DE212858C

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Publication number: DE212858C
Application number: DENDAT212858D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JVl 212858 -KLASSE 22 e. GRUPPE

in BASEL.

Verfahren zur Darstellung eines orangen Küpenfarbstoffes. Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Januar 1908 ab.

Es wurde gefunden, daß sich, das Acenaphtenchinon nicht nur mit Indoxyl oder mit 3 - Oxy(i)thionaphten (»Thioindoxyl«), sondern in sehr glätter Weise auch mit Acenaphtenon zu einem Farbstoff kondensieren läßt. Derselbe ist aller Wahrscheinlichkeit nach identisch mit dem von Graebe und Gfeller (A. 276, 17) beschriebenen Biacenaphtylidendion von der Formel

CO CO

₁.—C = C-

C-i η Η_Ά

Dieses Resultat war nicht ohne weiteres zu erwarten, denn das Acenaphtenon kondensiert sich nach Graebe und Jequier (A. 290, 199) leicht mit sich selbst unter Bildung des Bisacenaphtylidenpns

CO

CH₉

'C-

H„

verhält sich also ähnlich wie Diketohydrinden. Bisher ist das Biacenaphtylidendion nur in sehr schlechter Ausbeute durch Oxydation von Acenaphten oder durch Reduktion von Acenaphtenchinon (A. 276, 17) oder auf umständlichem Wege durch Abspaltung von Bromwasserstoff aus dem Bromacenaphtenon

CHBr

Γ TT CO
10 6—

dargestellt worden (vgl. Graebe und Jequier, A. 290, 201).

Beispiel I.

' 6 Teile Acenaphtenon und 7 Teile Acenaphtenchinon werden mit wenig Alkohol angeteigt und mit 450 Volumteilen Alkohol und 50 Volumteilen Wasser zum Sieden erhitzt. Auf Zusatz von 25 Volumteilen einer wäßrigen Sodalösung (1 :10) tritt zunächst eine Grünfärbung ein, aber bald scheiden sich intensiv orangefarbene Nädelchen ab. Es wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff bildet sich auch, wenn die Komponenten für sich oder in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie Naphtalin u. dgl., zusammen auf höhere Temperatur (etwa 250 °) erhitzt werden.

Beispiel II.

18 Teile Acenaphtenchinon, 16,5 Teile Acenaphtenon und 3 Teile geschmolzenes Natriumacetat werden mit 100 Teilen Essigsäureanhydrid am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt, bis zur Beendigung der Farbstoff bildung. Die ausgeschiedenen orangefarbenen Nädelchen werden nach dem Erkalten abgesaugt, gewaschen und getrocknet.

Die Eigenschaften des Farbstoffes sind die von Graebe und Gfeller (A. 276, 17) beschriebenen. Während er sich aber nach diesen Autoren durch Jodwasserstoff säure und roten Phosphor bei 160 bis 170° nicht reduzieren ließ, gelingt es leicht, den fein verteilten (am besten aus der Lösung in Schwefelsäure durch Wasserzusatz gefällten) Farbstoff durch Erwärmen mit einer ziemlich kpnzen- ja

trierten Lösung von Ätznatron und Natriumhydrosulfit zu reduzieren.

Die orangen Flocken werden dann zunächst violett und auf Wasserzusatz bildet sich eine intensive violette Lösung, die Küpe, aus welcher ungeheizte Baumwolle in orangegelben Tönen gefärbt werden kann.

Besonders leicht läßt sich der Farbstoff schon in der Kälte in eine intensive violette ίο Lösung überführen, wenn derselbe zuvor mit etwas Sprit angeteigt wird. Die Natronlauge kann auch vorteilhaft ganz oder zum Teil durch Kalilauge ersetzt werden. Durch Aufdrucken der mit Dextrin o. dgl. verdickten violetten Lösung, Verhängen und Dämpfen kann der Farbstoff auch als Druckfarbe fixiert werden.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung eines orangen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß Acenaphtenchinon und Acenaphtenon mit oder ohne Kondensationsmittel sowie mit oder ohne Lösungsmittel zusammen erhitzt werden.