DE1810817A1 - Als Pigment verwendbare feste Loesungen von Perylentetracarbonsaeure-diimiden - Google Patents
Als Pigment verwendbare feste Loesungen von Perylentetracarbonsaeure-diimidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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Description
12 859 PATENTANWALT
n/JJÜ REICHEfJBACi 'SlR. 51
TEL «6 32 51
Aiii ed Chemical Corporation, New Yorkt Η«ϊ«, USA
Ale Pigment verwendbare feste Lösungen von Perylentetraoarbonsäure-diimiden
Die Erfindung betrifft feste Lösungen von zwei oder mehr 3,4»9»10-Perylentetracarbonsäure-dlimiden,
durch die der Bereioh der mit Parylenpigmenten erzielbarsn Färbungen erweitert wiixl. Die Färbung von mit diesen Pigmenten gefärbten Überzügen ist tiefer und
transparenter als die mit bekannten Pigmenten erhaltene.
Die Dilmids von Perylentotracarbonsäure sind bekannte Verbindungen,
die als Pigmente verwendet worden. Sie können hergestellt werden, indem man eine 3*4,9,tO-Perylentetracarboneäure oder ihr
Anhydrid mit einem Amin umsetzt (vgl. beispielsweise Deutsohe Patentschrift
386 057 und USA-Patentschrift 2 543 747).
Es wurde nun gefunden,, daß zwoi oder mehr Perylentetracarbonaäurediimide
unter Bi dung von featen Lösungen oder Mischkristallen,
die als Pigmente verwendet werden können, miteinander vereinigt werden können. Die Eigenschaften dieser festen Lösungen untersoheiden
sich von denjenigen der Komponenten der Lösung. Insbesondere haben diese Lösungen in unerwarteter V/eise variierende
Farben und ausgezeichnete Lichtechtheit.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine feste, als Pigment verwendbare
Lösung von zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel
909828/1540
C=(J - G=
in der jeder der Reste R und R1 ein Wasserstoffatom, ein Kohlenwasserstoff
rest, vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkyl-, Aryl··, Aralkyl- oder Alkarylreat,
ein heterooyoliseher Seat, Toreugaweiee ein Pyridyl- oder Ben«-
thiassolylrest, ein lllcoayrest oder ein Alkoxy ary Ir β st, wobei die
Alkoxygruppe vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoff atome enthält, oder
ein eololier Rest, der mit Halogen, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy- oder
Di&Ikylaminoreeten substituiert 1st, vorzugsweise ein Waseerstoffatom
oder ein Alkyl- oder AXkoxyaxylrest, wobei die Alkyl- oder
Alkoxygruppe 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, ist. Die gegebenenfalls
in den YarMndmiigen saweaenden Alkyl- ,Alkoxy- oder Alköstj»
arylgruppen können gerade oder verzweigte Kohlenetoffketten mit·
1 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten· Geeignete Verbindungen einä
3»4,9|10-PerylentetracarboBsäure~diimid und bie-auliBtitiiierte
Diamide mit den folgenden Subatituenten R: Methyl» ItJiyl, n-Butyl,
n-Hexyl, Gyolohexyl, Dodecyl, Äthoxy, Phenyl, 3-Methosyph0nyls
4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl9 4-Butoxyphenyl9 Benayl9 m«-Ü?oluyl,
2j6-Dimethylphenyl, 2,ü-BLmethylphenyl, 2s4~D.üaethy!phenyl, 2-Methoxy-4-methylphenyl,
S-Methozy-S-methylphenyl, 4-Isopropoxyphenyl,
3-Ohlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlor-4~
omethoxyphenyl, 4~Bromphenyl, 2-öhlor~ot,α,α-trifluor-o-toluyl,
24-^§,2,2-Trifluor-1~hydroxy-1-(trifluormethyl)-äthylJ-phenyl,
^dyl, 3-Pyridyl, 2-Pyridyl, 3-Methyi5-pyridyl, 5-Methyl-2-pyridyl,
^4,6~Dimethyl-2-pyridyl, 2-Hydroxyäthylen, 3-Hydroxypropylen,
cn4-Methylthiophenyl, Aoetamidphenyl, 2-Benzthiazolyl, Haphtliyl,
Q3-Ki1;rophenylt 4-Nitrophenyl und 2,4.6-Trichlorphenyl.
Feste Iiösiingen aind homogene Haasens in denen die MolekUle jeder
Komponente in das gleiohe Kristallgitter, das dasjenige einer
BAD ORiGINAL
der Komponenten oder von den Kristallgittern der Komponenten verschieden sein kann, eintreten. Eine feste Lösung kann duroh
Röntgenbeugungsdiagramme von einem physikalischen Gemisoh der
Komponenten unterschieden werden. Im Röntgendiagramm eines physikalischen Gemisches sind die einzelnen Komponenten des Gemisohes
identifizierbar, und das Diagramm des Gemisches ist die Summe dor Diagramme Jeder der Komponenten. Das Röntgendiagramm
einer festen lösung unterscheidet sioh dagegen deutlich von demjenigen
ihrer Komponenten. Einige Linien des Röntgendiagramms der Komponenten können versohwinden und neue können erscheinen.
Die festen Lösungen der Erfindung können beispielsweise wie folgt hergestellt Werdens
(a) Zwei oder mehr fein-disperse Perylentetracarbonsäure-diimide
warden mit einer organischen Flüssigkeit von hoher Dielektrizitätskonstante
bei Temperaturen bis zur RUckflußtemperatur dieser
S'lüasigkeit in Kontakt gebracht. Geeignete Plus3igkeiten sind
Dimothylformamid, Pyridin, Phenol, Trichlorbenzol, DimethyIsulfoxyd,
Η-Methyl -pyrrolidon und Chinoline Fein-disporae Diimide
von Perylentetracarbonsäure können duroli Vermählen oder Sandmahlen
oder durch Auflösen in Schwefel- oder Phosphorsäure und Ausfällen duroh V/asser erhalten werden.
(b) Die Diimide werden naoh der bekannten "Küpen"-Methode in
©:Lner wäßrig-alkalibchen NatriunihydroeulfitXösung gelöst, und die
Lösung wird mit einem Oxydationsmittel behandelt, wobei die Diimide
in der Form einer festen Lösung ausfallen.
(o) Zwei oder mehr der gewünschten Dlimido werden in einem
Lösungsmittel aufgelöst, wobei ggfs. Wärme und Druck angewandt werden müssen. Das Lösungsmittel muß den Diimiden gegenüber inert
sein. Es kann entweder ein organisches Lösungsmittel, wie Dimethylformamid,
Chloroform, Trichlorbenzol oder Chinolin, oder ein anorganisches Lösungsmittel, wie Wasser, Schwefelsäure oder
Phosphorsäure, aein.
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(d) Vorzugsweise wird Perylentetracarboneäure oder sein Di
anhydrid in wäßrigem Medium mit Ammoniak und einem Arain oder
mit zwei oder mehr Aminen umgesetzt. Zweckmäßig
wird die Perylentetraoarbonsäure in verdünntem wäßrigen Alkali
gelöst, wobei sioh ein Salz bildet. Dann wird Säure zugesetzt, woduroh die Perylentetraoarbonsäure in fein-disperser Form gefällt
und dadurch ihre Umsetzung mit dem Amin begünstigt wird. Das Diimid kann gebildet werden, indem man das Reaktionsgemisoh
unter überatmosphärisohem Druck von im allgemeinen 2,1 bis 3,5 atti
einige Stunden, gewöhnlich von 4-24 Stunden, auf 130 bis 1500O
erhitzt. Die festen lösungen können direkt von der Perylentetraoarbonsäure
erhalten werden, entweder indeia maa ihr eine stöohiometrieche
Menge eines Gemisches von Aminen ansetzt oder indem man nacheinander die gewünschten Amine zusetzt*
Dia Mengenanteile der verschiedenen Diimide in der festen Lösung
können in einem weiten Bereich, variieren» I/©nn eine Komponente
in f-iiier Menge ¥on weniger als etwa 5 6ew<>-$ anwesend 1st, ist
ein© nur unbeträchtliche Änderung der Eigenschaften erkennbar.
Vorzugsweise ist jedes Diimid in einer Menge von wenigstens 2Qf*
anwesend.
Sie festen Lösungen der Erfindung aini wertvoll© Pigmente und
können entweder allein oder im Gemisch, mit anderen Pigmenten zum
Einfärben von beispielsweise Überaugeoassen, wie Anetriolrf erben,
lacken, 3Saiailles,und Druckt int en, Kunstetoffen, wie Polystyrol»
Polyolefinen, Phenol/Pormaldehyd-Haraen, PolyviaylcliXorid „ PoIyaorylharsen,
Oelluloseaoetat. Polyeaiiern und Polyamiden und faserbildenden
Materialien, wie Viskose. Celluloseacetat, Polyamiden und Polyostern, verwendet werden. Dia mit den Lösungen der Erfindung erhaltenen Mrbungen variieren τοη dunkel- bis hellrot und
sind häufig tiefer, klarer und transparenter als !Färbungen„ die
mit einem der in der Lösung anwesenden Perylentetraoarbonsäurediimiden allein oder mit einem einfaohen Qemisoh der Perylente.^Töoarbonsäure-diimide
erhalten werden. In einigen Fällen ist die Idchtechtheit der feisten Lösumg besser als die aeiner Komponenten.
Beiopielsweise ist die !»ichteohthelt einer Lösung von !!,N'-Bis-(4-methoxypheny1)-3.4·99^O-perylentetraoarbonsäure-diimid
unä
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H ,N1-Bis~(4-&thoxyphenyl)~3»4,9»lO-perylentetraoarbonsäure-diifflid sehr viel besser als die von N,N'-Bis-(4-äthoxyphenyl)-3,4,9,10~perylentetraoarbonsäure-diimid allein. GemäB der Erfindung können also liohteohte Pigmente aus bekannten Pigmenten
mit einer für eine teohnieohe Verwendung unzureiohenden Idohteohtheit hergestellt werden· Ein weiterer Vorteil der Verwendung der festen Lösungen der Erfindung liegt darin, daß die festen
Lösungen von Lioht homogen beeinflußt werden, während ein physikalische β Gemisch von zwei oder mehr Diimiden ungleichmäßig ausbleioht, well die einzelnen Komponenten mit versohiedener Geschwindigkeit angegriffen werden*
Sie Farben der festen Lösungen der Erfindung sind unerwartet und
waren nioht voraussehbar. Während die Farben eines phyalkalisohen
Gemiaohes von zwei oder mehr Pigmenten aioh direkt als Summe der farben der Komponenten des Gemisohes ergibt, sind die ?arben der
festen Lösungen davon verschieden. Im allgemeinen haben die festen Lösungen leuchtendere und klarere Farben als die Komponenten· In manohen Fällen sind die Farben zwar sohwäoher, die
mit den Pigmenten erzielten Färbungen sind aber tiefer und transparenter. Verallgemeinerungen hinsiohtlioh RLohtung und Grad
der Farbversohiebungen der festen Lösungen mit Bezug auf die
Farben ihrer Komponenten sind nioht möglich. Jedenfalls wird der Bereloh der mit liohteohten Pigmenten erzielbaren Färbungen jedooh duroh die festen Lösungen der Erfindung beträoht-Iioh erweitert.
Die folgenden Beispiele veransohauliohen die Erfindung. Angaben
in !Teilen und Prozenten beziehen si oh auf das Oewioht.
27 Teile N,Nl-Dimethyl-3,4,9.1O-perylentetraoarboneäure-diimid
und 3 Teile 3,4i9,10-Terylentetraoarbonaäure-diimid wurden in
450 !Teilen 98?£-iger Schwefelsäure gelöst, und die Lösung wurde
16 Stunden gerührt und dann in 1000 Teile V/asser gegossen. Die
gebildete Aufschlämmung wurde filtriert, und daa Produkt wurde
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- 6 mit Wasser säurefrei gewasohen, getrocknet und fein pulverisiert.
Im Höntgenbeugungsepektrum des fosten Produktes erscheinen Linien,
die den folgenden GitterebenenabstHnden in S entsprechen*
Starke Linien: 3,25s 7,48 Mittiere Linien« 3,18; 3,52* 3,74; 3,84? 6,76$ 8,03; 11,00
Sohwaohe Liniem 4,72; 5,02
Die entsprechenden Linien der Komponenten der Lösung sind: N,N1-Dimethy1-3»4» 9910-perylentetraoarfeonsäure-diimidt
Starke Linien: 3,42j 7,48 Mittlere Linient 3",18§ 3,55s 3,75| 6,76; 8,02% 11,00
Sohwaohe Liniem 4#72ι 5»02
3,4,9,10-Perylentetraoarboneäure-diJLmid:
Stark© Linient 302; 3960; 7,57
Mittiere Linien: 2»3β
Schwache Üniens 4,93? 5*54% 9903
Geiaieeh von 85 Teilen N,lSi'-Dlmeth2rl-3>4»9»10-perylentetraoarl)onsäure-diimia
und 15 Ieilen3»4o9»10-Perylentetraoarl)onsä"are-di~
imid:
Starke Linien: 3,25i 7,48
Mittlere Linien: 3,18; 3,-52r 3,76$ 6,76; 8,03s 11*00
Schwache Uni ens 4,72; 5,02
Hur die feste Lösung weist also GitterebenenabstMnde von 3*·74 und
3,84 S auf.
Die mit der festen Lösung erzielbaren Färbungen wurden gemäß
ASm-Test D 387-52T, Verfahren B, ermittelt und mit den mit
HtNl-Dimethyl-3,459s10-'Perylentetraoarbonsäure-diimid sowie mit
einem physikalischen Gemisch des dimethylsubstituierten Diimids
und 394;9i10-PerylentetraGarbonsäure-diiiald im Gewichts ve rliältnis
90:10 verglichen. Das Pigment der Erfindung v?ar tiefer, transparenter
und hatte einen gelberen Unterton als die ö: lothylsub-'
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BAD ORIGINAL
Torbindung und ergab tiefere und stärkere Färbungen blauem Unterton ale dae (tonisch.
Beispiele 2 bis
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abweichung,
daß die Mengenanteile von N1N'-Dimethyl-3,4,9,1O-Perylentetraoarbonsäure-diimid
und 3,4,9,lO-Perylentetraoarbonsäure-diimid
variisrt wurden. BLe mit den festen Lösungen erhaltenen Färbungen
wurden wie in Beispiel 1 ermittelt und mit den mit Ν,Ν'-Dimethyl~354,9»10-Perylentetracarbonsäure-diimid
als Norm verglichan. Die mit der festen Lösung erhaltenen Färbungen waren
tief und hatten einen gelblich-roten Unterton, während die mit dem unsubetituierten Diimid erhaltenen matt waren und einen
violetten Unterton hatten:
* 3,4,9,10-Fervlentetraoarbonsäurediimid
Farbtiefe
Ton
2 4 6 10
15 20
25 50
etwas tiefer, stärker und klarer
etwas tiefer, stärker und klarer
etwas tiefer, stärker und klarer
viel tiefer, stärker und klarer
viel tiefer, stärker und klarer
viel tiefer, stärker und klarer schmutziger, blauer Gchmutziger, blauer
leicht gelb leicht gelb ,leicht gelb gelb
gelb gelb
schmutzig blau schmutzig blau
Die gemäß den Beispielen 5, 6 und 7 hergestellten festen Lösungen
wurden Autolackon augesetzt, auf Stahlplatten aufgesprüht und
wio in Beispiel 1 Sonnenlicht ausgesetzt. Die Liohteohtheit war
noch ziQ-jh oineia Jahr auegessiohnet.
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Die Röntgenbeugungsspektren der In den Beispielen 2 bis 9 hergestellten
Lösungen wurden mit denjenigen der Diimidkoraponente
verglichen «und erwiesen sioh als charakteristisch für feste
Lösungen, d.h. als verschieden von denjenigen der Komponenten.
10 Heile !!,N'-Bis-U-äthoxyphenyl)-?^, 9,10-perylentetraoarboneäure-diimid
und 10 Teile N#Ng~Bis-(4-methoxyphenyl)"-3,4,9,10-Perylentetraoarbonsäure-diimid
wurden einer Lösung von 20 Teilen Kaliumhydroxyd in 1500 !Feilen Wasser zugesetzt und daa Gemisch
wurde einige Minuten bei 45 bis 500O gerührt. 55 Teile Natriumhydrosulfit
wurden langsam zugesetzt, und das Gemisch wurde 30 Minuten
gerührt und dann in 1000 Teile Wasser mit einem Gehalt von 50 Teilen a-litrobeniBol-natriumsulfonat gegossen, und das Gefflisoh
wurde 1 Stunde gerührt» Das feste Produkt wurde abfiltriert
und gut mit Wasser gewasohen» um waeeerlöeliclie Materialien zu entfernen»
Bas Runtgenbeugungsspektrum iee IProättktes wies Siaiea auf 9 die
den folgenden oitterebenenabs-täiadeii ia S
Starice Linien? ' 3920; 4900| -7f20j 19^20
Mittlere Liniens 3,60
Sohwache Linien* 3t»O7j 4558? 597O; 9f41
NiNl-Bis-(4*-äthoxyphenyl)-3i4,9,10«perylentetraoarbonaäure-ßiiffiia
Starke Linien« 3,265 4,30; 6,52
Mittlere Linien: 3,53; 3,87? 16,39 Schwache Linien: 2,98; 5,14; 3,74? 4,88 .
N1N'-Bis-(4-methoxyphenyl)«3i4,9S10-perylentetracarbonsäure-diimidi
Starke Linien» 3928; 3,57i 3,88? 6,55» 9ff31? 15P25
Mittlere Linien: ?,45$ 3974} 4,77« 10f92
Sohwaohe Linien: 2,85? 2,921 5,34
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Die wie oben beschrieben erhaltene feste Lösung wurde einem
Autolack zugesetzt md auf Stahlplatten gesprüht. Die färbung
war viel gelber ale die mit K,N'-Bis-(4-methoxyphenyl)-3i4,9,10-perylentetraoarboneiure-diimid
erzielte. Die Platten wurden ein Jahr lang fflorida-Sonnenlioht ausgesetzt und erwiesen sich als
ausreichend liohteorfe.
30,4 Teile Perylentiträoarbonsäure-dianhydrid wurden in einer
lösung aus 15»5 Teilen Kaliumhydroxyd in 500 Teilen Wasser von 85°ö gelöst. Dann imrde die Lösung auf 500O gekühlt und in ein
Gemisch aus.27,6 Teilen 80#«iger Essigsäure, 6 Teilen einer μ
40$-igon Methylamin!ösung und 100 Teilen Wasser gegossen. Die erhaltene
Aufschlämmung wurde in einem Druckgefäß 8 Stunden unter
einem Druok von 2,8 atU auf 140 bis 1450O erhitzt. Das Gemisoh
wurde auf unter 600O gekühlt, und 15»5 Teile 90^-iges Kalium·
hydroxyd wurde in {.er Form von Flocken zugesetzt. Dann wurde
eine Lösung von 9»<'> Teilen p-Anisidin in 27,6 Teilen 80#-iger
Essigsäure und 50 !?eilertWasser zugesetzt, und das fieaktionsgemisoh
wurde 5 Stunten latig wie oben auf 140 bis 1450C erhitzt.
Die erhaltene AufEOhlSmravag wurde gekühlt und filtriert,und das
feetθ Produkt wurdo gewaschen und getrooknet.
Die mit dem Produkt; erhaltenen Färbungen wurden wie in Beispiel 1 geprüft
und mit de:a mit W,rf-Bis-(4-methoxyphenyl)-394,9»10-Pery- ™
lentetracarbonsäuro-diiiaiLd und einem Gemisoh aus gleichen Teilen
UtH'-Bis<4-methoxyphenyl)-3 j 4» 9,lO-perylentetracarbonsäure-diimid
und N,!il-Dimethyl«3,4,9,10-perylentetraoarbonsäure-diimid erhaltenen
verglichen. Die feste Lösung ergab tiefere Färbungen
als die anderen Pigmente.
291,4 Teile Perylentetr&sarbonsäure-dianhydrid wurden in siner
Lösung aus 148,8 Teilen laliumhydroxyd in 4800 Teilen Wasser
von 900O gelöst. Die Lösung wurde einem Gemisoh aus 265 Teilen
909828/1540
80#«iger Essigsäure, 91,7 Teilen p-Anisidin und 1000 teilen Wasser
sugesetat. Die erhaltene Aufschlämmung wurde in einem Druckgefäß
5 Stunden unter einem Druok von 40 atü auf UO bis 1450O
erhitzt und dann auf etwa 900O gekühlt, und eine Lösung aus
149 Teilen Kaliumhydroxyd in 240 Teilen Wasser wurde zugesetzt.
Dann mirde eine lösung aus 265,2 Teilen 80jo~iger Essigsäure,
103,2 Teilen p-Phenetidin und 500 Teilen V/a3ser in das Druckgefäß
eingebracht. Das Gemisch wurde 5 Stunden unter einem Druck von 2,8 atü auf 140 bis 1450O erhitzt und dann auf 9O0G gekühlt.
Das feste Produkt mirde abfiltriert, ge?/aschen und getrocknet.
Das Röntgenbeugungsspektrum des Produktes war identisch mit demjenigen
des Produktes von Beispiel 10.
ORIGINAL 90 9828/ 1 5 40
Claims (1)
- Patentansprüche1. Feste, als Pigment verwendbare Lösung von awei oder mehr Verbindungen der allgemeinen formel:R1in der jeder der Reste R und H1 ein Wasserstoff atom, ein Kohlenwasserstoff rest, vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkyl·*» Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylrest, ein heterooyolischer Rest, vorzugsweise ein Pyridyl- oder Benzthioazolylrest, ein Alkoxyrest oder ein Alkoxyarylrest, in dem die Alkoxygruppe vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, oder ein solcher Rest, der mit Halogen, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminoresten substituiert ist, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Alkylreet oder ein Alkoxyarylreat, ή in dem die Alkyl- oder Alkoxygruppe 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, ist*2ο Peste Lösung naoh Anspruch !,bestehend aus 5 bis 95 Gew.-Jm HiKl-*Dimethyl-3,4s9« 10-perylentetraoarbonBäure-diimid und entsprechend 95 bis 5' &ew,-$S Se^ttO-Perylentetracarbonsäurediimid.3< Feste Lösung naoh Anspruch 1, bestehend aus 5 bis 95 Gew.-^ Ν,ϊΓ1 -Bis-(4-äthoxyphenyl)-5 »4»9» 10-perylentetraoarbonsäure-diimid und entsprechend 95 bis 5 ßewö-# N,Nl-Bis-(4-methoxyphenyl)-5t4,9,-1O-perylentotracarbonsäure-diimid,909828/ 15AO4· Feste Lösung naoh Anspruoh 1, bestehend aus 5 bis 95 Gew.»$ NiKt-Dimothyl-3»4f SjiO-pöi^lentetrocarbonoäure-diiirni.d. und ent« sprechend 95 bis 5 Gew.-5« Hflil«Bis-(4-methoxyphenyl)~394,9,10« perylentetraoarbonsäure-dlimid·5. Feste Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche» dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens 5 und vorzugsweise wenigstens 20 Gew.«-$ an jeder Komponente enthält.6. Verfahren zur Herstellung, eines 3»4«9i1O-P©rylentetra©aÄi>nsäure-diimid-Pigments, da d u r ο h g θ k © a η e β i © h net, daß man wenigstens zwei Verbindungen der allgemeinen formel von Anspruoh 1 vermischt.7. Verfahren naoh .Anspruch 6f daduroh gekennzeichnet» daß man PerylentetraeartensiuFe oder sein Bi· anhydrit mit Ammoniak und einem Aniisi oder- mit strei oder mehr Aminen der Formel RIBg* in der R ein lohlenwaraeretoffrestj, vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 Mb 8 Koblenetoffatoaen« ein QfθΙθ« alkyl-1 Aryl-* Aralkyl- ού9Τ AlkmjlreBt9 eia lieterooyolieoliiiF Rest« vorzugsweise ein Pyridyl- oder Baioaasolylpeets ein rest oder ein. Alkoxyarylrest.» in u®m die AUcoxygnippe weise 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält« oder-@in solcher der mit Halogen- Nitro-, Hydroxy-, Alkoacy- oder Dialkylaminogruppen substituiert ist, ist, vorzugsweise bei 130 bis 150%, umsetzt.8. Verfahren naoh Anspruoh 7, dadurch gekennzei ohnet, daß die Perylentetraearboneäure oder ihr Dianhydrid in, wäßrigem Alkali gelöst und dann mit wäßriger Säure gefällt wird, bevor sie mit den Aminen umgesetzt wird.9o Verwendung einer festen Lösung gemäß Anspruoh 1 als Pigment«909a28/1540BAD ORiQlNAU
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| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |