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DE2111734B2 - Azofarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe und ihre Verwendung

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DE2111734B2
DE2111734B2 DE2111734A DE2111734A DE2111734B2 DE 2111734 B2 DE2111734 B2 DE 2111734B2 DE 2111734 A DE2111734 A DE 2111734A DE 2111734 A DE2111734 A DE 2111734A DE 2111734 B2 DE2111734 B2 DE 2111734B2
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DE
Germany
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orange
dyes
yellow
methyl
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DE2111734A
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DE2111734A1 (de
DE2111734C3 (de
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Claude Marie Henri Emile Sotteville Les Rouen Brouard
Jean Marie Louis St.Etienne Du Rouvray Leroy
Jean-Pierre Henri St.Pierre Les Elbeuf Stiot
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FA UGINE KUHLMANN PARIS
Original Assignee
FA UGINE KUHLMANN PARIS
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(D
worin der Rest -CH = CH-CN in 4- oder 5-Stellung gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, der Benzolkern A durch Chloratom, Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, m die Zahl 0 oder 1 bedeutet und B
a) den Rest eines Amins der Formel
Z
(CH2I1-R1
(CH2Jn-R2
(H)
worin η = 1 oder 2, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppe ist, Z ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, R1 unJ R2 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Hydroxy-, Äthoxycarbonyl-, Acetyloxy-, Cinnamoyloxy-, Methylsulfonyl-, Carbonamide)- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeuten können, oder
b) den Rest eines Pyrazolons der Formel
HO
(III)
40
45
worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthoxycarbonyl- oder eine Carbonamidogruppe bedeuten können, die gegebenenfalls durch Niedrigalkylgruppen substituiert sind, und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl-, Cyano- oder Sulfonamidogruppe bedeutet, oder
c) den Rest von Phenol, p-Kresol, /ϊ-Naphthol, 3-Acetylaminophenol, 3-Hydroxydiphenylenoxid,
d) 2-Hydroxycarbazol,
e) 7-Hydroxycoumarin,
f) 7-Hydroxy-indazol,
g) N-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon,
h) Indol und 2-Phenylindol oder
i) N- Phenyl-1,4-tetrahydrothiazin-1,1 -dioxid
darstellt, bedeutet. .
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Fasern.
N=N
N=N-
CH-CN
worin der Rest — CH = CH — CN in '.- oder 5-Stellung gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, der Benzolkern A durch Chloratom oder Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, m die Zahl 0 oder 1 bedeutet und B den Rest einer gegebenenfalls substituierten Kupplungskomponente bedeutet, der jedoch frei von SuI-fonsäure- oder Karbonsäuregruppen ist.
Die Kupplungskomponenten des Restes B können durch die folgenden Formeln charakterisiert werden:
1. Durch den Rest eines Amins der allgemeinen Formel
,(CH2Ji1-R1
(II)
(CH2)„-R2
worin η = 1 oder 2 ist, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppe bedeutet, Z ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Hydroxy-, Äthoxycarbonyl-, Acetyloxy-, Cinnamoyloxy-, Methylsulfonyl-, Carbonamido- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeuten können,
2. durch die Pyrazolone der allgemeinen Formel
HO
(III)
55 worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthoxycarbonyl- oder eine Carbonamidogruppe bedeuten können, die gegebenenfalls durch Niedrigalkylgruppen substituiert sind, und R4 ein WasserstofP- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl-, Cyano- oder Sulfonamidogruppe bedeutet,
3. durch den Rest von Phenol, p-Kresol, /f-Naphthol, 3-Acetylaminophenol, 3-Hydroxydipheny-
65 lenoxid,
4. durch 2-Hydroxycarbazol,
5. durch 7-Hydroxycoumarin,
6. durch 7-Hydroxy-indazol,
7. durch N-Methyl^hydroxy^-chinolon,
8. durch Indol und 2-Phenylindol oder
9. durch N-Phenyl-1,4-tetrahydrothiazin-l,1-dioxid.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen in 0 bedeutet, können beispielsweise durch Diazotierung einer Base der allgemeinen Formel
(IV)
und Kupplung des Diazoderivates mit einer Kupplungskomponente BH hergestellt werden, wobei X und B die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen m = 1 ist, können beispielsweise durch Kupplung des Diazoderivates einer Base der allgemeinen Formel IV mit einem Amin der allgemeinen Formel
NH,
(V)
Diazotierung des auf diese Weise erhaltenen Aminomonoazofarbiioffs und Kupplung mit einer Kupplungskomponente B—H hergestellt werden.
Die Basen der allgemeinen Formel IV sind mit Ausnahme des p-Aminocinna-nonitrils neue Verbindungen; sie können beispielsweise durch Meerwein-Reaktion zwischen Acrylnitril und einem Diazoniumchlorid des m- oder p-Nitroanilins, Abspaltung des Halogenwasserstoffs mit Hilfe eines alkalischen Mittels, wie z. B. Natriumacetat und anschließender Reduktion der Nitrogruppe, erhalten werden.
Für die Zwecke des Färbens ist es vorteilhaft, wenn die erhaltenen Farbstoffe in einem feinvertdlten Zustand vorliegen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden deshalb vorzugsweise vordispergiert und in Form von Pasten oder Pulvern angeboten. Das Anbieten in vordispergierter Form kann durch ein Verkneten der Farbstoffe im pastenförmigen Zustand mit den Dispersionsmitteln erreicht werden, was gegebenenfalls in Gegenwart von Füllstoffen erfolgen kann. An das Verkneten kann sich gegebenenfalls ein Trocknungs- und Zerkleinerungsvorgang anschließen. Die auf diese Weise behandelten Farbstoffe können sodann zum Färben in langem oder kurzem Bade, zum Foulardieren oder zum Bedrucken verwendet werden.
Zu den verwendbaren Dispersionsmitteln gehören beispielsweise: die durch Kondensation von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd erhältlichen Produkte, insbesondere die Dinaphthyl-Methan-Disulfonate, die Ester der sulfonierten Succinsäure, die alkalischen Salze der Schwefelsäureester von Fettalkoholen, z. B. das Laurylsulfat des Natriums, die Ligninsulfonate, die Seifen, die alkalischen Salze der Schwefelsäureester von Monoglyceriden der Fettsäuren, die durch Kondensation von Kresolen mit Formaldehyd und den Naphtholsulfonsäuren erhältlichen Produkte sowie die Kondensationsprodukte des 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfons mit Formaldehyd und die alkalischen Bisulfite.
Das Färben von Polyesterfasern kann bei Anwesenheit üblicher Carrier bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 125° C und ohne Anteile unter Druck bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 1400C erfolgen.
s Man kann sie auch mit wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken, anschließend die erhaltene Imprägnierung bei Temperaturen zwischen 140 und 2300C fixieren, was beispielsweise mit Hilfe von Wasserdampf, Luft oder durch
ίο Kontakt mit einer erhitzten Fläche geschehen kann. Der Temperaturbereich zwischen 180 und 2000C ist besonders vorteilhaft, da die Farbstoffe rasch in die Polyesterfasern eindiffundieren und auch bei längerer Einwirkung dieser erhöhten Temperaturen nicht sublimieren. Jedoch wird eine Verschmutzung der Färbevorrichtungen vermieden.
Zum Färben arbeitet man vorzugsweise mit Zellulosediacetat durch Auslaugung bei einer Temperatur zwischen 65 und 850C und mit Zellulosetriacetat und Polyamidfasern bei Temperaturen bis 1150C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und insbesondere zwischen 4 und 8. Man kann das Triacetat und die Polyamidfasern wie die Polyesterfasern mit wäßrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen zwischen 140 und 2100C fixieren.
Beim Foulardieren oder Drucken verwendet man die üblichen Verdickungsmittel, beispielsweise modifizierte oder nicht modifizierte Naturprodukte wie die Alginate, kristallisiertes Harz, Johannisbrot-Kernmehl, Adragantgummi, Karboxymethylzellulose, Hydroxyäthylzellulose Amidon oder synthetische Produkte wie die Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole. Die auf diese Weise erhaltenen Tönungen sind bemerkenswert fest gegenüber Wärmefixierung, Sublimation, Bügeln, Verbrennungsgas, Uberfärben, Trokkenreinigung, Chlor- und Feuchtigkeitsproben, beispielsweise gegenüber Wawar, gegen Waschen und gegen Schweiß. Die Zurückbehaltung der Naturfasern, insbesondere von Wolle, Baumwolle sowie die Ausziehfestigkeit sind gut. Die Lichtechtheit ist bemerkenswert, auch bei hellen Farbtönen, so daß die neuen Farbstoffe sehr gut für modische Farbtönungen brauchbar sind. Die Farbstoffe widerstehen dem Auskochen und der Reduktion bei Temperaturen zwischen 80 und 220°C. Diese Echtheit wird weder durch das Badverhältnis noch durch die Anwesenheit von Färbebeschleunigern beeinträchtigt.
Bestimmte Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 eignen sich zum Färben in der Masse von Lacken, ölen, synthetischen Harzen und synthetischen Fasern, die aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln endlos verspritzt werden.
Gegenüber den Farbstoffen gemäß der französischen Patentschrift 2006 389, die an Stelle der Gruppe -CH = CH-CN eine CH2 = CH-S- oder eine CH2 = CH — SO-Gruppe aufweisen, zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Farbausbeute und bessere Erschöpfung des Farbbades.
Gegenüber den Farbstoffen gemäß der USA.-Patentschrift, die an Stelle der Gruppe -CH = CH- CN, die Gruppe -CO-O-CH = CH-CN aufweisen, sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe pH-stabiler.
Nachfolgend wird die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert, in denen die angegebenen Teile sich auf das Gewicht beziehen, soweit nicht etwas anderes ausdrücklich vermerkt ist.
Beispiel 1
Man löst 140 Teile p-Amino-Cinnamonitril in 1000 Teilen Wasser und 220 Volumteilen 30%iger Chlorwasserstoffsäure und diazotiert durch Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diazoderivates wird in eine Lösung aus 231 Teilen 1 - Phenyl - 3 - Äthoxycarbonyl - 5 - pyrazolon in 2000 Teilen Wasser eingegeben, dem 120 Teile Natriumkarbonat zugegeben wurden. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert und mit einem Dispersionsmittel verknetet. Es färbt Polyesterfasern mit einer orangegelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete p-Aminocinnamonitril kann auffolgen.de Weise hergestellt werden:
In die Lösung des aus 276 Teilen p-Nitranilins erhaltenen Diazoderivates wird eine Mischung aus 120 Teilen Acrylnitril und 1000 Teilen Aceton eingegeben. Anschließend werden 40Teile Kupfer(ll)-chlorid χ 2H2O zugegeben und kräftig gerührt. Die Entwicklung von Stickstoff verläuft exothf-m, und die Temperatur wird mit Hilfe eines Kühlbades auf 30 bis 32° C gehalten. Nach Verschwinden des Diazoniumchlorids (6 Stunden) werden gelbe Flitter abfiltriert, die bei 1080C schmelzen. Nach Umkristallisation aus Methanol werden 330 Teile 2-Chlor-4'-nitro-3-phenyl-propionitrü erhalten, die bei 1123C schmelzen. Das erhaltene Produkt wird sodann mit Hilfe von 200 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in einem Gemisch aus 340 Teilen Wasser und 800 feilen Äthylalkohol von Halogenwasserstoff befreit. Man erwärmt unter Rückfluß während 12 Stunden und isoliert in der Kälte 225 Teile 4-Nitro-cinnamonitril, die bei 2020C schmelzen.
Das auf diese Weise erhaltene 4-Nitro-cinnamonitril wird anschließend in 2000 Teilen Wasser und 800 Teilen Äthylalkohol nach B e c h a m ρ reduziert. Es wird auf diese Weise 4-Amino-cinnamonitril erhalten, das bei 109 bis 1100C schmilzt. Ausbeute: 76%.
Analyse für C9H8N2:
Berechnet ... C 75,00, H 5.55. N 19.44%:
gefunden .... C 75,02, H 5,77, N 19,25%.
Beispiel 2
Es werden 140 Teile m-Amino-cinnamonitril in 1000 Teilen Wasser und 220 Volumteilen 30%iger Chlorwasserstoffsäure gelöst und durch Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschließend wird eine Lösung aus 232 Teilen N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthyl-m-toluidin in 200 Teilen Essigsäure zugegeben. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert, dispergiert und färbt Polyesterfasern mit einer gelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete m-Aminocinnamonitril kann mit Hilfe des im Beispiel 1 für die Herstellung von p-Aminocinnamonitril beschriebenen Verfahrens hergestellt werden, wenn an Stelle von p-Nitranilin das m-Nitranilin verwendet wird. Man erhält nacheinander
das 2-Chlor-3'-nitro-3-phenyl-propionitril, das bei 900C schmilzt, Ausbeute: 60%,
das 3-Nitro-cinnamonitril, das bei 160° C schmilzt, Ausbeute: 85%,
das 3-Amino-cinnamonitril, das bei 84° C schmilzt, Ausbeute: 86%.
Analyse für
Berechnet
gefunden ,
C 75 00, H 5,55, N 19,44%;
C 74,68, H 5,48, N 19,44%.
Beispiel 3
Man verrührt 174,5 Teile 4-Amino-3-chlor-cinnamonitri! in 220 Teilen 30%iger ChlorwasserstofTs;>ure und 220 Teilen Wasser während 6 Stunden. Man gibt ,o anschließend 560 Teile Wasser zu, diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit und gibt nach und nach eine Lösung aus 281 Teilen N-Äthyl-N-cinnamoyloxyäthylm-toluidin in 300 Teilen Essigsäure hinzu. Der filtrierte und dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern mit einem orangefarbenen Ton von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete 4-Amino-3-chlorcinnamonitril kann mit Hilfe des im Beispiel 1 für die Herstellung von p-Aminocinnamonitrils beschriebenen Verfahrens hergestell: werden, wenn an Stelle des p-Nitraniüns das 3-Chlor i-nitro-anilin verwendet wird. Man erhält nacheinander:
das 4'-Nitro-3-phenyl-2,3'-dichlor-propionitril, das bei 1200C schmilzt, Ausbeute: 70%,
das S-ChloM-nitro-cinnamonitril, das bei 106 bis 1070C schmilzt, Ausbeute: 72%,
das 4-Amino-3-chlor-cinnamonitril, das bei 135 bis 136°C schmilzt, Ausbeute: 82%.
Analyse für C9H7ClN2:
Berechnet ... C 60,50, H 3,92. N 15,68, Cl 19.89%; gefunden .... C 60,47, H 3,91, N 15,52, Cl 19,78%.
Beispiel 4
Man rührt 174,5 Teile S-Amino^-chlor-cinnamonitril in 220 Teile 30%iger Chlorwasserüoffsäure und 220 Teile Wasser während 6 Stunden ein. Anschließend werden 560 Teile Wasser zugegeben, mit 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die Lösung des Diazoderivates in eine Lösung aus 238 Teilen N,N-bis-(2 - Hydroxyäthyl) - N' - acetyl - m - phenylendiamin in 500 Teilen Wasser eingegeben. Der Farbstoff wird isoliert, getrocknet und anschließend in 100 Teilen Essigsäureanhydrid acetylierl. Der größere Teil des Essigsäureanhydrids wird abgetrennt und anschließend 300 Teile Ethylalkohol in 1000 Teilen Wasser zugegeben. Der isolierte Farbstoff wird dispergiert. Er färbt Polyesterfasern mit einer orangegeiben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete S-Amino^-chlorcinnamonitril kann gemäß dem im Beispiel 1 für die Herstellung des p-Aminocinnanionitnls beschriebenen Verfahrens erhalten werden, wenn an Stelle des p-Nitranilins das 4-Chlor-3-nitro-anilin verwendet wird. Man erhält nacheinander:
das 3'-Nitro-3-phenyl-2,4'-dichlor-propionitril, das bei 78 bis 79°C schmilzt, Ausheule: 65%,
das 4-Chlor-3-nitro-cinnamonitril, das bei 134 bis 135°C schmilzt, Ausbeute: 78%,
das S-Amino^-chlor-cinnamonitril, das bei 130 bis 1310C schmilzt, Ausbeute: 81 %.
Analyse für C9H7ClN2:
Berechnet ... C 60,50. H 3,92, N 15.68. Cl 19.89%: gefunden .... C 60.31. H 3,99. N 15.47. Cl 19.78%.
Die nachfolgende Tabelle zeigt weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Forn
X C Stcllunt! des Restes
-CH-CH CN		 X
4 "y~ N-=N—B 		D° D° (Vl)
H 4 H —CH-CN 3'-Sulfonamido-l-phenyl-3-rnethyl- D°
Beispiel H 5 Kupplungskomponente 5-pyraiolon Farbtönung auf Pohcsli
fasern
5 Cl 4 1 -PhcnylO-methyl-S-pyrazolon 1 -Phenyl-? crarbonamido-5-pyrazolon Gelb
6 CI 5 D° N-MethyI-4-hydroxy-2-chinolon Gelbgrün
H 4 D° N-Äthyl-N-cyanoäthyl-anilin Gelb
O D° Dc Gelbgrün
9 Cl 5 2-Chlor-1 -phenyl-3-methyl- D° Gelb
H 4 5-pyrazolon D°
10 N-Hydroxyäthyl-N-cyanoäthyl-anilin Gelbgrün
! << Cl 4 N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthylanilin Gelbgrün
CI 4 N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthylanilin
i 12 H 4 D0 Orangegelb
13 H 5 D° Gelb
i 14 Cl 4 Äthylester der N-Äthyl-N-phenyl- Orange
! 15 Cl 5 aminopropionsäure Orange
16 H 4 N.N-Dimethyl-N'-acetyl-m-phenylen- Orange
; π H 4 diamin Orange
j 18 H 5 N.N-Dimethyl-N'-acetyl-m-phenylen-
fiiiimin 		Orange
19 Cl 4 U lOllllll
D°		 Orange
20 Cl 5 3'-Cyano-l -phenyl-3-methyl- Orange
21 H 4 5-pyrazolon Orange
: 22 Ν,Ν-Dimethyl-N'-acetyl-m-phenylen- Orange
23 H 4 N-Äthyl-N-acetyloxyethyl-m-toluidin Orange
N-Methyl-N-cinnamoyloxyäthylanilin
24 H 5 N-Methyl-N-cinnamoyloxyäthyl- Scharlach
Cl 4 m-toluidin
25 H 4 N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-anilin Orange
26 N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-N'-acetyI- Scharlach
26a Cl 5 m-phenylendiamin Gelhgrün
H 4 Dc
27 H 5 D° Orange
28 σ 4 D° Scharlach
29 N-Ä thy l-N-(carbonamido-2-äthyl )-
anilin		 Gelb
30 CI 5 N-Äthyl-N-(methylsulfonyl-2-äthyl)-
anilin		 Scharlach
H 4 ρ-Κ resol
31 Orange
32 H 5 Orange
CI 4
33 Cl 5 Orange
34 H 4 Orange
35 H 4 Orange
36 H 4 Orange
37 H 5 Orangt
38 σ 4 Orange
39 Gelb
40 Orange
Fortsctziini»
spiel X Stellung des Restes
-CH-CH-CN		 Kupplungskomponente /(-Naphthol Dn
)1 Cl 5 η 3-Acetylamino-phenol N,N-Di-(acetyloxyathyl)-l-amino-
42 H 4 3-Acetylamino-phenol 2-methoxy-acetyl-5-aminobenzol
43 H 4 1,1-Dioxyd des N-Phenyl-l,4-tetra- 3-Hydroxy-diphenylenoxyd
44 H 5 hydrothiazins 3-Hydroxy-diphenylenoxyd
45 H 4 2-Hydroxy-carbazol
2-Hydroxy-carbazol
46 H 5 7-Hydroxy-cumarin
47 H 4 D
7-Hydroxy-indazol
48 H 4 D
49 H 5
50 Cl 4
51 Cl 5
52 H 4
53 H 5
54 Cl 4
55 Cl 5
Beispiel 56
Man löst 140 Teile p-Amino-cinnamonitril in 1000 Teilen Wasser und 200 Volumteilen 30%iger Chlorwasserstoffsäure und diazotiert durch Zugabc von 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diazoderivates wird rasch in eine Lösung aus 123 Teilen m-Anisidin in 2500 Teilen Wasser und 105 Teilen 30"/niger Chlorwasscrstoffsäure eingegeben. Während eineinhalb Stunden werden 2400 Teile einer wäßrigen Lösung aus 20%igem Natriumacetat zugegeben, abfiltriert und die Paste in 2500 Teilen Wasser aufgenommen. Man gibt 400 Teile 30%iger Chlorwasserstoffsäurc hinzu und diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit. Die so erhaltene Lösung wird langsam in 232 Teile l-Phenyl-S-carbonamido-S-pyrazolon ge-
Farbtönung auf Poheslerfaseni
Gelb
Scharlach
Gelb
Gelb
Gelb
Gelbgrün Scharlach
Orangebraun
Orange
Orangebraun
Gelb
Gelb
Gclbgrün
Orange
Gelb
löst in 4000 Teilen Wasser mit 40 Teilen Natriumhydroxyd und 400 Teilen kalziniertes Natriumkarbonat zugegeben. Der erhaltene Farbstoff verleiht in dispergiertem Zustand Polyesterfasern eine scharlachrote Tönung von ausgezeichneten allgemeinen Higenschaften.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispick der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeiner Formel aufgeführt:
äcispiel X
57 H
58 H
59 Cl
60 H
61 H
Stellung des Restes
4 5 4
4 4
OCH,
CH3
NHCOCH3
CH3
OCH3 2-Methyl-(N-äthyl-N-cyanoäthyl)-anilin
2-Acetylamino-4-dimethylaminophenyl
i- Phenyl-S-äthoxycarbonyl-S-oxo-
4-pyrazolyl
2-Phenyl-(3)-indolyl
D°
Farbton Bordorot Violett Scharlach
Scharlach Rot
Anwendungsbeispiel 62
Man bedruckt ein Gewebe aus Äthylenglycol-polyterephthalat mit einer Druckpaste aus 20 Teilen des im Beispiel 4 beschriebenen Farbstoffs, 150 Teilen eines festen Salzes des sulfonierten Rizinusöls, 600 Teilen eines Verdickungsmittel und 250 Teilen Wasser. Nach dem Trocknen wird das Gewebe während einer Minute bei 2000C in der Wärme fixiert und anschließend einer reduzierenden Behandlung unterworfen. Man erhält eine orangegelbe Farbtönung von guter allgemeiner Echtheit.
Anwendungsbeispiel 63
Man foulardiert ein Gewebe aus Äthylenglyco
polyterephthalatfasern in einem Bad aus 9 Teilen di Farbstoffs gemäß Beispiel 5, 0,5 Teilen eines Pol glycoläthers des Oleinalkohols, 1,5 Teile eines Pol acrylamids und füllt mit Wasser auf 1000 Teile ai Nach dem Trocknen wird das Gewebe während ein Minute bei 2000C in der Wärme fixiert und mit N trmmdithionit einer reduzierenden Behandlung unte
worfen.
Man «Mit eine gelbe Farbtönung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Farbstoffe der allgemeinen Formel
X
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche neue Azofarbstoffe, insbesondere zum Färben synthetischer Fasern wie solcher auf Basis von Zellulosediacetat, Zellulosetriacetat und ganz besonders von aromatischen Polyestern und Polyamiden.
Die neuen Farbstoffe können durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
DE2111734A 1970-03-12 1971-03-11 Azofarbstoffe und ihre Verwendung Expired DE2111734C3 (de)

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FR707008829A FR2091873B1 (de) 1970-03-12 1970-03-12

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DE2111734A1 DE2111734A1 (de) 1971-09-16
DE2111734B2 true DE2111734B2 (de) 1973-12-20
DE2111734C3 DE2111734C3 (de) 1974-07-25

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ID=9052138

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2111734A Expired DE2111734C3 (de) 1970-03-12 1971-03-11 Azofarbstoffe und ihre Verwendung

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US (1) US4008213A (de)
JP (1) JPS5115059B1 (de)
BE (1) BE764021A (de)
CH (1) CH520749A (de)
DE (1) DE2111734C3 (de)
FR (1) FR2091873B1 (de)
GB (2) GB1309876A (de)
NL (1) NL158210B (de)

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