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DE1569203B1 - Vinylchloridpolymerisatmasse - Google Patents

Vinylchloridpolymerisatmasse

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Publication number
DE1569203B1
DE1569203B1 DE1965M0067677 DEM0067677A DE1569203B1 DE 1569203 B1 DE1569203 B1 DE 1569203B1 DE 1965M0067677 DE1965M0067677 DE 1965M0067677 DE M0067677 A DEM0067677 A DE M0067677A DE 1569203 B1 DE1569203 B1 DE 1569203B1
Authority
DE
Germany
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vinyl chloride
parts
chloride polymer
phthalate
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1965M0067677
Other languages
English (en)
Inventor
Dale Robert Dill
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Monsanto Co
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of DE1569203B1 publication Critical patent/DE1569203B1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/12Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L31/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L31/02Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
    • C08L31/04Homopolymers or copolymers of vinyl acetate

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Description

Bodenbelä<*e mit einer harten Oberfläche werden io denbelags enthalten soll. Das Bindemittel wird dem
gefunden. Die ausgedehnte Verwendung des Kunst- 15 Mustergehalt schwierig werden. Wenn mehr als etwa
stofftcdenbelags hat es ermöglicht, den Bodenbelag in einer großen Vielzahl von Farben und Mustern herzustellen, wobei viele Pastellfarbtöne oder andere lichte Farbtönungen aufweisen; sogar weiße Fußbodenbeläge mit einem großen Weißanteil sind in Verweildung.
Die Verwendung dieser hellfarbigen Kunststoff boden hat für die Industrie ein unerwartetes Problem geschaffen. Die Teile der hellgefärbten Kunststoffboden, 75 Gewichtsprozent Füllstoff vorhanden sind, entsprechen die physikalischen Eigenschaften der fertigen Oberflächenabdeckmaterialien nicht den gewünschten Standardbedingungen für Fußbodenbeläge.
Das Füllstoffmaterial kann organischer oder anorganischer Natur, oder Gemische derselben, sein. Der Füllstoff enthält oftmals einen überwiegenden Volumanteil an faserigem Füllstoff, wie Holzmehl, Korkpartikel, Asbest oder andere Mineralfasern. Der Rest
die einer starken Abnutzung unterworfen sind, ver- 25 der Füllstoffkompoiiente besteht aus feinverteilten färben sich bräunlich oder gelblich. Diese Erscheinung, Partikeln, wie Schlämmkreide, Ton, Siliciumdioxyd,
Schiefermehl und ähnlichem, nichtfaserigem Füllstoffmaterial. Wenn der Fußboden zur Verlegung tiefer als die Erdoberfläche bestimmt ist, besteht das Füll-
beidem. Solch ein Füllstoffsystem ist gegenüber alkalischer Feuchtigkeit, die bei Unterniveau- oder ebenerdiger Verlegung auftritt, unempfindlich.
Dem Füllstoffbestandteil können auch kleine aber wirksame Mengen von Schmiermitteln und Trennmitteln einverleibt werden, z. B. Stearinsäure, Paraffinwachs, Ceresinwachs, Ölsäure und Laurinsäure. Es kann auch ein synthetischer Kautschuk, wie ein
als Abnutzungsverfärbung bekannt, stellt nunmehr
eines der Hauptprobleme bei der Verwendung hellgefärbter Kunststoffboden in Bereichen starker Benutzung dar. Zur Lösung dieses Problems hat die In- 30 Stoffsystem vorzugsweise aus anorganischen Fülldustrie viele Untersuchungen und Anstrengungen stoffen, entweder faserigen oder nichtfaserigen oder unternommen, aber es wurde bisher keine zufriedenstellende Lösung gefunden. Es wurde festgestellt, daß
das Problem der Fleckenbildung infolge Abnutzung
mit dem Weichmacher, der in dem Fußbodenbelag 35
verwendet wird, zusammenhängt. Bisher blieben aber
alle Anstrengungen, einen geeigneten Weichmacher
zu finden, bei dem keine Fleckenbildung infolge Abnutzung auftritt, ohne Erfolg.
Aufgabe der Erfindung war es nun, eine Vinyl- 4° Butadien-Styrol-Mischpolymerisat oder Butadienchloridpolymerisatmasse zur Verwendung in einem Acrylnitril-Mischpolymerisat, zugegeben werden. Die
Zugabe dieses Kautschuks macht die Vinylchloridpolymerisatmasse mit Schwefel härtbar, wobei dann auch Vulkanisiermittel und Härtungsbeschleuniger der Füllungsmasse zugegeben werden können. So können Schwefel oder Schwefel enthaltende Verbindungen zusammen mit verschiedenen Vulkanisierungsbeschleunigern, wie z. B. Zinkphenyläthyl-dithiocarbamat, Diäthyl-dithiocarbamat, Zinkisopropyl-dithio-
Tetramefhyl-4-oxa-3-oxo-nonyl)benzylphthalat ent- 50 carbamat, Zinkdiäthyl - dithiocarbamat, Diphenylhält. guanidin, Tetraäthyl - thiuramdisulfid und Tetrame-
Es können etwa 5 bis etwa 100 Gewichtsteile Weich- thyl-thiuramdisulfid zugegeben werden. Stabilisatoren macher auf 100 Gewichtsteile Vinylchloridpolymerisat oder Antioxydationsmittel, wie Hydrochinon, N-Pheverwendet werden, vorzugsweise werden jedoch etwa nyl - « - naphthylamin, N - Phenyl - β - naphthylamin, 20 bis etwa 60 Gewichtsteile Weichmacher auf 100 Ge- 55 N5N' - Exomethylenbis(orthohydroxy - benzamid), sauwichtsteile Polymerisat verwendet. res Natriumphosphat oder Dibutylzinndilaurat können
Kunststoffbodenbindemittel bereitzustellen, bei deren Verwendung keine oder nur wenige Flecken infolge Abnutzung entstehen und die gleichzeitig eine erhöhte Festigkeit aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß dies dadurch erreicht werden kann, daß man Polyvinylchlorid oder Vinylacetat- Vinylchlorid-MischpolymerisatenfiirFußbodenplatten einen Weichmacher einverleibt, der 7-(2,6,6,8-
Die in der Vinylchlcridpolymerisatmasse der Erfindung zur Anwendung kommenden Vinylchloridpolymerisate können im Handel erhältliche Polymerisate mit niederem bis mittlerem Molekulargewicht sein. Beispiele für solche Polymerisate sind Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisate mit einem Gehalt von etwa 3 bis 5% Vinylacetat. Auch Mischpolymerisate mit einem Gehalt von ungefähr 13 °/„ Vinylacetat sind ebenfalls verwendet werden. Die Gesamtmenge dieser Zusätze ohne den faserigen oder nichtfaserigen Füllstoff wird im allgemeinen bis zu etwa 10 Gewichtsprozent des Füllstoffs betragen.
Übliche Weichmacher und Gemische derselben können den erfindungsgemäßen Vinylchloridpolymerisatmassen ebenfalls einverleibt werden. Solche Verbindungen sind z. B.: Phthalsäureester, wie Dimethyl-
geeignet. Häufig werden Gemische aus einem Vinyl- 65 phthalat, Diallylphthalat, Dibutylphthalat, Diiso-
chloridhomopolymerisat und einem dieser Mischpoly- butylphthalat, Butyloctylphthalat, Dihexylphthalat,
merisate verwendet. Die wichtigste Eigenschaft des in Dioctylphthalat. Di(2-äthylhexyl)-phthalat, Octyldecyl-
der Vinylchloridpolymerisatmasse der Erfindung ver- phthalat, Diisodecylphthalat, Ditridecylphthalat, Butyl-
cyclohexylphthalat, Butylbenzylphthalat, Di(cellosolve)-phthalat, Di(butyl-ccllosolve)phthalat, Monobutylphthalylbutylglykolatester, Monoäthyl - phthalyläthylglykolatester und ähnliche; Phosphorsäureester, wie Kresyldiphenylphosphat, Phenyldikresylphosphat, Trikresylphosphat; flüssige Alkyldiarylphosphate, in denen die Alkylgruppe 6 bis 14 Kohler.stoffatome enthält und die Arylgruppen Phenyl- oder Kresylgruppen oder Gemische derselben bedeuten, z. B. Octyldiphenyl - 2 - äthylhexyldikresylphosphate; Dialkylarylphosphate, wie 2-Äthylhexyl-butylphenyl und Decylisoamylkresyl-phosphate; flüssige Ester der Dicarbonsäuren, wie Dibutylsebacat, Dihexyladipat, Di(butyl-cellosolve)-adipat und ähnliche; epoxydierte Pflanzenöle, wie epoxydierte Sojaöle; Glykolbenzoate, wie Diäthylenglykol-dibenzoat, Dipropylenglykol-dibenzoat, Dipropylenglykol-dibenzoat, Triäthylenglykol-dibenzoat, Pentaerythrit-tetrabenzoat, 3-Methyl-l, 5-pentandiol-dibenzoat und 2-Äthylhexyl-p-oxybenzoat; Kohlenwasserstoffe, z. B. Polyphenyle wie o-Terphenyl, p-Terphenyl, m-Terphenyl und Gemische derselben und teilweise hydriertes Terphenyl, chlorierte Polyphenyle, wie chloriertes o-Terphenyl, p-Terphenyl, m-Terphenyl und Gemische derselben und chloriertes Biphenyl, alkylierte Polyphenyle, wie Isopropyl-biphenyl, Diisopropyl-biphenyl und Isopropylterphenyl, Alkylaryl-Kohlenwasserstoffe, wie Triäthylbenzol, Tetraäthylbenzol, Hexaäthylbenzol, Diisopropylbenzol, Triisopropylbenzol, Di-n-propyl-benzol, Di-n-butylbenzol und teilweise hydrieiter Alkylaryl-Kohlenwasserstoff, teilweise hydriertes Terphenyl und teilweise hydrierter Alkylaryl-Kohlenwasserstoff, Arylalkane, wie Monophenyldecan, Monophenyldodecan, Monophenylpentadecan und Monophenyloctadecan und ähnliche und Gemische derselben, chlorierte Arylalkane und chlorierte Paraffinkohlenwasserstoffe im Bereich von C18H38 bis C30H62. In solchen Vinylchloridpolymerisatmassen, denen übliche Weichmacher einverleibt werden, werden etwa 0,3 bis etwa 10 Gewichtsteile 7-(2,6,6,8-Tetramethyl-4 - oxa - 3 - oxo - nonyl) - benzylphthalat pro Gewichtsteil ergänzendem Weichmacher oder Gemische desselben verwendet.
Zur Erläuterung einiger der erwünschten und unerwarteten Eigenschaften, welche durch die Weichmacherzusammensetzung der Erfindung verliehen werden, wurden eine Reihe von Polymerisatmassen hergestellt und verschiedenen Tests unterworfen.
In einer ersten Testreihe wurde ein Polyvinylchlorid mit den verschiedenen, der folgenden in Tabelle I aufgezählten Weichmachern gemischt, wobei alle Teile Gewichtsteile sind. Proben mit einem Gehalt von 40 % Weichmacher wurden dann nach ASTM-Prüfverfahren auf Niedertemperaturbiegsamkeit, Flüchtigkeit, Härte, Wxsserabsorption und Kerosinextraktion geprüft. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.
Polyvinylchlorid 100 Teile
Weichmacher *)
Kalkstein, bzw. Schlämmkreide 180 Teile
Titandioxyd 15 Teile
Barium-Cadmium-Stabilisator 2,5 Teile
Paraffinwachs 0,5 Teile
Stearinsäure 0,5 Teile
epoxydiertes Sojabohnenöl 1,0 Teile
*) Die Auswahl und Konzentration ist in den folgenden Tabellen angegeben. Alle Angaben sind Gewichtsteile.
Tabelle I Weichmacher-Zusammensetzung
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
Butylbenzyl-
nhthalat
100 50 33 80
Di-2-äthylhexyl-
nhthalat
100 80
Butyloctyl-
nhthalat
100
7-(2,6,6,8-Tetra-
methyl-4-oxa-
3-oxo-nonyl)-
benzphthalat ..
100 75 50 67 90 90 50 95 80 80 80 80
Dimethyl-
nhthalat
10 20
Teilweise hydrier
tes Terphenyl..
10 20 20
Ditridecylphthalat 50
Diäthylphthalat.. 5 20
Diisobutyl-
phthalat
20
Tabelle II
Nieder Flüchtigkeit Shore-Härte A nach Ver
flüchtigung
Wasser-Absorption %
Absorption
Kerosin-Extrakt
Weich temperatur /o 67 0/ 0,30 %
macher Flexibilität
0C
Weichmacher-
Verlust
vor Ver
flüchtigung
67 /o
Weichmacher-
Verlust
0,18 Weichmacher-
Verlust
1 -23,2 8,0 65 67 0,06 0,29 2,5
2 -40,4 4,8 66 81 0,01 0,34 39,5
3 -38,6 9,6 68 70 0,05 0,34 35,7
4 + 2,9 0,7 80 71 0,00 0,35 0,2
6 -12,8 4,8 68 0,05 1,4
7 - 9,1 3,9 69 0,06 1,2
Nach dem üblichen Mischen und der Herstellung von Platten wurden Testinstallationen vorgenommen, wobei weiße Fußbodenbeläge in Form von Platten der obigen Zusammensetzung in Bereichen mit starker Benutzung angebracht wurden. Nach 3monatiger Verwendung wurde der Fußboden auf Fleckenbildung untersucht. Die Platten mit dem Gehalt an Weichmacher 1 und 2 waren merklich dunkler und zeigten eine schwerere, gelbe, bleibende Benutzungsverfärbung, geg;nüber Platten, welche die Weichmacher 4, 5, 6 und 7 enthielten.
Zur Bestimmung quantitativer Werte wurden zusätzliche Fleckenbildungstests mit solchen Massen vorgenommen, welche verschiedene Weichmacher enthielten, die aus den Weichmachern 1 bis 17 der Tabelle I ausgewählt wurden. Eine 0,5°/oige öllösliche gelbe Farbe, gelöst in Kerosin, wurde als Fleckenbildungsmittel in den in der folgenden Tabelle III aufgezeigten Beispielen verwendet. Das Fleckenbildungsmittel blieb mit den weichgemachten Proben 30 Minuten in Kontakt. Bei der Untersuchung A wurde die Intensität der Fleckenbildung mit einem üblichen Spektrophotometer (Modell 7015 E 30 G 62) gemessen. Dieses Instrument bestimmte die Tristimulus-Werte (XYZ), für welche die vorherrschenden Wellenlängen und die Excitationsreinheit des Farbtons der Farbe nach dem ICI (International Committee of Illumination)-Verfahren errechnet wurden. Der Excitationsreinheitswert wurde zum Vergleich einer Platte mit einer anderen verwendet, worin 0 % Reinheit einer reinweißen Helligkeit und 100 % Reinheit einer reinen Spektralfarbe, wie Gelb, entsprach. Der geringere Reinheitswert zeigte eine größere Beständigkeit gegen Fleckenbildung. PHR bedeutet die Teile Weichmacher, die auf 100 Teile Polymerisat verwendet wurden.
In der Untersuchung B wurde zur visuellen Bewertung eine Skala von 0 bis 10 verwendet. Der Wert 10 wurde der Masse gegeben, die Diisodecylphthalat enthielt und welche die geringste Beständigkeit gegen Fleckenbildung aufwies. Geringere Zahlen bedeuteten eine größere Beständigkeit gegen Fleckenbildung, wobei der Wert 0 für keine Fleckenbildung steht. PHR bedeutet die Teile Weichmacher, die auf 100 Teile Polymerisat verwendet wurden.
Tabelle III
Weich TiTTT* Test A Test B
macher rHK Reinheit Visuelle Bewertung
2 18 51,9 7
1 24 35,9 4
4 24 28,4 3
5 24 26,3 3
14 24 3
1 67 75,5 8
8 67 10,8 3
9 67 33,4 -
12 67 83,2 -
13 67 70,9 -
14 67 38,7 -
15 67 27,3 -
16 67 31,8 -
17 67 38,4 -
Die vorstehenden Tabellen zeigen die bemerkenswerte Wirkung der Beständigkeit gegen Fleckenbildung, die bei Verwendung von 7-(2,6,6,8-Tetramethyl-4-oxa-3-oxo-nonyl)-benzylphthalat allein oder zusammen mit herkömmlichen Vinylchloridpolymerisat-Weichmachern in Fußbodenplatten erzielt wurde.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Vinylchloridpolymerisatmasse, bestehend aus:
a) 100 Gewichtsteilen Vinylchloridpolymensat,
b) etwa 5 bis 100 Gewichtsteilen 7-(2,6,6,8-Tetramethyl-4-oxa-3-oxo-nonyl)benzylphthalat und gegebenenfalls
c) weiteren Zusätzen.
IO
2. Vinylchloridpolymerisatmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf 100 Gewichtsteile Vinylchlondpolymerisat etwa 20 bis etwa 80 Gewichtsteile eines Gemisches aus 7 - (2,6,6,8 - Tetramethyl - 4 - oxa - 3 - oxo - nonyl)-benzylphthalat und Butylbenzylphthalat mit einem
Mischungsverhältnis von etwa 0,3 bis 10:1 enthält.
3. Vinylchloridpolymerisatmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf 100 Gewichtsteile Vinylchlondpolymerisat etwa 20 bis 80 Gewichtsteile eines Gemisches aus 7-(2,6,6, 8 - Tetramethyl - 4 - oxa - 3 - oxo - nonyl)benzylphthalat und Dimethylphthalat mit einem Mischungsverhältnis von etwa 4:1 enthält.
4. Vinylchloridpolymerisatmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf 100 Gewichtsteile Vinylchlondpolymerisat etwa 20 bis etwa 80 Gewichtsteile eines Gemischs aus 7 - (2,6,6,8 - Tetramethyl - 4 - oxa - 3 - oxo - nonyl)-benzylphthalat und Dusobutylphthalat mit einem Mischungsverhältnis von etwa 4:1 enthält.
009543/335
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