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DE1795162C3 - Reaktivazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Cellulose- oder Polyamidmaterialien - Google Patents

Reaktivazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Cellulose- oder Polyamidmaterialien

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Publication number
DE1795162C3
DE1795162C3 DE1795162A DE1795162A DE1795162C3 DE 1795162 C3 DE1795162 C3 DE 1795162C3 DE 1795162 A DE1795162 A DE 1795162A DE 1795162 A DE1795162 A DE 1795162A DE 1795162 C3 DE1795162 C3 DE 1795162C3
Authority
DE
Germany
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amino
methyl
methylsulfonyl
acid
carboxylic acid
Prior art date
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Expired
Application number
DE1795162A
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English (en)
Other versions
DE1795162A1 (de
DE1795162B2 (de
Inventor
Georg Dr. Dehmel
Klaus Dr. Gerlach
Horst Dr. 5090 Leverkusen Jaeger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1795162A priority Critical patent/DE1795162C3/de
Priority to CH1105269A priority patent/CH528582A/de
Priority to CH1790071A priority patent/CH564063A5/xx
Priority to BE737536D priority patent/BE737536A/xx
Priority to GB40688/69A priority patent/GB1254026A/en
Priority to US04/850,634 priority patent/US3988310A/en
Priority to NL6912475A priority patent/NL6912475A/xx
Priority to FR6928284A priority patent/FR2015860A1/fr
Priority to AT787769A priority patent/AT295681B/de
Publication of DE1795162A1 publication Critical patent/DE1795162A1/de
Publication of DE1795162B2 publication Critical patent/DE1795162B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1795162C3 publication Critical patent/DE1795162C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes
    • C09B62/0088—Monoazo dyes with heterocyclic compound as coupling component

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

TVQTUl
A Ar Wasserstoff, eine Methyl·, Phenyl- oder Carboxygruppe steht,
Z eine Hydroxy- oder AminqgruRpe darstellt, R1 Wasserstoff oäer eine Methyigruppe bedeutet, D IQr den Rest einer der in 3er Beschreibung näher bezeichneten DiazoTcomponenten steht, -die eine Hälogeapyrimidin-, Halogentriazin-, HalogenChinoxaBn- oder 2-Halogen- oder 2 - Methyjsulfonyl- oder 2 - Äthylsulfonyibenzthiazöl-Reaktivgruppe aufweist und η die Zahl ΰ öder 1 bezeichnet
2. Verwendung von farbstoffen gemäß Anspruch I zum Farben und Bedrucken von Textil- se materialien, insbesondere von natürlichen oder synthetischen GellulosemateriaVien oder natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien.
D-N=N
CH-iCH,).—
(CH2),,-COOH
20
2s
Die Erfindung betrifft wettvolle neue Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel
40
45
50
A für Wasserstoff, eine Methyl-, Phenyl- oder Carboxygruppe steht,
Z eine Hydroxy- oder Aminogruppe darstellt, R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
D für den Rest einer der in der Beschreibung näher bezeichneten Diazokomponente steht, die eine Halogenpyrimidine Halogentriazin-, Halogenchinoxalin-, 2rHalogen- oder 2-Methylsulfonyl- oder 2-ÄthylsuIfonyl-benzthiazol-Reaktivgruppe aufweist und η für Ooder I steht.
Geeignete Halogenreste sind Cl, Br oder F. Geeignete Reaktivreste sind beispielsweise Mono oder Dihalogen-sym.-triazinylreste, z. B.
2,4-DichIortriazinyl-6-, 2-Amino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alky!am!no-4-ch!ortriaziny!-6-ι wje
2-MethyIamrao-4-chlor-triaziny1-6-, 2-Athylamino- oder 2-Propylamino-4-chloririazinyl-6-,
2-^Oxyätüylamino-4-chlortriaziny]-6-, 2-Ditß-oxäthyiarmno-4-ch?ortriazinyl-6-^und die entsprechenden Scliwefelsäurehalbester, 2-DiäthylaHlino-4-chlortriaz^nyl-6-, 2-Morpholino- oder 2-Piperidüio-4-chlortriazinyl-«-,
2-Cyclohexylamino-4-cfalortriazinyl^6-, 2-Arylamino- und subst. Arylamino-4-chlortriazin^-δτ, wie
2-Phenylamino-4-x;rilortriaziny]-6-, 2-(or, m- oder ^-Carboxy- oder Sulfophenyl)-amino-4-chlortnazinyl-6-, 2-^koxy-4rcalortäaäny1^6-, wie 2-Methoxy-«der -Aflioxy'+chTortriazinyl-o-, flHMil*
(yyj 2-Arylpxy-iind subst. Aryloxy-^hToönazinyl-ö-, wie
yy, 2-(p-Sulfbphenvl)-oxy-4-chlartnazinyl-6-, 2<o-, m- oder p-Methyl- oder Methoxyphenylioxy-i-chlortriazlnyl-fi-,
2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2-<subst. Aryl)-mercapto-4-chlortr3azuiyl-6-, wie l^^ähl^Hi
yy
2-Phenylraercaplo-4-ch1ortnazlny1-6-, 2ilh1dl
azjnvl-6--,
2-i2',4*-PinItro>phenyl-niercapto-4-chlor-
triazinyl-i-,
24Ifll4
yy 2-Pbenyl-*<MoMriaziiiy3-5-, Mone-^Di-oderTrihalogenpynmJdinylreste, wie 2,4-I>ieh1oqiyrimidmyl-6-, 2,4,5-Tric1nIorpyrimidinyl-6-, 2,4-Oichlor-S-aitco-oder -5-methyi-oder -5-carboxy methyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl' -oder -5-carboälkoxy-pyrimidinyl-6-,
^-OichlorpyriiiHdin-^carbonyl-, ^UJSluidiSbK
2-Chlor-4-meeiylpyrimidin-^-carbonyl-, 2-Methyl-4<hlorpyriniidin-3-carboii^i-, 2-Me^yUhio-4-fluorpyrimidin-5-carbony1-, e-Methyl-Z^ichlorpyrimidin-S-carbonyl-, 2,4,6-Triclilorpyriniidin-5-€arboayls 2,4-Dichlorpyrimidin'5»sulfonyl% 2-Chtorchinoxalin-3-carbonyk 2- oder S-Monochlorchinoxalin-o-carbonyl-, 2- oder S-Monochlorchinoxalin-o-sulfonyl-, 2)3-D^chlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3'Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, N-Methyl-N^^-dichlortriazinyl-o-J-carbamyl-, N - Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-,
N-Methyl'N-(2-dimethylamino-4-chlortfiazinyl-6)»carbamyl-, N-Methyl- oder N-Äthyi-N-(2,4-dichlortriazinyI-6)-aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchiiioxalin-6-sulfcnyl)-aminoacetyl-,
N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl- sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der obenerwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste, unter diesen
1795
3 		beispielsweise A 1 5 162
4
2-Fluor-4rpyrimidmyl-, , / Dk Kupplung erfolgt in schwach saurem, neutra
2.6-^5ifluor-4rpyrimidniyl—, worin A, Z, R1 und η die bereits angegebene Bedeutung 10 lem oder alkalischem, beyorzugt wässerigem Medium
2joJ)iflüQr~5-chIor-4-pyrinQidinyi"", I haben, vereinigt. IS in an sich bekannter Weise.
2—Fluor—j.oHdichlor—»^"Pyruiiidinvl—, λ"
7 N 		Man kann die ernndungsgemäßen Verbindungen
i6-PJflupr-5yQethyl-4^yÜimd%l-, I (")
CH-(CH2)„—COOH 		auch detäft herstellen, daß man in einem Farbstoff
I 20 der Formel
S-Fluor^-irieäiylT^^yniiiidinyl,
2^St^6^>rifluor-4~pyrnnidiiij^i
S-Chlor-o-chlormethyl-l-fluor-^pyrimidinyl,
2,6-Dffluor-5-*rom-4-pyr4midiny], 		Dj-N=N A
249upr-5;teöm-6-jriethyl-4-pyrinikiinyl, Z γ <iaj
CH-<CBj)„—COOH
j
1
-R1
25 'worin O1 den Rest einer voa Reaktiygruppen freien
Diazokomponente darstellt und A, Z, R1 iind η die
^—jHlMAr~fr*^fflor*p^~pyriittWiPiy*t obengenannte Bedeutung haben, in den Rest D4 nach
an SKAlierköinrnlichen Methoden eineReaklivgruppe
D-iianuonnetnyjo-aaiipr-x-nuor-'HpynmiQinyi, einüifart, beispielsweise durdi Kondensation oder
6-TiffluonneÜiyl-2 fluor-4-pyrimidinyl. ΊΛ Acyjierung, gegeucnentaus erst nacn jrenegung meiner
2-Tluor-5-«itrp-4-pyrimidinyl, JU Aminogruppe durch Hydrolyseoder durch Reduktion.
2-F1uor-5-lrifluormethyl-4-pyrimidinyl> Hierbei kann man im besonderen so vorgehen, daß
2rFluor-5-phenyl- offer -S-methylsulfonyl-i-py«- man 'in einem Farbkörper der Formel
mldinyl,
l-FJuor-S-carbomethoxy-i-pynraidinfl, 3S HN- W—Dl—N=N A
\ \ /
2rf%»r-5^»rom^iffluormetfaj4-4-^mnüdiny1, D \ /
2-Flnor^-carbonamido-4-j)yrimldinyl, Jl N i <1D>
v\ /
2-iFJuor-6-carbomethoxy-4-pyrimidfnyl,
2-Fiuor-6-phenyl-Hjyrimidiny1, 40 z ]
2,fr4Difluorr5^methylsülfonyl-4-pyrimidinyl, CH-(CH^J,-COOH
2-Fiuor-J-sulfonamido-4-pj'rimidinyi, 1
R,
Z*t^uor*j^?nior~o^cflri?oin6liioxy*'4^^vriniioitiyix A
in der A, Z, R1 iind λ die oben angegebene Bedeutung
2<3ilorbeiizUiiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -S- 45 haben, W ein Brückenglied oder eine direlcte^indung
oder -6-sufibnyl-, darstellt, R1 IUr Wasserstoff oder eine Methylgruppe
2-Methylsu1fonyl- oder 2-Äthylsulfonyl-benzthI- steht und DJ den Arylenrest einer von Reakti vgruppen
azol-5- oder -5-sulfonyl- oder -carbonyl- und die freien Diazokomponente darstellt, die Gruppierung
entsprechenden im ankondensierten Benzolring
Suifogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenthi- 50 -NH
azol-5' oder "6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate. 1
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man Rj
die Diazoverbindung eines Amins der Formel
D-NH2 55 durch Kondensation mit einer mindestens bifunktio-
worin D die obengenannte Bedeutung hat mit min nellen Reaktivkomponente in eine Gruppierung
destens 1 MoI einer Kupplungskomponente der —Ν—Χ
I
Formel I
60
überführt, worin R3 die angegebene Bedeutung hat
und X den Rest einer Reaktivkomponente darstellt.
65 Als Brückenglied W kommen beispielsweise die
Reste
-CH2-
-SO2-
— CH2 — CO — NH —
— CH2 — CHj — NH — SO2 —
— CH2 — CH2 — N(CH3) — SO2 —
— CH2 — CH2 — NH — CO —
— CH2 — CH2 — N(CH3)CO —
in Frage. Bevorzugt ist W eine direkte Bindung oder
-CHj-.
Als Reste D[ seien zum Beispiel genannt:
Phenylen-(1,3) oder -(1,4),
2-Sulfo-phenylen-(U) oder -(1,4),
2-Carboxy-phenyIen-( 1,4),
2- oder 3-Carboxy-phenylen-(l,3),
6-Methoxy-4-sulfon-phenylen-(l,3), 5
5-Methoxy-2-sulfo-phenylen-( l,4\
2-Methyl-5-sulfophenylen-(l,3),
2-Chlor-phenylen-{ 1,4),
6-Sulfo-naphthylen-( 1 Al
4,8-J)isulfo-naphthylen-(2,6)- oder -(2,5), 10
2,2'-Disulfo-stilben-yIen-(4,4').
AIs geeignete Pyranverbindungen seien genannt:
l-Carboxymethyl-S-methyl-S-pyrazolon,
l-Carboxymethyl-S-pyrazolonO-carbonsäure,
1 -(^-Carboxyätiiy I)-3-methyl-5-py razolon, : 5
l-(/i-Carboxyäthyl)-3-phenyl-5-pyrazolon,
!-(/(-CarboxyäthylJ-S-pyrazolon-S-carbonsäure,
Hfu-Carboxy-isopropylJ-S-pyrazokm-S-carbon-
säure,
I-(/f-Carboxy-propy])-3-nietbyl-5-pyrazolon, 20
l-t/i-Carboxyäthyn-S-aminopyrazol-S-carbon-
säure,
!-(cu-CarboxyisopropyO-S-methyl-S-amino-
pyrazol;
1 -(oj-Carboxy-isopropylJ-S-amino-pyrazol- 25
3-carbonsäure.
Als Amine D — NH2 kommen zum Beispiel Verbindungen des Typs der Formeln lila — !1Iq in
Betracht:
HO3S
SO3H
NH,
(I Ha)
NH-X
SO3H
(HIc)
(HId)
CH3O
(IHe)
30
35
40
45
50
55
60
NH,
X-NH CH3
SO3H
X-HN
NH,
SO3H
HO3S
X-HN
NH2
X-NH
NH-X
COOH
SO3H
SO1H
X — HN- CH2CH2- NH—SO,
b5
(IHg)
(IHh)
(Uli)
(HIk)
(IIII)
(Ulm)
(lllq)
(ΙΙΙΠ
in denen X für eine Reaktivgruppe der obengenannten Art steht.
Als Amine D—NH2 seien ferner Verbindungen der der folgenden Formeln genannt:
(HIr)
worin Y einen abspaltbaren Halogenrest, Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonylrest darstellt, M und L gleiche oder verschiedene Substituenten bedeuten, wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl-, Trifluormethyl-, Nitro-, Sulfonsäure-, Carboxy-, Carbonamid-, Acetylamino-, Carbamoylamino- oder Nitrilgruppen.
Im einzelnen seien als Amino D— NH2 weiterhin beispielsweise folgende Verbindungen angeführt: 2-Chlor- oder 2-Fluor-6-amino-benzthiazol, 2-Methylsulfonyl-,
2-ÄlhyIsulfonyl-,
6-Amino-benzthiazol,
2-Methylsulfonyi-5-cyano-6-amino-, 2-(3'-Sulfophenylsulfonyl)-,
2-Naphthylsulfonyl- und 2-Benzthiazol-sulfonyl-6-amino-benzthiazol;
2-Methylsulfonyl-5-cyano-6-amino-, 2-Methylsulfonyl-6-äthoxy-7-amino-, 2-Methylsulfonyl-6-methoxy-7-amino-, 2-MethyIsulfonyl-5-methyl-6-amino-, 2-Mcthylsulfonyl-5-äthyl-6-amino-, 2-MethylsulfonyI-5-chior-6-amino-, 2-MethyIsulfonyl-4-methyl-5-amino-6-chlor-, 2-Methylsulfonyl-4-äthoxy-5-amino-6-chlor-, 2-MethylsuIfonyl-4i6-dimethyl-5-amino-, 2-Methylsulfony1-4-carboxy-5-amino-6-methoxy-,
2-Methylsulfonyl-4-carboxy-6-amino-, 2-MethylsuIfonyl-4-methoxy-6-chlor-7-amino-, 2-Meihylsulfonyl-4-äthoxy-6-chlor-7-amino-, 2-Methylsulfonyl-4-methyI-6-chIor-7-amino-, 2-Amino-5-methylaminomethyl-benzol-sulfonsäure,
S-Amino^-methyläminomethyl-benzol-sulfonsäure,
4- oder S-Acetamino^-amino-benzol-carbonsäure,
3- oder 4-Acetamino-l-amino-benzol, 4-Nilro-l-amino-benzol,
4-Nitro-2-chlor-l -amino-benzol, ι ο S-Methoxy^-acetamino^amino-benzolsulfonsäure,
1 -Amino^-acetamino-naphthalin-o- oder 7-sulfonsäure,
6-Nitro-2-amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure, 6-Acctamino-1 -amino-naphthalin-^S-disulfonsäure,
4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4-Acetylamino-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure,
3-Aminobenzol-sulfonamid,
3- oder 4-Amino-benzol-suIfonsäure-(ß-aminoäthylamid),
4-(Methylaminoacetylamino)-2-amino-benzolsulfonsäure und
6-Nitro-2-amino-benzthiazol.
Die Umsetzung der Farbkörper der Formel (Ib) mit Reaktivkomponenten
X-Y'
(IV)
2-Methy!sulfonyI-5-amino-6-äthoxy-, 2-MethyIsulfonyI-5-amino-6-chlor-, 2-Methylsulfonyl-5-amino-6-phenoxy-. l-Methylsulfonyl-S-amino-o-propoxy-, l-MethylsuIfonyl-S-carboxy^-amino-, 2-Methylsulfonyl-5-amino-6-phenyl-. 2-Methylsulfonyl-5-cyano-7-amino-. 2-MethylsuIfonyl-5-amino-6-bΓom-. 2-Methylsulfonyl-6-amino-7-sulfo-, 2-^^15^10^1-6-3111^10- und 2-Äthylsulfonyl-6-amino-7-sulfobenzthiazol;
2-ChloΓ-6-amino-benzthiazol-sulfonsäure, 2-Methylsulfonyl- oder 2-Äthylsulfonyl-6-aminobenzthiazol-sulfonsäure,
o-Amino-y-dichlorchinoxalin. Will man Farbkörper der Formel (Ia) erhalten, so kuppelt man geeignete Amine D1 — NH2 mit Pyrazolen der Formel (II)- Als Amine D1 — NH2 seien beispeilsweise genannt:
4-Acetamino-2-amino-benzol-sulfonsäure, 5-Nitro-2-amino-benzol-sulfonsäure, 5-Acetamino-2-ammo-benzol-sulfonsäure, 2-Ammo-4-n^ethylaminomelhyl-benzol-sulfonsäure.
worin X die angegebene Bedeutung hat und Y' einen anionisch abspaltbaren Rest darstellt, erfolgt in an sich bekannter Weise.
Hierfür geeignete Reaktivkomponenten der Formel (IV) sind beispielsweise
Trihalogen-sym.-triazine, wie
Cyanurchlorid und Cyanurbromid, Dihalogen-monoamino- und -mono-subst.-amino-sym.-triazine, wie
2,6-Dichlor-4-aminotriazin,
2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-äthyiaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-oxäthylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-phenylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazin,
2,6-Dichlor-4-(2',3'-, -2',4'-, -3',4'- oder -3',5'-disulfophenyl)-aminotriazin,
Dihalogen-alkoxy- und -aryloxy-sym.-triazine.
wie
so 2,6-Dichlor-4-methoxytriazin,
2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin,
2,6-Dichlor-4-phenoxytriazin, 2,6-Dichlpr-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxytriazin,
Dihalogen-alkylmercapto- und -arylmercaptosym.-triazine, wie
^o-Dichlor-^-äthylmercaptotriazin, ^o-Dichlor-^phenylmercaptotriaziii, !,o-Dichlor-^ip-methylphenyiy-mercaptotriazin;
Tetrahalogenpyrimidine, wie Tetrachlor-, Tetrabrom- oder Tetrafluor-pyr-
imidin,
2,4,6-Trihalogenpyrimidine, wie 2,4,6-Trichlor-, -Tribrom- oder -Trifluor-pyrimi-
din,
Dihalogenpyrimidine, wie
2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluorpvrimidin;
o- oder -5-methyl- oder -S-carbomethoxy- oder -5-carboäthoxy- oder -S-carboxyuethyl- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder -5-sulfo- oder -5-cyano- oder -5-vinyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-methylpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-chlorpyrimidin, 2,4-Difluor-pyrimidin-5-äthylsulfon, Z.e-DifluoM-chlorpyriinidin, 2,4,6-Trifluor-5-chloφyriπlidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin, 2,4-DiOuOr-SJe-OiChIOr- oder -dibrompyrimidin, 4,6-DiSuOr-ZjSKIiChIOr- oder dibrompyrimidin, 2,6-Difluor-4-brompyrimidin, 2,4,6-TriSuor-S-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-S-chlonnethylpyriinidin, 2,4,6-Trifluor-5-nitropyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-cyanpyrimidin, 2,4,6-Trifluorpyrimidin-S-carbonsäurealkylester oder -5-carbonsäureamide, 2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrimidin, 2,6-Difiuor-S-chloipyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin, 2,4,5-Trifluor-6-inethylpyriinidin, 2,4-Difluor-5-nitro-6-chlorpyrimidin, 2,4-DifIuor-S-cyanpyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylpyrimidin, 6-Trifluomethyl-5-chlor-2,4-difluGr-pyrimidin, 6-Phenyl-2,4-difluorpyrimidin, 6-Trifluonnethyl-2,4-difluorpyrimidin, 5-Trifluonnethyl-2,4,6-triflm^yriniidin, 2,4-Di9uor-5-nitFO-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidia, 2,4-Difluor-Sphenyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-brom-i64rifluonnethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbonamido-pvrimidin, 2,4-Difluor-6-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difhior-6-phenyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-cyan-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4^Difluor-5-sulfonainido-pyrimidin, ^^Difluor-S-cfalor-oKxirbomethoxy-pyrimidin, 5Το^124αϊβϊί1
2,4-DichloφyΓiInidϊll-5-caΓDonsäuΓechlorid, Μ^ϊί
2-Methyl-4-chloφyrimidin-5-caΓbonsäurechlorid,
l-Chlor-^methylpyriniidin-S-carbonsäurechlorid,
φγ
2- oder B-Monochlorchinoxalin-ö-carbonsäurechlorid oder-o-sulfonsäurechlorid, 2- oder S-Monobromchinoxalin-ö-carbonsäurebromid,
23-I^chlorchinoxaIin--6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurecWorid,
2,3-Dibromcbinoxalm-6-carbonsäiirebromid oder -6-sulfonräTirebroirjid, 2-Chlorchinoxalii»-3-carbonsäurechlorid und die entsprechende Bromverbindung, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazmyl-6)-carbamidsäurechlorid,
N-Methyl-N-(2-chlor-4-meÜiylainiiiotriazinyl-6)-carbamidäurechlorid,
ίο
N-Methy!-N-(2-chlor-4-dimethylamino-triazinyl-6)-carbamidsäurechlorid, N-Methyl- oder N-Äthyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetylchlorid, N-Methyl-, N-Äthyl- oder N-Hydroxyäthyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl)-aminoacetylchlorid und die entsprechenden Bromderivate, ferner
2-Chlorbenzthiazol-S- oder -6-carbonsäurechlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid und die entsprechenden Bromverbindungen, 2-Methylsulfonyl- oder 2-Äthylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonsäurechlorid oder -5- oder -6-carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfonsäuregruppenenthaltenden 2-SuIfonylbenzthiazol-Derivate.
Führt die Umwandlung zu Farbstoffen, die mehr als eine reaktive Gruppe im Rest X oder an anderer Stelle des Farbstoffmoleküls aufweisen, so können diese teilweise durch andere Reste, beispielsweise Aminoreste, ersetzt werden, die ihrerseits reaktive Gruppen, z. B. in Form veresterter Oxalkylgruppen, aufweisen können. Grundsätzlich ist die Anwesenheit zweier oder mehrerer -voneinander verschiedener Reaktivgruppen im Farbstoff möglich.
Diese Kondensationsreaktionen werden im allgemeinen in wäßrigem oder organischem Medium und in alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bereich durchgeführt.
Will man wasserlösliche Farbstoffe erhalten, so sind aus Gründen der Löslichkeit die Diazo- und die Kupplungskomponente zweckmäßig so zu wählen, daß im Endprodukt mindestens eine Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe enthalten ist.
In» Rahmen der neuen Farbstoffe bevorzugte Verbindungen entsprechen den folgenden Formeln:
D-N=N A'
V/
CH2-(CH2J11-COOH
wobei A' eine Methyl- oder Carboxylgruppe bedeutet und D, Z und π die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben;
(VI)
CH2-(CHj)11-COOH
wobei A, Z und η die in Formel (I), I, M und Y die in Formel (HIf) angegebene Bedeutung haben;
SQ3H)1n
N=N
(VII)
CH2-(CHA-COOH wobei m für die Zahl 0 oder 1 steht und A, Z und η die
in Formel (1) angegebene Bedeutung haben, Y die in Formel (IIIr) angegebene Bedeutung hat
SO3H
N=N
CH2COOH
40
45
entspricht, zeigt gegenüber dem aus der belgischen Patentschrift 611 736, Beispiel 1, bekannten, nächstvergleichbaren Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Wasserlöslichkeit so
Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
55
CH2-COOH
entspricht, zeigt gegenüber dem aus der britischen Patentschrift 1165 661, Seite 15, 8. Tabellenbeispiel bekannten nächstvergleichbaren Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Wasseriösuchkeit
65
Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
(VIII)
CH2-(CH2J11-COOH
IO
wobei Q für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder eine Sulfonsäuregruppe steht, A, Z und η die in Formel (I) und X die in der Formel (IHa) bis (HIq) angegebene Bedeutung haben.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern, -fäden und -geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile. Die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
35
CH3
entspricht, zeigt gegenüber dem aus der britischen Patentschrift 10 37 660, Beispiel 3, bekannten nächstvergleichbaren Farbstoff eine überraschend bessere Alkaliechtheit.
Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
CH,
C2H5SO2
entspricht, zeigt gegenüber dem aus der beigischen Patentschrift 611 736, Seite 12, 1. Tabellenbeispiel bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil -der größeren Farbstärke bei der Färbung von Cellulose. Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
CH3
Cl N
O-NH
Cl N
HO
entspricht, zeigt gegenüber dem aus der US-Patentschrift 33 13 797, Beispiel 3 bekannten nächstvergleichbaren Farbstoff den überraschenden Vorteil der größeren Farbstärke bei der Färbung von Baumwolle.
Beispiel 1
22,8 Teile 2-Methylsulfonyl-6-amino-benzthiazol werden in 150 Teilen Eiswasser und 25 Volumenteilen konz. Salzsäure verrührt Hierzu gibt man auf einmal eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser. Die Diazoverbindung geht mit gelber Farbe in Lösung. Nachdem überschüssige salpetrige Säure entfernt worden ist, fügt man die Diazolösung zu einer neutralen Lösung von 20 Teilen 1-OS-Carboxyäthyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure in 100 Teilen Wasser, wobei man durch Zutropfen von Sodalösung das pH zwischen 4 und 6 hält Die Kupplung ist rasch
beendet. Die gelbe Kupplungslösung wird im Vakuum bei einer Badtemperatur von 60° zur Trockne eingeengt. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CH1SO
COONa
N=N
HO
CH2CH2-COONa
Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 10 g des Farbstoffs, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat pro kg Verdickung) und 10 g Soda enthält und die mit Wasser auf 1 Kilogramm aufgefüllt wurde, trocknet, 1 Minute bei 103° dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen kräftigen goldgelben Druck von guter Naß- und Lichtechtheit und hervorragender Auswaschbarkeit des nichtfixierten Farbstoffs.
Verfährt man nach dem in diesem Beispiel angegebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung der in nachfolgender Tabelle angegebenen Diazo- und Kupplungskomponenten, so erhält man ebenfalls wertvolle gelbe Reaktivfarbstoffe.
Tabelle zu Beispiel 1 Kupplungskomponente
Diazokomponente 1 -(/*-Carboxyäthyl)-3-methyl-
2-Methylsulfonyl- 5-pyrazolon
6-amino-benzthiazol 1 -Carboxymethyl-3-methyl-
desgl. 5-pyrazolon
1 -Carboxymethyl-5-pyr-
desgl. azolon-3-carbonsäure
1 -(o(-Carboxyisopropyl)-
desgl. 3-methyl-5-pyrazolon
1 -((»-Carboxyiospropy I)-
desgl. 5-pyrazolon-3-carbonsäure
1 -(/<-Carboxypropyl)-3-me-
desgl. thyl-5-pyrazolon
1 -Carboxymethyl-5-pyr-
desgl. azolon
1 -(/i-Carboxyäthyl)-3-methyl-
desgl. 5-aminopyrazol
1 -(/i-Carboxyäthyl)-5-amino-
desgl. pyrazol-3-carbonsäure
l-(fu-Carboxy-isopropyl)-
desgl. 3-methyl-5-aminopyrazol
l-(oj-Carboxy-isopropyl)-
desgl. S-aminopyrazoW-carbon-
säure
1 -(/?-Carboxyäthyl)-3-tnethyl-
2-Äthylsulfonyl- 5-pyrazolon
6-atninobenzthiazol 1 -Carboxymethyl-3-methyl-
desgl. 5-pyrazolon
l-Carboxymethyl-5-pyr-
desgl. azoIon-3-carbonsäure
1 -(m-Carboxyisopropyl)-
desgl.
Diazokomponente
14
Kupplungskomponente
S-pyrazolon-S-carbonsäure
desgl. l-(ß-Carboxypropyl)-3-me-
thyl-5-pyrazolon
desgl. 1 -Carboxymethyl-5-pyr-
azolon
desgl. l-((i)-Carboxyisopropyl)-
3-methyl-5-pyrazolon
desgl. l-(/<-Carboxyäthyl)-3-methyl-
5-aminopyrazol
desgl. 1 -(/i-Carboxyäthyl)-5-amino-
pyrazol-3-carbonsäure |5 desgl. l-(m-Carboxy-isopropyl)-
3-methyl-5-aminopyrazol desgl. 1 -(o)-Carboxy-isopropyl)-
S-aminopyrazol-S-carbon-
säure
2-Methylsulfonyl- oder
2-Äthylsulfonyl- 1 -(/f-Carboxyäthyl)-3-methyl-
6-amino-benzthiazol- 5-pyrazolon 7-sulfonsäure
desgl. l-Carboxymethyl-3-methyl-
5-pyrazolon desgl. l-Carboxymethyl-5-pyr-
azolon-3-carbonsäure desgl. l-(m-Carboxyisopropyl)-
3-methyl-5-pyrazolon desgl. !-(«»-Carboxyisopropyl)-
5-pyrazolon-3-carbonsäure desgl. l-(ß-Carboxypropyl)-
3-methyl-5-pyrazolon
desgl. l-Carboxymethyl-5-pyr-
azolon
desgl. 1 -((»-Carboxyäthyl)-3-phenyl-
5-pyrazolon
desgl. l-(i(-Carboxyäthyl)-3-methyl-
5-aminopyrazol
desgl. 1 -(/f-Carboxyäthyl)-5-amino-
pyrazol-3-carbonsäure
desgl. 1 -(oi-Carboxy-isopropyl)-
3-methyl-5-aminopyrazol
desgl. 1 -((H-Carboxy-isopropyl)-
S-aminopyrazol-S-carbonsäure
Weitere wertvolle Farbstoffe sind erhältlich, wenn man die in der Tabelle genannten Diazokomponenten durch 2 - Chlor - 6 - amino - benzthiazol, 2 - Chlor-6 - amino - benzthiazol - 7 - sulfonsäure, 2 - Methylsulfonyl - 5 - amino - 6- methoxy - benzthiazol ersetzt.
Beispiel 2
33,7 Teile 4-[2',6'-Difluor-5'-chlor-pyrimidinyl-(4')-amino]-2-arnino-benzolsulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser unter Zugabe verdünnter Natriumcarbonatlösung bei neutraler Reaktion gelöst Hierzu gibt man eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Das Gemisch läßt man in 30 Teile konz. Salzsäure and 50 Teile Eis fließen, wobei man durch Zusatz von Eis dafür sorgt, daß die Temperatur 5° nicht übersteigt Die Diazoverbindung fällt zum Teil in gelben Nadeln aus. Nach 5 Minuten wird ein möglicher Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Aminosulfonsäure zerstört Die Diazotie-
rungsmasse läßt man langsam ru einer neutralen Lösung von 20 Teilen l-i/i-CaTboxyäthyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure in 100 Tefen Wasser zulaufen, wobei das Kupplungsgemisch durch Zutropfen von Na-
SO3Na
triumacetatlösung zwischen pH 4 und 6 gehalten wird.
Der gebildete Farbstoff der Formel
COONa
CH2-CH2-COONa
wird isoliert, indem man eine Lösung bei 600C zur angegebenen, ebenfalls wertvollen, gelben Farbstoffe Trockne einengt. Er färbt Baumwolle nach dem Aus- 20 sind in ähnlicher Weise zu erhalten, wenn man die anziehverfahren in Gegenwart von Soda in klaren, grünstichiggelben Tönen. Die in der folgenden Tabelle
Tabelle zu Beispiel 2
gegebenen Diazo- und Kupplungskomponenten verwendet.
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
4-[2',6'-Difluor-5'-chlor-pyrimidinyl-(4')-amino]-2-amino-benzol- l-(/i-Carboxyäthyl)- grünstichiggelb sulfonsäure S-pyrazolon-S-carbon-
säure
4-[2',5',6'-Trichlor-pyrimidinyl-(4')-arnino]-2-arnino-benzoI- desgl. grünstichiggelb
sulfonsäure
4-[2',4'-Dschlor-1,3,5-triazinyl-(6')-amino]-2-amino-benzol- desgl. grünstichiggelb
sulfonsäure
4-[2'-Chlor-4'-amino-1,3,5-lriazinyI-(6')-amino]-2-amino-benzol- desgl. grünstichiggelb
sulfonsäure
4-[2'-Chlor-4'-methoxy-l,3,5-triazinyl-(6')-amino]-2-amino-ben- desgl. grünstichiggelb
zol sulfonsäure
4-[2'-Fluor-4'-methoxy-l,3,5-triazinyl-(6')-amino]-2-amino- desgl. grünstichiggelb
benzolsulfonsäure
5-[2',6'-Difluor-5'-chlor-pyrimidinyl-(4')-amino]-2-amino- desgl. goldgelb
benzolsulfonsäure
Weitere wertvolle gelbe Farbstoffe sind erhältlich, wenn man die in dieser Tabelle genannten Diazokomponenten statt mit 1-(/<-Carboxyäthyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure mit 1 -(/?-Carboxyäthyl)-3-methyI-5-pyrazolon, 1 -Carboxymethyl-S-methyl-S-pyrazolon, 1 -Carboxymethyl-S-pyrazolon-S-carbonsäure, 1 -(r.>Carboxyisopropyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1 -(«i-Carboxyisopropyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1 -Carboxymethyl-5-pyrazolon, 1 -(/i-Carboxyäthyl)-3-phenyl-5-pyrazolon, 1 -(/y-Carboxyäthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1 -(/i-CarboxyäthylJ-S-aminopyrazol-S-carbonsäure, 1 -((»-CarbexyisopropylJ-S-methyl-S-aminopyrazol, 1 - (w - Carboxyisopropyl) - 5 - aminopyrazol-3-carbonsäure umsetzt.
Beispiel 3
23 Teile 2-Amino-4-acetylamino-benzolsulfonsäure werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man zu einer Lösung von 20 Teilen l-(/i-Carboxyäthyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure und 35 Teilen Natriumcarbonat in 200 Teilen Wasser tropfen. Mit konz. Natronlauge wird die Kupplungslösung auf 2normal gestellt und anschließend I Stunde bei 95 gerührt. Man gibt dann Salzsäure zu, bis pH 3 herrscht und saugt den gebildeten Aminoazofarbstoff ab. Man löst die Paste in 1000 Teilen Wasser bei pH 6 und rührt nach Zusatz von 26,1 Teilen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid 1 Stunden bei 45°, wobei das pH durch Zutropfen von Sodalösung zwischen 4,5 und 6 gehalten wird. Dann wird der entstandene Reaktivfarbstoff der Formel
SO3Na
COONa
CH2-CH7-COONa
mit 10% Natriumchlorid ausgesalzen. Man saugt ab und trocknet bei 50°. Der erhaltene Farbstoff färbt
809 646/28
auf Baumwolle in Gegenwart von Soda ein sehr klares, grünstichiges Gelb.
Weitere wertvolle Farbstoffe mit praktisch gleichem Farbton erhält man, wenn man den Aminoazo-Farbkörper statt mit 26,1 Teilen 23-Dichlorchinoxalin-6-carbonsaurechlorid mit äquivalenten Mengen der folgenden Säurechloride umsetzt:
2-Me±ylsulfonyl-benzthiazol-5-carbonsäure-
Cl
chlorid,
2,4,6-TrichloΓ-pyΓimidin-5-caΓbonsäurechIorid.
Beispiel 4
Verfährt man nach Beispiel 3, verwendet aber 23 Teile 5-Acetamino-2-amino-benzolsulfonsäure als Diazokomponente, so erhält man den stellungsisomeren Farbstoff der Formel
SO3Na
COONa
der nach dem Ausziehverfahren in Gegenwart von Soda auf Baumwolle zu einer goldgelben Färbung rührt.
Beispiel S
Die Diazolösung von 23 Teilen 2-Amino-5-acetylamino-benzolsulfonsäure läßt man zu einer Lösung von 15,6 Teilen l-Carboxymethyl-S-methyl-S-pyrazolon und 35 Teilen Natriumcarbonat in 200 Teilen Wasser tropfen. Mit konz. Natronlauge wird die CH2-CH2-COONa
Kupplungslösung auf 2normal gestellt und anschließend 1 Stunde bei 95° C gerührt. Man gibt dann Salzsäure zu, bis pH 3 herrscht und saugt den ausgefallenen Aminoazofarbstoff ab. Die Paste wird in 1000 Teilen Wasser bei pH 6 gelöst. Nach Zusatz vGn 26,1 Teilen 2,3 - Dichlorchinoxalin - 6 - carbonsäurechlorid rührt man 1 Stunde bei 45°, wobei das pH durch Zutropfen von Sodalösung zwischen 4,5 und 6 gehalten wird. Dann wird der entstandene Reaktivfarbstoff der Formel
CO-NH
COONa
mit 10% Natriumchlorid ausgesalzen. Man saugt ab und trocknet bei 50° C. Der erhaltene Farbstoff führt auf Baumwolle aus langer Flotte in Gegenwart von Soda zu einer kräftigen gelben Färbung mit sehr guter Lichtechtheit.
Weitere wertvolle Farbstoffe mit praktisch gleichem Farbton erhält man, wenn man den Aminoazo-Farbkörper statt mit 26,1 Teilen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechIorid mit äquivalenten Mengen der folgenden Säurechloride umsetzt:
CO—NH
45
50 2-Methylsulfonyl-benzthiazol-5-carbonsäure-
chlorid,
2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid.
Beispiel 6
Verfährt man nach Beispiel 5, verwendet aber 17,0 Teile l-(/i-Carboxyäthyl)-3-methyl-5-pyrazolon als Kupplungskomponente, so erhält man ebenfalls äußerst wertvolle gelbe Farbstoffe, z. B. der Formel
SO3Na
N=N-
Beispiel 7
CH3
N
CH2-CH2-COONa
Verfährt man gemäß Beispiel 5 und 6, verwendet aber 23 Teile 4-Acetamino-2-amino-benzolsulfonsäurfc als Diazokomponente, so erhält man stellungsisomere Gelbfarbstoffe mit äußerst wertvollen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. ReaktivazofarbstoBe der Formel
    D-N=N A
    -(CH2),-CGÖH
    IO
    15
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