[go: up one dir, main page]

DE181929C - - Google Patents

Info

Publication number
DE181929C
DE181929C DENDAT181929D DE181929DA DE181929C DE 181929 C DE181929 C DE 181929C DE NDAT181929 D DENDAT181929 D DE NDAT181929D DE 181929D A DE181929D A DE 181929DA DE 181929 C DE181929 C DE 181929C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
soluble
needles
black
naphtol
red
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT181929D
Other languages
English (en)
Publication of DE181929C publication Critical patent/DE181929C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 q. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 27. April 1905 ab.
Es wurde gefunden, daß man in einfacher Weise zu den bisher noch nicht bekannten ι - Arylamino - 8 - naphtolsulf osäuren gelangt, wenn man die i-Amino-8-naphtolsulfosäuren 5 oder deren Salze mit aromatischen Aminen in Gegenwart von Wasser erhitzt.
Dieses Ergebnis ist überraschend, da es bisher noch nicht gelungen ist, diese wertvollen Produkte zu erhalten, und man insbesondere bei der bekannten Arbeitsweise des Erhitzens mit Aminen und salzsauren Aminen nur zu harzigen Schmieren gelangt.
Von dem Verfahren der Patentschrift 101286 der Klasse 22 ist das vorliegende prinzipiell verschieden. Während nach jenem Verfahren zur Darstellung von Nitroarylaminonaphtolsulfosäuren aus Aminonaphtolsulfosäuren und nitrierten Halogenarylderivaten, wie z. B. Dinitrochlorbenzol, das durch den Eintritt negativer Gruppen leicht ersetzbar gemachte Chloratom des Nitroarylderivates/ das selbst keine Aminogruppe enthält, mit einem Wasserstoffatom der Aminogruppe der Aminonaphtolsulfosäure abgespalten wird, reagiert im vorliegenden Falle die Aminogruppe des zur Verwendung gelangenden aromatischen Amins mit der Aminogruppe der Aminonaphtolsulfosäure, unter Abspaltung von Ammoniak und Bildung von bisher noch nicht bekannten i-Arylamino-8-naphtolsulfosäuren. Verwendet man z. B. nach dem vorliegenden Verfahren Dichloranilin, so bleiben die beiden Chloratome', welche hier nicht durch den Eintritt negativer Gruppen leicht ersetzbar sind, intakt und man erhält durch Einwirkung der beiden Aminogruppen aufeinander unter Abspaltung von Ammoniak Dichlorphenylaminonaphtolsulf osäuren.
Die so erhaltenen arylierten Aminonaphtolsulfosäuren sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen.
Beispiel 1.
341 Teile i-amino-8-naphtol-3 · 6-disulfosaures Natrium werden mit 200 Teilen Anilin und 1000 Teilen Wasser 48 Stunden unter Druck auf 1200 erhitzt. Das überschüssige Anilin wird darauf aus der mit Soda übersättigten Reaktionsmasse abdestilliert und nach dem Neutralisieren der Lösung die neue Säure durch Kochsalz gefällt und abfiltriert. Das so erhaltene Produkt löst sich leicht in warmem und ziemlich schwer in kaltem Wasser. Aus den wässerigen Lösungen des neutralen Natriumsalzes wird durch Säuren das saure Natriumsalz abgeschieden. Durch Kuppeln mit Diazoverbindungen werden wertvolle Farbstoffe erhalten.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung von anderen i-8-Aminonaphtolsulfosäuren bezw. von anderen Aminen oder substituierten Aminen.
Man kann die Reaktion, wie das folgende Beispiel zeigt, auch in Gegenwart von Salzen der Amine oder von Kondensationsmitteln ausführen.
' Beispiel 2.
239 Teile 1 · 8-Aminonaphtol-4-sulfosäure werden mit 200 Teilen p-Toluidin, 150 Teilen
salzsaureni p-Toluidin und iooo Teilen Wasser 48 Stunden unter Druck auf 1200 erhitzt. Das überschüssige p-Toluidin wird darauf aus der alkalisch gemachten Reaktionsmasse durch Destillation mit Wasserdampf entfernt und nach dem Neutralisieren der Lösung das neue Produkt mit Hilfe von Kochsalz gefällt, abfiltriert und gegebenenfalls durch Umlösen gereinigt.
Die so erhaltenen Arylaminonaphtolsulfosäuren unterscheiden sich von den betreffenden unsubstituierten Aminonaphtolsulfosäuren selbst durch eine erheblich größere Löslichkeit ihrer sauren Alkalisalze und der freien Moriosulfosäuren sowie durch eine schwerere Löslichkeit der neutralen Alkälisalze. Die arylierten Produkte gehen leicht in lösliche Nitrosoverbindungen über, die mit Alkali keine Violettfärbung geben.

Claims (1)

  1. Patent-An Spruch:
    Verfahren zur Darstellung von i-Arylamino - 8 - naphtolsulf osäuren, darin bestehend, daß man 1 · 8 - Aminonaphtolsulfosäuren oder deren Salze mit aromatischen Aminen, deren Substitutionsprodukten oder Salzen in Gegenwart von Wasser erhitzt.
    Neutrales
    Kristallform und
    Farbe     Na-SaIz
    Löslichkeit     Saures iVa.-Salz
    (bezw. freie Säure)     leicht löslich auch
    in kaltem Wasser;
    schwer löslich
    in Alkohol     Nuance α
    stoffes <
    beim K
    mit diaz
    p-Nitra-
    nilin     es Farb-
    jrhalten
    [uppeln
    otiertem
    ct-Naph-
    tylamin     Nitrosoverbin
    Eigenschaft     dung
    Nuance des
    Farbstoffes
    erhalten beim
    Kuppeln mit
    diaz. p-Nitra-
    nilin         ι -Phenylamino-
    8-naphtol-
    3 · 6-disulfosäure     weiße, zu kuge
    ligen Aggregaten
    vereinigte Nadeln     leicht löslich in
    heißem Wasser,
    schwerer in kaltem;
    leicht aussalzbar;
    schwer löslich
    in Alkohol     weiße verfilzte
    Nädelchen     leicht löslich
    in Wasser     schwarz blau
    schwarz     braunrotes Kristall
    pulver; in Wasser
    sehr leicht mit gelb
    roter Farbe löslich     gelbrot     ι -p-Tolylamino-
    8-naphtol-
    3 · 6-disulfosäure     weiße Nadeln etwas schwerer
    löslich wie die
    Phenylsäure     weiße verfilzte
    Nädelchen     leicht löslich schwarz blau
    schwarz     rotes Kristallpulver;
    sehr leicht löslich
    mit gelber Farbe     gelbrot     ι -p-Anisylamino-
    8-naphtol-
    3 · 6-disulfosäure     weiße, zu Kugeln
    vereinigte Nadeln     leicht löslich, doch
    leicht aussalzbar     weiße Nadeln in
    Rosetten vereinigt     leicht löslich in
    heißem, schwer in
    kaltem Wasser     schwarz schwarz
    blau     in Wasser sehr leicht
    mit gelber Farbe
    löslich     schmutzig
    braunviolett         ι -p-Chlorphenyl-
    amino-8-naphtol-
    3 · 6-disulfosäure     weiße Nadeln in kaltem Wasser
    ziemlich schwer
    löslich     undeutliche
    Nadeln     sehr schwer löslich
    in kaltem Wasser     violett
    schwarz     blau-
    schwarz     gelbe, in kaltem Wasser
    ziemlich schwer
    lösliche Kristalle     rot     i-ß-Naphtylamino-
    8-naphtol-
    3 · 6-disulfosäure     weiße Nadeln in kaltem Wasser
    schwer löslich     feine weiße Nadeln leicht löslich blau
    schwarz     blau rotes schweres
    Kristallpulver;
    leicht löslich     rot     i-Phenylamino-
    8-naphtol-
    4 · 6-disulfosäure     weiße Nadeln leicht löslich Nadeln leicht löslich violett
    schwarz     dunkel
    violett     sehr leicht mit gelb
    roter Farbe löslich     gelbrot     i-p-Tolylamino-
    8-naphtol-
    4 · 6-disulfosäure     weiße, konzen
    trisch gruppierte
    Nadeln     leicht löslich Nadeln auch in kaltem
    Wasser ziemlich
    löslich     violett
    schwarz     violett
    blau     hellbrauner Kristall
    brei; schwer löslich
    in kaltem Wasser     rot     ι -Phenylamino-
    8-naphtol-
    4-sulfosäure     zu Blättchen
    vereinigte Nadeln     in kaltem Wasser
    ziemlich schwer
    löslich     weiße verfilzte
    Nadeln     wie Phenyl-
    verbindung     braun
    schwarz     blau
    schwarz     in Wasser sehr leicht,
    fast farblos löslich     kuppelt kaum.     ι -p -Tolylamino-
    8-naphtol-
    4-sulfosäure     Nadeln in kaltem Wasser
    schwer löslich     weiße verfilzte
    Nadeln     ziemlich leicht
    löslich in kaltem
    Wasser     schwarz blau     i-p-Tolylamino-
    8-naphtol-
    3 · 5-disulfosäure     weiße Nadeln ziemlich leicht
    löslich     weiße Nadeln blau-
    schwarz     blau
DENDAT181929D Active DE181929C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE181929C true DE181929C (de)

Family

ID=446067

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT181929D Active DE181929C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE181929C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767054C (de) * 1940-05-22 1951-08-16 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767054C (de) * 1940-05-22 1951-08-16 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE181929C (de)
DE86150C (de) Verfahren zur einführung von aminresten in oxyanthrachinone
DE17340C (de) Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs
DE1260656B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2, 3-dicarbonsaeureimid-Dispersionsfarbstoffen
DE286151C (de)
DE581161C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE443585C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE97396C (de)
DE270942C (de)
DE243491C (de)
DE79029C (de) Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffs aus ai a^-Dioxynaphtalindisulfosäure G
DE575787C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE87935C (de)
DE207670C (de)
DE2849618C2 (de)
DE445566C (de) Verfahren zur Darstellung loeslicher Verbindungen von indigoiden Farbstoffen
DE212472C (de)
DE66886C (de) Verfahren zur Darstellung indulinartiger Farbstoffe aus Azoverbindungen des Benzidins und Diamidotriphenylmethans
DE484664C (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfoderivaten der Oxyarylcarbonsaeurearylide
DE1644636C (de) Saure, diamino-substituierte vom Di arylamin abgeleitete Tnarylmethanfarb stoffe
DE208968C (de)
DE59217C (de) Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Hydrazinfarbstoffe aus Dioxyweinsäure
DE557985C (de) Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen
DE131567C (de)
DE129417C (de)