DE2239790C3 - Desinfektionsmittel - Google Patents

Description

R₁ R₂

O O —C R₄

II/ \ / öd

H —P C

O —CH₂ R₃

mit Aminen der allgemeinen Formel III

NR₅R₆R₇ (DT)

R₂ R₄

wobei die Substituenten Ri bis R₇ die zur Formel I genannten Bedeutungen besitzen. Zweckmäßig werden die Reaktionskomponenten im Verhältnis von etwa 1 Mol Amin zu 1 Mol Phosphit umgesetzt In manchen Fällen kann es auch angebracht sein, eine Komponente,

vorzugsweise das Amin, in einem geringen Überschuß einzusetzen. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen von 60—15O⁰C durchgeführt Die Umsetzung kann je nach Siede- und Schmelztemperatur des eingesetzten Amins in der Schmelze oder unter Verwendung eines geeigneten polaren Lösungsmittels wie zum Beispiel Wasser oder eines Alkohols erfolgen. Die Umsetzungsprodukte fallen unmittelbar in guter Reinheit an, so daß sich im allgemeinen eine besondere Reinigung erübrigt Wenn die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln vorgenommen wurde, ist es lediglich erforderlich, diese durch Destillation zu entfernen.

H — P—O —C-C-CH₂-N¹^-R₆ (I)

Ο^θ R, R₃ R₅

in der R_t und R₂ unabhängig von einander Wasserstoff oder Methyl, R₃, R₄, R5 und R* Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit t bis 4 Kohlenstoffatomen und R7

Herstellungsbeispiel

30,0 g (0,2MoI) 2-Oxo-(2H)-5,5-dimethyl-U-dioxa-2-phosphorinan und

44,4 g (0,2 Mol) Dodeeylamin werden in 100 ecm Wasser zwei Stunden unter Rühren am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann wird die Lösung zur Trockne eingedampft. Man erhält 73,0 g der Verbindung der Formel

CH,

H-P-O-CH₂-C-CH₂-

O°

CH₃

NiL-C₁₂H₂₅

Nach diesem Verfahren wurden nachstehende Verbindungen hergestellt,

t. a-Dodecylammonium-^-dimethyl-propylphosphorigsäureester

Äquivalentgew. ber. 387: gef. 383 Stickstoff ber. 3,6% gef. 3,5%

Phosphor ber. 8,0% gef. 7,8%

2. S-Cocosalkylammonium^-dimethyl-propylphosphorigsäureester

Äquivalentgew. ber. 365 : gef. 380 Stickstoff ber. 3,8% " gef. 3,8%

3. 3-DodecyIammonium-propyl-phosphorigsäureester

Äquivalentgew.
Stickstoff

ber. 309: ber. 4,5%

gef. 331 gef. 4,4%

4. S-Octylammomutn-^-dimethyl-propyl-phosphorigsäuraester

Äquivaientgew. ber. 287 : gef. 307 Stickstoff ber. 43% gef. 4,7%

5. S-Octadecylammonium^^-dimethyl-propylphosphorigsäureester

Äquivalentgew. ber. 406 : gef. 386 Stickstoff ber. 3,4% gef. 33%

6. S-Octadecenylammonium^-dimethyl-propylphosphorigsäure'ster

Äquivalentgew. ber. 410: gef. 451 Stickstoff ber. 3,4% gef. 3,2%

7. 3-{Dimethyl-dodecyl-ammonium)-propylphosphorigsäureester

Äquivalentgew. ber. 359: gef. 345 Stickstoff ber. 3,9% gef. 3,9

8. 3-(DodecyI-methyl-ammonium)-2,2-dimethylpropylphosphorigsäureester

Äquivalentgew. ber. 344: gef. 362 Stickstoff ber. 4,1 % gef. 3,9

9. 3-(Dodecyl'diäthyl-ammonium)-1 -methyl-propylphosphorigsäureester

10. 3-(Decyl-butyI-ammonium)-2,2-diäthyl-propylphosphorigsäureester

11. S-Octadecylammoniutn^-butyl-propylphosphorigsäureester

12. 3-Dodecylammonium-1,1 -dimethyl-propyl-phosphorigsäureester

13. 3-(Oleyl-butyl-ammonium)-2-butyl-propylphosphorigsäureester

14. S-Decylammonium^-diäthyl-propyl-phosphoftgsäureester

15. S-iOctadecyl-äthyl-ammoniumJ^-äthyl-propylphosphorigsäureester

Die wurmeierabtötende Wirkung wurde nach folgender Methode festgestellt:

Ascaris-Eier werden von Spulwurm-Weibchen gewonnen und für die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Zeit und Konzentration den Testsubstanzen ausgesetzt Anschließend wird das Präparat mit Wasser im Dekantierverfahren 5mal ausgewaschen und die Eier bei 37° C für 4 Wochen bebrütet Nach Abschluß der Embryogenese wird die Zahl der beweglichen

ίο (=entwickelten) Embryonen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen ermittelt und die Infektionsfähigkeit der den Testsubstanzen ausgesetzten Eier im Mäuseversuch überprüft Hierzu werden jeweils 10 000 der wie vor beschrieben behandelten Eier Mäusen oral appll^iert 5 Tage nach der Applikation werden die Mäuse getötet Lunge und Leber der sezierten Tiere wird auf Vorhandensein von Ascariden-Larven überprüft
Eine 100%ige Desinfektionswirkung besteht wenn die Embryogenese um 100% reduziert ist keine Beweglichkeit der Embryonen besteht und keine Asearis-Larven im Mäuseversuch zu finden sind.

Die nachfolgende Tabelle gibt eine Obersicht der Desinfektionswirkung der vorstehend aufgeführten Verbindungen 1 —8 unter Formel I im Vergleich zu dem einschlägigen Handelspräparat Dekaseptol®.

Tabelle

Verbindung Zeit	Anwen-	Abtötung	100%
(Min.)	dungs-		100%
	konzen-		80%
	t ration		80%
1	5	1%	90%
2	5	1%	100%
3	5	10%	100%
4	5	10%	80%
5	5	6%	<20%
6	5	1%	70%
7	5	6%
8	5	10%
Dekaseptol®	5	10%
	JO	6%

Die Verbindungen der Formel I können als solche oder als Lösungen in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, vorzugsweise in Wasser, zur Desinfektion von Räumen und Gegenständen, insbesondere von Tierställen und deren Ausläufen verwendet werden. Ein derartiges Desinfektionsmittel enthält 20 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 40 bis 70 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I in Wasser gelöst.

Zur Anwendung wird das Desinfektionsmittel im allgemeinen mit Wasser auf einen Wirkstoffgehalt zwischen 0,5 und 10 Gewichtsprozent verdünnt.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Desinfektionsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der Formel I

O R₂ R₄ R₇

H-P-O-C-C-CH₂-N¹^-R₆ (I)

O^s

R₁ R₃

in der Ri und R2 unabhängig von einander Wasserstoff oder Methyl, R₃, R», Rs und R₆ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R7 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei im Falle von Ri und R₂ gleich Methyl R3 und R₄ Wasserstoff sein müssen und im Falle von R₃ gleich Propyl oder Butyl R₄ für Wasserstoff stehen muß, in einem polaren Lösungsmittel.

2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 20 - 90 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I in Wasser enthält

3. Verwendung einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1 zum Desinfizieren von Räumen und Gegenständen.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Desinfektionsmittel gegen Krankheitserreger, vornehmlich gegen Helmithen-Stadien und insbesondere Spulwurmeier, das besonders zur Desinfektion von Ställen und Auslauf Verwendung findet

Die Widerstandskraft der Spulwurmeier gegen Chemikalien ist bekannt In der Literatur werden zwar viele Stoffe als Spulwurmeier-abtötend genannt, z.B. Schwefelkohlenstoff, Kresol, Lysol, Chloroform, Formalin usw., praktisch ist jedoch die Einwirkungsdauer bis zur wirksamen Vernichtung bei allen genannten Stoffen mit Ausnahme vom Schwefelkohlenstofff zu lange. Schwefelkohlenstoff hat aber verschiedene, erhebliche Nachteile: Die Brennbarkeit der Desinfektionsmittel ist nicht ausgeschlossen, es ergibt sich eine schwierige technische Verarbeitung, die Giftigkeit für Mensch und Tier ist nicht auszuschließen, der Geruch des Schwefelkohlenstoffs verhindert eine breite Anwendungsmöglichkeit

Es ist daher die Aufgabe dieser Erfindung, Desinfektionsmittel zu entwickeln, die eine rasche und vollständige desinfizierende Wirkung besitzen, dabei aber ungiftig und ungefährlich in der Anwendung sind und beim Tier keine Geruchs- und Geschmacksveränderung bewirken.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I

einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei im Falle von Ri und R₂ gleich Methyl R3 und R₄ Wasserstoff sein müssen und im Falle von R₃ gleich Propyl oder Butyl Rt für Wasserstoff stehen muß, gelöst in einem polaren Lösungsmittel eine ausgezeichnete Wirkung gegen oben erwähnte Krankheitserreger zeigen. Die Verbindungen sind praktisch ungiftig, nicht brennbar und weisen auch keinen unangenehmen Geruch auf.

Die erfindungsgemäß als Desinfektionsmittel zu verwendenden Verbindungen der Formel I besitzen bereits in geringer Konzentration und bei kurzer Einwirkungszeit einen hohen Abtötungseffekt gegen verschiedene Krankheitserreger. Die Zubereitungen der Verbindüngen der Formel I, vorzugsweise ihre wäßrigen

Lösungen, besitzen insbesondere wurmeierabtötende

Wirkung und übertreffen darin bisher bekannte

Desinfektionsmittel.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel I er-

folgt durch Umsetzung der cyclischen Phosphite der Forrnei II