichtern) und im Eisbad schnell gekühlt.
  • Der Inhalt des Reagenzglases wird in einen Abschlämmkolben gebracht und 10 ml n-Butylacetat hinzugefügt. Nach 2minütigem Umrühren und 5 bis 10 Minuten Stehenlassen wird der Reaktionsüberschuß extrahiert.
  • Es werden Reagenzgläser mit 0,7 ml NaOH 8% 0,7 ml destilliertem Wasser vorbereitet.
  • Im Augenblick der Lesung werden 2,1 ml der wässrigen Phase hinzugefügt, gerührt und nach 30 Sek. bei 560 µ gelesen.
  • Die Werte werden in die vorher aufgestellte Standardkurve interpoliert. Zur Kontrolle werden 0,1 mg DNS/ml zur überwindung der möglichen Variationen angesetzt.
  • AUFSTELLUNG DER STANDARDKURVE 2 ml TCS werden 2 ml der DNS-Lbsung hinzugefügt. Die zubereiteten Konzentrationen reichen von 0,01 mg DNS/ml bis 0,3 mg/ml. Es werden 0,2 ml p-Nitrophenylhydrazin (0,5%) in Äthanol (95%) hinzugefügt; die restlichen Sohritte sind dieselben wie oben.
  • Unter Zugrundelegung eines Mittelwertes der Menge DNS im Kern jeder Zelle (6.1O-9mg DNS/Zelle) kennt man die Anzahl der Zellen des untersuchten Organs.
  • Die Wirkung des erfindungsgemäßen Produktes ist auf das Endothelnetz ausgerichtet.
  • Das Produkt stimuliert die nicht spezifische Immunitäte Wenn die Kraft der Phagozyten des Individuums zunimmt, so kann das zwei Ursachen haben: entweder nimmt die Anzahl der Phagozyten zu oder die Kapazität derselben wird angeregt.
  • Die beiden hauptsächlichen Organe der Phagozytenbildung und aller möglichen nicht spezifischen Immunitätswirkungen des Endothelnetzes sind die Leber und die Milz. Deshalb wird dieser Versuch vor allen Dingen auf diese Organe ausgerichtet.
  • DNS - Intraperitonale Verabreichung Es werden drei Gruppen verwendet: Kontrolltiere und behandelte Tiere, die ihrerseits in zwei Gruppen unterteilt werden; Untersuchung 24 und 48 Stunden nach Verabreichung des Produktes.
  • Es werden Albinomäuse im Alter von 2 bis 3 Monaten verwendet. Die Mäuse werden genau gewogen, und man verabreicht ihnen das Produkt in geeigneten Verdünnungen während 3 aufeinanderfolgenden Tagen. Als durchschnittliches Versuchstier wird eine Maus mit einem Gewicht von 20 g angesehen.
  • DNS - Orale Verabreichung Der Ablauf ist ähnlich wie bei dem Versuch mit intraperitonaler Verabreichung. Den Tieren wird das Produkt während 3 aufeinanderfolgenden Tagen oral verabreicht.
  • T A B E L L E XIII Behandlung: 0,25 mg/Tier Verabreichung: intraperitonal Dauer: 3 aufeinanderfolgende Tage Jeder Wert entspricht dem Mittel von 10 Tieren VERSUCH KONTROLLTIERE 24 h. 48 h.
  • mittl. Gewicht/Tier (g) 20,53 20,14 20,49 mittl. Gewicht/Milz (g) 0,1653 0,1896 0,2267 1 mittl. Gewicht/Leber(g) 1,2957 1,4502 1,4211 Anz. Zellen Leber 653,106 1,009,106 790,106 Anz. Zellen Milz 409,106 479,106 617,106 mittl. Gewicht/Tier (g) 24,77 24,53 23,44 mittl. Gewicht/Leber(g) 1,4042 1,4869 1,7146 2 mittl. Gewicht/Milz (g) 0,3006 0,2381 0,2678 Anz. Zellen Leber 676,106 965,106 878,106 Anz. Zellen Milz 703,106 627,106 610,106 mittl. Gewicht/Tier (g) 22,63 21,73 20,98 mittl. Gewicht/Leber(g) 1,3542 1,7748 1,2220 3 mittl. Gewicht/Milz (g) 0,1671 0,2529 0,2007 Anz. Zellen Leber 668,106 810,106 628,106 Anz. Zellen Milz 435,106 623,106 752,106 T A B E L L E XIV Behandlung: 1 mg/Tier Verabreichung: oral Dauer: 3 aufeinanderfolgende Tage Jeder Wert entspricht dem Mittel von 10 Tieren VERSUCH KONTROLLTIERE 24 h. 48 h.
  • mittl. Gewicht/Tier (g) 20,43 21,95 24,20 mittl. Gewicht/Leber(g) 1,4708 1,3692 1,5911 1 mittl. Gewicht/Milz (g) 0,1147 0,1330 0,1484 Anz. Zellen Leber 796.106 556.106 848.106 Anz. Zellen/Milz 305.106 336.106 392.106 mittl. Gewicht/Tier (g) 17,62 19,69 19,43 mittl. Gewicht/Leber(g) 1,0542 1,1105 1,1110 2 mittl. Gewicht/Milz (g) 0,1385 0,1092 0,1475 Anz. Zellen/Leber 591,106 821,106 930,106 Anz. Zellen/Milz 307,106 233,106 345,106 mittl. Gewicht/Tier (g) 22,8 22,7 22,8 mittl. Gewicht/Leber(g) 1,6144 2,0655 1,7788 3 mittl. Gewicht/Milz (g) 0,2981 0,3512 0,3004 Anz. Zellen/Leber 471,106 1 365,106 1169,106 Anz. Zellen/Milz 606,106 701,106 592,106 WIRKUNG "IN VITRO" Obwohl aufgrund der Versuche und der Wirkungsweise des Produktes feststand, daß es keine Wirkung "in vitro" besitzt, soll dieser Umstand zur Vervollständigung der Untersuchung festgehalten werden.
  • Der verwendete Keim ist B. pumillus N.C.T.C. 8241. Eine standardisierte Suspension Sporen, die gegenüber Wasser und bei 650 µ ein D.O. von 0,04 geben, wird im Gefrierschrank aufbewahrt.
  • Eine gleiche Menge der standardisierten Suspension wird auf Platten gegeben. In diese werden kleine Schächte angebracht, die mit 0,10 ml einer Lösung von ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure gefüllt werden.
  • Konzentration Durchmesser Hof (mg/ml) (mm) 500 Kein Hof 1000 kein Hof 5000 kein Hof 10000 kein Hof.
  • Aus den Ergebn-issen ergibt sich eindeutig, daß die Substanz gegenüber diesem Keim "in vitro" nicht wirksam ist.
  • WIRKUNG AUF ISOLIERTES ORGAN Darm (Duodenum der Ratte: Keine Wirkung, auch nicht bei hohen Dosen.
  • Uterus einer jungen Maus: Keine Wirkung, auch nicht bei hohen Dosen.
  • Halsschlagader-Druck bei einem mit Natriumpentobarbital anästhetisierten Hund: Es wurden keine Veränderungen verzeichnet bei Dosen von 4 und 10 mg Wirkung auf die Atmung bei einem mit Natriumpentobarbital anästhetisierten Hund: Es wurden bei Dosen von 4 und 10 mg keine Veränderungen beobachtet.
  • T OXIKOTOG IS CHE UNTERSUCHUNGEN Akute Toxicität: Die ß-(2-Benzimidazolyl)-Propionsäure (PROPAZOL) ist in einer geeigneten Verdünnung.Natriumbikarbonat recht gut löslich.
  • Durch Erhitzen wird die Reaktion beschleunigt, aber die Lösung wird kalt injiziert. DL50 intraperitonal in Albinomaus Es werden Tiere verschiedenen Geschlechts und mit einem Gewicht zwischen 15 und 25 g verwendet. Es wird ihnen eine dem Gewicht entsprechende Dosis verabreicht, wobei einer Maus mit einem Gewicht von 20 g 0,5 ml injiziert werden.
  • Folgende Konzentrationen wurden zubereitet: 3200 mg/kg 128 mg/ml 2800 " 112 " 2400 " 96 " 2000 " 81 Ergebnisse: Methode KARBER Dosis: (mg/kg). 3.200 2.800 2.400 2.000 b= Unterschied 400 400 400 eingesetzte Tiere 20 20 20 20 tote Tiere 72 h 18 11 5 Mittel 14,5 8 3 b x a 5.800 3.200 1.200 DL50 = DMM - bxa - 3 200 510 - 3 600 Nr. Tiere 20 DL50 Maus intraperit. = 2.690 mg/kg Gew.
  • DL50 intraperitonal in Albinoratte Es werden Tiere verschiedenen Geschlechts und mit einem Gewicht zwischen 200 und 400 g verwendet. Es wird ihnen eine dem Gewicht entsprechende Dosis verabreicht, wobei je 100 g Gewicht des Tieres 1 ml entspricht.
  • Folgende Konzentrationen wurden zubereitet: 4 g/kg 400 mg/ml 3,5 " 350 3 " 300 " 2 " 200 1 " 100 Ergebnisse: Methode KARBER Dosis: (g/kg) 4 3,5 3 2 b = Unterschied 0,5 0,5 1 eingesetzte Tiere 9 9 9 9 tote Tiere 72 h 9 9 1 0 a = Mittel 9 5 0,5 b x a 4,5 2,5 0,5 DL50 = DMM - b x a - 3,5 - 7 5 = 2,67 Nr. Tiere DL50 intraperit. Ratte = 2,67 g/kg Gew.
  • DL50 oral in Albinomaus Es werden Tiere verschiedenen Geschlechts und mit einem Gewicht zwischen 15 und 25 g verwendet. Es wird ihnen eine dem Gewicht entsprechende Dosis verabreicht, wobei einer Maus von 20 g eine Dosis von 095 ml verabreicht werden.
  • Folgende Konzentrationen wurden zubereitet: 20 g /kg 800 mg/ml 15 600 10 " 400 Ergebnisse: Methode KARBER Dosis (g/kg) 20 15 10 b = Unterschied 5 5 eingesetzte Tiere 25 25 25 tote Tiere 72 h 24 17 3 a = Mittel 20,5 10 bxa 102,5 50 Dt50 = DMM - b x a = 20 - 152,5 = 20 - 6,1 Nr. Tiere 25 DL50 oral Maus = 13,9 g ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure löslich / kg Gew.
  • DL50 oral in Albinoratte Es werden Tiere verschiedenen Geschlechts und mit einem Gewicht zwischen 200 und 400 g verwendet. Es wird ihnen eine dem Gewicht entsprechende Dosis verabreicht, wobei ja 100 g Gewicht des Tieres 1 oder 2 ml entsprechen. Letztgenannte Dosis wurde wegen der notwendigen hohen Konzentration verabreicht. Selbst bei den Tieren mit höchstem Gewicht wurde das als Grenze gesetzte Gesamtvolumen von 10 ml nicht erreicht.
  • Die verwendeten Dosen waren folgende: 8 g/kg Gew. 800 mg/ml bei Verabreichung 1 ml/l00 g 16 " 800 " 2 " " 2 Die Mortalität war folgende: 8 g/kg 0/6 16 " 1/6 Es ergibt sich, daß DL50 des Produktes über 16 g/kg Gew.
  • liegt.
  • DL50 subkutan in Albinomaus Für diesen Versuch werden Tiere verschiedenen Geschlechts und mit einem Gewicht zwischen 15 und 25 g verwendet. Es wird ihnen eine dem Gewicht entsprechende Dosis verabreicht, wobei einer Maus von 20 g eine Dosis von 0,25 ml verabreicht wird.
  • Folgende Konzentrationen wurden zubereitet: 10 g/kg 800 mg/ml 7,5 " 600 " 5 " 400 " Ergebnisse: Methode KARBER Dosis (g/kg) 10 7,5 5 b = Unterschied 2,5 2,5 eingesetzte Tiere 15 15 15 tote Tiere 72 h 12 13 6 a = Mittel 12,5 9,5 bxa 51,25 23,75 Dt50 = DMM - b x a = 10 - 55 = 6,34 Nr. Tiere Das Produkt ist sehr konzentriert und wird schlecht absorbiert.
  • DL50 subkutan Maus = 6,34 Dt50 subkutan in Albinoratte Es werden Tiere verschiedenen Geschlechts und mit einem Gewicht zwischen 200 und 400 g verwendet. Es wird ihnen eine dem Gewicht entsprechende Dosis verabreicht, wobei je 100 g Gewicht des Tieres eine Dosis von 095 ml entspricht.
  • Die Konzentration betrug 800 mg/ml als Grenzwert für die Löslichkeit des Produktes, und es wurde keine Mortalität beobachtet (Versuch nur an 3 Tieren). Es besteht die Möglichkeit, daß das Produkt kristallisierte und isoliert wurde.
  • Allgemein ist noch zu bemerken, daß die Konzentrationen etwas niedriger sind, da dem Produkt Wasser zugesetzt wird, so daß das Volumen der Lösung größer als das gesuchte ist.
  • Die Berichtigung ist sehr einfach.
  • E R G E B N I S 5 Tier intrap. oral subkutan Maus 2,69 g/kg 13,9 g/kg 6,34 g/kg Ratte 2,67 " 16 " 4 II Chronische Toxicität Der Versuch wurde mit Ratten mit einem mittleren Gewicht von 225 g durchgeführt.
  • Das Produkt wurde ihnen in Trinkwasser gelöst verabreicht, und zwar während insgesamt 36 Wochen.
  • Von Beginn der 20. Woche an wurden je Monat 2 Ratten jeder Gruppe getötet.
  • In den Vorversuchen wurde ermittelt, welche Wassermenge die Tiere täglich zu sich nahmen, und es konnte kein Unterschied zwischen der Menge an reinem Trinkwasser und der an Wasser mit dem gelösten Produkt festgestellt werden.
  • Als Mittelwert kann ein täglicher Verbrauch von 20 bis 30 ml je Tier genannt werden.
  • Die Tiere wurden in vier Gruppen aufgeteilt, und die Lösungen waren folgende: Gruppe 1: Kontrolltiere Wasser Gruppe 2: 1 mg/100 ml. Ca. 1,2 mg/kg Gruppe 3: 3 " " 3,6 " Gruppe 4: 6 .. " 7,2 tut Bei allen Gruppen wurden wöchentlich das Gewicht und die Nahrungsaufnahme überprüft.
  • Von Beginn der 20. Woche an werden von Monat zu Monat 2 Tiere jeder Gruppe getötet.
  • Es werden folgende Untersuchungen angestellt: a) Autopsie des Tieres und Untersuchung der Organe b) nach Wiegen werden für die mikroskopische Untersuchung Weber Milz und Nieren präpariert c) die Organe werden in Formol zur Fixierung überführt, mit Ausnahme der Milz der letzten Gruppe, die zur Herstellung von Abdrücken aufbewahrt wird.
  • Bei den Untersuchungen der Organe wird die Morphologie im allgemeinen untersucht und außerdem insbesondere: Fett Leber Reticulin Milz Reticulin Niere elastische Fibern.
  • Das Verhalten der behandelten Tiere war im Vergleich zu den Kontrolltieren vollkommen normal; dieses wird auch durch die Kurven von Gewicht und Nahrung bestätigt.
  • Auch bei der makroskopischen und mikroskopischen Untersuchung der Organe der Tiere konnten keine ins Gewicht fallenden Unterschiede festgestellt werden Pharmakologische Eigenschaften der Ä'-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure EIGENSCHAFTEN ERMITTELTE WERTE Maximale Plasmakonzentration der ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure bei einer intravenösen Dosis von 75 mg/kg 99 / ml Spitze der Plasmakonzentration der -(2-Benzimidazolyl)-propionsäure bei einer oralen Dosis von 150 mg/kg 55,2 / ml Mittlere Lebensdauer der ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure bei intravenös er Verabreichung 52 Min.
  • idem bei oraler Verabreichung 52 Min.
  • Scheinbares Verteilungsvolumen bei intravenöser Verabreichung 1,98 1 Scheinbares Verteilungsvolumen in % des Körpergewichtes bei intravenöser Verabreichung 46,3% Konstante des Abbaus der ß -(2-Benzimidazolyl)-propionsäure bei intravenöser Verabreichung 0,798 (h-l) Untersüchung der Biodispinobilität der A3-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure als reines Produkt Darmabsorption "in vitro" Für die Untersuchung wird das Gerät Sartorius, Modell SM 16750, verwendet.
  • Versuchsbedingungen: Phase I : Künstlicher Darmsaft pH 6,5 Volumen: 100 ml mit 100 mg ß -(2-Benzimidazolyl)-propionsäure Phase II : Künstliches Plasma pH 7,5 Volumen: 100 ml Darmschranke: D (SM:15,702) 40 cm2 Oberfläche Die Untersuchung wurde während 3 Stunden durchgeführt und in Abschnitten von 30 Minuten wurden Proben von 4 ml Darmsaft und 4 ml Plasma entnommen.
  • Die Konzentrationen der ß-(2-Benzimidazolyl)-propionsäure in den entnommenen Proben des Darmsaftes und des Plasmas wurden durch Absorption bei 273 bestimmt mit einem Standard der Droge in Plasma und Darmsaft mit ähnlichen Konzentrationen wie die Proben.
  • Die Ergebnisse waren folgende: Probe Min. Plasma, Konz. Plasma,Konz. ß-(2-Benzimidnicht bricht. berichtigt azolyl)-propion-(C'II) (C 11) säure absorb. d.
  • Plasma akkumul. Werte 1. 30 15,15 /ml 15,15 /ml 1,515 mg 2. 60 25,46 " 24,90 " 2,490 " 3 90 34,59 " 33,20 " 3,320 " 4. 120 44,16 " 41,50 " 4,150 " 5. 150 54,72 " 50,30 " 5,030 " 6. 180 64,30 " 57,90 " 5,790 " PHARMAKOLOGISCHE PRÄPARATE AKTIVE SUBSTANZEN MENGEN ß-(2-Benzimidazolyl)-natriumpropionat 50 mg TRÄGERSUBSTANZEN MENGEN Natriumbisulfit 2 mg Dinatrium Äthylendiamintetraacetat 2 mg Natriumchlorid 7 mg Bidestilliertes Wasser 2 ccm AKTIVE SUBSTANZEN MENGEN !3 -(2-Benzimidazolyl)-natriumpropionat 100 mg TRÄGER SUBSTANZEN MENGEN Natriumbisulfit 4 mg Dinatrium Äthylendiamintetraacetat 4 mg Natriumchlorid 14 mg Bidestilliertes Wasser 4 ccm Klinische Untersuchungen Die klinische Wirksamkeit des Präparates als nicht spezifische Protektion der Immunität gegen durch Bakterien hervorgerufene Infektionen wurde durch klinische Untersuchungen bestätigt.
  • Die Ergebnisse dieser Untersuchungen stimmen mit den in Rußland, Frankreich und Spanien mit ähnlichen aktiven Substanzen vorgenommenen Untersuchungen überein, enthalten jedoch ausführlichere Daten, Offensichtlichkeit und Zuverlässigkeit. Während die immunologische Antwort in der Tier-Pharmakologie objektiv ausgedrückt werden kann, sind die Schwierigkeiten einer Objektivierung der klinischen Ergebnisse offensichtlich, da keine meßbaren Parameter existieren. Deshalb ist es erforderlich, sich auf relevante klinische Daten zu stützen und diese mit Hilfe von Tabletten ohne jegliche aktive Substanz oder retrospektiven Kontrollen zu vergleichen. Aus ethischen Gründen, insbesondere wegen der infektiösen Natur der untersuchten Fälle, wurden die klinischen Untersuchungen auf der Basis von retrospektiven Kontrollen durchgeführt.
  • In der Abteilung für infektiöse Krankheiten der Atemwege einer Klinik für chronische Fälle wurde ein klinischer bakteriologischer Versuch an einer beschränkten Anzahl von Patienten durchgeführt, um eine detaillierte Untersuchung der einzelnen Fälle für eine genauere Festlegung und Auswertung der Parameter und Ergebnisse zu ermöglichen.
  • Es wurden 21 Fälle von Infektionen der Atemwege durch Bakterien untersucht, und zwar sowohl chronische als auch akute Fälle, wobei sich in allen Fällen um Rückfälle oder schwierige Fälle handelte, und die Mehrzahl sich gegenüber früheren Behandlungen mit Antibiotica als resistent erwies.
  • Besondere Priorität und Aufmerksamkeit wurde den durch Gram-negative Bakterien verursachten Fällen gewidmet, da diese Flora ein wachsendes Problem für die klinische Behandlung darstellt, insbesondere bei chronischer Bronchitis.
  • Das Präparat wurde zusammen mit dem spezifischen Antibioticum für die verschiedenen Fälle verabreicht, wobei die Ergebnisse gegenüber der Behandlung mit dem Antibiotioum alleine ausgewertet wurden. Es wurden klinische, bakteriologische und analytische Parameter ausgewertet. Die klinischen und bakteriologischen Resultate waren günstig, denn erstens war eine vollkommene Remission oder bedeutende Besserung der fünf grundlegenden Parameter (Fieber, Husten, Expektoration, Atemnot und Röntgenbild) in allen Fällen zu verzeichnen, und zweitens wurde ein bakteriologischer Abbau der diagnostizierten Keime in 80% (17 von 21) der Fälle beobachtet. Gegenüber der Behandlung mit Antibiotica alleine konnte eine bedeutende Verbesserung durch die Verabreichung des erfindungsgemäßen Präparates nachweislich festgestellt werden, insbesondere, da es sich um Rückfälle oder antibioticarestistente Fälle handelte.
  • Die Toleranz war sowohl allgemein als auch örtlich in allen Fällen sehr gut.
  • Eine zweite Untersuchung wurde in der Abteilung für Infektionen einer pediatrischen Klinik durchgeführt. Es handelte sich um akute und chronische Fälle, die in ihrer Gesamtheit als kompliziert und ernst eingestuft werden müssen. Wegen der unterschiedlicheren Diagnosen wurden hier insgesamt 40 Fälle untersucht, wobei bakteriologische Infektionen der Atemwege, des gastrointestinalen Systems u.a. vorlagen.
  • Die Methode der Behandlung und der Auswertung der Ergebnisse war dieselbe wie bei den erwachsenen Patienten.
  • Die objektiven basischen Parameter der verschiedenen Fälle wurden bestimmt und ausgewertet, mit Ausnahme der Bakteriologie, die nur bei etwas mehr als der Hälfte der Fälle durchgeführt werden konnte.
  • In der Auswertung der Fälle wurde nicht ein einziger als negativ beurteilt und nur 5 (12,2%) als mittelmäßig oder ungewiß. Die restlichen Fälle (87,8%) wurden als günstig bewertet (sehr gut 23 und gut 13).
  • Hervorzuheben ist die Entwicklung und dramatische Heilung von 14 äußerst schwierigen und komplizierten Fällen, die sich als antibioticaresistent erwiesen. Diesen Fällen muß ein großer Wert beigemessen werden wegen der eindeutigen Rückführung des Erfolges auf die Verabreichung des erfindungsgemäßen Präparates.
  • Die Toleranz war sowohl allgemein als auch örtlich in allen Fällen ausgezeichnet.
  • Klinische Untersuchungen in Spanien bezüglich "Estimulocel" (Warenzeichen des erfindungsgemäßen Produktes) in der nicht spezifischen Immunotherapie von durch Bakterien verursachen Infektionen Klinik Infektion Fälle Ergebnisse Toleranz +++ ++ + - Gut/ausgez.
  • Hospital Chron.
  • F.Franco Bronchitis 12 6 6 7 5 Bronchialpneumonie 4 2 2 2 2 Pneumonie 4 3 1 3 1 Emphysem 2 2 2 Hospital Bronchitis 13 8 4 1 13 Nino Jesus Bronchialpneumonie 6 4 1 1 6 Pneumonie 5 3 1 1 2 3 Enterokolitis 5 1 4 1 4 Gastroenteritis 4 2 2 4 Otitis 3 2 1 3 Mandelpharyngitis 3 2 1 3 andere Infektionen 2 1 1 2 INSGESAMT 63 34 24 5 17 46 Günstige Ergebnisse (+++ und ++) = 58 (92%) (+++) = sehr gut, (++) = gut, (+) = mittelmäßig, (-) = schlecht

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. (2-Benzimidazolyl)-propionsäure der Formel in ihrer kristallinen Form, in Form ihres Natriumsalzes, in Form ihres Kaliumsalzes, in Form von Chlorhydrat und in Form anderer pharmakologisch akzeptabler Salze.
  2. 2a. Verfahren zur Herstellung der Säure und ihrer Salze nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t daß bei Rückflußtemperatur Bernsteinsäure mit O-Phenylendiamin in Reaktion gebracht werden, in 4 N salzsaurer Umgebung, wobei nach Stehenlassen die genannte Säure erhalten wird und nach Wahl das Natrium- oder Kaliumsalz gebildet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß das Natrium- oder Kaliumsalz durch Neutralisation der salzsauren Lösung gemäß Anspruch 2 mit Natrium- oder Kaliumbasen und Ausscheidung des Salzes in Aceton gebildet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß die nach Anspruch 2 erhaltene Säure mit Natrium- oder Kaliumbasen in Reaktion gebracht wird und das entsprechende Salz durch Vakuumtrocknung, Lyofilisation oder Atomisierung gewonnen wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 29 dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß das Chlorhydrat dadurch gebildet wird 9 daß bei Raumtemperatur und unter Rühren eine äquivalente Menge konzentrierter Salzsäure siX ner Suspension der gemäß Anspruch 2 gewonnenen Säure hinzugefügt wird (Suspension in destilliertem Wasser) und die wässrige Lösung im Vakuum verdampf, lyofilisiert oder atomisiert wird0 6 , Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e n n -z e i G h n e t , daß das Chlorhydrat dadurch gebildet wird, daß nach und nach unter Kühlung im Eisbad und unter starkem Rühren eine aquivalente Menge konzentrierter Salzsäure einer Suspension der gemäß Anspruch 2 gewonnenen Säure in Isopropanol hinzugefügt wird und danach im Dampfbad bis zur vollkommenen Lösung erhitzt wird und anschließend ein schwach polares Lösungsmittel wie Aceton, Äther 5 Isopropyläther etc.
    hinzugefügt wird.
DE19742453342 1974-11-11 1974-11-11 (2-benzimidazolyl)-propionsaeure Withdrawn DE2453342A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742453342 DE2453342A1 (de) 1974-11-11 1974-11-11 (2-benzimidazolyl)-propionsaeure

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742453342 DE2453342A1 (de) 1974-11-11 1974-11-11 (2-benzimidazolyl)-propionsaeure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2453342A1 true DE2453342A1 (de) 1976-05-13

Family

ID=5930510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742453342 Withdrawn DE2453342A1 (de) 1974-11-11 1974-11-11 (2-benzimidazolyl)-propionsaeure

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2453342A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3224533A1 (de) * 1982-07-01 1984-01-05 Pizza Versandbäckerei GmbH, 1000 Berlin Verfahren zum herstellen eines fuer ein tiefkuehlprodukt geeigneten pizzabodens oder dergleichen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3224533A1 (de) * 1982-07-01 1984-01-05 Pizza Versandbäckerei GmbH, 1000 Berlin Verfahren zum herstellen eines fuer ein tiefkuehlprodukt geeigneten pizzabodens oder dergleichen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2902297C2 (de)
DE69400385T2 (de) Gereinigte Heparin Fraktionen, Verfahren zur Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
DE3215844A1 (de) Mischsalz aus glucosaminsulfat und natriumchlorid
DE2130113A1 (de) Aminoglykosidantibiotika und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2913211A1 (de) 2-(2-thenoylthio)propionylglycin, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende pharmazeutische mittel
CH647409A5 (de) Pharmazeutische zubereitung zur behandlung und verhinderung von entzuendlichen darmkrankheiten, salze der 5,5'-azobissalicylsaeure und verfahren zur herstellung dieser salze.
DE2900887A1 (de) Verfahren zur gewinnung einer natuerlichen polarfraktion mit antipsoriatischer wirksamkeit
DE69833220T2 (de) Kristallines amrubicin-hydrochlorid
DE2462081B2 (de) Pilocarpinpamoat, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dieses enthaltendes medizinisches Produkt
DE1949813A1 (de) Substituierte Pyrazole
DD201797A5 (de) Verfahren zur herstellung von dihydro-1h-pyrrolizin-3,5(2h,6h)-dion
DE2453342A1 (de) (2-benzimidazolyl)-propionsaeure
DE69706562T2 (de) N-(4-acetyl-1-piperazinyl)-4-fluorobenzamidhydrat
DE2937532A1 (de) Hydroxamsaeureverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE2510663B2 (de) Aluminiumpolyhydroxisulfat sowie dieses enthaltendes Arzneimittel
DE2453341A1 (de) Beta-(2-benzimidazolyl)-aethylpropionat
DE2318784A1 (de) N-(2,4-dihydroxybenzoyl)-4-aminosalizylsaeure
DE3030892A1 (de) Mittel zur steuerung der herstellung und des stoffwechsels von prostaglandin in saeugetieren
DE2911332A1 (de) Antikomplementaere mittel, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten
DE3038304A1 (de) Aminobenzoesaeureester, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzung
DE2729903A1 (de) Antithrombosemittel
DE69902866T2 (de) Extrakte aus kuhausscheidungen mit antikrebs- und antiinflammatorischer wirksamkeit sowie verfahren zu deren herstellung
DE3038327C2 (de) N-Glycoside von p-Aminobenzoesäure und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE3343725C2 (de)
DE957160C (de) Verfahren zur Herstellung von biologisch aktiven Zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal