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DE2341293A1 - Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe - Google Patents

Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe

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DE2341293A1
DE2341293A1 DE19732341293 DE2341293A DE2341293A1 DE 2341293 A1 DE2341293 A1 DE 2341293A1 DE 19732341293 DE19732341293 DE 19732341293 DE 2341293 A DE2341293 A DE 2341293A DE 2341293 A1 DE2341293 A1 DE 2341293A1
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DE
Germany
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water
dye
anionic dyes
formula
concentrated solutions
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DE19732341293
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DE2341293C3 (de
DE2341293B2 (de
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Guenther Dr Boehmke
Konrad Dr Nonn
Georg Dr Pape
Werner Dr Theuer
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/664—Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S8/90—Basic emulsifiers for dyeing
    • Y10S8/901—Quaternary ammonium salts

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Jo~/Bre
15. Aug. 1973
Konzentrierte Lösungen anionischer Farbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind anionische Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation der Formel
R1
R2-N-(CH CH-O)nH,
R3 R4 R5
enthalten,
worin
R1, R2 und R-2 Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5-7 C-Atomen oder Aralkyl mit 7-12 C-Atomen bedeuten oder für eine Gruppe
-(CH CH-O)nH
R4 R5
stehen,
worin
R4 und Rc Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und η für die Zahlen 1-20 steht.
Le A 15 105
09811/1084
Gegenstand der Anmeldung sind ferner lagerbeständige, wassermischbare konzentrierte Lösungen der anspruchsgemäßen Farbstoffe und organischer, wassermischbarer Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von üblichen Lösungsvermittlern und/ oder Wasser.
Ein besonderer Vorzug dieser konzentrierten Lösungen anioni- ι scher Farbstoffe ist ihre gute Wasserlöslichkeit. Die Konzentration der Farbstoffe soll 5 - 50 Ji, bevorzugt 10 - 40 % sein. Geeignete anionische Farbstoffe sind Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthaltende Farbstoffe aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-Farbstoffe und anionische optische Aufheller, insbesondere aus der Reihe der Stilbendisulfonsäure-Derivate, wie sie in großer Zahl in der Literatur beschrieben sind.
Bevorzugt verwendet man als Lösungsmittel Amine der Formel
CH-O)n-H OH
worin
R^, Rg, R-z, Ra, Rr xmd η die obengenannte Bedeutung besitzen, allein oder in Mischung mit anderen organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe und der konzentrierten Lösungen sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe und konzentrierten Lösungen zum Färben von Stickstoff- und hydroxylgruppenhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
Le A 15 105 - 2 -
11/10
Die Kationen können in diese Farbstofflösungen entweder durch Lösen der Farbstoffsäuren mit Hilfe der quartären Basen, eventuell in Gegenwart von Lösungsmitteln oder durch Umsetzen von Farbstoffsalzen mit den Salzen der quartären Basen, wobei Farbsalze in Lösung bleiben und andere Salze, z.B. Natriumchlorid, ausfallen und abgesaugt werden.
Die quartären Basen werden bevorzugt durch die Umsetzung der Alkyl-, Alkyl-hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkylamine mit Alkylenoxiden in Gegenwart von Wasser hergestellt. Zum Beispiel wird 1 Mol Triäthanolamin in Gegenwart von 1 Mol Wasser bei 70 - 90 0C mit 1 Mol Äthylenoxid zur Reaktion gebracht (Amin 1), oder man addiert 3 Mol Äthylenoxid unter Bildung von Ätherbrücken (Amin 2).
Butylamin kann in Gegenwart von 1 Mol Wasser mit 3 Mol Äthylenoxid unter Steigerung der Temperatur im Laufe der Reaktion von 35°C auf 80°C angesetzt werden (Amin 3), oder ebenso mit 5 Mol Äthylenoxid zum Polyäther umgewandelt werden (Amin 4).
Die Reaktion ist formelmäßig wie folgt auszudrücken:
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
R-NH2 + H2O + 5 CH2- CH2~>R-N-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
In. der folgenden Tabelle sind eine Reihe von erfindungsgemäß zu verwendenden quartären Basen aufgeführt:
R5-N -R'
2 I
R3
OH
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AiniE
Nr.		 R1 R2 R1 R3 R1
1 R1 R1 R' -CH2-CH2OH
2 -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-OH Rf R' -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
3 4 9 R1 -CH3 R1 -CHp-CH2-OH
4 4 9 C2H4OH -CH3 R* -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
VJl -CH2-CH-CH3 R1 R1 R1 -CH2-CH2-OH
OH R1
6 -CH2-CH-CH3 -CH2-CH-CH3 R· R1 -CH2-CH2-OH
OH OH
7 ""On« ""OjiT""^ qXIc R' -CH2-CH2-OH
OH
8 -CHo —CH-C oH(-
I
OH		 Rf -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
9 -CH3 -CH3 -(CH2-CH2-O)3-H
10 -CH3 -Rf -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
11 -CH3 R« -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
12 -CH3 R· -CH2-CH2-OH
13 -C2H5 R· -CH2-CH2-OH
Le A 15 105
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Amin
Nr.		 R1 R2 - R3 Rr
14 -C3H7 -CH2-CH2-OH Si -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
15 -CH2- R1 Rf -CH2-CH2-OH
16 -CH-CH-OH
CH3 CH3 		R1 ff! -CH2-CH2-OH
17 -CH-CH-OH
I I
CH3 CH3 		-CH CH-OH
CH3 CH3 		R· -CH2-CH2-OH
18 "<5> R1 Rf -CH2-CH2-OH
19 CH3 -CH^ -CH0-CH-CH,
2 ι 3
I
OH
Die Salze der aufgeführten Amine lassen sich auch durch Alkylierung mit Alkylchloriden bzw. Alkylsulfonaten herstellen. So sind z.B. die Chloride der Amine 12 und 13 aus Triäthanolaaiin und Methylchlorid bzw. Äthylchlorid herstellbar.
Als geeignete organische Lösungsmittel, die bevorzugt auch wasserlöslich sind, können verwendet werden: Formamid, Dimethylformamid, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Glycerin, Glycerinacetat, Glykolacetat, Hydroxypropionitril, außerdem Harnstoff, Hydroxyäthylharnstoff, Hydroxypropylharnstoff, Äthanolamin, Diäthanolamin, Glykoläther.
Die eingesetzte Menge der quartären Amine soll mindestens 1 Mol pro Farbstoff betragen und kann bis auf 1 Mol Äquivalent pro Mol saurer Gruppe im Farbstoffmolekül gesteigert werden.
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Beispiel 1
25 g des optischen Aufhellers in der Säureform
CH-
HO-CH2-CH2
2 2
HO-CH2-CH2
>—
N
SCUH
werden in 22 g des Amins 2 und 53 g Wasser gelöst. Man erhält eine Lösung mit ausgezeichneter Lagerstabilität. Die Aufhellerlösung ist mit Wasser beliebig verdünnbar. Es können in der Stabilität vergleichbare Lösungen gewonnen werden, wenn anstelle des Amins 2 die Amine 11, 13 oder 18 eingesetzt werden.
Beispiel 2
20 g des optischen Aufhellers in der Säureform
werden in 28 g des Amins 8, 12 g Äthylenglykol und 40 g Wasser gelöst. Diese stabile AufhellerrLösung ist in Wasser sehr leicht löslich und gut über eine mechanische Einrichtung dosierbar.
Le A 15 105
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In ein Färbebad werden 0,5 g der Aufhellerlösung in 1 1 Wasser gegeben und durch kurzes Umrühren verteilt. Man gibt 50g eines Zellwollgarnes in das Bad* und erwärmt unter gelegentlichem Umrühren auf 50 - 40 0C. Nach 50 Minuten wird die Zellwolle herausgenommen und in Wasser gespült. Es wird ein gleichmäßig
aufgehelltes Zellwollgarn erhalten.
Beispiel 3
20 g der Farbstoffsäure
werden in 25 g Amin 10, 10 g Isopropanol und 45 g Wasser gelöst. Leichtes Erwärmen auf 40 - 45 0C erhöht die Auflösegeschwindigkeit. Die konzentrierte Lösung des gelben Farbstoffes ist lange Zeit haltbar und gibt auch beim Verdünnen mit Wasser in jeder gewünschten Konzentration stabile Lösungen, aus denen der Farbstoff nicht auskristallisiert. Anstelle des Amins 10 können die Amine 11, 12 oder 13 mit dem gleichen Ergebnis eingesetzt werden.
Beispiel 4
22 g der Farbsäure des gelben Farbstoffs
werden in 25 g des Amins 2, 18 g Äthylenglykoläther und 35 g Wasser gelöst. Die erhaltene Farbstofflösung ist auch in der Kälte stabil und läßt sich gut durch Automaten dosieren.
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Beispiel 5
18 g des roten Farbstoffes in der Säureform
HS03~\=/ N=I
werden in 20 g des Amins 1, 22 g Glykol und 40 g Wasser gelöst. Man erhält eine stabile Lösung des roten Farbstoffes, die ebenso mit den Aminen 2, 14, 15 und 18 erhalten werden kann.
Beispiel 6
12 g des durch Säure ausgefällten Farbstoffes
Cu-Komplex
NH- OH |2
OH NH,
HSO
werden in 18 g des Amins 2, 6 g Butanol und 64 g Wasser gelöst. Die Lösung des blauen Farbstoffes läßt sich lange Zeit ohne Kristallisation lagern.
Beispiel 7
20 g Farbsäure des Orange-Farbstoffes
OH
NH-CO-NH
OH
HSO3
COOH
25 g des Amins 14 und 55 g Wasser wurden miteinander verrührt bis Lösung eingetreten ist. Die erhaltene Lösung ist im Gegensatz zu einer mit Triäthanolamin hergestellten beim Lagern stabil.
Le A 15 105 -8-
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.8.
Beispiel 8
16 g des durch Säure ausgefällten Farbstoffes
. OH OH OCH-
HSO
NH-CO-NH
werden in 25 g des Amins 8, 9g Glykol und 50 g Wasser gelöst. Die lagerfähige Lösung des scharlachroten Farbstoffes läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen.
Beispiel 9
22 g des ausgesäuerten Farbstoffes
werden in 20 Teilen des Amins 2, 20 Teilen Propylenglykol und 38 Teilen Wasser gelöst. Der gelbe Farbstoff kann aus dieser Lösung direkt dem Färbebad in der gewünschten Menge zugegeben werden. Die Egalität der Färbung von Polyamid fällt mit diesem eingestellten Farbstoff besonders gut aus.
Beispiel 10
30 g der Farbstoffsäure
CH
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.«ο
werden in 30 g des Amins 2, 20 g Äthylenglykol und 20 g Isopropanol gelöst. Diese farbstarke Lösung stellt eine stabile Einstellung des für Polyamidgewebe verwendeten Gelbfarbstoffes dar.
Entsprechend den vorstehenden Beispielen werden weitere konzentrierte Lösungen aus den angegebenen Komponenten hergestellt:
Nr. 11
20 g des gelben Farb-
oo » * / Stoffs 22 g Amin 4 18 g Butanol 25 g Butylglykol 15 g Wasser
Zur Färbung eines Polyamid-6-Gewebes gibt man in ein Färbebad von 11 Ig eines Egalisiermittels, erwärmt auf 40 0C, gibt 50 g'des Gewebes ins Bad und behandelt 15 Minuten lang vor. Der pH-Wert des Färbebads wird mit Essigsäure auf pH 6 eingestellt.
Darauf fügt man 1/5 g der oben angeführten Farbstofflösung hinzu. Die Verteilung erfolgt sehr schnell und kann ohne Vorlösung, wie es beim Pulverfarbetoff notwendig ist, erreicht werden. Das Bad wird im Verlauf von 30 - 45 Minuten auf 98 0C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten· Anschließend wird gespült. Es wird eine klare und streifenfreie Gelbfärbung des Polyamidgewebes erhalten·
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Nr. 12
20 g des gelben Farbstoffs 25 g Amin 2
15 g V/asser ^2^5^ 20 β Glykol
20 £ Eutanol
.fl.
Nr.- 13
25 g des gelben Farbstoffs
23 g Amin 8 Cl
22 g Äthyl glykol HSO3-^)-N=N-C-C-CH.
15 g Buthanol ei 2
15 g Wasser ^
Nr. 14
25 g des gelben Farbstoffs 30 g Arain 13
25 g Glykol
20 g Äthanol
HO
SO3H
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-11-
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Nr. 15
21 g des roten Farbstoffs ^\-N=N- NH2
I
24 g Air.in 7 CF3 H0" W
35 g Formamid
15 £ Triäthylenglykol SO-H
10 G Wasser
Nr. 16
25 g des blauen Farbstoffs 0
H		 NH2
32 g Arain 2 CC ϊφτΒΓ
33 g Dimethylformamid T
0
20 g Benzylalkohol SO,H
Hr. 17
25 g des blauen Farbstoffs
23 g Arain 2 21 e Athylglykoläther 21 g Formamid 10 g Isopropanol
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Ur. 18
15 β des blauen Farbstoffs 15 S Amin 2 50 g Formamid 20 g Glykol
0 NH
0 NH-Ρ N)-NH-CO-CH,
Diese Parbstofflösung eignet sich ohne weitere Vorlösung oder Verdünnung zur Beschickung eines Wollfärbebads. 50 g Wolle werden in ein Färbebad von 1 1 gegeben, das mit Säure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt worden war· Es wird angeheizt und bei ca. 50 0C werden 3 g der nach diesem Beispiel erhaltenen Farbstofflösung zugegeben. Danach wird auf 95 0C erhitzt. Nach 30 Minuten werden 10 g Natriumsulfat nachgesetzt und die Färbung in 45 - 60 Minuten zu Ende geführt. Anschließend wird gespült und mit einem nichtionischen Waschmittel nachgewaschen.
Es wird eine egale und waschechte Blaufärbung der Wolle erreicht.
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Claims (7)

Patentansprüche: *
1. Anionische Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation der Formel
R1
R2-N-(CH CH-O)nH
R, R/.
enthalten, worin
R^, R2 und R, Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkyl mit
5-7 C-Atomen oder Aralkyl mit 7-12 C-Atomen bedeuten oder für eine Gruppe
-(CH CH-O)nH
R4 R5
steht, worin
R4 und Rc Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten
und η für die Zahlen 1-20 steht.
2. Verfahren zur Herstellung anionischer Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekannzeichnet, daß man entweder die Farbstoffsäuren mit Hilfe quartärer Basen der Formel
R5-N- (CH-CH-O)-H OH I I
tli. tie:
R3
Le A 15
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worm
R1, R2, R,, R^, R5 und η die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben,
löst oder die Farbstoffsalze mit Salzen der quartären Basen umsetzt.
3. Lagerbeständige, wassermischbare konzentrierte Lösungen anionischer Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation der Formel
R2-N-(CH CH-O)n-H
enthalten in organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln und/oder Wasser.
4. Verfahren zur Herstellung lagerbeständiger, wassermischbarer, konzentrierter Lösungen anionischer Farbstoffe gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß anionische Farbstoffe in der Säureform zusammen mit quartären Basen der Formel
R2— N-(CH CH-O)n-H
OH
in organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln und/oder Wasser löst, oder daß man anionische Farbstoffe die als Kation mindestens ein Kation der Formel
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2 N (CH-CH-O)nJ
enthalten, in organischen,' wassermischbaren Lösungsmitteln und/oder Wasser löst und worin
2, R-z, R^, Rc und η die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
5. Verwendung von anionischen Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben von stickstoff- und hydroxylgruppenhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
6-. Verwendung von konzentrierten Lösungen gemäß Anspruch 3 zum Färben von stickstoff- oder hydroxylgruppenhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
7. Mit den Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bzw. den konzentrier ten Lösungen gemäß Anspruch 3 gefärbte stickstoff- oder hydroxylgruppenhaltige natürliche oder synthetische Faser materialien.
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DE2341293A 1973-08-16 1973-08-16 Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe Expired DE2341293C3 (de)

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IT26353/74A IT1019979B (it) 1973-08-16 1974-08-14 Soluzioni concentrate di coloran ti anionici
CH1112874A CH598401B5 (de) 1973-08-16 1974-08-14
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CA (1) CA1033106A (de)
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ES (1) ES429270A1 (de)
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