DE1251576B

DE1251576B -

Info

Publication number: DE1251576B
Application number: DENDAT1251576D
Authority: DE
Priority date: 1961-06-30
Publication date: 1967-10-05
Also published as: GB1018303A; NL280283A; BE619202A; CH397697A

Description

JBUNⁱDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:

AOln

τ ~=π~.—γττ-, : rr-_r

j. 'rl '■■

DEUTSCHES

v.

PATE

Deutsche Kl.: 451 - 9/36 £\θ \ KJ - / / j

AUSLEGESCHRIFT

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

1 251 576
Stl9414 1Va/451
29.Juni 1962
5. Oktober 1967

Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Verbindungen als insektizide, nematozide und akarizide Mittel. Die Verbindungen besitzen die folgende Formel

IO

in der R und Ri niedere Alkylgruppen, X Schwefel oder Sauerstoff und Ro und Ra Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen darstellen. Die Verbindungen lassen sich wie folgt darstellen:

A. S-(4,6-Dimethylpyrimidyl-2)-0,0-diäthylphosphordithioat

Ein Gemisch aus 130,1 g (0,625 Mol) Natrium-0,0-diäthyldithiophosphat, 71,3 g (0,5 Mol) 2-Chlor-4,6-dimethylpyrimidin und 500 ecm Toluol wird 3'/2 Stunden unter Rühren am Rückflußkühler erhitzt. Das Toluol wird mit einem Luftstrom auf dem Dampfbad verdampft. Der Rückstand wird in Äthyläther und Wasser aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit verdünnter wäßriger Salzlösung gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Der Äther wird unter herabgesetztem Druck verdampft. Das rohe Produkt wiegt 146 g (quantitative Ausbeute). Es wurde eine kleine Menge Benzol zugesetzt. Die Lösung wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Benzol wird unter herabgesetztem Druck verdampft. Der Rückstand wird 2 Stunden bei IOOMikronHg auf 60 bis 70°C erhitzt. Das Produkt, eine leichte, braune Flüssigkeit, wiegt 144,8 g (99%). n? = 1,5433.

In analoger Weise können hergestellt werden:

B. S-(4,6-Dimethylpyrimidyl-2)-0.0-dimethylphosphordithioat.

C. S-{4,6-Dimethylpyrirnidyl-2)-0,0-diisopropylphosphordithioat.

D. S-(4,6-Dimethylpyrimidyl-2)-0,0-diäthylphosphorthioat.

E. S-Pyrimidyl-2-0,0-diäthylphosphordithioat.
Für das Herstellungsverfahren wird im Rahmen

vorliegender Erfindung kein Schutz beansprucht.

Die Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer Wirkung als Insektizide und Akarizide nach den folgenden Verfahren untersucht:

Insektizide, nematozide und akarizide Mittel

Anmelder: // / ~ / _r

Stauffer Chemical Company,
New York, N.Y. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr. W. Beil, A. Hoeppener und Dr. H. J. Wolff,
Rechtsanwälte,

Frankfurt/M.- Höchst, Adelonstr. 58 Als Erfinder benannt: Arthur C Thomson, San Antonio, Tex.; Mervin E. Brokke, Richmond, Calif.; Julius J. Menn, San Jose, Calif.; Richard C Maxwell, Pullman, Wash. (V. St. A.) Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 30. Juni 1961 (120 958) - - Prüfung der akariziden Wirkung

Für die Untersuchung wird die zweigefleckte Milbe, Tetranychus telarius (Linn.), verwendet. Junge Pintobohnenpfianzen werden mit mehreren hundert Milben verseucht. 0,5 g des giftigen Materials werden in IOccm Aceton gelöst. Diese Lösung wird sodann mit Wasser verdünnt, das 0,015% Sulfonat-Benetzungsmittel und 0,005% Methylcellulose als Emulgiermittel enthält, wobei die Wassermenge ausreicht, um Konzentrationen des aktiven Bestandteils von 0,25 bis 0,005% zu ergeben. Danach erden die Versuchssuspensionen auf die verseuchten Pimobohnenpfianzen gespritzt. Nach 7 bzw. 14 Tagen werden die Pflanzen sowohl hinsichtlich postembryonaler Formen der Milbe als auch Eiern untersucht. Der Vernichtungsprozentsatz wird durch Vergleich mit Kontrollpflanzen ermittelt, die nicht gespritzt wurden, und der LD-so-Wert wird unter Verwendung bekannter Verfahren errechnet. In der weiter unten folgenden Tabelle sind die Milben in der Spalte »2-GM« aufgeführt, und unter »2-GM-E« sind die embryonalen Formen angegeben.

Prüfung der Insektiziden Wirkung

Vier Insektenarten werden den Bewertungsprüfungen für Insektenvenilgungsmittel unterzogen:

709 650;380

Claims

1. Amerikanische Küchenschabe (Schabe)
Periplaneta americana (Linn.)

2. Großer Wolfsmilchkäfer (WMK)
Oncopeltus fasciatus (Dallas)

3. Mehlkäfer (MK)
Tribolium confusum (DuvaI)

4. Hausfliege(HF)
Musca domestica (Linn.)

Das Verfahren für die Insekten ähnelt dem Prüfverfahren für die Milbenvernichtung. Versuchsinsekten werden in Pappröhren mit einem Durchmesser von 7,93 cm und einer Höhe von 6.66 cm eingesperrt. Die Käfige werden mit Zellophanböden und Deckeln aus Drahtgewebe ausgestattet. Pro Käfig werden 10 bis 25 Insekten verwendet. Jeder Käfig wird mit Nahrung und Wasser versehen. Die Mehlkäfer werden in Petrischalen ohne Nahrung eingesperrt.

Die eingesperrten Insekten werden mit der aktiven Verbindung in verschiedenen Konzentrationen gespritzt. Nach 24 bzw. 72 Stunden werden Zählungen vorgenommen, um die lebenden und toten Insekten zu ermitteln.

Die Bewertungsprüfungen für die Hausfliege unterscheiden sich in dieser Hinsicht: das Gift wird in einem flüchtigen Lösungsmittel, vorzugsweise Aceton, gelöst, die Lösung wird mit der Pipette in eine Petrischale eingeführt, dann läßt man sie an der Luft trocknen und stellt den Rückstand in eine Pappröhre. In der Röhre sind fünfundzwanzig weibliche Fliegen eingesperrt. Die Fliegen werden kontinuierlich dem Rückstand der aktiven Verbindung im Käfig ausgesetzt. Nach 24 bzw. 72 Stunden werden Zählungen vorgenommen, um die lebenden und toten Insekten zu ermitteln. Die LDso-Werte werden unter Anwendung bekannter Verfahren errechnet.

Es wurden die folgenden LDöo-Werte erzielt:

Verbindung HF Schabe WMK MK 2-GM 2-GM-E A 5 Hg 0,03% 0,10% 5 Rg 0,06% 0,12% B 0,06% 0,10% 0,10% 0,25% C 50 Rg 0,12% D > IOO_iUg 0,5% 0,1% E 1 Rg < 0,01% 0,01% > 2 Rg < 0,005% < 0,05%

Das zum Vergleich herangezogene Diazinon erwies sich gegenüber der embryonalen Form der zweigefleckten Milbe als unwirksam.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen erwiesen sich auch als wirksam für die Vernichtung von Fadenwürmern. Zum Beispiel verhinderte S-(4,6-Dimethyipyrimidyl-2)-0,0-diäthylphosphordithioat in einer Dosierung von 55 TpM das Leben von Wurzelknoten-Fadenwürmern im Boden.

Im übrigen erwies sich S-(4,6-Dimethylpyrirnidyl-2)-0,0-diäthylphosphordithioat wirksamer als jede andere im Handel erhältliche Verbindung zur Bekämpfung der Apfelblütenstecher und ist daher von gröfjter Bedeutung für die Apfel-, Pfirsich- und Walnußerzeugung.

Patentanspruch:
Verwendung von Verbindungen der Formel

RiO

in der R und Ri niedere Alkylreste, Ra und R3 Wasserstoff oder niedere Alkylreste und X Sauerstoff* oder Schwefel bedeuten, als insektizide, nematozide und akarizide Mittel.

In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 980 675.