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DE2102172B2 - Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut - Google Patents

Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut

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DE2102172B2
DE2102172B2 DE2102172A DE2102172A DE2102172B2 DE 2102172 B2 DE2102172 B2 DE 2102172B2 DE 2102172 A DE2102172 A DE 2102172A DE 2102172 A DE2102172 A DE 2102172A DE 2102172 B2 DE2102172 B2 DE 2102172B2
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pyrrolidone
carboxylic acid
ester
skin
acid
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DE2102172A
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DE2102172C3 (de
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Hans Dipl.-Chem. Dr. 7950 Biberach Eberhardt
Hans Dipl.-Chem. Dr. 1000 Berlin Schaefer
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
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Priority to FR7201589A priority patent/FR2122495B1/fr
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    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
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Description

in der
R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 8 - 30 Kohlenstoffatomen bedeutet.
In C. A., 9686 (1966) wird unter anderem der Octyl- und Octadecylester der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure beschrieben, welche als Ausgangsstoffe für Polymere bzw. als Copolymere dienen. Des weiteren sind die 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure und die 2-Pyrrolidon-4-methylcarbonsäure bzw. deren Natriumsalze bereits als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungsformen beschrieben worden (vgl. H. J a η i s t y n, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, 1. Band, 1969, Dr. A. Hüthig Verlag, Heidelberg, Seite 836).
Die Aufgabe vorliegender Erfindung bestand darin. Verbindungen für die Herstellung kosmetischer Zubereitungsformen zu finden, welche neben einer hautpflegenden und hautfeuchtigkeitssteigernden Wirkung auch eine gut ausgeprägte talgdrüsenhemmende Wirkung ausüben; darüber hinaus sollten diese Verbindungen aber auch noch kapillarstabilisierend und, wenn möglich, antiphlogistisch bzw. entzündungshemmend auf die Haut wirken.
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
[ V
COOR
in der
R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 8-30 Kohlenstoffatomen bedeutet, diese wertvollen Eigenschaften besitzen, wobei diese Verbindungen insbesondere eine gute talgdrüsenhemmende, aber auch eine sehr ausgeprägte kapillarstabilisierende und entzündungshemmende Wirkung zeigen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel lassen sich gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen, z. B. mit Vitaminen, Corticosteroiden, Steroiden, Antihistaminica, Keratolytica, Antibiotica oder Desinfizienzien, in die üblichen zur Anwendung auf der Haut geeigneten Zubereitungsformen wie Salben,
Cremes, Amjsole, Puder, Tinkturen, Gele, Pasten, Essenzen oder Lotios in einer Konzentration von 0,1 — 10%, vorzugsweise 0,5—5%, einarbeiten. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut, die durch den Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel gekennzeichnet sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel lassen sich durch folgende Verfahren herstellen:
a) Veresterung der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure oder deren reaktionsfähige Derivate mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
H-O-R
in der
R wie eingangs definiert ist
Die Veresterung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, z. B. in Benzol, Toluol oder Chloroform, in Gegenwart einer starken Säure wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels wie Thionylchlorid oder Ν,Ν'-Dicyclohexylcarbodiimid bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des, verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Ein Überschuß des Alkohols der allgemeinen Formel kann jedoch auch gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Die Umsetzung kann jedoch auch am Wasserabscheider in Gegenwart einer Säure wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure oder mit einem reaktionsfähigen Derivat der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure, z. B. mit ihrem Halogenid oder Anhydrid, durchgeführt werden.
b) Intramolekulare Cyclisierung einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-C-CH2-CH2-CH-COOR
NH2
in der
R wie eingangs definiert ist und
X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest darstellt, bei erhöhten Temperaturen.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel, z. B. in Gegenwart eines Überschusses des verwendeten Alkohols der allgemeinen Formel, und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, z. B. Chlorwasserstoff- oder Schwefelsäure, bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei Temperaturen bis 250°C, durchgeführt. Die Umsetzung kann jedoch auch in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels, wie Thionylchlorid oder Ν,Ν'-Dicyclohexylcarbodiimid, durchgeführt werden.
Nach diesen beiden Methoden wurden die Verbindungen der Beispiele A-C erhalten.
Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die Verbindun-
bo gen der allgemeinen Formel wertvolle therapeutische und kosmetische Eigenschaften für die Behandlung und Pflege der Haut auf. Sie besitzen insbesondere eine talgdrüsenhemmende, antiphlogistische, kapillarstabilisierende, hautpflegende und hautfeuchtigkeitssteigernde, aber auch eine antiproliferative, schuppenhemmende und lokalanästetische Wirkung, wobei sich die Verbindungen der allgemeinen Formel, in denen R einen Alkylrest mit 16-20 Kohlenstoffatomen darstellt.
als besonders wirksam erwiesen haben. Sie können daher als Wirkstoffe in Mitteln zur Pflege und Behandlung der Haut Verwendung Finden, wie sie in den Beispielen 1 — 15 beschrieben werden.
Die talgdrüsenhemmende Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel wurde beispielsweise mit Hilfe der Glas-Klötzchen-Methode (siehe Schaefer und Kuhn-Bussiusin Arch. Klin, exper. Derm., 238, 429-435 [1970]) untersucht Die antiphlogistische Wirkung der Pyrrolidon-carbonsäureester wurde beispielsweise am Dinitro-chlorbenzoI-Ekzem des Meerschweinchens (siehe A. I. Sco 11, Brit J. Dermatol, 77, 586 [1965]) und ihre kapillarstabilisierende Wirkung nach der Evans-Blue-Methode (siehe J. R. P a r r a t et al. in J. PhysioU 140,105[1958]) untersucht
Im folgenden sollen die angewandten Methoden nähers beschrieben und die dabei gefundenen Werte aufgezeigt werden, gleichzeitig werden auch Angaben Ober die akute Toxizität mitgeteilt:
Tabelle 1
1. Bestimmung der Beeinflussung der Hautfettung nach der Glasklötzchen-Methode
Aufgerauhte Glasklötzchen werden auf die zu
messenden Hautpartien aufgedrückt Das vorhandene
Hautfett macht die Glasklötzchen durchsichtiger. A^chließend wird die Transmission im Photometer
geinessen. Vor der Messung der Rückfettung der Haut wird das vorhandene Hautfett mit Plastikfolie abgenom men.
Die zu untersuchenden Substanzen wurden halbseitig auf der Stirn bei 5—10 Versuchspersonen mit 0,25 ml einer 5%igen alkoholischen Lösung der jeweiligen Substanz gegenüber Kontrollen (0,25 ml Alkohol) aufgetragen. Nach Vh Stunden erfolgte die Folienentfettung ur.d nach weiteren 3 Stunden wurde die Rückfettung bestimmt Die prozentuale Steigerung der Durchsichtigkeit der abgedrückten Klötzchen ist proportional der vorhandenen Hautfettmenge:
Substanz
Mittlere Extinktionswerte Kontrolle Behandlung Differenz
5-Pyrrolidon-(2)-pentadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-heptadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-octadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-nonadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-eicosylester
5-Pyrrolidon-(2)-docosylester
Vergieichssübs tanzen:
2-Pyrrolidon-5-carbonsäure
2-Pyrrolidon-4-methylcarbonsäure
68,2 72,7 4,5
64,4 82,2 17,8
76,1 85,0 8,9
67,2 81,5 14,3
67,7 83,1 15,4
61,7 79,1 17,4
66,1 82,0 15,9
72,5 75,0 2,5
61,5 64,0 2,5
2. Bestimmung der antiphlogistischen Wirkung
am Dinitrochlorbenzol-Ekzem
Die zu untersuchenden Substanzen wurden auf die rasierten Flanken von je 10 mit Dinitrochlorbenzol sensibilisierten Meerschweinchen als 5%ige alkoholi-
sehe Lösung gegenüber Kontrollen (Alkohol) aufgetragen. Die Behandlung erfolgte '/2 Stunde vor Auslösung der allergischen Reaktion mit einer l,O%oigen Lösung von Dinitrochlorbenzol in Aceton. Die visuelle Ablesung der Ergebnisse erfolgt nach 22 Stunden.
Tabelle 2
Substanz
Hemmung des Dinitrochlorbenzol-Ekzems
in % gegenüber Kontrollen
5-Pyrrolidon-(2)-tetradecylester
5-Pyrrolidon-(2)-pentadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-heptadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-octadecylester
21
21
47
39
44
3. Bestimmung der kapillarstabilisierenden
Wirkung nach der Evans-Blue-Methode
6—12 Ratten wurden in Nembutalnarkose auf der einen Seite des rasierten Bauches mit 5%iger alkoholischer Lösung der Substanzen, auf der anderen Bauchseite mit Alkohol eingepinselt. Nach 1 Stunde wurde Evans-Blue intravenös verabreicht und nach weiteren 5 Minuten die Entzündung durch Auftropfen eines Tropfens einer 10%igen Lösung von Perchloräthylen in Alkohol auf die behandelten Bauchflächen b5 ausgelöst. 15 Minuten danach erfolgte die Ablesung der Blaufärbung auf den beiden Bauchseiten der Ratten, auf denen je zwei Testfelder möglich waren. Das Ergebnis ist in der Tabelle 3 zusammengefaßt:
Tabelle 3
Substanz
Hemmung der Blaufärbung in %
5-Pyrrolidon-(2)-dodecylester 69
5-Pyrrolidon-(2)-tetradecylester 65
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylesier 75
5-Pyrrolidon-(2)-9-heptadecylester 78
Vergleichssubstanz:
2-Pyrrolidon-5-carbonsäure-natriumsalz 5
4. Akute Toxizität
Die Verbindung 5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester weist an der Maus eine LD»= 1950 mg.Tcg i.p. auf.
Die übrigen Substanzen weisen bei der orientierenden Prüfung ihrer akuten Toxizitäten eine LD50;-1000 mg/kg i.p. auf.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiel A
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
300 g (2 Mol) Glutaminsäure und 800 g (3,3 Mol) Cetylalkohol werden auf 1600C erhitzt und bei dieser Temperatur 15 Stunden lang Chlorwasserstoff unter Rühren eingeleitet. Nach dem Abkühlen wird in Chloroform gelöst und abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und anschließend im Hochvakuum destilliert. Die Fraktion bei Kp^,imm: 220-2300C 220-2300C wird anschließend aus Methanol und Petroläther umkristallisiert
Ausbeute: 150 g, Schmelzpunkt: 72-73° C.
Beispiel B
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zu einer Lösung von 200 g (1,55 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure in 500 ml absolutem Chloroform werden unter Rühren 180 ml Thionylchlorid getropft. Anschließend wird 36 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt Man fügt 200 ml absolutes Chloroform zu der Reaktionsmischung und saugt das ausgefallene Säurechlorid ab. Das erhaltene Säurechlorid wird in 2 1 absolutem Chloroform/Äther = 2/1 suspendiert, hierzu gibt man langsam 380 g Cetylalkohol. Man rührt 3 Stunden bei Zimmertemperatur und erhitzt anschließend 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand in Chloroform aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand am Hochvakuum destilliert. Die Fraktion bei Κρ-ο,οβπ™: 224-228°C wird anschließend aus Methanol und Petroläther umkristallisiert.
Ausbeute: 246 g, Schmelzpunkt: 72 - 73° C.
Beispiel C
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Eine Mischung aus 36 g (0,28 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure, 74,2 g (0,30 Mol) Cetylalkohol, 250 ml Toluol und 4,5 ml konz. Schwefelsäure werden 7 Stunden lang am Wasserabscheider erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der Rückstand in 1 I Chloroform aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt und analog Beispiel B aufgearbeitet Ausbeute: 30 g, Schmelzpunkt: 73°G
Analog den Beispielen A-C wurden folgende Verbindungen hergestellt:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureoctylester K.p.0., mm: 155-158° C 5-PyrroIidon-(2)-carbonsäurenonylester Kp^mm:166-169°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredecylester Schmelzpunkt: 48° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureundecylester Schmelzpunkt: 38°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredodecylester Schmelzpunkt.: 64 - 66° C 5-PyrroIidon-(2)-carbonsäuretridecylester Schmelzpunkt:50-51°C 5-PyrroIidon-(2)-carbonsäuretetradecylesier Schmelzpunkt: 67°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurepentadecylester Kp^ mm: 198 -200° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-2-hexadecylester Schmelzpunkt: 56 - 57° C 5 · Pyrrolidon-(2)-carbonsäure- 3-hexadecylester Schmelzpunkt: 63 - 64° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureheptadecylester Schmelzpunkt: 62 -64° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-9-heptadecylester Schmelzpunkt: 59 - 60° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureoctadecylester Schmelzpunkt: 78° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-octadecylester Schmelzpunkt: 65 - 66° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurenonndecylester Schmelzpunkt: 67 - 69°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureeicosylester Schmelzpunkt: 70-72° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-2-octyldodecylester Kp^ mn,: 214-2170C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredocosyiester Schmelzpunkt: 74 - 75° C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretricosylester Rf-Wert: 033
Kieselgel; System: Benzol/Aceton = 60/40 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretetracosylester Rf-Wert: 0,35
Kieselgel; System: Benzol/Aceton = 60/40 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexacosylester Rf-Wert: 0,35
Kieselgel; System: Benzol/Aceton = 60/40
Im folgenden werden einige Zubereilungsformen zur Behandlung und Pflege der Haut beschrieben, wobei natürlich die Zusammensetzung der Präparate innerhalb der jedem Fachmann geläufigen Grenzen variiert werden kann: >
Beispiel 1
Creme mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurc-
hexadecylester i<>
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester 3,0 g
Alkyldimethylbenzylammonium-
chlorid*) 0,1 g
Acylsubstituiertes Polyadditions-
produkt von Cetylstearylalkohol
mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid 4,0 g
Glyzerinmonostearat 4,0 g
Gemisch aus Cetyl- und
Stearylalkohol 5,0 g
Walrat (weißer Amber) 3,0 g
ölsäuredecylester 10,0 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
*) Mit Alkylgruppen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Herstellung
Das Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid wird in 700C warmem Wasser gelöst (I). In die Schmelze (700C) des acylsubstituierten Polyadditionsproduktes von Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid, des Glyzerinmonostearats, des Gemisches aus Cetyl- und Stearylalkohol, des Walrats und des ölsäuredecylesters wird die Wirksubstanz einsuspendiert (II). Il wird in I bei 700C einemulgiert, anschließend wird kaltgerührt.
Beispiel 2
Salbe mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureJiexadecylester
Acylsubstituiertes Polyadditions-
produkt von Cetylstearylalkohol mit
20 bis 25 Mol Äthylenoxid
Niedrig oxyäthylierter, gesättigter, fester Fettalkohol mit
16 bis 18 Kohlenstoffatomen
Wollfett
Paraffinöl
Vaseline
Herstellung
3,0 g
6,0 g
1,0 g 2,0 g 45,0 g ad 100,0 g
60
Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol Athylenoxid, niedrig oxyäthylierter, gesättigter, fester Fettalkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, Wollfett, Paraffinöl und Vaseline wird bei 700C zusammengeschmolzen und die Wirksubstanz einsuspendiert, anschließend wird kaltgerührt
Beispiel 3
Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehcxadecylester
Acrylsäurepolymerisat
Triäthanolamin
Umsetzungsprodukt yon I Mol
Rizinusöl mit 40 Mol Athylenoxid Isopropanol
Desl. Wasser
ad
3,0 g 0,6 g 0,6 g
5,0 g 30,0 g 100,0 g
Herstellung
Die Lösung der Wirksubstanz, des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Athylenoxid und des Triäthanolamins in Isopropanol wird in die wäßrige Lösung des Acrylsäurepolymerisats eingerührt.
Beispiel 4
25 Badeessenz mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
35 Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester 5,0 g
Natriumlauryläthersulfat
auf Basis synthetischer Alkohole 30,0 g
Ölsäurediäthanolamid 5,0 g
Isopropanol 20,0 g
Äther. Öl 2,0 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung
Die Lösung der Wirksubstanz und des ätherischen Öls η Isopropanol wird in die wäßrige Lösung von Natriumlauryläthersulfat auf Basis synthetischer Alkohole und ölsäurediäthanolamid eingerührt.
Beispiel 5
Haartinktur mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester 0,5 g
Isoadipat 0,2 g
Parfümöl 0,1 g
Isopropanol 50,0 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung
Die Wirksubstanz, Isoadipat und Parfümöl wird in Isopropanol gelöst und anschließend unter Rühren Wasser zugegeben.
Beispiel 6
Trockenspray mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Sorbitantrioleat 0,4 g
Trichlorfluormethan 3,0 g
I»
Dichlordifluormethan/
Tetrafluordichloräthan 40 : 60 93,6 g
Herstellung
Die Wirksubstanz, das Sorbitantrioleat und Trichlorfluormethan werden in einer Kugelmühle vermischt. Diese auf - 150C abgekühlte Mischung wird in die auf — 40 bis — 500C abgekühlte Treibgasmischung langsam eingetragen und unter Rühren abgefüllt.
Beispiel 7
Schaum-Aerosol mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung: '
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Umsetzungsprodukt von 1 Mol
Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid 1,0 g
PolyäthyliertesSorbitanmonooleat 1,2 g
Natriumlauryläthersulfat
auf Basis synthetischer Alkohole 0,8 g
Äthanol 94°/oig 21,0 g
Wasser, dest. 57,0 g
Dichlordifluormethan/ π
Tetrafluordichloräthan 60 : 40 16,0 g
Herstellung
Die Wirksubstanz wird in Äthanol gelöst (I). Das Umsetzungsprodukt von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid, das polyäthylierte Sorbitanmonooleat und das Natriumlauryläthersulfat auf Basis synthetischer Alkohole wird in Wasser gelöst (II). I wird unter Rühren in H eingetragen und das erhaltene Konzentrat in Dosen abgefüllt. Nach dem Verschließen mit einem Ventil wird das Treibgas eingepreßt.
Beispiel 8
Creme mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid·) 0,1 g Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol mit
20 bis 25 Mol Äthylenoxid 4,0 g
Glyzerinmonostearat 4,0 g
Gemisch aus Cetyl- und Stearyl- alkohol 5,0 g
Walrat 3,0 g
Ölsäuredecy lesler 10,0 g Vitamin-A-Acetat 30 000 LE
Vitamin-E-Acetat 20 I.E. DesL Wasser ad 100,0 g
*) Mit Alkylgruppen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
JO
4r)
Herstellung
Analog Beispiel 1.
Beispiel 9
Lotio mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecvlester
60
65 Sorbitanmonopalmhat
Acylsubstituiertes Polyadditions-
produkt von Cetylstearylalkohol mit
20 bis 25 Mol Äthylenoxid
Gemisch aus Cetyl- und Stearyl- alkohol Walrat
ölsäuredecylester
Paraffinöl subl.
p-Hydroxybenzoesäuremethylester Dest. Wasser
ad
1,0 g
2,0 g 2,0 g 1,0 g 5,0 g 1,0 g 0,1g 100,0 g
Herstellung
Das Sorbitanmonopalmitat, das acylsubstituierte Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid, das Gemisch aus Cetyl- und Stearylalkohol, das Walrat, der ölsäuredecylester und das Paraffinöl wird bei 70°C geschmolzen und darin die Wirksubstanz gelöst. Dest. Wasser wird auf 8O0C erhitzt und darin p-Hydroxybenzoesäuremethylester gelöst, nach dem Abkühlen auf 700C wird die Fettschmelze eingetragen, homogenisiert und kaltgerührt.
Beispiel 10
Shampoo mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung: Herstellung 3,0 g
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 55,0 g
Äthanolamin-fettalkoholäthersulfat
und Betain
Methylcellulpse(2%ige wäßrige 1,0 g
Lösung der Viscosität 270 bis 0,5 g
350 cp bei 20° C) ad 100,0 g
p-Hydroxybenzoesäuremethylester
Dest. Wasser
3,0 g Dest. Wasser wird auf 8O0C erhitzt, darin p-Hydroxybenzoesäuremethylester gelöst und Methylcellulose (2%ige wäßrige Lösung der Viscosität 270 bis 350 cp bei 200C) suspendiert. In dem Äthanolamin-fettalkoholäthersulfat-Betain-Gemisch und Parfümöl wird die Wirksubstanz mittels Schnellrührer verteilt, dem Methylcelluloseschleim zugegeben, homogenisiert und entlüftet.
Beispiel 11
Puder mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Amorphe Kieselsäure 1,0 g
Magnesiumstearat 0,2 g
Maisstärke ad 100,0 g
Herstellung
In '/3 der Maisstärke werden nacheinander Wirksubstanz, Kieselsäure und Magnesiumstearat gegeben und gut durchgemischt. Anschließend wird die restliche Menge Maisstärke hinzugegeben und nochmals gut durchmischt
Beispiel 12
Paste mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Beispiel 14
Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester, kombiniert mit einem Antibioticum
Zusammensetzung: ft . , II 3,0 g Zusammensetzung: 3.0 g
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- 20,0 g 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- 0.1g
decylester 45,0 g decyiester 0,5 g
Polyäthylenglykol (Mol-Gew.: 1500) 10,0 g Chloramphenicol 25,0 g
Isopropanol 1,0 g ίο Salicylsäure
Veegum pharm. 0,2 g Isopropanol 2,0 g
Pigment + Farbstoff ad 100,0 g Wasserhaltiges, hochgereinigtes 1,8 g
Parfümöl Magnesiumsilikat ad 100,0 g
Dest. Wasser Triäthanolamin
r> Dest. Wasser
Die Wirksubstanz wird in Polyäthylenglykol (Mol-Gew.: 1500) bei 60°C gelöst (I). Parfümöl wird in Isopropanol gelöst (II). Dest. Wasser wird auf 60°C erwärmt, darin Veegum verteilt und quellen gelassen. Hierzu gibt man II und I, es wird durchgeknetet und homogenisiert.
Beispiel 13
Tinktur mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Isopropanol 25,0 g
Äthanol, 96%ig rein 25,0 g
Parfümöl 0,2 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung
Isopropanol und Äthanol werden auf 6O0C erwärmt und darin Parfümöl und die Wirksubstanz gelöst. Anschließend gibt man Wasser zu, kühlt ab und filtriert.
Auf die gleiche Weise können alle Verbindungen der allgemeinen Formel in die üblichen Zubereitungsformen eingearbeitet werden.
Herstellung
In 2Ii des Wassers rührt man mittels Schnellrührer wasserhaltiges, hochgereinigtes Magnesiumsilikat ein und läßt über Nacht quellen (I). Im restlichen Wasser werden Salizylsäure und Triäthanolamin gelöst (II). Die Wirksubstanz und Chloramphenicol löst man in Isopropanol (HI). II und III gibt man unter Rühren in I, homogenisiert anschließend und entlüftet.
Beispiel 15
Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester, kombiniert mit einem Antibioticum
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- Herstellung Analog Beispiel 14. 3,0 g
decylester 0,1g
Tetracylin-HCl 0,5 g
i5 Salizylsäure 25,0 g
Isopropanol
Wasserhaltiges, hochgereinigtes 2,0 g
Magnesiumsilikat 1,8 g
Triäthanolamin ad 100,0 g
40 Dest. Wasser

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Ν'Λ
    H
    COOR
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