[go: up one dir, main page]

DE1594963A1 - Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen

Info

Publication number
DE1594963A1
DE1594963A1 DE19661594963 DE1594963A DE1594963A1 DE 1594963 A1 DE1594963 A1 DE 1594963A1 DE 19661594963 DE19661594963 DE 19661594963 DE 1594963 A DE1594963 A DE 1594963A DE 1594963 A1 DE1594963 A1 DE 1594963A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
atom
group
hydroxyquinolines
formula
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661594963
Other languages
English (en)
Inventor
Maeder Dr Arthur
Hitz Dr Hans-Rudolf
Huber-Emden Dr Helmuth
Riehen Schaefer Dr Paul
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1594963A1 publication Critical patent/DE1594963A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Neue für den Druck der Offenlegungasohri-.f■>; bestxwts Anmel dungsunterlagen - AKt enz eic ti en: P 15 94 963. ü -
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5835/Div.
Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zur Bett* kämpfung von Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass sie ο
^. als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest
Q eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen
^ substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen sub-
k> stituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe
BAD ORIGINAL
an ein Ringkohlenstoffatom eines 8-Hydroxychinolinrestes gebunden ist, sowie gegebenenfalls noch einen Trägerstoff enthalten.
Hierbei sind die S-Hydroxychinoline der Formel
(D
-(CH0NHCOR) (ο ΛΊ)
bevorzugt. In dieser Formel (1) bedeuten R die Gruppe -C=CH0
oder -CH-CH,-., worin X ein Chlor-, vorzugsweise ein. Bromatom
X X
darstellt, Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z- und Zp je ein Wasserstofiatom, ein Chloratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und m 1 oder 2.
Bei den 8-Hydroxychinolinen der Formel (1) ist der N-Methylamidrest in 5- oder 7-Stellung an den 8-Hydroxychinolinrest gebunden. Sie entsprechen z.B. entweder der Formel (2) oder (3), wobei Y, Z, und Z2 die angegebene Bedeutung haben und R1 die Gruppe -C=CH« oder -CH-CH,- bedeutet:
Br Br Br
BAD ORIGINAL 909850/1722
CH2NHCOR1
CH2NHCOR
Alle diese 8-Hydroxychinoline kann man nach den drei folgenden bekannten Methoden herstellen:
a) Kondensation von 8-Hydroxychinolinen mit N-Methylol-ahalogenacry!amiden, z.B.
+ HO-CH2-NH-CO-O=CH, (+) Br
OH
CH0-NH-CO-C=CH,
Br
OH .
b) Kondensation von 8-Hydroxychinolinen mit N-Methylol-1,2-dihalogenpropionamiden und gegebenenfalls anschliessender Abspaltung von Halogenwasserstoff, z.B.
BAD ORIGINAL
909850/1722
+ HO-Ch0-NH-CO-CH-CH0
2 II2
Br Br
CH0-NH-CO-CH-CH0
Br Br
CH13-NH-CO-C=CH0 I 2 ι 2
Br
+ H Br
c) Halogenaddition an Acrylaihidomethyl-o'-hydroxy-chinoline zu 1,S-Dihalogenpropionamidomethyl-S-hydroxychinolinen und gegebenenfalls anschliessender Halogenwasserstoff-Abspaltung, z.B.
909850/1722
H2-NH-CO-CH=CH2 +
H0-NH-CO-CH-CH0 + H Br
2 II2
Br Br
H0-NH-CO-C=CH0 2 , 2
Br
Enthält das Ausgangsprodukt bei Methode c) noch reaktionsfähige Stellen im Kern, so werden auch diese Stellen halogeniert,
909850/1722
CH^-NH-CO-CH=CH
+ .3 Br,
CH0-NH-CO-CH-CH <=- li
Br Br
+ 3 H Br
OH
CH2-NH-CO-C=CH2
Br
+ H Br
Je nach Wahl der Ausgangsstoffe kann man so zu · 8-Hydroxychinolinen der Formel (2) oder (3) gelangen. Als Beispiele für N-Methylolamide, bzw. deren Alkylather mit bis 4 Kohlenstoffatomen, die bei der Herstellung der neuen 8-Hydroxychinoline nach Methode a) in Betracht kommen, seien die N-Methylolamide, bzw. deren Alkylather,
der a-Chloracrylsäure und der a-Bromacrylsäure genannt.
Als Beispiele der 8-Hydroxychinoline, die mit den N-Methylolamiden nach Methode a) oder b) umgesetzt werden, seien erwähnt:
8-Hydroxychinolin 5-Chlor-8-hydroxychinolin 5-Methyl-8-hydroxychinolin 2-Methyi-8-hydroxychinölin und
2,4-Dimethyl-8-hydroxychinolln. 3-Chlor-8-hydroxychinolin
909850/1722
Das saure Reaktionsmedium bei der Kondensation nach Methoden a) und b), wird zweckmässig durch Schwefelsäurezusatz erhalten. In der Regel empfiehlt es sich, in konzentrierter Schwefelsäure, vorzugsweise 98#iS> als Lösungsmittel zu arbeiten. Das Reaktionsgemisch soll möglichst wenig Wasser enthalten und braucht in der Regel nicht erwärmt zu werden; es genügt, wenn man dieses, möglichst unter Luftabschluss, während längerer Zeit, z.B. 20 bis Stunden bei 20° C, sich selbst überlässt. Zweckmässig ist auch der Zusatz eines Inhibitors, z.B. Thiodiphenylamin.
Nach Methode c) werden durch Bromierung der entsprechenden halogenfreien Acrylamidomethyl-8-hydroxychinoline z.B. auch die folgenden bevorzugten Monomere erhalten:
CH2NHCOR1
wobei R, die angegebene Bedeutung hat.
Die erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen können in den verschiedenartigsten Anwendungs formen vorliegen, z.B. Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen oder Sprays. Demgemäss können die verschiedenartigsten
BAD ORJGINAL
909850/1722
Trägerstoffe eingesetzt werden:
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Cyclohexan, alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Tetrachloäthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet.
Zur Herstellung von Streu- und Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Caleiumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, wie Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netzoder Haftmittel hergestellt werden.
Die neuen 8-Hydroxychinoline lassen sich auf Wolle und Baumwolle sauer bzw. alkalisch fest fixieren und verleihen so dem Gewebe antimikrobiell Eigenschaften, welche wegen
909850/1722
der chemischen Fixierung besonders waschbeständig sind. Die Fixierung erfolgt sehr einfach durch Imprägnieren mit wässeriger Lösung z.B. durch Foulardieren und Fixierung im Dampfbad oder im heissen wässerigen Fixierbad.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, wo nichts anderes bemerkt wird, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie g zu ml.
909850/1722
Beispiel 1
1^,1 Teile 5-Chlor-7-acrylamidomethyl-8-hydroxychinolin werden unter Erwärmen in 300 Volumenteilen Eisessig gelöst. Man gibt noch 0,1 Teile Hydrochinon zu und tropft dann 7,99 Teile Brom, gelöst in 20 Volumenteilen Eisessig innerhalb von 30 Minuten zu. Anschliessend wird noch während 6 Stunden heftig gerührt. Man saugt den entstandenen Niederschlag ab, wäscht mit wenig Eisessig und dann mit Wasser gut nach, und man erhält im Produkt der Formel
(7)
,-NH-CO-CH-CH,
Br Br
Beispiel2
Das Produkt der Formel (7) wird dann bei 50° C
in eine Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd in 500 Volumentellen Wasser eingetragen und bei dieser Temperatur 20 Minuten heftig gerührt. Man saugt noch heiss ab und stellt mit 2 η Schwefelsäure auf p„ 8. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Produkt entspricht der Formel
909850/1722
(β)
Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Cyclohexan
144° C. Analyse:
bis
berechnet: C 45, 7 H 2,9 N 8, 2
gefunden : C 46, 0 H 3,0 N 8, 0
Beispiel 3
11,4 Teile 5-Acrylamidomethyl-8-hydroxychinolin werden in 70 Volumenteilen Eisessig gelöst. Man gibt nooh 0,1 Teile Hydrochinon und 4,5 Teile wasserfreies Natriumacetat zu und tropft dann 16 Teile Brom, gelöst in 20 Volumenteilen Eisessig innerhalb von 30 Minuten zu. Die auftretende Selbsterwärmung wird durch Aussenkühlung kompensiert, sodass die Reaktionstemperatur 4o° C beträgt. Anschliessend rührt man noch für 1 Stunde. Man saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht mit wenig Eisessig und gut mit Wasser nach und trocknet. Man erhält 23 Teile (98# der Theorie) der Verbindung der Formel
909850/1722
CH0-NH-CO-CH-CH0
1 2 II2
Br Br
Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Eisessig 201 bis 204 C, Analyse: berechnet C 53.Ί H 2,4 Br 51,3
gefunden C 33 j 6 H 2,6 Br 50,4 .
Beispiel 4
23 Teile Substanz (9) (Rohprodukt von Beispiel 3) werden bei 50° C in eine Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxyd in 1000 Volumenteilen Wasser eingerührt und eine halbe Stunde bei dieser Temperatur heftig gerührt. Man saugt heiss ab und stellt t das Filtrat mit 2n Schwefelsäure auf p„ 8. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 12,4 Teile (65 # der Theorie) der Verbindung der Formel
(10)
909850/1722
Nach Umkristallisieren aus.Benzol unter Zusatz von Aktivkohle beträgt der Schmelzpunkt 164 bis 1650 C.
Analyse: berechnet C 40,6 H 2,6 Br 41,4 gefunden C 40,7 H 2,8 Br 41,4
Beispiel 5
12,1 Teile S-Acrylamidomethyl-S-hydroxy-chinaldin, 4,5 Teile wasserfreies Nttriumacetat und 0,1 Teile Hydrochinon werden in I30 Volumenteilen Eisessig gelöst. Dazu tropft man innerhalb einer halben Stunde l6 Teile Brom, gelöst in Volumenteilen Eisessig, Die dabei auftretende Selbsterwärmung wird durch Aussenkühlung auf 50° C gehalten. Anschllessend rührt man noch 1 Stunde nach. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig Eisessig und mit viel Wasser gewaschen. Eine Probe des erhaltenen Produktes der Formel
schmilzt nach Umkristallisieren aus Eisessig (feine Nädelchen) nicht bis 28O° C; Braunfärbung ab I900 C.
Analyse: berechnet C 35,0 H 2,7 Br 49,8 gefunden C 35,4 H 2,8 Br 49,5
90 9850/1722
Beispiel6
Das Produkt von Beispiel (5) wird unter heftigem Rühren in eine 50° C heisse Lösung von 4,4 Teilen Natriumhydroxyd in 1000 Volumenteilen Wasser eingerührt. Man rührt bei dieser Temperatur noch heftig für 1 Stunde, saugt heias ab und sättigt das Filtrat mit Kohlendioxyd. Der ausgefallene W Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,3 Teile (4l,5 % der Theorie bezogen auf eingesetztes S-Acrylamidomethyl-e-hydroxy-chinaldin) der Verbindung der Formel
CH2-NH-CO-C=CH2 (12) A/l Br
Nach Umkristallisieren aus Chloroform beträgt der Schmelzpunkt 150 bis 152° C.
Analyse: berechnet C 42,0 H 3,0 Br 39,9 gefunden C 42,1 H 3,0 Br 39,6
Beispiel 7
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Verdünnungstest.
Die Bestimmung der MIC (minimal inhibitory coneen-909850/1722
tration) erfolgt nach einer an Standard-Normen angelehnten Prüfung, die eine Annäherung an absolute minimale Hemmwerte eines Wirkstoffs erlaubt.
- Eine l#ige und eine 0,3#ige Lösung der Wirkstoffe in Dimethylsulfoxyd wird in Röhrchen mit steriler Glucose-Bouillon (Bakterien) bzw. Bierwürzelösung (Pilze) gegeben und mit den Lösungen Verdünnungsreihen in ZehnerSprüngen angesetzt. Durch Kombination der beiden Reihen erhält man folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe:
100, 300, 100, 30, 10, 3 ppm usw.
Die Lösungen werden mit den Bakterien Staphylococcus aureus und Escherichia coli, sowie den Pilzen Aspergillus niger und Rhizopus nigricans beimpft. Anschliessend wird bei den Bakterien während 48 Stunden bei 37° C (Bakteriostase) und bei den Pilzen während 72 Stunden bei 25° C bebrütet (Pungistase).
Nach den genannten Zeiten ergeben sich die minimalen Hemmwerte (ppm) der nachstehenden Tabelle.
Verbindung der
Formel Nr.		 Aspergillus
niger		 Rhizopus
nigricans		 Staphylococcus0
aureus		 Escherichia
coli
(9)
(10)		 100
10		 30
30		 30
30		 100 .
100
909850/1722
Beispiel 8
a) In eine 80° C heisse Lösung von 2 Teilen Natriumcarbonat und 5,2 Volumenteile ln-Natriumhydroxydlösung in 100 Volumenteile destilliertem Wasser werden 2 Teile der fein gepulverten Verbindung der Formel (10) eingeführt, wobei sich alles gelb
Wk löst.
Baumwollgewebe wird bei 80° C mit dieser Lösung foulardiert, auf 100$ abgequetscht und anschliessend getrocknet bei Raumtemperatur.
Man fixiert während 45 Minuten bei 8o bis 90° C in einem Bad von 25 Teilen Natriumsulfat und 3 T ilen Natriumcarbonat in 100 Volumenteilen Wasser. Anschliessend wird kalt gespült und bei Raumtemperatur getrocknet.
b) Ein Gewebestück behandelt nach a) wird noch mit 5 #iger
p Essigsäure, Flotteverhältnis 1:30, während 2 Stunden nachbehandelt.
So behandelte Gewebe zeigen in Kulturen von Aspergillus niger, Escherichia coil und Staphylococcus aureus folgenden Bewuchs (in # der Oberfläche) bzw. Hemmzonen (in mm):
909850/1722
• Gewebe a) 24 Stunden
bei 29° C
gewässert		 Gewebe b) 24 Stunden
bei 29° G
gewässert
Aspergillus niger
Staphylococcus aureuL
Escherichia coli		 telquel 25 tf
2 mm
0 * 		telquel 50 *
1 mm
0*
2 mm
5 mm
2 mm		 0 *
2 mm
0 *
Die Wirksamkeit der Ausrüstungen gegenüber den 3> geprüften Organismen ist gut und bleibt den Bakterien auch nach einer Wässerung erhalten.
Die Ausrüstungen sind auch nach einer Säurenachbehandlung noch wirksam (b).
BAD
909850/172.ϊ

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen substituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe an ein Ringkohl-enstoffatom des 8-Hydroxychinolinrestes gebunden ist.
    2. 8-Hydroxychinoline nach Anspruch 1, die der Formel
    / ΛΤΤ »ΤΤΤΛΛΙΤΝ \ t<mm \
    (2-m)
    (CH2KHOOR) (2_m) (Y) ( OH
    entsprechen, worin
    R die Gruppe -C=CH« oder -CH-CH0 , worin X
    ! 2 it«:
    X XX
    ein Chlor, vorzugsweise ein Bromatom darstellte Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffe tomen, , „,.
    ein Chloratom^
    2. und Zg je ein Wasserstoffatom^oder einen Alkylrest mit
    1 bis 4 Kohlenstoi£atomen und m 1 oder 2
    bedeuten .-
    ;> 8-Hydroxychinoline nach Anspruch 2t die der Foi>
    30 33 50/ ί 7 2i ■'. BAD ORIGINAL
    CH2NHCOR1
    entsprechen, worin Rn die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0 ,
    Br .ein ChloratifiL 0^ Z1 und Zp je ein Wasserstoffatom^oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methyl
    bedeuten.
    4.
    mel
    rest,
    8-Hydroxychinoline nach Anspruch 2, die der For-
    OH
    entsprechen, worin R die Gruppe -C=CHg
    Br
    oder -CH-CH0 ι ι <=
    Br Br
    y ein Chlor oder Bromatom, oder einen Alkylrest mit bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methyl-
    rest' ein Chloratom^
    Z1 und Z je ein Wasserstoffaton/oder einen Alkylrest mit
    1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest, bedeuten.
    5. 8-Hydroxychinoline der Formel
    909850/1722
    CH2NHCOR1
    entsprechen, worin
    Rn die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0
    Br Br Br
    bedeutet#
    6. 8-Hydroxychinoline der Formel
    CH0NHCOR1 ι 2 1
    R, die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH
    Br Br Br
    bedeutet.
    7. 8-Hydroxychinoline der Formel
    909850/1722
    worin
    Hl
    "bedeutet.
    8.
    die Gruppe -C =CH
    Br
    oder -CH-CH« ι ι <=
    Br Br
    Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen substituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe an ein Ringkohlenstoffatom des 8-Hydroxychinolinrestes gebunden ist, sowie gegebenenfalls noch einen Trägerstoff enthalten.
    Mittel gemäss Anspruch 8, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der Formel
    (2_m)
    R die Gruppe C=CH0 oder -CH-CH-
    ** I . 2 j j 2 , worin
    X XX
    X ein Chlor-, vorzugsweise ein Bromatom darstellt,
    Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
    4 Kohlenstoffatomen, ein Chloratom^
    Z1 und Z2 je ein Wasserstoffaton/oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
    m 1 oder 2 809850/1722
    bedeuten^
    Mittel gemäss Anspruch 9, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der Formel
    die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0
    I 2
    Br
    Br Br
    ein Chloratoro^
    Z1 und Zp je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest,
    bedeuten. 11.
    Mittel gemäss Anspruch 9, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der Formel
    worin Y
    H2NHCOR1
    ein Chlor- oder Bromatom, oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest,
    ein ChloratonL/· 3e ein Wasserstoffatom/oder einen Alkylrest mit bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest, bedeuten. 909850/1722
    12. Mittel gemäss Anspruch 10, enthaltend als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline der Formel
    CH2NHCOR1
    worin"
    R1 die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0 ™
    Br Br Br
    bedeutet.
    13. Mittel gemäss Anspruch 10, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der Formel
    CH2NHCOR1
    R1 die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0
    Br Br Br
    bedeutet.
    14. Mittel gemäss Anspruch 11, enthaltend als Wirkstoff das 8-Hydroxychinolin der Formel
    Cl
    <u minnp 909850/1722 OH
    worin die Gruppe -C=CH2 oder -CH-CH Rl I
    Br     Br Br
    bedeutet.
    15. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen auf Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Zubereitung verwendet, die als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen substituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe an ein Ringkohlenstoffatom des 8-Hydroxychinolinrestes gebunden ist, sowie gegebenenfalls noch einen Trägerstoff enthält.
    909850/1722
DE19661594963 1965-12-23 1966-12-17 Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen Pending DE1594963A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1773365A CH457862A (de) 1965-12-23 1965-12-23 Verfahren zur Herstellung neuer Polymerisationsprodukte aus 8-Hydroxychinolinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1594963A1 true DE1594963A1 (de) 1969-12-11

Family

ID=4427671

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661595465 Pending DE1595465A1 (de) 1965-12-23 1966-12-17 Verfahren zur Herstellung neuer Polymerisationsprodukte aus 8-Hydroxychinolinen
DE19661594963 Pending DE1594963A1 (de) 1965-12-23 1966-12-17 Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661595465 Pending DE1595465A1 (de) 1965-12-23 1966-12-17 Verfahren zur Herstellung neuer Polymerisationsprodukte aus 8-Hydroxychinolinen

Country Status (10)

Country Link
US (2) US3491100A (de)
AT (2) AT272259B (de)
BE (2) BE691639A (de)
BR (1) BR6685634D0 (de)
CH (1) CH457862A (de)
DE (2) DE1595465A1 (de)
FR (2) FR1511111A (de)
GB (2) GB1155439A (de)
NL (2) NL6618041A (de)
SE (2) SE348207B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH457862A (de) * 1965-12-23 1968-06-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Polymerisationsprodukte aus 8-Hydroxychinolinen
US3682927A (en) * 1968-06-15 1972-08-08 Massimo Carissimi 5,7-bichloro-8-hydroxy-2-acetylamino quinoline
US3872128A (en) * 1972-03-08 1975-03-18 Union Carbide Corp Antimicrobial hydroxy quinoline, ethylene-acrylic polymer compositions
US4012362A (en) * 1974-02-15 1977-03-15 Bayer Aktiengesellschaft Polymers containing 8-hydroxyquinoline groups
US4960893A (en) * 1987-07-24 1990-10-02 The Dow Chemical Company 7-bromomethyl-5-halo-8-hydroxyquinoline and method of preparation
US5783502A (en) * 1995-06-07 1998-07-21 Bsi Corporation Virus inactivating coatings
ES2525114B2 (es) * 2013-06-18 2015-10-19 Universidad De Burgos Sensor colorimétrico de hierro en medios acuosos y biológicos, como aguas industriales, vino y sangre

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2411670A (en) * 1946-11-26 Halogen-b-htdeoxy-qtjinaldines
US2666058A (en) * 1950-05-16 1954-01-12 Ciba Pharm Prod Inc Undecylenic acid esters of 8-hydroxyquinolines
CH457862A (de) * 1965-12-23 1968-06-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Polymerisationsprodukte aus 8-Hydroxychinolinen

Also Published As

Publication number Publication date
BE691638A (de) 1967-06-22
CH457862A (de) 1968-06-15
NL6618041A (de) 1967-06-26
GB1155439A (en) 1969-06-18
NL6618040A (de) 1967-06-26
AT267174B (de) 1968-12-10
BR6685634D0 (pt) 1973-12-27
SE324566B (de) 1970-06-08
US3391114A (en) 1968-07-02
SE348207B (de) 1972-08-28
US3491100A (en) 1970-01-20
AT272259B (de) 1969-07-10
FR1511110A (fr) 1968-01-26
BE691639A (de) 1967-06-22
FR1511111A (fr) 1968-01-26
GB1135419A (en) 1968-12-04
DE1595465A1 (de) 1970-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0240659A2 (de) N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide und deren Vorprodukte
DE2936457A1 (de) Verfahren zum schuetzen von keratinischen materialien vor dem befall durch keratinfressende insekten und neue 5-phenylcarbamoyl-barbitursaeureverbindungen
DE2236783A1 (de) Chelate zur bekaempfung von metallmangelerscheinungen in biologischen systemen
DE1594963A1 (de) Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen
DE1595876A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminomethylderivaten von Rifamycin SV
DE2856873C2 (de)
DE3233830A1 (de) Perfluoralkyl-malein- und -fumarsaeureamide, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als schmutzabweisendes mittel
DE889447C (de) Verfahren zur Herstellung diquarternaerer Salze des 4-Amino-6-(2&#39;-aminopyrimidyl-4&#39;-amino)-chinazolins
AT270577B (de) Verfahren zum Schützen von durch Insektenfraß gefährdetem, insbesondere keratinhältigem Material gegen Insektenbefall
DE2130675C2 (de) 2,4-Dichlor-6-anilino-1,3,5-benzotrinitrile und ihre Verwendung als Biozide
DE2239400A1 (de) Neue triazoliniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur hemmung des pflanzenwachstums
DE2255825B2 (de) Mikrobizide mittel auf der basis von 3-n-aminobenzo-1,2,4-triazin-di-n-oxiden (1,4)
AT225661B (de) Optische Aufheller
DE1695759B1 (de) 5-Methyl-7-nitro-8-hydroxychinolin-derivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
AT208845B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Anthranilsäurederivaten
DE2062364A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyn dazone
DE1767714A1 (de) Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Mikroorganismen
CH369441A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Aminobenzoesäure-Derivate
AT229633B (de) Parasitentötende Präparate
DE932371C (de) Verfahren zur Herstellung von bakteriziden quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE2162238B2 (de) 2-Methyl-33-dijod-4-hydroxy-6chlorpyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE1542790A1 (de) Mittel gegen phytopathogene Bakterien
DE1201848B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-[5&#39;-Nitro-furyl-(2&#39;)]-5, 6-dihydro-imidazo[2, 1-b]thiazol und dessen Hydrohalogeniden
DE2350395C3 (de) N-(m-Trifluormethylthiophenyl)-piperazin, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenverbindung zur Herstellung von Piperazin-Derivaten
CH243868A (de) Schieblehre.