DE1258865B - Verfahren zur Herstellung von Sulfoxoniumsalzen - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

C07c

Deutsche Kl.: 12 ο-23/03

Nummer: 1258 865

Aktenzeichen: B 89181IV b/12 ο

Anmeldetag: 1. Oktober 1966

Auslegetag: 18. Januar 1968

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfoxoniumsalzen.

Es ist aus Bulletin de la Societe Chimique, Beiges, Bd. 74 (1965), S. 450, bekannt, daß man Sulfoxoniumsalze aus Sulfoxyden durch Umsetzen mit Sultonen erhält. Das Verfahren hat den Nachteil, daß nicht leicht zugängliche Sultone angewandt werden müssen. Weiter ist aus Journal of Organic Chemistry, Bd. 23 (1958), S. 1563, bekannt, daß man Sulfoxoniumsalze aus Sulfoxyden durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln erhält. Die Konstitution der Reaktionsprodukte hängt jedoch vom Alkylierungsmittel ab, was eine Beschränkung der Anwendbarkeit dieser Reaktion mit sich bringt.

Ferner wird in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patents 630 489 beschrieben, daß man Sulfoxoniumsalze durch Umsetzen von Sulfoxiden mit Alkylierungsmitteln erhält. Aus den Beispielen ist jedoch zu entnehmen, daß, wie oben ausgeführt, nur die Einführung von niederen Alkylresten glatt verläuft.

Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Sulfoxoniumsalzen der allgemeinen Formel

Verfahren zur Herstellung von
Sulfoxoniumsalzen

S — R₃

Χ^θ

gefunden, worin Ri einen Cs- bis CarAlkylrest, R2 und R3 jeweils einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und X ein anorganisches Anion darstellen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein entsprechendes Sulfoniumsalz der allgemeinen Formel

mit Wasserstoffperoxyd in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur umsetzt.

X bedeutet ein anorganisches Anion, wie ein Halogen-, Sulfat- oder Phosphatanion. Die Reste R2 und R3 können ferner unter den Reaktionsbedingungen inerte Substituenten haben, wie Hydroxylgruppen, über Ätherbrücken gebundene Alkylreste Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen

Als Erfinder benannt:

Dr. Harry Distler,

Dr. Friedrich Fuchs, 6700 Ludwigshafen;

Dr. Ernst-Heinrich Pommer,

6703 Limburgerhof

mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Polyäthergruppen, wie sie durch Polymerisation von Äthylenoxyd hergestellt werden. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise Octyl - methylcyclohexyl - sulfoniumchlorid, Decyl - η - butyl - benzyl - sulfoniumbromid, Tetra - decyl - η - octyl - phenyl - sulfoniumsulfat, Stearyldi - β - hydroxy - äthyl - sulfoniumsulfat, Palmityl-bis-(/3-methoxy-äthyl)-sulfoniumsulfat. Besondere Bedeutung haben C10- bis C2o-Alkyl-bis-(ß-hydroxyäthyl)-sulfoniumsalze.

Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß man die Substituenten der Sulfoniumsalze beliebig wählen kann. Außerdem kann man von leicht zugänglichen Ausgangsstoffen ausgehen.

Für die Umsetzung verwendet man Wasserstoffperoxyd, vorteilhaft in wäßriger Lösung in einer Konzentration von 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 50 Gewichtsprozent. Es ist auch möglich, Wasserstoffperoxyd in situ, ζ. Β. durch Umsetzung von Alkaliperoxyden mit Säuren, herzustellen. Man kann die Sulfoniumsalze und Wasserstoffperoxyde im molaren Verhältnis einsetzen. Vorzugsweise wendet man Wasserstoffperoxyd im Überschuß, ζ. Β. bis zu 50 Molprozent, an.

Die Umsetzung führt man zweckmäßig bei Temperaturen von 20 bis 100⁰C, vorzugsweise bei 50 bis 100⁰C, durch.

Die Reaktion wird in Gegenwart inerter Lösungsmittel ausgeführt. Bevorzugt verwendet man Wasser als inertes Lösungsmittel. Es ist aber auch möglich, unter Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel anzuwenden, wie Alkohole, z. B. Methanol oder Äthanol.

Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise durch, indem man Sulfoniumsalze, vor-

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zugsweise in wäßriger Lösung, mit Wasserstoffperoxyd in der genannten Konzentration und in dem genannten Verhältnis bei den beschriebenen Temperaturen umsetzt. Die erhaltenen wäßrigen Lösungen der Sulfoxoniumsalze werden im allgemeinen so eingesetzt, wie sie anfallen.

Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Sulfoniumsalze eignen sich als Textilhilfsmittel und Schädlingsbekämpfungsmittel. Eine Reihe von SuIfoxoniumsalzen, die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellt werden, haben auf speziellen Einsatzgebieten wertvolle Eigenschaften, insbesondere Cio- bis C3o-Alkyl-bis-(^hydroxyäthyl)-sulfoxoniumsalze. Sie zeichnen sich durch ein besonders gutes Benetzungsvermögen für Textilien gegenüber den herkömmlichen Benetzungsmitteln aus. Außerdem haben sie hervorragende bakterizide und fungizide Wirksamkeit.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

140 Teile Bis - (ß - hydroxyäthyl - Cu - Ci₅ - alkylsulfoniumsulfat werden unter Rühren bei 30 bis 40°C mit 50 Teilen Wasser vermischt und dann 45 Teile einer 30gewichtsprozentigen H₂O₂-Lösung zudosiert. Man erhält 235 Teile Bis-(/9-hydroxyäthyl-Cu-Ci6-alkyl-sulfoxoniumsulfat als farblose Paste mit einem Feststoffgehalt von 63 Gewichtsprozent.

Beispiel 2

500 Teile Bis - (ß - hydroxyäthyl) - Ci₂ - alkyl - sulfoniumsulfat werden in 500 Teilen Wasser bei 35 bis 40° C unter gutem Rühren mit 157 Teilen 30gewichtsprozentiger HgCVLösung umgesetzt. Nach 4 bis Stunden ist die Reaktion beendet. Man erhält Teile Bis-{ß-hydroxyäthyl)-C12-alkyl-sulfoxoniumsulfat mit einem Feststoffgehalt von 45,5 Gewichtsprozent.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Sulfoxoniumsalzen der allgemeinen Formel

   R₁-S-R₃

   X®

   worin Ri einen Cs- bis C3o-Alkylrest, R₂ und R3 jeweils einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und X ein anorganisches Anion darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes Sulfoniumsalz mit Wasserstoffperoxyd in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur umsetzt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 630 489;

   USA.-Patentschrift Nr. 3 196 184.