DE2209839C2 - Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien - Google Patents
Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren MaterialienInfo
- Publication number
- DE2209839C2 DE2209839C2 DE19722209839 DE2209839A DE2209839C2 DE 2209839 C2 DE2209839 C2 DE 2209839C2 DE 19722209839 DE19722209839 DE 19722209839 DE 2209839 A DE2209839 A DE 2209839A DE 2209839 C2 DE2209839 C2 DE 2209839C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- lower alkyl
- group
- hydrogen
- azo
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/20—Thiazoles or hydrogenated thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
/S-Hydroxyäthyl,
ß- und y-Hydroxypropyl,
/J-(Methoxy- und Äthoxyjäthyl,
/J-(Methoxy- und Äthoxyjäthyl,
y-Methoxypropyl,
jJ-Cyanoäthyl,
jS-Methoxycarbonyläthyl,
/?-(j3'-Hydroxyäthoxy)äthyl,
ß-(/?'-Methoxyäthoxy)äthyl und
ß-(/?'-Methoxyäthoxy)äthyl und
/J-(/?'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl.
NH2
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
(III)
kuppelt, wobei R, X. Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1
angegebene Definition besitzen.
4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2 zum Färben von polymeren Materialien,
insbesondere von Polyesterfasern.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können durch das im vorstehenden Patentanspruch 3 angegebene Verfahren
hergestellt werden.
Die Amine der Formel II sind im allgemeinen bekannte Verbindungen. Sie können in üblicher Weise
diazotiert werden, indem man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken
anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt oder das Amin mit Nitrosylschwefelsäure
rührt. Die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente kann dann zu einer Lösung der
Kupplungskomponente in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren
organischen Flüssigkeit zugegeben werden, wobei man nötigenfalls den pH des Gemischs entsprechend
einstellt, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern, und worauf man anschließend den erhaltenen Farbstoff
durch übliche Maßnahmen isoliert.
Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel Hl sind Arylamine, wie z. B.
N,N-Diäthylanilin,
N.N-Dimethylanilin,
N.N-Dimethylanilin,
N.N-Bisacetoxyäthylanilin,
N-j3-Cyanoäthyl-N-/?-hydroxyäthyl-m-toluidin,
2-Metnoxy-5-acetamido-N-rjJ-(j3'-methoxy-
äthoxycarbonyl)äthyl]arilin,
m-Acetamido-N.N-diäthylanilin,
m-Acetamido-N.N-diäthylanilin,
2-Methoxy-5-acetamido-[j3-(j3'-methoxy-
äthoxycarbonyl)äthyI]-N-äthylanilin,
N-ß-Cyanoäthyl-N-äthylanilin,
N-/i-(Methoxycarbonyl)äthyl-N-äthylanilinund
5-Propionamido-N,N-
N-ß-Cyanoäthyl-N-äthylanilin,
N-/i-(Methoxycarbonyl)äthyl-N-äthylanilinund
5-Propionamido-N,N-
bis(/i-äthoxycarbonyläthyl)anilin.
Die Erfindung bezieht sich auf die im vorstehenden Patentanspruch 1 bezeichneten Azofarbstoffe.
Gegenüber den aus der US-PS 31 43 540 bekannten Azofarbstoffen, die sich von ggf. in der 3-Stellung durch
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können als disperse Farbstoffe auf Polyacrylnitril-. Polyamid-, Zelluloseester-
und insbesondere Polyesterfasern aufgebracht werden. Sie werden vorzugsweise in einer fein zerteilten
Form in Gegenwart eines Dispergiermittels verwendet.
Geeignete Farbstoffpräparate können durch bekannte Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch
Mahlen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz eines Dispergiermittels. Das
Färben kann aus sauren, neutralen oder schwach alkalischen Färbebädern (d.h. pH von 3 — 8) bei
Temperaturen zwischen 70 und 1000C gegebenenfalls unter Verwendung eines Quellmittels oder bei Temperaturen
über 1000C bei überaimosphärischem Druck
ausgeführt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen alle Teile und Prozentangaben
in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
1,59 Teile S-Methyl^-nitro-S-aminoisothiazol werden
mit eine.·· Lösung von 20 Teilen Essigsäure, 3,0 Teilen
konzentrierter Salzsäure und 15 Teilen Wasser gerührt. Das Gemisch wird auf 10-150C abgekühlt. Hierzu
werden 0,69 Teile Natriumnitrit in 5 Teilen Wasser zugegeben. Die erhaltene Diazolösung wird filtriert, und
das Filtrat wird zu einer Lösung von 1,32 Teilen Ν,Ν-Dimethylanilin in 50 Teilen Wasser und 1,5 Teilen
konzentrierter Salzsäure, die auf 0 —5°C abgekühlt ist, zugegeben. Der erhaltene Farbstoff wird nach Einstellung
des pH auf 4,0 mit Natriumacetat durch Filiration isoliert. Nach dem Waschen mit Wasser wird der
Farbstoff bei 4O0C unter Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff entspricht der Formel
CH3
Wahrend dieser Herstellung wird die Nitrogruppe durch ein Chloratom aus der Salzsäure ersetzt. Wenn
Schwefelsäure anstelle von Salzsäure verwendet wird, dann bleibt die Nitrogruppe iniakt. Der gleiche
Farbstoff kann dadurch erhalten werden, wenn man mit dem entsprechenden 4-Chloroisothiazol beginnt.
Wenn der Farbstoff aus einer wäßrigen Dispersion auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht
wird, dann ergibt er einen scharlachroten Farbton mit ίο vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch als Kupplungskomponente 2,48 Teile 2-Methoxy-5-aeetylamino-N,N-diäthylanilin
verwendet werden. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
20
25
Dieser Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalat in einen leuchtend roten Farbton, wenn er durch das
Verfahren von Beispiel 1 aufgebracht wird.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Aminkomponente 1,49 Teile S-Methyl^-chloro-S-amino-isothiazol
und als Kupplungskomponente 2,92 Teile N,N-Bis(acetoxyäthyl)-m-toluidin verwendet werden.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CH
N(C2H4-O —CO —CH3J2
Dieser Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalat in einen leuchtend scharlachroten Farbton.
Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei so jedoch als Aminkomponente 1,93 Teile 3-Methyl-4-bromo-5-amino-isothiazol verwendet werden. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei so jedoch als Aminkomponente 1,93 Teile 3-Methyl-4-bromo-5-amino-isothiazol verwendet werden. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CH3
N(C2H4-O —CO — CH3)2
Dieser Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalat
einen leuchtend scharlachroten Farbton.
einen leuchtend scharlachroten Farbton.
B c i s pi e
Das Verfahren von Beispiel 1
Das Verfahren von Beispiel 1
wi'-d wiederholt, wobei als Kupplungskomponente 3.25 Teile 2-Mcthoxy-5-ace-Iy
la mi no- N -[β-(β1- methoxyäthoxycarbonyljä thy l]a nil in
verwendet werden. Der erhaltene Farbstoff einspricht der Formel
CH3
6 NH-CO-CH3
NH-C2H4-CO-O-C2H4-OCH3
OCH3
Dieser Farbstoff färbt Polyethylenterephthalat in einen leuchtend bläulich roten Farbton.
0,76 Teile Natriumnitrit werden zu 9,2 Teilen Schwefelsäure zugegeben, und das Gemisch wird
gerührt, auf 700C erwärmt und dann auf 5°C abgekühlt. 10 Teile eines Gemischs, welches 14% Propionsäure und
86% Essigsäure enthält, werden dann tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur auf 15° C steigen
gelassen wird und während der Zugabe auf diesem Wert gehalten wird. Die Lösung wird dann auf — 5°C
abgekühlt, und es werden 1,2 Teile 3-Methyl-4-amino-5-cyano-isothiazol
zugegeben. Dann werden weitere 10 Teile des Säuregemischs zugesetzt, und die Lösung wird
ίο 75 min bei 5°C gerührt. Schließlich werden weitere 10
Teile des Säuregemischs zugegeben, und das Gemisch wird wiederum 1 st gerührt. Ungefähr 0,1 Teil Harnstoff
wird zugesetzt, um überschüssiges Nitril zu entfernen, wobei eine klare Diazolösung zurückbleibt. Die
Diazolösung wird tropfenweise bei 0,50C zu einer Lösung von 3,1 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-[/?-
(j?-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin in 50 Teilen Wasser, 6 Teilen 2n Salzsäure und 250 Teilen Eis
zugegeben. Der pH wird mit Natriumacetat auf 4 eingestellt, und der Farbstoff wird durch Filtration
isoliert. Nach Waschung mit Wasser wird der Farbstoff bei 80°C unter Vakuum getrocknet. Der Farbstoff
entspricht der Formel
NH-CO-CH3
N-NH-C2H4-CO-O-C2H4-OCH3
OCH3
Dieser Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalat in
einen bläulich roten Farbton. jedoch als Aminkomponente
einen bläulich roten Farbton. jedoch als Aminkomponente
noisothiazol verwendet wird. Der erhaltene Farbstoff Beispiel 7 entspricht der Formel
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei
NH-CO-CH3
NH-C2H4-CO-O-C2H4-OCH3
OCH3
CH
Dieser Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalat in Beispiele 8 bis 13
einen bläulichroten Farbton. Weitere Beispiele von Farbstoffen der Formel
N=N
werden durch das Verfahren von Beispiel 1 hergestellt, wobei die entsprechenden Amine und Kupplungskom-Donenten
verwendet werden. Die weiteren Beispiele sind in der Folge tabellarisch aufgeführt. Die letzte
Spalte zeigt den Farbton, der auf einem Polyäthylenterephthalattexlilmaterial erhalten wird.
Bsp. R
R1
Farbton
| 8 | CH3 | C! | NHCOCH3 | OCH3 | H | C2H4COOC2H4OCH3 | bläulich rot |
| 9 | CHj | CN | NHCOCH3 | OCH3 | C2H5 | C2H4COOC2H4OCH3 | blau |
| 10 | C6H5 | Cl | NHCOCH3 | OCH3 | H | C2H4COOC2H4OCH3 | bläulich rot |
| 11 | CH3 | CN | H | H | C2H5 | C2H4CN | orange |
| 12 | CH3 | CN | H | H | C2H5 | C2H4COOCH3 | scharlachrot |
| 13 | CH3 | CN | NHCOC2H5 | H | C2H4COOC2H5 | C2H4COOC2H5 | violett |
230 242/60
Claims (3)
1. Azofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und
Carbonsäuregruppen s":id und die allgemeine Formel
aufweisen, worin X für Chlor, Brom oder Cyano steht, R für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl steht, Y für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom oder Acylamino der
Formel -NHCOT2 (wobei T Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet) steht, Z für Wasserstoff,
Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, R1 für Wasserstoff,
Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Cyanoniederalkyl, /J-Acetoxyäthyl,
Niederalkoxycarbonylniederalkyl, Hydroxyniederalkoxy niederalkyl, Niederalkoxyniederalkoxyniederalkyl
oder Niederalkoxyniederalkoxycarbonylniederalkyl steht und R2 für das gleiche wie R1,
ausschließlich jedoch Wasserstoff, steht.
2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Azogruppe in der 5-Stellung
des Isothiazolrings und die Gruppe X in der 4-Stcllung gebunden ist.
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein Aminder Formel
eine Niedcralky!gruppe und in der4-Stellung durch eine
Nitrogruppe substituierten 5-Aminoisothiazolen (als Diazokomponenten) und Anilinen (als Kupplungskomponenten)
ableiten, besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe hinsichtlich der Lichtechtheit und des
Phototropismus beträchtliche Vorteile.
Die Azogruppe kann entweder in der 4- oder in der 5-Stellung des Isothiazolrings gebunden sein, wobei die
Gruppe X dann an die noch freie 4- oder 5-Stellung
ίο gebunden ist, aber es wird bevorzugt, daß die
Azogruppe sich in der 5-Stellung befindet.
Mit dem Ausdruck »Niederalkyl« oder »Niederalkoxy« soll eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bezeichnet werden.
Beispiele für substituierte Niederalkylgruppen, die durch R1 und R2 dargestellt werden, sind
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB566871A GB1379233A (en) | 1971-03-01 | 1971-03-01 | Disperse monoazo dyestuffs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2209839A1 DE2209839A1 (de) | 1972-09-14 |
| DE2209839C2 true DE2209839C2 (de) | 1982-10-21 |
Family
ID=9800410
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722209839 Expired DE2209839C2 (de) | 1971-03-01 | 1972-03-01 | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien |
| DE19722209838 Ceased DE2209838A1 (de) | 1971-03-01 | 1972-03-01 | Azofarbstoffe |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722209838 Ceased DE2209838A1 (de) | 1971-03-01 | 1972-03-01 | Azofarbstoffe |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5550992B1 (de) |
| BE (2) | BE779811A (de) |
| CH (2) | CH558408A (de) |
| DE (2) | DE2209839C2 (de) |
| ES (2) | ES400322A1 (de) |
| FR (2) | FR2128443B1 (de) |
| GB (1) | GB1379233A (de) |
| IT (2) | IT947928B (de) |
| NL (2) | NL7202678A (de) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374767A (en) * | 1978-12-04 | 1983-02-22 | Eastman Kodak Company | Substituted ether or thioether isothiazole azo dyes |
| DE3029746A1 (de) | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| US4354970A (en) * | 1980-03-07 | 1982-10-19 | Eastman Kodak Company | Indoline coupled isothiazole azo dyes |
| CH647253A5 (de) * | 1980-03-13 | 1985-01-15 | Sandoz Ag | Azoverbindungen mit einer diazokomponente der thiazolreihe. |
| US4374768A (en) * | 1980-06-16 | 1983-02-22 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 5-amino-4-halo-3-methylisothiazoles |
| DE3205435A1 (de) * | 1982-02-16 | 1983-08-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3207209A1 (de) * | 1982-02-27 | 1983-09-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| JPS61128159U (de) * | 1985-01-31 | 1986-08-11 | ||
| US4698651A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
| USRE33819E (en) * | 1985-12-24 | 1992-02-11 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
| DE3630279A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
| DE3700248A1 (de) * | 1987-01-07 | 1988-07-21 | Basf Ag | Waessrige polyacrylat-dispersionen und deren verwendung zur herstellung selbstklebender gebilde mit guter tieftemperaturhaftung |
| US7632632B1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-15 | Eastman Kodak Company | Color photographic materials with magenta minimum density dyes |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2730523A (en) * | 1952-08-16 | 1956-01-10 | Eastman Kodak Co | 5-nitrothiazoleazo-n-fluoroalkyl-aniline compounds |
| DE952017C (de) * | 1953-10-15 | 1956-11-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| GB856898A (en) * | 1958-09-04 | 1960-12-21 | Ici Ltd | New thiazole-monoazo-benzene dyestuffs |
| US3169954A (en) * | 1962-08-06 | 1965-02-16 | Eastman Kodak Co | Monoazo thiazole dyestuffs |
| US3143540A (en) * | 1962-09-12 | 1964-08-04 | Eastman Kodak Co | Azo dyes from aminoisothiazoles |
| FR1482764A (fr) * | 1965-06-10 | 1967-05-26 | Basf Ag | Nouveaux colorants azoïques |
| US3525733A (en) * | 1967-05-09 | 1970-08-25 | Eastman Kodak Co | Water-insoluble monoazo compounds containing an aniline coupling component substituted by both an acylamido group and a dicarboximido group |
| US3770719A (en) * | 1967-12-07 | 1973-11-06 | Eastman Kodak Co | 2-amino-4-(azoyl)-azo-thiazole compounds and quaternary derivative thereof |
| US3585182A (en) * | 1968-02-28 | 1971-06-15 | Eastman Kodak Co | Quaternized triazoliumazo - 4 - phenyl-thiomorpholino-1,1-dioxide dyestuffs |
-
1971
- 1971-03-01 GB GB566871A patent/GB1379233A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-02-24 BE BE779811A patent/BE779811A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-02-24 BE BE779812A patent/BE779812A/xx unknown
- 1972-02-25 IT IT2106772A patent/IT947928B/it active
- 1972-02-25 IT IT2106672A patent/IT947927B/it active
- 1972-02-28 CH CH279472A patent/CH558408A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-02-28 CH CH279572A patent/CH558821A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-02-29 FR FR7206939A patent/FR2128443B1/fr not_active Expired
- 1972-02-29 FR FR7206845A patent/FR2128412B1/fr not_active Expired
- 1972-03-01 NL NL7202678A patent/NL7202678A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-03-01 ES ES400322A patent/ES400322A1/es not_active Expired
- 1972-03-01 ES ES400321A patent/ES400321A1/es not_active Expired
- 1972-03-01 JP JP2138872A patent/JPS5550992B1/ja active Pending
- 1972-03-01 JP JP47021387A patent/JPS5741508B1/ja active Pending
- 1972-03-01 DE DE19722209839 patent/DE2209839C2/de not_active Expired
- 1972-03-01 DE DE19722209838 patent/DE2209838A1/de not_active Ceased
- 1972-03-01 NL NL7202679A patent/NL7202679A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES400321A1 (es) | 1975-06-16 |
| GB1379233A (en) | 1975-01-02 |
| BE779811A (fr) | 1972-08-24 |
| CH558408A (de) | 1975-01-31 |
| JPS5550992B1 (de) | 1980-12-22 |
| FR2128443A1 (de) | 1972-10-20 |
| FR2128443B1 (de) | 1975-10-24 |
| IT947927B (it) | 1973-05-30 |
| CH558821A (de) | 1975-02-14 |
| JPS5741508B1 (de) | 1982-09-03 |
| ES400322A1 (es) | 1975-01-01 |
| FR2128412A1 (de) | 1972-10-20 |
| NL7202679A (de) | 1972-09-05 |
| FR2128412B1 (de) | 1976-07-09 |
| DE2209838A1 (de) | 1972-09-14 |
| BE779812A (fr) | 1972-06-24 |
| DE2209839A1 (de) | 1972-09-14 |
| NL7202678A (de) | 1972-09-05 |
| IT947928B (it) | 1973-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1295115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2209839C2 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien | |
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2201113C2 (de) | "Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien" | |
| DE2531445C3 (de) | Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern | |
| DE2849471A1 (de) | Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten | |
| DE2103612C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
| DE1233520B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Hydrazonfarbstoffen | |
| DE1239038B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2623251A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE2013791A1 (en) | Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc | |
| DE1292275B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Benzthiazolreihe | |
| DE2612791A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE2320361C3 (de) | Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung | |
| DE2520076C3 (de) | Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1231364B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE2935011A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien | |
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2101558A1 (en) | Mono-azo dyes - with heterocyclic substit gps, for cellulose ester, polyamide and esp polyester fibres | |
| DE1644252C (de) | In Wasser schwerlösliche Farbstoffe der Anthrachinon Azoreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1544600C (de) | Monoazofarbstoffe sowie Ver fahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE1283987B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE2319709A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1940798A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE1283991B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| D2 | Grant after examination |