DE1644151B2 - Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamid - und Cellulosefaser™ - Google Patents
Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamid - und Cellulosefaser™Info
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Description
(I)
worin A einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, der durch Halogen, Nitro-, Sulfonamide
Carboxy-, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxy-Gruppen zusätzlich substituiert sein kann, und der
Kern B zusätzlich Halogen, Nitro-, Sulfonamid-, Carboxy- oder Methylgruppen enthalten kann, X
eine an A und/oder B gebundene Gruppierung der Formel
- INjn-SO2-CH=CH2 (2)
— ^N Jn-SO2-CH2-CH2-Z (3)
darstellt, worin R2 ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z eine alkalische abspaltbare Alkylsulfonyloxy-Gruppe
mit einem Alkylresl von 1 bis 4 C-Atomen, einen Renzol- oder Naphthalinsulfonyloxy-Rest.
den Acetoxy-. Phenoxy-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Thiosulfato- oder Sulfatorest darstellt
oder für Chlor oder Brom steht, R, für eine Methyl-, Carboxy- oder Carbalkoxy-Gruppe mit
bis zu 2 C-Atomen im Aikoxyrest steht und m eine ganze Zahl von I bis 3, η die Zahl O oder 1 und ρ
die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch 1 genannten und definierten Formel
I, dadurch gekennzeichnet, daß man I Mol eines Amins der allgemeinen Formel
[SO3H]1111
C — NH,
(4)
R1'
(n Jn-SO2-CH2-CH2-OH
(5)
in der R-, und /1 die genannten Bedeutungen haben,
darstellt' m, Tür eine ganze Zahl von O bis 3 und p,
,o für O oder 1 steht, diazotiert und mit 1 Mol einer
Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
(6)
worin B. R1 und X die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen besitzen oder X außerdem einen Rest der allgemeinen Formel 5 bedeutet, nu für
eine ganze Zahl von O bis 2, p2 Tür O oder 1 steht,
wobei man Diazo- und Azokomponente so wählt, daß die Summe von m, und nu 1, 2 oder 3 und die
Summe von P1 und p2 1 oder 2 ist, kuppelt und.
falls eine der Komponenten eine Gruppierung der vorstehend genannten Formel 5 enthält, diese
Gruppierung in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe überführt, und gegebenenfalls die so
erhaltenen Farbstoffe der Formel 1, in denen X für die Gruppierung der Formel 3 steht, durch Behandeln
mit einem alkalisch wirkenden Mittel in Verbindungen der Formel 1 mit der Gruppierung
der Formel 2 überführt, oder gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe der Formel 1, in denen X
für die Gruppierung der Formel 2 steht, mit Dimethylamin,
Diäthylamin oder einem Alkalithiosulfat umsetzt.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der Formel 1 zum Färben
von Wolle, Seide und Polyamidfasern sowie zum Färben und Bedrucken von natürlichen und
regenerierten Cellulosefasern.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
worin A und X die in Anspruch I genannten Bedeutungen
besitzen oder X außerdem einen Rest
C-N=N
worin A einen Benzol- oder Naphthalinkcrn bedeutet,
Jer durch Halogen, N'iiro-, Sulfonamide Carboxy-,
Methyl-, Methoxy- oder Athoxy-Gruppen zusätzlich substituiert sein kann, und der Kern B zusätzlich
Halogen, Nitro-, Sulfonamid-, Carboxy- oder Methylgruppen enthalten kann, X eine an A und/oder B gebundene
Gruppierung der Formel
— N
-SO,—CH=CH,
— lN Jn-SO2-CH2-CH2-Z
(2)
(3)
darstellt, woiin R2 ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z eine alkalische abspaltbare Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit jo
einem Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, einen Benzoloder Naphthalinsulfonyloxy-Rest,den Acetoxy-, Phenoxy-,
Dimethylamino-, Diäthylamino-, Thiosulfato- oder Sulfatorest darstellt oder für Chlor oder Brom
steht. R1 für eine Methyl-, Carboxy- oder Carbalkoxy-Gruppe
mit bis zu 2 C-Atomen im Alkoxyrest steht und m eine ganze Zahl von 1 bis 3, η die Zahl O oder I
und ρ die Zahl 1 oder 2 bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe der Formel 1. bei
welchem man 1 Mol .".ines Amins der allgemeinen
Formel
[SO3H]
C-NH2
(4)
worin A und X die in Anspruch 1 genannten Bcdingungen
besitzen oder X außerdem einen Rest der allgemeinen Formel
SO2-CH2-CH2-OH (5)
in der R7 und η die genannten Bedeutungen haben,
darstellt, m, für eine ganze Zahl von O bis 3 und p, für O
oder 1 steht, diazoticrt und mit I Mol einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
(6)
kuppelt, in der B, R1 und X die obengenannten Bedeutungen
besitzen oder X außerdem einen Rest der allgemeinen Formel 5 bedeutet, Mi2 für eine ganze Zahl
von O bis 2, p2 für O oder 1 steht, wobei man Diazo- und
Azokomponentc so wählt, daß die Summe von mi, und »ι, 1,2 oder 3 und die Summe von p, und p2 i oder 2 ist,
und, falls eine der Komponenten eine Gruppierung der vorstehend genannten Formel 5 enthält, diese Gruppierung
in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe überführt.
Die überführung von Gruppen der Formel 5 in die entsprechenden Schwefelsäureestergruppen kann auf
verschiedene Weise bewerkstelligt werden, beispielsweise durch Behandeln mit konzentrierter Schwefelsäure,
Schwefelsäuremonohydrat oder Chlorsulfonsäure oder mit Amidosulfonsäure in Gegenwart einer
tertiären organischen Base, wie Pyridin oder einem Picolin.
Die vorstehend beschriebenen Monoazofarbstoffe mit einer Gruppierung der Formel 3 können in Abänderung
des beschriebenen Verfahrens auch hergestellt werden, indem man die im verfahrensgemäß erhaltenen
Monoazofarbstoff enthaltende Gruppierung der Formel 2 nachträglich in die Gruppierung der
Formel 3 überführt.
Beispielsweise kann eine in den verfahrensgemäß erhältlichen
Monoazofarbstoffen vorhandene Gruppierung der Formel 2 mittels Salzen der Thioschwefelsäure
in eine ,-(-Thiosulfatoäthylsulfongruppe oder
durch Einwirkung von Dimethyl- oder Diäthylamin in die entsprechende /i-Dialkylaminoäthylsulfongruppe
umgewandelt werden.
Ferner können in Abänderung des beschriebenen Verfahrens die beschriebenen Monoazofarbstoffe mit
einer Gruppierung der Formel 2 auch hergestellt werden, indem man die im verfahrensgemäß erhaltenen
Monoazofarbstoff enthaltene Gruppierung der Formel 3 nachträglich durch Behandeln mit einem alkalisch
wirkenden Mittel, beispielsweise mit wäßriger Natriumhydroxydlösung, in die Gruppierung der
Formel 2 überführt.
Die als Diazokomponente^ eingesetzten 2-Aminobenzthiazol-
bzw. 2-Amino-naphthiazolderivatc werden aus den entsprechend substituierten Anilinen bzw.
Naphthylaminen durch Umsetzen mit Alkalirhodaniden in Gegenwart eines Oxydationsmittels gewonnen.
So wird beispielsweise die 2-Aminobenzthiazol-6-sulfonsäure
durch Umsetzung von Sulanilsäure in wäßrig-mineralsaurer Suspension mit Alkalirhodanid
in Gegenwart von Eisen(III)- oder Kupfer(II)-Salzen in stöchiometrischen Mengen in sehr guter Ausbeute
erhalten.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Farbstärke aus
und stellen wertvolle Farbstoffe zum Färben von Wolle, Seide und Polyamidfasern dar. Sie werden aus
saurem, neutralem oder schwach alkalischem Bad gefärbt. Ferner sind sie besonders wertvoll als »Reaktivfarbstoffe«
zum Färben und Bedrucken von Baumwolle und anderen natürlichen oder regenerierter
Cellulosefasern. Zur Färbung solcher Fasermaterialien werden die Farbstoffe nach Druck- oder Färbeverfahren
in Verbindung mit einer Behandlung mil einem säurebindenden Mittel, wie Natriumhydroxyd
Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat eingesetzt
Verfahren dieser Art sind aus der neueren Literatui bekannt (vgl. hierzu »Melliand Textilberichte« 1959
539 und 1965,286). Nach diesen Verfahren können voi
allem Cellulosetextilicn in tiefen goldgelben bis rot· orangen Nuancen gefärbt werden, die wesentlich
bessere Beständigkeit gegenüber Waschbehandlunger (bessere Naßechtheiten) aufweisen als farbtonmäßif
vergleichbare Färbungen mit Direktfarbstoffen. Bein"
Färben von Cellulosematerialien zeigen die neuen
Farbstoffe ein gutes Ziehvermögen. Beim Einsatz im Baumwolldruck zeigen die Farbstoffe, insbesondere
bei den modernen wirtschaftlichen Verfahren, beispielsweise beim Schnellfixierverfahren sowie im Zweiphascndruck
(vgl. hierzu »Melliand Textilberichte« 1962, 265. sowie »Textilpraxis« 1965, 594), eine außerordentliche
Konturenschärfe der Drucke.
10
7,35 Gewichtsteile 2-Amino-6-(N-methyl-N-äthionyl)-aminobenzthiazol
werden bei 400C in 100 Gewichtsteilen halbkonzentrierter Schwefelsäure gelöst.
Die erhaltene Lösung wird abgekühlt. Nach Zusatz von 6,05 Gewichtsteilen 42%iger Nitrosylschwefel- ]5
säure, bei -10 bis 00C wird 2 Stunden bei 00C nachgerührt.
Nach der Zerstörung der überschüssigen Nitrosylschwefelsäure mit Amidosulfonsäure wird eine
neutrale Lösung von 5,16 Gewichtsteilen l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in 25 Volumteilen Wasser zugesetzt und mit 630 Volumteilen 10%iger Natriumcarbonatlösung
auf einen pH-Wert von 6 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird mit 15% Kaliumchlorid
(bezogen auf das Lösungsvolumen) ausgesalzen, abfiltriert und mit 15%iger Kaliumchloridlösung
gewaschen. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
CH,-N
SO2
CH2
CH2-O-SO3H
CH2
CH2-O-SO3H
C-N=N
HO
SO3H
entspricht, wird bei 6O0C im Vakuum getrocknet.
Man erhält ein orangefarbenes, in Wasser mit gleicher Farbe leichtlösliches Pulver, das beim Drucken
oder Färben von Cellulosefasern in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels eine kräftige, goldgelbe
Färbung von guten Naßechtheiten liefert. Beim Drucken nach den Zweiphasenverfahren wird eine
hervorragende Konturenschärfe erzielt.
28,7 Gewichtsteile 2-Amino-6-(N-methyl-N-f(-oxäthylsulfonyl)-amino-benzthiazol
werden bei Raumtemperatur in 200 Gewichtsteilen halbkonzentrierter Schwefelsäure gelöst. Bei 0 bis 5° C werden 36 Gewichtsteile
40%ige Nitrosylschwefelsäure zugesetzt und 2 Stunden nachgerührt. Nach der Zerstörung der
überschüssigen Nitrosylschwefelsäure wird eine neutrale Lösung von 28,6 Gewichtsteilen l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in 125 Volumteilen Wasser zugesetzt. Durch Zugabe von 1500 Volumteilen
10%iger Natriumcarionatlösung wird ein pH-Wert
von 4 bis 5 eingestellt. Nach mehrstündigem Rühren scheidet sich der farbstoff ab. Es wird abfiltriert und
mit 20%iger Natriumsulfatlösung gewaschen und getrocknet. Das getarnte Trockenprodukt wird bei einer
Temperatur von 10 bis 15° C in 150 Gewichtsteile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen und bei Raumtemperatur
(20 bis ?5°C) 15 Stunden verrührt. Anschließend wird das viskose Gemisch auf lOOO Gewichtsteilen
feinzerstoßenem Eis zersetzt und mit 160 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat auf
einen pH-Wert von 6 eingestellt. Der Farbstoff wird mit 15% Kaliumchlorid (bezogen auf das Lösungsvolumen)
abgeschieden, abfiltriert und mit 100 Gewichtsteilen 15%iger Kaliumchloridlösung gewaschen.
Der Farbstoff ist mit dem im Beispiel 1 beschriebenen identisch.
7,95 Gewichtsteile 2-Amino-5-methoxy-6-(N-methyl-N-äthionyl)-amino-benzthiazol
werden bei 400C in 100 Gewichtsteilen halbkonzentrierter Schwefelsäure
gelöst und bei 0 bis 5° C mit 6,05 Gewichtsteilen 42%iger Nitrosylschwefelsäure im Laufe von 2 Stunden
diazotiert. Nach Zusatz von Amidosulfonsäure zur Zerstörung überschüssip-r Nitrosylschwsfelsäure
wird eine neutrale Lösung von 5,2 Gewichtsteilen 1 -(4'-Sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure in
25 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt und mit 620 Volumteilen 10%iger Natriumcarbonatlösung auf pH 6
gestellt. Der Farbstoff, der nicht aussalzbar ist, wird durch Eindampfen der Lösung im Vakuum bei 60c C
oder durch Sprühtrocknung gewonnen. Er entspricht in Form der freien Säure der Formel
CH3O
35
40
C-N=N
-COOH
SO3H
Das rotbraune Farbstoffpulver ist sehr leicht wasserlöslich und färbt Cellulosefasern in naßechten kräftigen
orangen Tönen.
230 Gewichtsteile 2 - Amino - 6 - sulfo - benzthiazol
«c werden in 400 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure
gelöst. Nach Zugabe von 360 Gcwichtsteilen Nitrosylschwefelsäure bei 00C wird eine halbe Stunde
bei 0 bis 5" C nachgerührt. D.inn werdet! bei der gleichen
Temperatur im Laufe von l'/2 Stunden 1600 Gewichtsteile
feinzerstoßenes Eis zugesetzt und der Rest Nitrosyl&chwefelsäure durch Zusatz von Amidosulfonsäure
zerstört, In die entstandene Suspension des Diazoniumsalzes gibt man nun eine eiskalte Lösung von
354 Gewichtsteilen 80%iges l-(4'-/J-Hydroxyäthy1sulfonyl)
- phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon in 1400 Gewichtsteilen Wasser, neutral gelöst durch Zusatz von
650 Volumteilen 2normaler Natronlauge. Das Reaktionsgemisch wird dann im Laufe von 7}/2 Stunden
mit 1200 Gewichtsteilen wasserfreiem Nalriumcarbonat
versetzt und durch Zusatz von 8000 Gewichtsteilen Eiswasser rührbar gehalten. Nach lOstündigem
Nachrühren wird die Farbutoffsuspension auf 8O0C
angewärmt.
Anschließend läßt man unter Rühren langsam abkühlen.
Darauf wird abfiltriert und im Vakuum bei 600C getrocknet. Die gesamte angefallene Farbstoffmenge
wird im Laufe von 3 Stunden in 900 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und
20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das viskose Reaktionsgemisch wird auf 13 000 Gewichtsteile Eis/
Wasser gerührt und mit 1860 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat neutral gestellt. Der Farbstoff,
der in Form der freien Säure der Formel
HO3S
C-N=N
HO
HO3S
C-N=N
HO
CH,
SO2-CH=CH2
-CH,
entspricht, scheidet sich ohne weiteren Salzzusatz ab. Der Farbstoff ist mit orangeroter Farbe in Wasser
löslich und liefert nach den Zweiphasen- und Schnellfixierverfahren goldgelbe Baumwolidruckc von guten
Naßechtheiten und guter Konturenschärfe.
B e i s ρ i e I 5
70,8 Gewichtsteile 80%iges l-(4'-/i-Hydroxy-üthylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
werden bei 15 bis 20° C in 100 Gewichtsteile konzentrierter Schwefelsäure
eingetragen und 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wird auf 2000 Gcwichtsteile
Eis/Wasser gerührt und durch Zugabe von 106 Gewichtsteilen Natriumcarbonat neutralisiert.
Durch Zusatz von 30 Volumteilen konzentrierter Natronlauge wird ein pH-Wert von 10 eingestellt und
30 Minuten kalt verrührt. Die so erhaltene Kupplungslösung wird in eine Suspension von 46 Gewichtsteilen
nach Beispiel 4 diazotiertem 2-Amino-6-sulfo-benzthiazol gegeben. Der Farbstoff scheidet sich ohne
weitere Salzzugabe ab. In Form der freien Säure entspricht er der Formel
SO2-CH2-CH2-O-SO1H
Derselbe Farbstoff wird auch erhalten, wenn man aus dem in Beispiel 4 beschriebenen Farbstoff durch
Einwirkung von Alkalihydroxyd bei Raumtemperatur I Mol Schwefelsäure abspaltet.
Beispiel 6
50.5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
50.5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
HO3S
C-N=N
CH3
HO N
SO2-CH=CH2
(hergestellt gemäß Beispiel 5) werden in 1500 Volumteilen Wasser bei 6O0C gelöst und bei einem pH-Wert
von 5 bis 6 mit 37,2 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumthiosulfat versetzt und 6 Stunden bei X) bis
65° C verrührt. Durch Zutropfen weiterer verdünnter Essigsäure wird der pH-Wert konstant gehalten. Die
Farbstofflösung wird dann heiß filtriert und im Vakuum sprühgetrocknet. Man erhält ein oranges Pulver,
das sich leicht im Wasser löst.
Der erhaltene Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
C-N=N
HO1S
SO2-CH2-CH2-SSO3H
Der Farbstoff liefert beim Drucken und Färben von
Cellulosefasermaterial in Gegenwart von Natronlauge goldgeibe Färbungen von guten Naßechtheiten.
23 Gewichtsteile 2-Aminobenzthiazol-6-sulfonsäure werden bei einer Temperatur von 45" C in 40 Volumteilen
konzentrierter Schwefelsäure gelöst, abgekühlt und bei 0 bis 5°C mit 36 Gewichts»eilen 40%iger Nitrosylschwefelsäure
diazotiert. Nach 30 Minuten werden bei 10 C vorsichtig 200 Gewichtsteile Eis zugesetzt
und die überschüssige Nitrosylschwefelsäure anschließend zerstört.
Als Azokomponente werden 39,2 Gewichtsteile des Schwefelsäureesters von 1-(4'-/;-Hydroxyäthylsulfo-
10
nyl)-phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure in Forrr
einer neutralisierten wäßrigen Lösung (1500 Volum· teile) eingesetzt. Durch Einstreuen von 120 Gewichtsteilen Natriumcarbonat wird ein pH-Wert von 7 ein
gestellt. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoff lösung mit 15 Gewichtsteilen wäßriger, 38%iger Di·
äthylaniinlösung versetzt. Anschließend werden im Lauie von 15 Minuten 125 Volumteile 2 n-Natronlauge
zugetropft und 1 Stunde bei 500C und einem pH-Wert von 11 nachgerührt. Nach dem Abkühler
auf Raumtemperatur wird mit verdünnter Salzsäure ein pH-Wert von 6 eingestellt und der Farbstoff mil
10/η Kaliumchlorid (bezogen auf das Reaktionsvolumen) ausgcsalzen.
Der Farbstoff, der als freie Säure der Formel
Der Farbstoff, der als freie Säure der Formel
/Vn >
HO3S
C-N =
HO COOH
entspricht, ist in Wasser mi! orangeroler Farbe leicht löslich und bildet eine sehr alkalibeständige Druckpaste.
Er liefert auf Baumwolle rotorange Farbtöne von guten Naßechtheiten.
36 Gewichtsteile 2 - Amino - naphtho[2,l]thiazol-4.8-disulfosäure
werden bei einer Temperatur von 30 his 4OC in 100 Volumteile konzentrierter Schwefelsäure
eingetragen. Nach dem Abkühlen auf 0 bis 5" C v/erden 36 Gewichtsteile 40%ige wäßrige Nitrosylschwefelsäure
zugesetzt und 1 Stunde nachgerührt. Elei einer Temperatur, die 100C nicht übersteigen soll,
werden anschließend 200 Gewichtsteile feinzerstoßenes Eis zugesetzt und die überschüssige Nitrosyl-SO,
CH2 -CH2-N(CH,),
schwefelsäure mit Amidosulfonsäurc zerstört Als
Azok. nponente wird eine saure Lösung des Schwe-Sr??1"8,.
V,°n ' ■(4' -" - Hydroxyarylsulfone !)-l-3-methyl-5.pyra7.olon
(erhältlich durch li,n-8VOn3K7Gcwichtsti|N4'iHdhl
,htstei|cnN4-/i-Hydroxväthvlyl)[phenylO-mcthyl-S-pyrazolon
mit 14 ' Gew eh.stylen konzentrierter Schwefelsäure und 7er-
4 0 oLTh ,°°.GeWichtSteiIen E^) gesetzt und mit
nimSl , 'ν''" wasserfreiem Natriumcarbonat
Κπήηΐ Uru Erhaltu"g der Rührbarkei! des
Kupplunpgeinisches bei etwa 100C werden während
ieS η allsat'°" weitere 2000 Gewichtsteile IZ.s .u-Ler!e^ldete FarbstofTwird
dann mit 15% p ( °gen auf das Reaktionsvolumen)
Er entspricht als freie Säure der Formel
HO3S
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
ind stellt ein scharlachrotes Pulver dar. SDielen lv-ci, ■ u t
In Gegenwart von Natriumcarbonat erhält man 6S belle anSE c <2men die in der Agenden Ta-
träftige rotorange BaumwoIÜruclce von guten Naß- ereehen w " π 1 Fa;bstofIe hergestellt werden. Sie
echtheiten. δ DraS ί '-ellulosefasern ebenfalls Färbungen und
In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden Bei- eigenschaften ^ eTwSbntea ε*«=11 Echtheits-
11
12
1 2-Amino-6-(N-rncthyl-N-äthionyl)-aminobenzthiazo!
2 2-Amino 6-(N-methyl-N-äthionyl)-aminobenzthiazot
3 2-Amino-6-(N-methyl-N-äthionyt)-aminobenzthiazol
4 2-Amino-6-(N-methyl-N-äthionyl)-aminobenzthiazol
5 2-Amino-6-(N-methyl-N-äthionyl)-arninobenzthiazol
6 2-Amino-6-(N-mcthyl-N äthionyl)-aminobenzthiazol
7 2-Amino-6-(/J-hydroxy-äthylsulfonylschwefelsäuireester)-benzthiazol
8 2-Amino-6-</J-hydroxy-äthylsulfonylschwefelsänrcestcr)-benzthiazol
9 2-Amino-6"äthoxy-benzthiazol
10 2-Amino-6-carboxy-benzthiazol
11 2-Amino-4-methyl-benzthiazol-6-sulfonsäure
12 2-Amino-6-methyl-benzthiazol-4-sulfonsäiirc
13 2-Amino-M-hydroxyäthylsulfonylschwefelsäureestcr-benzthiazol
14 2-Amino-MN-mcthyi-N-äthionyl)-amino-benzthiazol
15 2-Amino-benzthiazol-6-sulfonsäure
16 2-Amino-bcnzthiazol-6-sulfonsäure
17 2-Amino-naphtho( 1 ^)thiazol-5-sulfonsäure
18 2-Amino-naphtho(2,l)thiazol-6-sulfonsäure
19 2-Atnino-naphtho(2,l)thiazol-7-sulfonsäure
20 2-Axnino-naphtho(2,l)thiazol·
4,7-disalfonsänre
21 2-Amino-naphtho(2,l)thiazol-5,9-disnIfonsäure
22 2-Amino-naphtho(2,l)thiazol-6,8-disulfonsäure
23 2-Amino-naphtho(2,l)thiazol-7,9-disulfonsäure
24 2-Amin<Miaphtho(2,l)thiazol-7,9-disalfonsäure
Farbton
l^'-SulfophenyO-S-pyrazolon- Orange
3-carbonsäure
l-(2'-Chlor-5'-sulfo-pheny1)-3-methyl- Goldgelb
5-pyrazolon
1 -(2'-Methyl-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl- Rötlichgelb
5-pyrazolon
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl- Goldgelb
5-pyrazolon
1 -(3'-Nitrophenyl)-5-pyrazolon- Orange
3-carbonsäure
l-(2'-Methyl-4'-sulfo-phenyl)-5-pyrazolon- Rötlichgelb
3-carbonsäure
1 -^'-Sulfo-phenyO-S-pyrazolon- Rötlichgelb
3-carbonsäure
1 -(4'-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon Goldgelb
1 -^'-/J-Hydroxyäthylsulfonyl-phenyl- Orange
schwefelsäureester-S-methyl-S-pyrazolon
1 ^'-/i-Hydroxyäthylsulfonyl-phenyl- Rötlichgelb
schwefelsäureester-S-methyl-S-pyrazolon
l-(4'-/i-Hydroxyäthylsulfonyl-phenyl- Goldgelb
schwefelsäureester-3-methyl-5-pyrazo1on
1 -(4'-/<-Hydroxyäthy lsulfonyl-phenyl- Goldgelb
schwefelsäureester-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(4'-/i-Hydroxy-äthylsulfonyl-schwefel- Goldgelb
säureester-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 -^'-/i-Hydroxy-äthylsulfonyl-schwefel- Goldgelb
säureester-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 -^'-/Miydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Rötlichgelb
säureester-phenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon
1 -(4'-/i-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Goldgelb
säureester-phenyl)-3-carbäthoxy-5-pyrazolon
l-(4'-/?-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Orange
säureester-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(4'-/i-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Orange
säureester-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(4'-^f- Hydroxy äthylsulfonyl-schwefel- Orange
säureester-phenyl)-3-methyi-5-pyrazolon
1 -^'-/i-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Orange
säureester-pheayl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 ^'-^-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Orange
säureester-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(^-jS-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Orange
säureester-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(4'-^-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Orange
säureester-phenyl)-3-niethyl-5-pyrazolon
1 -^'-ß-Hydroxyäthylsulfonyl-schwefel- Scharlachrot
säureester-phenylVB-carboxy-pyrazolon
Claims (1)
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
der allgemeinen Formel
/Vs ^
(A|[ C-N = N
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEF0048969 | 1966-04-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1644151C3 DE1644151C3 (de) | 1974-10-31 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |