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DE1618780C3 - Verfahren zur Herstellung von zur Flammfestmachung von Polyurethanschäumen geeigneten Phosphonaten. Ausscheidung aus: 1259338 - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von zur Flammfestmachung von Polyurethanschäumen geeigneten Phosphonaten. Ausscheidung aus: 1259338

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DE1618780C3
DE1618780C3 DE1618780A DE1618780A DE1618780C3 DE 1618780 C3 DE1618780 C3 DE 1618780C3 DE 1618780 A DE1618780 A DE 1618780A DE 1618780 A DE1618780 A DE 1618780A DE 1618780 C3 DE1618780 C3 DE 1618780C3
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DE
Germany
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dpg
glycol
polyurethane foams
production
bisdipropylene
Prior art date
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DE1618780A
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English (en)
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DE1618780A1 (de
DE1618780B2 (de
Inventor
Lester Whitestone N.Y. Friedman (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Valtris Specialty Chemicals Ltd
Original Assignee
Pure Chemicals Ltd
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Publication date
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Priority claimed from US135751A external-priority patent/US3142650A/en
Priority claimed from US145749A external-priority patent/US3142651A/en
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Publication of DE1618780B2 publication Critical patent/DE1618780B2/de
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Publication of DE1618780C3 publication Critical patent/DE1618780C3/de
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Description

Es ist eine Art von Mitteln zur Flammfestmachung und von Polyurethanschäumen bekannt. Bei diesen handelt es sich um die sogenannten »nichtreaktiven« Typen, beispielsweise Trichloräthylphosphat. Da diese Typen keine Verbindung mit dem Schaum eingehen, diffundieren sie im Laufe der Zeit aus dem Schaum heraus, verdampfen leicht bei Wärmeeinwirkung und können außerdem herausgewaschen werden. Dadurch gehl: die Schwerentflammbarkeit leicht verloren. Daneben verleihen die »nichtreaktiven Typen« den Schäumen auf Grund ihrer plastifizierenden Wirkung schlechte mechanische Eigenschaften. Weiterhin neigen sie dazu, bei längerer Einwirkung von Feuchtigkeit HX zu erzeugen, wodurch Stabilitätsprobleme entstehen.
Es ist eine andere Art von Mitteln zur Flammfestmachung bekannt, bei denen es sich um die sogenannten »reaktiven Typen« handelt, die die oben beschriebenen Nachteile der »nichtreaktiven Typen« nicht aufweisen, da sie mit den Schäumen eine Verbindung eingehen.
Durch die belgische Patentschrift 617 305 ist eine Verbindung, und zwar Tris-DPG-phosphit, bekannt, die in den Schaum chemisch eingebaut wird. Allerdings weist dieser Schaum relativ schlechte flammhemmende Eigenschaften auf, wie Vergleichsversuche zeigten, die weiter unten beschrieben sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Phosphonate des »reaktiven Typs« herzustellen, die die flammhemmenden Eigenschaften von Polyurethanschäumen verbessern.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man in an sich bekannter Weise Bis-di-propylenglykolphosphit mit Äthylen- oder Propylenoxid oder mit Formaldehyd oder Azetaldehyd in Gegenwart eines Katalysators unter Erwärmung zur Reaktion bringt.
Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung wird als Katalysator ein Alkalikarbonat oder Triäthylamin eingesetzt.
Die sich bei der Umsetzung abspielenden Reaktionen lassen sich durch die beiden folgenden allgemeinen Gleichungen veranschaulichen
DPG O
I Il
HO-P + CH3CH
DPG
DPG
—-» 0-P-CHOH-CH3
DPG
55
60 DPG
HO-P + CH2 CH2
DPG O
DPG
► O=P-CHOH-CH3
DPG
in denen DPG Dipropylenglykol bedeutet.
Die Verbindungen, welche nach der vorliegenden Erfindung hergestellt werden und die freie Hydroxylgruppen haben, sind besonders wertvoll als Reaktionspartner für Polyisozyanate, z. B. Toluoldiisozyanat, um geschäumte Polyurethane oder um Polyurethanelastomere herzustellen, die flammenfest sind und gute Färbeigenschaften besitzen. Die Phosphonate der vorliegenden Erfindung sind als antistatische Agenzien für Polyäthylen und Polypropylen und als Farbakzeptoren von besonderem Interesse, wenn sie Polyurethan-, Polyäthylen-, Epoxy- oder Polypropylenharzen beigemischt werden. Die Phosphonate, die freie Hydroxylgruppen enthalten, sind nicht nur für die Herstellung flammenfester Polyurethane wertvoll, sondern können auch zum Flammenfestmachen von Polyestern verwendet werden, indem man sie mit den Polysäuren, z. B. Terephthalsäure, Phthalsäure und Adipinsäure umsetzt. Derartige Polyester lassen sich als Beschichtungsmittel für Holz oder Metall verwenden. Polyurethane können als Beschichtungsmittel für Textilien, z. B. Mäntel, Anzüge und Kleider, als auch für Isolationen in Gebäuden. Teppichunterlagen, Fäden, Becher und Schutzüberzüge für Stahl, Holz und Glas verwendet werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Phosphonate sind ebenfalls als Mittel zum Flammenfestmachen von Zellulose und Zelluloseestern geeignet; sie können an sich als Reaktionspartner für die Herstellung von Epoxyharzen verwendet werden können.
Die verbesserte Flammfestmachung durch die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen gegenüber den insbesondere durch die belgische Patentschrift 617 305 bekannten Verbindungen wurde durch die nachfolgend beschriebenen Vergleichsversuche nachgewiesen.
Bei den Vergleichsversuchen wurden die zu untersuchenden Verbindungen in Schaumansätze eingebracht. In einer Vorrichtung gemäß ASTM E-84 wurde dann die Flammausbreitungsgeschwindigkeit und die Länge der verbrannten Proben der Schäume gemessen. Für den Vergleichsversuch wurden zwei
. erJindungsgemäß hergestellten Phosphonate aus- Die Polyurethanschäume 1 und 2 sind unter Verbucht unci mit der durch die belgische Patentschrift Wendung der erfindungsgemäß erhaltenen Verbindun-Ii7 305 bekannten Phosphorverbindung (Tris-D PG- gen Bis -DPG- hydroxy - propanphosphat und Bis- bii ... __., „:„a, λ/ο,-κ,-ηΗ,,™ η;» v„;„»„ du^,.u„_ D PG-hydroxy-Äthan-Phosphonai hergestellt worden: im Schaum 3 ist das durch die belgische Auslegeschrift 617 305 bekannte Phosphor-Polyol, namhcn Tris-DPG-phosphit verwendet, und Schaum 4 weist
λ % . .11. j _ _ r*_i.
hor
In 305 bekannten Phosphorverbindung (Tris-DP hosphit) und einer Verbindung, die keinen Phosp
enthielt, verglichen.
Die Zusammensetzung der für die Brandvergleichsrsuche herangezogenen Schäume ist der Tabelle 1 2U entnehmen.
kein phosphorenthaltendes Polyol auf.
Tabelle 1
Bestandteile
Polvurelhanschaum
Caradol-3-polyol
Caradate-30-isocyanal
Phosphor-Polyol
Silikon flüssig
Dimethylamino-propylamin
Dibutylzinndilaurat
Trichlor-fluor-methan
88.3 185.8
70,6 1.6 4.0 0,08
60 87,5
185.2
74,6
1.6
4,0
0,08
60
85.6
181,2
78.9
1.6
4,0
0.08
150 192,6
1.5 3.75 0,08 60
Der Phosphorgehalt betiug bei den phosphoreiuhaltenden Polyurethanschäumen 1,6%.
Die Ergebnisse der Versuche sind in der Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle
Phosphonat
Name
Brechungsindex Phosphorgehalt, %
Experiment
1. Bis-DPG-hydroxypropan-phosphonat
2. Bis-DPG-hydroxyäthan-phosphonat .
3 Tris-DPG-phosphit (Standard)
4. Kein Additiv (Standard)
1.4566 8.7
1.4626 8,5
1.464
I 		7,2
Theorie
8,4
8,6
7.2
Verbrennungstest für Polyurethan-Schäume
Verbrannte Länge (era)
21.6 20,3 22.9
Flammenausbreitungsgeschwindigkeit
69,2 61.6 76.9 140
Die Tabelle enthält als Vergleichsdaten die Ergebnisse aus Brechungsindexmessungen (in der Spalte 2), den Phosphatgehalt aus experimentellen und theoretischen (Spalte 3 und 4) Messungen, die verbrannten Längen (Spalte 5), und aus Messungen die Flammenausbreitungsgeschwindigkeit (Spalte 6). Der Fehler der Meßergebnisse des Verbrennungstests liegt unter
2%.
Der Schaum 4, der keinen Phosphor enthält, weist
eine sehr hohe Flammenausbreitungsgeschwindigkeit von 140 auf und verbrennt total. Der Schaum 3 mit der durch die belgische Patentschrift bekannten Phosphorverbindung weist immerhin noch eine Flammenausbreitungsgeschwindigkeit von 76,9 auf. und die Flamme erlischt, nachdem eine Länge der Probe von 22,9 cm verbrannt ist. Durch die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen in den Schäumen 1 und 2 verringert sich die Flammenausbreitungsgeschwindigkeit von 76,9 auf 69.2 bzw. 61,6 und die »verbrannte Länge« von 22.9 auf 21.6 bzw. 20,5 cm. Es wird also eine Verringerung der Flammenausbreitungsgeschwindigkeit für den Schaum 1 um 10% und für den Schaum 2 um 20% gegenüber Schaum 3 erreicht. Die Werte für die »verbrannte Länge« verbessern sich für Schaum 1 um 5,6% und für Schaum 2 um 11%.
Wenn nichts anderes angegeben, beziehen sich alle erwähnten Prozentangaben auf Gewichtsprozent.
Die Erfindung wird an Hand einiger Beispiele näher
erläutert. ... ■ Λ
1 1 Mol Bisdipropylenglykolhydrogenphospnit wird
mit 1 Mol Propylenoxid in Gegenwart von 5 g
Kaliumkarbonat bei 75'C umgesetzt, um Bisd.pro-
pylenglykol-2-hydroxypropanphosphonat zu ernai-
ten, mit der Formel
so Ii
DPG— P-DPG
55 CHOH
CH3
= 372.
(DPG)2P(O)CH2CH(OH)CH3. Molgewicht OH-Zahl = 452, P-Gehalt = 8,4%.
Ähnliche Reaktionen lassen sich mit Äthylenoxid oder Butylenoxid und unter Verwendung anderer Alkalikatalysatoren, wie z. B. gelöschtem Kalk, Tetramethylguanidin und Pentamethylguanidin, durchführen.
Wenn also Propylenoxid durch 1 Mol Äthylen'oxid im Beispiel 1 ersetzt wird, ist das erhaltene Produkt
Bisdipropylenglykol - 2 - hydroxyäthanphosphonat, mit der Formel q
DPG —Ρ —DPG
CH,
CH; OH
C14H31O8P, Molgewicht = 358, OH-Zahl = 469.6, P-Gehalt = 8,6%, Brechungsindex bei T = 20 C
1.4620.
2. Die im Beispiel 1 beschriebene Reaktion kann auch mit polymeren Dipropylenglykolhydrogenphosphiten durchgeführt werden. So kann 1 Mol trimeren Dipropylenglykolhydrogenphosphits mit 3 Mol Propylenoxid in Gegenwart von 5 g Tetramethylguanidin umgesetzt werden, so daß das entsprechende Hydroxypropanphosphonat gemäß der folgenden Gleichung entsteht
DPG— Ρ — DPG*— Ρ — DPG*— Ρ — DPG + Propylenoxid
I! Ii Il
ο ο ο
O O
K Ii i!
r-!>G— P—DPG*— P— DPG — P-DPG
I ί I
CH2 CH2 CH2 CHOH CHOH CHOH
! I I
CH3 CH3 CH3
C33H7,018P3, Molgewicht = 848,8, OH-Zahl = 330.5, P-Gehalt = 10,9%, in der DPG Dipropylenglykol ist, von dem ein Hydroxylhydrogen entfernt worden ist, und DPG* ist Dipropylenglykol, von dem beide Hydroxylwasserstoffe entfernt worden sind. Das Ausgangs- Phosphit kann durch Erwärmen von Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit im Vakuum und Abdestillieren der entsprechenden Menge von Dipropylenglykol, das sich dabei bildet, gewonnen werden.
An Stelle von Propylenoxid kann Äthylenoxid und Butylenoxid verwendet werden. Wenn im Beispiel 2 also Propylenoxid durch 3 Mol Äthylenoxid ersetzt wird, hat das Produkt die Formel
45
OOO
Il 11 Il
DPG— Ρ — DPG*— P — DPG*— P— DPG
CH2 CH2 CH2
CH2OH CH2OH CH2OH
C30H65O18P3, Molgewicht = 806,8. OH-Zahl = 347,7. P-Gehalt = 11,5%.
Wenn ein Überschuß von Alkylcnoxid, z. B. 6 Mol, in den Beispielen 1 und 2 verwendet wird, dann erfolgt eine Veresterung irgendeiner der freien Hydroxylgruppen. Dadurch wird der Prozentgehalt an Phosphor im Molekül verringert, und die Verbindung ist für manche Zwecke weniger geeignet.
3. 300 g (0,95 Mol) Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit und 5 g Triäthykimin als Katalysator werden unter Kühlung mit 44 g (1 Mol) Azetaldehyd umgesetzt. Die Reaktion ist exotherm. Wenn die Reaktion beendet zu sein scheint, wird das Gemisch auf einem Dampfbad 1 Stunde erwärmt und dann im Vakuum bei 100cC zur Entfernung des Katalysators und überschüssigen Azetaldehyds erhitzt. Um die Entfernung dieser Stoffe zu erleichtern, wird mit Stickstoff gespült. Es wird Bisdipropylenglykol - a - hydroxyäthanphosphonat als Flüssigkeit mit dem Molgewicht 358 und der Hydroxylzahl 462 erhalten. Andere tertiäre Amine und basische Katalysatoren können ebenfalls verwendet werden.
Als Katalysator kann ein Anionaustauscherharz verwendet werden, beispielsweise ein quarterr.äres AminomethylstyroI-divinylbenzol-Copolymer.
4. 430 g Trisdipropylenglykolphosphit (1,0 Mol) und 0,2 ml konzentrierte Salzsäure werden mit 18g Wasser behandelt, wodurch sich durch Hydrolyse Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit bildet. Besonders starkes basisches Amberlite-lR-410-lonenaustauscherharz wird dann zugesetzt, gefolgt von 50 g (einem Überschuß) Azetaldehyd. Wenn die Reaktion beendet zu sein scheint, wird das Gemisch 1 Stunde auf 1000C erhitzt.
Der Katalysator wird abfiltriert und das Filtrat im Hochvakuum unter Verwendung eines Stickstoffstroms zur Entfernung des Dipropylenglykols gereinigt. Das Produkt ist mit dem gemäß Beispiel 3 identisch.
5. Trisdipropylenglykoldihydrogundiphosphit. hergestellt durch saure Hydrolyse von Dipropylenglykoltetroldiphosphit in einer im Beispiel 4 Tür Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit beschriebenen ähnlichen Art oder durch die Selbstkondensation von Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit, in einer Menge von 225 g (0,5 Mol) wird zusammen mit 10 g Amberlite-IR-410 und 44 g (1 Mol) Azetaldehyd wie im Beispiel 4 behandelt. Die Reaktion verläuft exotherm und schnell. Das Gemisch wird auf 1000C erwärmt und 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Der Katalysator wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum zur Entfernung flüchtiger Stoffe behandelt. Das flüssige Produkt ist Trisdirjionvlenelvkcil -di-
(a-hydroxyäthan)-diphosphosphonat mit der Formel O O
Il Il
DPG— Ρ—DPG*— P-DPG
CHCH3 CHCH3
OH
OH
C22H48O13P2, Molgewicht = 582,5, OH-Zahl = 385,2, P-Gehalt = 10,6%.
6. In einer dem Beispiel 4 ähnlichen Art werden 30 g Formaldehyd, hergestellt durch Zersetzung von Trioxan, mit Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit umgesetzt, wodurch sich Bisdipropylenglykolhydroxymethanphosphonat mit dem Molgewicht 344 und der Hydroxylzahl 480 bildet.
In ähnlicher Weise kann Trisdipropylenglykoldihydroxymethandiphosphonat der Formel
O O
DPG — P- DPG*— P — DPG
10
CH, OH
CH2OH
C20H44O13P2, Molgewicht = 554,5, OH-Zahl = 404.7, P-Gehalt = 11,2% aus Formaldehyd und Trisdi-
propylcnglykoldihydrogendiphosphit hergestellt werden, ν as eine Flüssigkeit ist.
7.1 Mol Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit wird mit 1 Mol Propylenoxid in Gegenwart von ?. g Triäthylamin bei 75° C umgesetzt. Nach Entfernung des Katalysators durch Erhitzen im Vakuum auf 1000C erhält man im wesentlichen reines Bisdipropylengiykolhydroxypropanphosphonat.
8.1 Mol Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit wird mit 5 Mol (einem Überschuß) Propylenoxid in Gegenwart von 2 g Triäthylamin bei 750C umgesetzt. Nach 4 Stunden wird der Katalysator und überschüssiges Propylenoxid entfernt. Der Rest beträgt 513 g und besitzt vier Propylenoxid-Gruppen, die mit Bisdipropylcnglykolphosphit kondensiert sind. Es scheint ein Propylenoxid-Kondensationsprodukt mit Bisdipropylenglykolhydroxypropanphosphonat zu sein.
9.1 Mol Bisdipropylenglykolhydrogenphosphit wird mit 1 Mol Äthylenoxid in Gegenwart von 5 g Kaliumkarbonat bei 75° C zur Herstellung von Bisdipropylenglykolhydroxyäthanphosphonat zusammengebracht. Eine Reaktion dieses Produktes mit weiteren Mengen an Äthylenoxid, z. B. mit 4 Mol Äthylenoxid ergibt ein Polyoxyälhylen - Kondensationsprodukt (C22H47O12P. Molgewicht = 534, OH-Zahl = 315. P-Gehalt = 5.7%) des Bisdipropylenglykolhydroxyäthanphosphonats (C14H31O8P, Molgewicht = 358 OH-Zahl = 469,6, P-Gehalt = 8,6%, Brechungs index bei T = 20° C 1,4620).
409 63

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von zur Flammlestmachung von Polyuretha: schäumen geeigneten Phosphonaten, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Bisdi-propylenglykolphosphit mit Äthylen- oder Propylenoxifi oder mit Fomaldehyd oder Azetaldehyd in Gegenwart eines Katalysators unter Erwärmung zur Reaktion bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Alkalikarbonat oder Triäthylamin eingesetzt wird.
DE1618780A 1961-08-07 1962-10-16 Verfahren zur Herstellung von zur Flammfestmachung von Polyurethanschäumen geeigneten Phosphonaten. Ausscheidung aus: 1259338 Expired DE1618780C3 (de)

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US145749A US3142651A (en) 1961-08-07 1961-10-17 Polyurethanes from polyphosphorus phosphites and phosphonates
US186662A US3092651A (en) 1961-08-07 1962-04-11 2-hydroxyalkane phosphonate and polyphosphonate hydroxyalkyl esters
US201240A US3139450A (en) 1961-08-07 1962-06-11 Alkaneetherpolyol phosphonate esters
US37107964A 1964-05-28 1964-05-28
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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
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