DE212870C - - Google Patents

Description

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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22 β. GRUPPE

in BASEL

Verfahren zur Darstellung roter Küpenfarbstoffe.

Zusatz zum Patente 205377 vom 17. Januar 1907.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Dezember 1907 ab. Längste Dauer: 16. Januar 1922.

Während man durch Kondensation von im Benzolkern substituierten Derivaten des 3-Oxy(i)thionaphtens mit Acenaphtenchinon Farbstoffe erhält, welche in der Nuance erheblich von der des Farbstoffes des Hauptpatents 205377 abweichen, ist dies nicht der Fall bei den Farbstoffen, welche gemäß vorliegender Erfindung durch Kondensation von im Naphtalinkern halogensubstituierten Derivaten des Acenaphtenchinons mit 3-Oxy(i)thionaphten erhalten werden. Da die bromhaltigen Farbstoffe, deren Herstellung durch Patent 196349 geschützt sind, in der Nuance ebenfalls nicht sehr erheblich von dem nicht substituierten Farbstoff abweichen, so ist anzunehmen, daß auch bei der direkten Bromierung zunächst Substitution im Naphtalinkern stattfindet. Der nach dem unten beschriebenen Beispiel I dargestellte bromhaltige Farbstoff ist jedoch erheblich lichtechter und farbstärker als die durch direkte Bromierung nach Patent 196349 erhältlichen Farbstoffe. Gegenüber dem nicht substituierten Farbstoff sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch noch größere Affinität zur Baumwollfaser ausgezeichnet.

Beispiel I.

26 Teile Monobromacenaphtenchinon (erhalten durch Oxydation des von M. Blumenthai [Ber. 7, Seite 1095] beschriebenen Mono-35

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bromacenaphtens' nach der von Graebe und G fell er [Annalen 276, Seite 4] für die Darstellung von Acenaphtenchinon aus Acenaphten beschriebenen Methode), 21 Teile Phenylthioglykol-0-carbonsäure, 3 Teile geschmolzenes Natriumacetat und 90 Teile Essigsäureanhydrid werden zusammen am Rückflußkühler bis zur Beendigung der Farbstoffbildung zum Kochen erhitzt.

Der als rotes kristallinisches Pulver schon in der Hitze ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und mit Benzol gewaschen.

In konz. Schwefelsäure löst er sich leicht mit gelbstichigerer grüner Farbe als der entsprechende vom Acenaphtenchinon selbst sich ableitende Farbstoff, durch Wasser wird er unverändert in etwas braunstichigeren Flocken ausgefällt. In fein verteiltem Zustande wird er durch alkalische Natriumhydrosulfitlösung in eine blauviolette Küpe übergeführt. Durch Oxydation der in der Küpe erhaltenen blauvioletten Färbungen an der Luft oder mit schwachen Oxydationsbädern werden rote Töne erhalten.

In diesem Beispiel kann die Phenylthioglykol-o-carbonsäure durch irgendeines ihrer im Benzolkern substituierten Derivate ersetzt werden, wobei Farbstoffe von analogen Eigenschaften, aber natürlich verschiedenen, von Orange bis Rot variierenden Nuancen erhalten werden.

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Beispiel II.

26 Teile Monobromacenaphtenchinon und 15 Teile 3 - Oxy (1) thionaphten werden in 800 Teilen Sprit kochend gelöst bzw. suspendiert und nach Zusatz einer wäßrigen Lösung von ι Teil calcinierter Soda oder einer entsprechenden Menge Ammoniak am Rückflußkühler weiter gekocht, bis die Farbstoffbildung beendigt ist. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gewaschen. Er ist identisch mit dem nach Beispiel I erhaltenen Produkt.

Beispiel III.

100 Gewichtsteile Monochloracenaphtenchinon, 100 Teile Phenylthioglykol-o-carbonsäure, 10 Teile geschmolzenes Natriumacetat und Teile Essigsäureanhydrid werden am Rückflußkühler bis zur Beendigung der Farbstoffbildung erhitzt. Der in roten Kristallenen ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und mit Benzol gewaschen.

Er ist in jeder Beziehung dem bromhaltigen Farbstoff des Beispiels I ähnlich.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Abänderung des durch Patent 205377 geschützten Verfahrens zur Darstellung eines roten Küpenfarbstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle des Acenaphten- chinons hier dessen im Naphtalinkern durch Halogen substituierte Derivate mit Phenylthioglykol-o-carbonsäure oder mit 3-0xy(i) thionaphten kondensiert werden.