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DE2103612B2 - Wasserunlösliche Azofarbstoffe - Google Patents

Wasserunlösliche Azofarbstoffe

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DE2103612B2
DE2103612B2 DE19712103612 DE2103612A DE2103612B2 DE 2103612 B2 DE2103612 B2 DE 2103612B2 DE 19712103612 DE19712103612 DE 19712103612 DE 2103612 A DE2103612 A DE 2103612A DE 2103612 B2 DE2103612 B2 DE 2103612B2
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Germany
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dto
water
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amino
azo dyes
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DE19712103612
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DE2103612C3 (de
DE2103612A1 (de
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Thomas Douglas Baron
Brian Ribbons Fishwick
John Lindley Leng
Michael Yelland
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Publication of DE2103612B2 publication Critical patent/DE2103612B2/de
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    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

NH
steht, worin der Ring B als Substituenten Methyl und/oder Methoxy, Chlor oder Acetylamino tragen kann und X1 sowie X2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Phenyl- oder Niederalkylrest, der gegebenenfalls durch Chlor, Carbomethoxy, Methoxy, Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Cyanäthoxy, Acetyl, Acetoxy, Acetylamino, Acetoxyäthoxycarbonyl, Cyanmethoxycarbonyl oder Methoxyäthoxycarbonyl substituiert sein kann, bedeuten, wobei als Niederalkyl solche mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen sind.
mit einem Reagenz behandelt, daß die NH-Gruppe des heterocyclischen Rings in die NR-Gruppe umwandelt, was z. B. durch Behandlung mit einem Dialkylsulfat in Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur geschehen kann. Das bei diesem Verfahren zu verwendende Amin kann wiederum dadurch hergestellt werden, daS man das entsprechende Benzonitril der Formel
CN
worin W eine Methoxygruppe oder ein Chlor- oder Bromatom darstellt, mit Hydrazin umsetzt, worauf man 4ri das so erhaltene, entsprechende 2-Cyanophenylhydrazin der Formel
Die Erfindung betrifft die im vorstehenden Patentanspruch genannten wasserunlöslichen Azofarbstoffe. Die neuen Azofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von natürlichen und synthetischen Textilstoffen.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin der folgenden Formel
worin A und R die im Patentanspruch genannten Bedeutungen besitzen, diazotiert und die erhaltene Diäzoverbindun*7 mit einer K.unn!uniTsko!T!rvoneMte dsr
NHNH,
CN
durch Erwärmen in wäßriger Salzsäure cycliüiert.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen sich für die Färbung von natürlichen und synthetischen Textilstoffen, insbesondere Celluloseacetate- und Cellulosetriacetat-Textilstoffen, Polyamid-Textilstoffen wie z. B. Textilstoffen aus Polyhexamethylenadipamid, PoIyacrylnitril-Textilstoffen, und vorzugsweise Textilstoffen aus aromatischen Polyestern, z. B. Textilütoffen aus Polyäthylenterephthalat Solche Textilstoff können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben. Sie können auch in Mischung mit anderen Textilstoffen, z. B. als Mischungen aus Polyester-Textilstoffen mit Cellulose- oder Woll-Textilstoffen vorliegen.
Solche Textüstoffe lassen sich zweckmäßig mit den
wasserunlöslichen Azofarbstoffe!! dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wäßrigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächen a Jc- tives Mittel enthält, worauf das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85° C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 1000C durchgeführt; bei Textilstoffen aus aromatischen Polyestern kann das Färben entweder bei 90 bis 1000C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder über 1000C, vorzugsweise bei 12u bis 1400C unter Atmosphärenüberdruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, daß eine wäßrige Dispersion des Azofarbstoffs auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff auf eine Temperatur bis ;eu 2300C je nach Art erhitzt oder mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wäßrige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ein Verdikkungsmittel, wie z. B. Tragant, Gummiarabicum oder Natriumalginat
Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespult oder kurz mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Hei jo Textilstoffen aus aromatischen Polyestern wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um schwach haftenden Farbstoff von der Oberfläche r> des Textilstoffs zu entfernen.
Die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Azofarbstoffe haben hervorragende Affinität und Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer Textilien, insbesondere Textilstoffe aus aromatischen Polyestern, so daß tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen Färbungen haben gute Echtheit gegen Licht, Naßbehandlungen und vor allem Trockenwärmebehandlunigen, wie sie z. B. bei hohen Temperaturen beim Plissieren durchgeführt werden. 4 s
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Azofarbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen Textilstoffe zusammen mit anderen bekannten Dispersionsfarbstoffen verwendet werden.
Beispiel 1
1,92 Teile 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol (Herstellung gemäß Journal of the Chemical Society, 1959, S. 2363-5) werden in 50 Teilen Phosphorsäure (80%ig) bei τ> 0" C gelöst; dann werden 0,7 Teile Natriumnitrit langsam während 1 Stunde hinzugegeben, worauf das Gemisch 2 Stunden bei O0C nachgerülirt wird. Das entstehende Gemisch wird dann einer Lösung von 3,10 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycai·· ω bonyl)äthyl]anilin in einem Gemisch aus 60 Teilen einer O,2n-Salzsäurelösung in Wasser und 60 Teilen Aceton zugesetzt, wobei die Temperatur der erhaltenen Mischung durch Eiszugabe auf 5° C gehalten wird. Die Mischung wird 1 Stunde bei 5° C gerührt, worauf der es ausgeschiedene Farbstoff abgefiltert, mit Wasscir gewaschen und anschließend getrocknet wird.
iine Lösung des Farbstoffs in Chloroform hai Ams, erhalten werden.
577. Eine wäßrige Dispersion des Farbstoffs ergibt beim Färben von Textilien aus aromatischen Polyestern rotblaue Farbtönungen ausgezeichneter Echtheit
Beispiel 2
Es wird wie bei Beispiel 1 gearbeitet, mit der Abweichung, daß an Stelle von 1,92 Teilen 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol 2,37 Teile 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol verwendet werden.
Der so erhaltene Farbstoff hat Xmlx 625 in Lösung in Chloroform. Eine wäßrige Dispersion dieses Farbstoffs ergibt beim Färben von Textilien aus aromatischen Polyestern blaugrüne Farbtönungen ausgezeichneter Echtheit
Beispiel 3
Es wird wie bei Beispiel 1 gearbeitet, mit der Abweichung, daß an Stelle von J,92 Teilen 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol 2,37 Teile 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol und an Stelle von 3,10 Teilen der dort verwendeten Kupplungskomponente 2,06 Teile 3-Acetylamino-N,N-diäthylanilin oder 2,72 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di(n-propyl)anilin verwendet werden.
Lösungen der erhaltenen Farbstoffe in Chloroform haben Xmax 610 bzw. 662. Wäßrige Dispersionen der Farbstoffe ergeben beim Färben von Textilien aus aromatischen Polyestern grünblaue bzw. grüne Farbtönungen.
Das als Ausgangsstoff in Beispielen 2 und 3 verwendete 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol wurde wie folgt hergestellt:
7,0 Teile einer 60%igen wäßrigen Lösung von Hydrazin-hydrat wurden zu einer Lösung von 15,0 Teilen 2-Methoxy-3,5-dinitrobenzonitril in 250 Teilen Äthanol unter Rühren beim Sieden unter Rückfluß während 30 Minuten zugegeben. Das Gemisch wurde dann 15 Minuten bei der Siedetemperatur nachgerührt und dann auf 20° C abgekühlt Das ausgeschiedene 2-Cyano-4,6-dinitrophenylhydrazin wurde abgefiltert. Dieser Feststoff wurde 30 Minuten mit 115 Teilen einer kochenden wäßrigen 2 n-Salzsäurelösung verrührt. Dann wurde eine Lösung von 36 Teilen kristallförmigem Natriumacetat in 150 Teilen Wasser hinzugegeben, und das Gemisch wurde 10 Minuten unter Rückfluß gekocht und dann auf 20° C abgekühlt Das ausgeschiedene 3-Amino-5,7-dinitroindazol wurde abgefiltert.
7,0 Teile Dimethylsulfat wurden zu einer Mischung aus 10Teilen3-Amino-5,7-dinitroindazolund 150 Teilen Nitrobenzol bei 18O0C unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 1800C nachgerührt und dann auf 30° C abgekühlt. 200 Teile Diäthyläther wurden hinzugegeben, und der feste Rückstand schied aus der Flüssigkeit aus. Der Rückstand wurde aus Aceton umkristallisiert. Somit erhielt man 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol, Fp. 3250C.
Die nachfolgende Tabelle betrifft weitere Beispiele für erfindungsgemäße Dispersionsazofarbstoffe, die dadurch erhalten werden, daß die in der 2. Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert werden und die entstehenden Diazoverbindungen jeweils mit den in der 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten gekuppelt werden, wobei die Verfahrensweise gemäß Beispiel 1 angewendet wird. In der 4. Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die beim Färben von Polyester-Textilien mit den jeweiligen Farbstoffen
Beispiel Amin Kupplungskomponente Farbton
4 2-Methyl-3-amino-5,7-dinitroindazol N,N-Di-(/(-hydroxyäthyl)-m-aminoacelanilid Blau
5 dto. N,N-Di:#-C8'-cyanoäthoxy)äthyI-m-toluidin dto.
6 dto. N,N-Diäthyl-m-loluidin dto.
7 dto. N,N-Di-(jS-acetoxyäthyl)-m-toluidin Rotblau
8 dto. N,N-Diäthyl-m-aminoacetanilid Grünblau
9 dto. N,N-Di-(/y-carbomethoxyäthyl)-m-amino-
acetanilid		 Blau
10 dto. N-Äthyl-N-(/ff-carbomethoxyäthyl)ani]in dto.
U dto. N,N-Diäthylanilin dto.
12 dto. N-Äthyi-N-OS-acetoxyäthyl)-m-toluidin dto.
13 dto. N,N-Dimethylanilin dto.
14 2-Äthyl-3-amino-5,7-dinitroindazol 2-Methoxy-5-acetylamino-N-^-03'-methoxy-
äthoxycarbonyl)äthylanilin		 Blaugrün
15 2-n-Butyl-3-amino-5,7-dinitroindazol dto. dto.
16 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol N-äthyl-N-08-cyanoäthyl)anilin Scharlachrot
17 dto. N-03-Cyanoäthyl)-N-{/J-methoxyäthyU-
m-Toluidin		 Rot
18 dto. N-Äthyl-N-C#-acety!äthyl)anilin dto.
19 dto. N-Äthyl-N-(/(-acetyiaminopropyl)anilin Blaurot
20 dto. N-n-B utyl-N-03-cyanoäthy I )-m-toluid i η dto.
21 dto. N-Äthyl-N-(/J-chloräthyl)anilin Rot
22 dto. N-Oß-Cyanoäthyl)-N-{yS-phenoxyäthyl)anilin Scharlachrot
23 dto. N-OS-CyanomethyO-N-jS-^-acetoxyäthoxy-
carbonyl)äthylanilin		 dto.
24 dto. N-Äthyl-N-y?-(cyanomethoxycarbonyl)äthyl-
anilin		 Rot
25 2-Methyl-3-amino-5-nitroindazol N-C/J-CyanoäthyD-N-OS-acetoxyäthyDanilin dto.
26 dto. Diphenylamin dto.
27 dto. N,N-Di-(>S-hydroxyäthyl)-m-chloranilin dto.
28 dto. 2-Methyl-5-methoxyanilin Rubinrot
29 dto. 2,5-Dimethoxyanilin Rotviolett
30 dto. 2,5-Dimethylanilin Blaurot
31 dto. 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di(>S-acetoxy-
äthyl)anilin		 Marineblau
32 2-Methyl-3-aminoindazol N,N-Diäthylanilin Rotorange
33 2-Methyl-3-amino-5,7-chlorindazol 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di(>S-acetoxy-
äthyDanilin		 Grünblau
34 2-Methvl-3-amino-5-nitro-7-brom- dto. dto.
indazol
Das 2-Methyl-3-aminoindazol wur Ie durch Umsetzung von 3-Aminoindazol mit C imethybulfat in Nitrobenzol erhalten.
Das 2-Methyl-3-amino-5-nitro-7-chlor- bzw. -bromindazol wurde aus 2,3-DichIor- bzw. 2,3-Dibrom-5-nitrobenzonitril durch Umsetzung mit H/drazid-hydrat in Äthanol mit anschließender Cyclisierung und nachträglicher Behandlung mit Dimethylsulfat in Nitrobenzol erhalten.
55 Das 2-Äthyl- bzw. 2-n-Butyl-3-amino-5,7-dinitroindazol wurde durch Behandlung von 3-Amino-5,7-dinitroindazol mit Diäthylsulfat bzw. Di-n-butylsulfat in Nitrobenzol erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
    worin der Ring A unsubstituiert oder durch Chlor, Brom oder Nitro substituiert ist, R für Niederalkyl steht und E für das Radikal eines in p-Stellung kuppelnden Amins der Benzolreihe der Formel
    Formel E-H, worin E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.
    Dieses Verfahren läßt sich zweckmäßig dadurch ausführen, daß man zu einer Lösung oder Suspension des Amins einer anorganischen Säure, die gegebenenfalls Wasser enthält, Natriumnitrit zusetzt, und die erhaltene Lösung oder Suspension der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente zugibt, wobei der pH des erhaltenen Gemischs nach Bedarf so eingestellt wird, daß die Kupplungsreaktion erleichtert wird. Der erhaltene Farbstoff wird dann durch herkömmliche Methoden isoliert
    Die bei diesem Verfahren verwendeten Amine können dadurch hergestellt werden, daß man ein entsprechendes Amin der Formel
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